周維清

(云南省騰沖市第八中學(xué) 679100)

1 加成反應(yīng)

有機(jī)物分子中雙鍵(或三鍵)兩端的原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)叫做加成反應(yīng).反應(yīng)時(shí)雙鍵或叁鍵斷裂一條鍵形成2個(gè)“半鍵”，半鍵與其他原子或原子團(tuán)直接相接形成新的化合物即“斷一加二、合而為一”.中學(xué)階段出現(xiàn)的能發(fā)生加成反應(yīng)的官能團(tuán)為：

反應(yīng)模板為：

例如

③除碳碳雙鍵、碳碳三鍵與鹵素單質(zhì)(如溴水、Br2/CCl4等)直接反應(yīng)外，與其他物質(zhì)如H2O、H2、HX等反應(yīng)一般條件為催化劑.

2 消去反應(yīng)

2.1 內(nèi)部條件

2.2 外部條件

鹵原子應(yīng)在強(qiáng)堿(如NaOH)的醇溶液且加熱的條件下發(fā)生消去，而醇羥基在熱的濃H2SO4中發(fā)生消去.

反應(yīng)模板為：

由此看出消去反應(yīng)的規(guī)律：—X(或—OH)與連接—X(或—OH)的碳的鄰位碳上的H結(jié)合成HX(或H2O)脫去而形成不飽和化合物即“鄰碳去H”.

3 聚合反應(yīng)

由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫聚合反應(yīng).參加聚合的小分子叫做單體，聚合后的大分子叫聚合物.根據(jù)聚合方式分為加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng).

3.1 加聚反應(yīng)

(3)不同單烯烴加聚：把兩物質(zhì)中雙鍵寫(xiě)在一排，其余原子或原子團(tuán)在上下兩邊，然后“兩頭伸出手，中間連接起來(lái)，加括號(hào)和n”，步驟如下：

3.2 縮聚反應(yīng)

單體間相互反應(yīng)生成高聚物，同時(shí)還生成小分子(如H2O)的反應(yīng).中學(xué)常見(jiàn)的縮聚反應(yīng)主要是通過(guò)酯化或成肽聚合在一起的，因縮聚時(shí)兩端的原子或原子團(tuán)不能完全失去，故按以下模式書(shū)寫(xiě)縮聚產(chǎn)物：

(1)把分子中的-COOH和—OH(或—NH2)通過(guò)旋轉(zhuǎn)寫(xiě)在一排上；

(2)打“[ ]”，“—COOH”中的“—OH”、“—OH”或“—NH2”中的一個(gè)“H”在括號(hào)外；

(3)若為兩種物質(zhì)反應(yīng)，中間通過(guò)酯化或成肽的規(guī)律連接在一起.

反應(yīng)模板為：

①二元醇(氨)與二元酸生成聚酯，如：

②羥基酸自身縮聚成聚酯,如：

③氨基酸縮聚

+nH2O

4 酯化反應(yīng)

酸和醇起作用生成酯和水的反應(yīng)稱為酯化反應(yīng).反應(yīng)條件：濃H2SO4，加熱；反應(yīng)特征：可逆反應(yīng)；反應(yīng)規(guī)律：一般是酸失羥基醇失氫.

5 酯的水解反應(yīng)

酯在酸性或堿性條件下均能發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)時(shí)酯基中碳氧單鍵斷裂，然后碳氧雙鍵接羥基，氧原子接氫；在堿性條件下形成的羧基與NaOH進(jìn)一步反應(yīng)生成羧酸鹽和水，若酯基中氧原子直接與苯環(huán)相連，則水解生成的酚羥基又與NaOH反應(yīng).通式為：

如

6 醇的催化氧化

由此可以看出：

①與—OH相連的碳上有2個(gè)或3個(gè)H(即—OH在鏈端的碳原子上)氧化得醛；

②與—OH相連的碳上有1個(gè)H(即—OH在中間碳上)氧化得酮；

③與—OH相連的碳上無(wú)H不能發(fā)生催化氧化.

7 醛的氧化反應(yīng)

7.1 銀鏡反應(yīng)模板

H2O+2Ag↓+3NH3+RCOONH4

7.2 與新制的Cu(OH)2反應(yīng)模板

Cu2O↓+RCOONa+3H2O

7.3 醛的催化氧化

—CHO與O2在催化劑的作用下加熱時(shí)碳?xì)滏I斷裂，然后在C、H之間接上O即形成—COOH，反應(yīng)模板為：

8 鹵代烴的水解反應(yīng)

鹵代烴在強(qiáng)堿(如NaOH、KOH等)的水溶液中，鹵原子能被羥基所取代.所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)，只是反應(yīng)的難易程度不同.

反應(yīng)通式：

9 酚與濃溴水的取代反應(yīng)

由于受羥基的影響，苯環(huán)上羥基的鄰對(duì)位上的氫變得非常活躍，反應(yīng)時(shí)溴原子取代羥基的鄰、對(duì)位上的H.如：

10 中和反應(yīng)

含有—COOH、酚羥基的有機(jī)物與NaOH能發(fā)生中和反應(yīng).

練習(xí)：寫(xiě)出下列有機(jī)反應(yīng)的化學(xué)方程式.

(1)(2016全國(guó)卷1)HOOC(CH2)4COOH與HOCH2CH2CH2CH2OH生成高分子化合物

(4)(2016四川卷) CH3CH(COOH)2與足量的甲醇反應(yīng)