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        L-脯氨酸在有機(jī)合成中的應(yīng)用研究進(jìn)展

        2021-05-29 15:30:32宋艷紅
        安徽化工 2021年3期
        關(guān)鍵詞:催化劑

        宋艷紅

        (中安聯(lián)合煤化有限責(zé)任公司煤化工分公司技術(shù)質(zhì)量部,安徽淮南232000)

        有機(jī)小分子催化劑L-脯氨酸及其衍生物是一種工業(yè)型催化劑,其具有活性強(qiáng)、立體專一性好、來源廣泛、易于制備、價格便宜、易操作、環(huán)境友好等特點,已被用于各種各樣的反應(yīng),其在某些方面催化性能甚至可以與酶催化劑媲美。本文擬對近年來L-脯氨酸在有機(jī)合成中的應(yīng)用做一綜述。

        1 Aldol反應(yīng)

        List等首次報道了L-脯氨酸催化丙酮與醛之間的不對稱直接羥醛縮合反應(yīng),并考查了一系列氨基酸的催化活性。研究發(fā)現(xiàn),L-脯氨酸比其他氨基酸的催化活性更高。

        除了小分子L-脯氨酸單獨作為催化劑促進(jìn)Aldol反應(yīng),L-脯氨酸也可以負(fù)載在離子液體等上面,以便提高活性和回收使用性能。劉蝶麗等報道了在水相中通過陰陽離子結(jié)合使L-脯氨酸陰離子負(fù)載在基于Merrifield樹脂的季銨根陽離子上,制備出功能性高分子離子液體,并作為一種高效、可回收的催化劑用于催化醛與酮的不對稱Aldol反應(yīng)。該催化體系在微量水中有很好的催化活性和立體選擇性,相應(yīng)的Aldol反應(yīng)產(chǎn)物獲得了6∶94的dr值以及高達(dá)98%的ee值,且有較好的重復(fù)使用性能。

        Scheme 1負(fù)載在離子液體上的L-脯氨酸催化的Aldol反應(yīng)

        2 Knoevenagel縮合

        曾慶友等報道了以L-脯氨酸/吡啶為催化劑,正己烷做帶水劑,用苯甲醛和丙二酸為原料,經(jīng)Knoenenagel縮合生成肉桂酸,在最佳條件下,收率高達(dá)99.0%,該催化劑體系具有比傳統(tǒng)的催化劑毒性低,反應(yīng)條件溫和的特點。曾鴻耀等報道了用L-脯氨酸為催化劑,PEG-400為溶劑,水楊醛與丙二酸二乙酯進(jìn)行Knoevenagel反應(yīng)合成香豆素-3-羧酸乙酯,僅10 mol%的用量就使香豆素-3-羧酸乙酯的收率達(dá)到88%。

        Scheme 2 PEG-400中L-脯氨酸催化的水楊醛和丙二酸二乙酯的Knoevenagel反應(yīng)

        3 Mannich反應(yīng)

        L-脯氨酸可以催化鄰氨基苯乙酮和醛的Mannich反應(yīng),用于一步高效地合成2位芳基取代的二氫喹啉衍生物。

        Scheme 3 L-脯氨酸催化的Mannich反應(yīng)

        Viji等報道了L-脯氨酸催化的苯并噁嗪酮和其他的酮類化合物經(jīng)Mannich反應(yīng)得到立體選擇性很高的產(chǎn)物(R-異構(gòu)體ee 91%,R,S-異構(gòu)體ee 91%,dr>20∶1)。

        Scheme 4 L-脯氨酸催化的苯并噁嗪酮和丁酮的Mannich反應(yīng)

        4 Michael加成反應(yīng)

        L-脯氨酸可催化硝基烷烴和換裝共軛烯酮生成不對稱1,4加成產(chǎn)物,也可以催化硝基苯乙烯未加修飾的酮的反應(yīng),得到很高的化學(xué)產(chǎn)率。

        Perumal S等利用L-脯氨酸催化的共軛加成反應(yīng)合成三元含氮化合物,使用N取代4-哌啶酮和二倍當(dāng)量的(E)-4-芳基-3-丁烯-2-酮為底物,在L-脯氨酸催化下發(fā)生多次Michael加成反應(yīng),得到滿意的收率。

        Mohit等報道了水中,吲哚、醛和N-取代苯胺三分子反應(yīng)得到3-α,α-二芳甲基取代吲哚,反應(yīng)清潔,收率高。

        Scheme 5 L-脯氨酸催化的吲哚、醛和N-取代苯胺的Michael加成反應(yīng)

        5 醛酮的α-硫代反應(yīng)

        通常,α-硫代羰基化合物的合成均需使用手型輔劑,其價格昂貴且不易回收。L-脯氨酸是不對稱催化反應(yīng)中的一種重要催化劑,其催化性能較好,不需手性輔劑參與反應(yīng)。袁飛鵬、李長思等報道了使用L-脯氨酸為催化劑,用7種硫代試劑分別對2種醛進(jìn)行的α-硫代反應(yīng)。

        Scheme 6 L-脯氨酸催化的醛的不對稱α-硫代反應(yīng)

        6 串聯(lián)反應(yīng)

        王慧媛等報道了用L-脯氨酸作為催化劑合成吡咯[2、3、4-kl]吖啶衍生物的一個新型的串聯(lián)反應(yīng)。

        7 L-脯氨酸催化4-硫代-1,3-惡嗪衍生物的合成

        Mohebat等報道了L-脯氨酸為催化劑,苯甲酰氯、苯酚和硫代氰酸銨反應(yīng),制得4-硫代-1,3-惡嗪類衍生物。該工藝對不同取代基的底物有較好的適用性,收率良好,是制備此類衍生物的好方法。

        Scheme 7 L-脯氨酸催化的吡咯[2、3、4-kl]吖啶衍生物的合成

        Scheme 8 L-脯氨酸催化4-硫代-1,3-惡嗪衍生物的合成

        8 結(jié)束語

        有機(jī)小分子催化劑L-脯氨酸作為一種結(jié)構(gòu)簡單的分子有很多優(yōu)點:①來源廣泛,易于制備,可以直接從自然界中獲得,不需要衍生化;②價格便宜,對映體的價格差別不多;③易操作,環(huán)境友好。其在多種反應(yīng)中顯示出良好的催化性能,在有機(jī)合成中發(fā)揮著十分重要的作用,在負(fù)載催化中有著廣闊的前景。

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