湖北 龔韋韋

有機(jī)化學(xué)是高中化學(xué)中的重要內(nèi)容，有機(jī)推斷是歷年高考的“重頭戲”，不僅僅考查高中必備的核心知識，還承載著學(xué)科核心能力的滲透，體現(xiàn)了“宏觀辨識與微觀探析”“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)，是高考中必不可少的一道重要試題。因此掌握有機(jī)推斷題的解題思路對選考有機(jī)化學(xué)的學(xué)生更為重要，下面筆者以近幾年有機(jī)推斷題為例談?wù)動袡C(jī)推斷題的解題策略，希望能對有機(jī)化學(xué)的復(fù)習(xí)有所幫助。

一、2017—2020年全國卷Ⅰ和2021年全國甲卷有機(jī)化學(xué)綜合題考點(diǎn)統(tǒng)計(jì)

表1

分析上述有機(jī)化學(xué)綜合題，可以發(fā)現(xiàn)以下特點(diǎn)：

1.素材選擇

多以生活中的物質(zhì)、藥物合成、科學(xué)研究中的熱點(diǎn)物質(zhì)等為素材，滲透有機(jī)化學(xué)對提高人們生活質(zhì)量的重大成就，展現(xiàn)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)對學(xué)生未來發(fā)展所具有的“科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任”的較高層次的價(jià)值追求。

2.題干設(shè)計(jì)

多以“流程”或“流程+信息”的形式呈現(xiàn)，流程中的物質(zhì)以分子式、結(jié)構(gòu)簡式、字母等呈現(xiàn)。

3.考查內(nèi)容

保留了傳統(tǒng)的考試特點(diǎn)和重點(diǎn)，如有機(jī)物的命名、官能團(tuán)的名稱、化學(xué)方程式的書寫、有機(jī)反應(yīng)類型的確定、同分異構(gòu)體的種類及結(jié)構(gòu)推斷、有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)等。

4.考查方式

設(shè)問點(diǎn)多、梯度分明，既考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)，也考查對新信息的提取、整合及遷移應(yīng)用能力。

二、解答有機(jī)推斷題的思維模型

圖1

一般而言，解有機(jī)推斷題的思維方法分為三種：一種是順向思維，即從已有條件出發(fā)，從前往后一步步推算出未知信息；第二種是逆向思維，即從問題往條件上逆推，從后往前不斷作出種種假設(shè)，再一步步驗(yàn)證；第三種是發(fā)散思維，即從已找到的突破口切入，應(yīng)用聯(lián)想、類比等思維解題，進(jìn)行發(fā)散推導(dǎo)。

三、解答有機(jī)推斷題的必備知識及其知識體系

1.必備知識

人教版高中化學(xué)教材必修二和選修五中都涉及有機(jī)化學(xué)知識，必修二中重點(diǎn)介紹了甲烷、乙烯、乙醇、乙酸以及糖類、油脂、蛋白質(zhì)等基本的有機(jī)化合物，選修五部分則系統(tǒng)地介紹了各種類別的有機(jī)化合物的性質(zhì)和特點(diǎn)，學(xué)生應(yīng)熟記各種類別有機(jī)化合物的性質(zhì)，才能在解題中根據(jù)條件迅速找到所對應(yīng)的物質(zhì)。

圖2

2.知識體系

有機(jī)推斷題常以官能團(tuán)的性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)化為載體，將有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)融為一體，信息豐富而復(fù)雜，因此從高中教材及高考試題中梳理常見物質(zhì)及其轉(zhuǎn)化關(guān)系，是高中學(xué)生必備的基礎(chǔ)性工具知識，圖3是以乙烷為代表構(gòu)建有機(jī)化學(xué)的知識網(wǎng)絡(luò)圖。

四、例題分析

F

已知如下信息：

③苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為________。

(2)由B生成C的化學(xué)方程式為_______________。

(3)C中所含官能團(tuán)的名稱為________。

(4)由C生成D的反應(yīng)類型為________。

(5)D的結(jié)構(gòu)簡式為________。

(6)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1的有________種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為________。

【答案】(1)三氯乙烯

(3)氯原子、碳碳雙鍵

(4)取代反應(yīng)

【思維點(diǎn)睛】本題題干中涉及的物質(zhì)不多，但陌生信息較多，學(xué)生將題目給出的信息與已有知識進(jìn)行重組并綜合運(yùn)用是解答本題的關(guān)鍵，因此學(xué)生需要具備準(zhǔn)確、快速獲取新信息的能力和接受、吸收、整合化學(xué)信息的能力，本題適合采用正推和逆推相結(jié)合的方法，逐步分析有機(jī)合成路線，從而推出各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，然后分析官能團(tuán)從而推斷各步反應(yīng)及反應(yīng)類型。

【例2】(2021·全國甲卷·36)近年來，以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注，大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如圖5：

圖5

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為________。

(2)1 mol D反應(yīng)生成E至少需要________mol氫氣。

(3)寫出E中任意兩種含氧官能團(tuán)的名稱________。

(4)由E生成F的化學(xué)方程式為_______________。

(5)由G生成H分兩步進(jìn)行：反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，則反應(yīng)2)的反應(yīng)類型為________。

(6)化合物B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的有________(填標(biāo)號)。

a.含苯環(huán)的醛、酮

b.不含過氧鍵(—O—O—)

c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1

A.2個(gè) B.3個(gè) C.4個(gè) D.5個(gè)

【答案】(1)間苯二酚(或1，3-苯二酚)

(2)2

(3)酯基、醚鍵、羰基(任寫兩種)

(5)取代反應(yīng)

(6)C

【思維點(diǎn)睛】高考化學(xué)試題中對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的考查題型比較固定，通常是以陌生有機(jī)物的合成工藝流程為載體考查有機(jī)化學(xué)的核心知識，它要求學(xué)生能夠通過題給情景中的知識適當(dāng)遷移，運(yùn)用所學(xué)知識分析、解決實(shí)際問題，本題充分體現(xiàn)了高考命題“源于教材又不拘泥于教材”的命題指導(dǎo)思想，在一定程度上考查了學(xué)生的思維能力。本題題干涉及有機(jī)物較多且反應(yīng)條件都不常見，此題適合用發(fā)散思維法，即從已找到的突破口切入，應(yīng)用聯(lián)想、類比進(jìn)行發(fā)散推導(dǎo)，學(xué)生結(jié)合反應(yīng)前后有機(jī)物結(jié)構(gòu)的變化和分子式的變化規(guī)律解答此題，側(cè)重于考查學(xué)生從文字等情景中獲取信息的能力、推理能力、有序思維能力、分析問題和解決問題的能力。