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        剖析反應(yīng)規(guī)律 構(gòu)建有機(jī)反應(yīng)模板

        2022-03-12 09:46:22周維清
        數(shù)理化解題研究 2022年4期
        關(guān)鍵詞:原子團(tuán)縮聚反應(yīng)雙鍵

        周維清

        (云南省騰沖市第八中學(xué) 679100)

        1 加成反應(yīng)

        有機(jī)物分子中雙鍵(或三鍵)兩端的原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)叫做加成反應(yīng).反應(yīng)時(shí)雙鍵或叁鍵斷裂一條鍵形成2個(gè)“半鍵”,半鍵與其他原子或原子團(tuán)直接相接形成新的化合物即“斷一加二、合而為一”.中學(xué)階段出現(xiàn)的能發(fā)生加成反應(yīng)的官能團(tuán)為:

        反應(yīng)模板為:

        例如

        ③除碳碳雙鍵、碳碳三鍵與鹵素單質(zhì)(如溴水、Br2/CCl4等)直接反應(yīng)外,與其他物質(zhì)如H2O、H2、HX等反應(yīng)一般條件為催化劑.

        2 消去反應(yīng)

        2.1 內(nèi)部條件

        2.2 外部條件

        鹵原子應(yīng)在強(qiáng)堿(如NaOH)的醇溶液且加熱的條件下發(fā)生消去,而醇羥基在熱的濃H2SO4中發(fā)生消去.

        反應(yīng)模板為:

        由此看出消去反應(yīng)的規(guī)律:—X(或—OH)與連接—X(或—OH)的碳的鄰位碳上的H結(jié)合成HX(或H2O)脫去而形成不飽和化合物即“鄰碳去H”.

        3 聚合反應(yīng)

        由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫聚合反應(yīng).參加聚合的小分子叫做單體,聚合后的大分子叫聚合物.根據(jù)聚合方式分為加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng).

        3.1 加聚反應(yīng)

        (3)不同單烯烴加聚:把兩物質(zhì)中雙鍵寫(xiě)在一排,其余原子或原子團(tuán)在上下兩邊,然后“兩頭伸出手,中間連接起來(lái),加括號(hào)和n”,步驟如下:

        3.2 縮聚反應(yīng)

        單體間相互反應(yīng)生成高聚物,同時(shí)還生成小分子(如H2O)的反應(yīng).中學(xué)常見(jiàn)的縮聚反應(yīng)主要是通過(guò)酯化或成肽聚合在一起的,因縮聚時(shí)兩端的原子或原子團(tuán)不能完全失去,故按以下模式書(shū)寫(xiě)縮聚產(chǎn)物:

        (1)把分子中的-COOH和—OH(或—NH2)通過(guò)旋轉(zhuǎn)寫(xiě)在一排上;

        (2)打“[ ]”,“—COOH”中的“—OH”、“—OH”或“—NH2”中的一個(gè)“H”在括號(hào)外;

        (3)若為兩種物質(zhì)反應(yīng),中間通過(guò)酯化或成肽的規(guī)律連接在一起.

        反應(yīng)模板為:

        ①二元醇(氨)與二元酸生成聚酯,如:

        ②羥基酸自身縮聚成聚酯,如:

        ③氨基酸縮聚

        +nH2O

        4 酯化反應(yīng)

        酸和醇起作用生成酯和水的反應(yīng)稱為酯化反應(yīng).反應(yīng)條件:濃H2SO4,加熱;反應(yīng)特征:可逆反應(yīng);反應(yīng)規(guī)律:一般是酸失羥基醇失氫.

        5 酯的水解反應(yīng)

        酯在酸性或堿性條件下均能發(fā)生水解反應(yīng),反應(yīng)時(shí)酯基中碳氧單鍵斷裂,然后碳氧雙鍵接羥基,氧原子接氫;在堿性條件下形成的羧基與NaOH進(jìn)一步反應(yīng)生成羧酸鹽和水,若酯基中氧原子直接與苯環(huán)相連,則水解生成的酚羥基又與NaOH反應(yīng).通式為:

        6 醇的催化氧化

        由此可以看出:

        ①與—OH相連的碳上有2個(gè)或3個(gè)H(即—OH在鏈端的碳原子上)氧化得醛;

        ②與—OH相連的碳上有1個(gè)H(即—OH在中間碳上)氧化得酮;

        ③與—OH相連的碳上無(wú)H不能發(fā)生催化氧化.

        7 醛的氧化反應(yīng)

        7.1 銀鏡反應(yīng)模板

        H2O+2Ag↓+3NH3+RCOONH4

        7.2 與新制的Cu(OH)2反應(yīng)模板

        Cu2O↓+RCOONa+3H2O

        7.3 醛的催化氧化

        —CHO與O2在催化劑的作用下加熱時(shí)碳?xì)滏I斷裂,然后在C、H之間接上O即形成—COOH,反應(yīng)模板為:

        8 鹵代烴的水解反應(yīng)

        鹵代烴在強(qiáng)堿(如NaOH、KOH等)的水溶液中,鹵原子能被羥基所取代.所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng),只是反應(yīng)的難易程度不同.

        反應(yīng)通式:

        9 酚與濃溴水的取代反應(yīng)

        由于受羥基的影響,苯環(huán)上羥基的鄰對(duì)位上的氫變得非常活躍,反應(yīng)時(shí)溴原子取代羥基的鄰、對(duì)位上的H.如:

        10 中和反應(yīng)

        含有—COOH、酚羥基的有機(jī)物與NaOH能發(fā)生中和反應(yīng).

        練習(xí):寫(xiě)出下列有機(jī)反應(yīng)的化學(xué)方程式.

        (1)(2016全國(guó)卷1)HOOC(CH2)4COOH與HOCH2CH2CH2CH2OH生成高分子化合物

        (4)(2016四川卷) CH3CH(COOH)2與足量的甲醇反應(yīng)

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