重慶

(作者單位：重慶市育才中學(xué)校)

2020年是歷經(jīng)坎坷的一年，讓備受爭(zhēng)議的合成藥品、含氯消毒劑等成為人們?nèi)粘Ｉ钪械谋匦杵贰Ｗ鳛榛瘜W(xué)教師，我們也應(yīng)該在這場(chǎng)與病毒作戰(zhàn)的過(guò)程中貢獻(xiàn)自己的一份力量。新冠疫苗的研制和抗新冠藥物的合成制備以及篩選，必須有化學(xué)的深度參與才能夠早日實(shí)現(xiàn)。為了進(jìn)一步落實(shí)“科學(xué)態(tài)度和社會(huì)責(zé)任”的化學(xué)核心素養(yǎng)，同時(shí)也為了學(xué)生能夠更好的復(fù)習(xí)備考，筆者基于此情境命制了一道試題，以期對(duì)廣大師生有所幫助。

1.情境素材和設(shè)問(wèn)呈現(xiàn)

1.1 題目呈現(xiàn)

鹽酸阿比朵爾是廣譜抗病毒藥物，國(guó)內(nèi)外研究表明，阿比朵爾對(duì)H1N1，H2N2，H3N2，H9N2，H6N1，H5N1(禽流感)病毒有抑制作用。在抗擊新冠肺炎的過(guò)程中發(fā)現(xiàn)阿比朵爾能有效抑制新冠病毒(COVID-19)。鹽酸阿比朵爾可通過(guò)圖1路線合成。

圖1

(1)B中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______。

(2)反應(yīng)③中KOH的作用是___________。

(3)反應(yīng)②的類(lèi)型為_(kāi)_______，反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________。

(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。

(5)由阿比朵爾(E)制成鹽酸阿比朵爾(F)的目的是____________________。

(6)已知：

1.2 參考答案

(1)酯基

(2)提供堿性環(huán)境促進(jìn)苯環(huán)上酯基水解，促進(jìn)取代反應(yīng)正向進(jìn)行

(5)增強(qiáng)藥物水溶性，提高藥效

(6)

2.命題分析和修改原則

2.1 情境素材選取

隨著《中國(guó)高考評(píng)價(jià)體系》頒布，高考試題命制改革進(jìn)入新時(shí)代。新高考試題的命制遵循“一核四層四翼”原則，試題情境素材是實(shí)現(xiàn)“四層”考查內(nèi)容和“四翼”考查要求的載體，對(duì)考查和培養(yǎng)學(xué)生的學(xué)科素養(yǎng)具有關(guān)鍵作用。

素材選取是試題命制的關(guān)鍵，高考試題中的素材大多數(shù)來(lái)自于真實(shí)情景或者最新的科研論文。由于大多數(shù)教師的英語(yǔ)能力有限，無(wú)法準(zhǔn)確解讀相關(guān)英文類(lèi)的科研文章，從而使得命題范圍和角度受到限制。怎么解決這個(gè)矛盾？

一方面，教師可以收集中學(xué)化學(xué)教育雜志、教學(xué)期刊、大學(xué)化學(xué)教材、習(xí)題中的新穎信息，為命制試題提供有效的素材。本題的素材均取自中學(xué)化學(xué)教學(xué)的核心期刊，既緊扣了現(xiàn)實(shí)中的熱點(diǎn)，又可以激發(fā)學(xué)生對(duì)化學(xué)的學(xué)習(xí)熱情。

另一方面，素材中所涉及的內(nèi)容應(yīng)力求做到直擊熱點(diǎn)。筆者通過(guò)對(duì)2019版人教和魯科版教材有機(jī)化學(xué)部分的閱讀，發(fā)現(xiàn)這部分的內(nèi)容較舊版教材有所增加，特別是含氮有機(jī)物的相關(guān)性質(zhì)。其實(shí)在近幾年的高考試題中對(duì)含氮有機(jī)物的考查已經(jīng)有所體現(xiàn)，這些都是教師命制題目需要多關(guān)注的熱點(diǎn)。本試題的內(nèi)容素材選取上緊跟熱點(diǎn)，未對(duì)合成路線做較大修改，但本題中中學(xué)階段的重點(diǎn)反應(yīng)和重點(diǎn)物質(zhì)如醇、醛、羧酸、酯類(lèi)物質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系涉及較少，后期應(yīng)適當(dāng)調(diào)整。

2.2 設(shè)問(wèn)的技巧

原則上，試題各小題間應(yīng)有一定的難度梯度，一般為由易到難。本題(1)和(2)相對(duì)簡(jiǎn)單，不能較好地體現(xiàn)區(qū)分度，所以在基礎(chǔ)設(shè)問(wèn)下應(yīng)進(jìn)行修改。最后第(6)問(wèn)的開(kāi)放性較大，試題難度大導(dǎo)致區(qū)分度低，且不利于閱卷教師批閱試卷。后期修改可考慮增加限制條件，給出一定的已知條件或反應(yīng)條件，降低試題難度。

高考試題中，有機(jī)化學(xué)考查內(nèi)容主要有反應(yīng)類(lèi)型、官能團(tuán)名稱、分子式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式、操作目的、官能團(tuán)保護(hù)、反應(yīng)的先后次序、同分異構(gòu)體的種類(lèi)和流程設(shè)計(jì)等。其中，限制條件下的同分異構(gòu)體的數(shù)目與流程設(shè)計(jì)是全國(guó)卷高考試題的熱點(diǎn)，本題設(shè)問(wèn)中沒(méi)有涉及此內(nèi)容熱點(diǎn)，后期修改時(shí)應(yīng)予以增加。

2.3 學(xué)科之間或者學(xué)科內(nèi)部的融合

科學(xué)發(fā)展到21世紀(jì)，人們發(fā)現(xiàn)一個(gè)課題的發(fā)展需要由多學(xué)科交叉與融合才能順利完成。雖然命制題目和真實(shí)的科研問(wèn)題解決有極大的不同，但至少應(yīng)該在試題上對(duì)學(xué)科交叉與融合有所體現(xiàn)，使學(xué)生的思想與時(shí)俱進(jìn)。因此，一道優(yōu)秀的題目，不僅具有考查、選拔功能，還應(yīng)能承載一定的科學(xué)教育功能。

針對(duì)有機(jī)化學(xué)部分，筆者認(rèn)為可以從以下幾個(gè)方面在學(xué)科間或?qū)W科內(nèi)部融合：(1)化學(xué)與物理融合，如利用紅外光譜、紫外光譜、核磁共振氫譜和質(zhì)譜對(duì)有機(jī)物進(jìn)行定性定量分析；有機(jī)物的制備與物理分離提純方法融合，如過(guò)濾、蒸發(fā)、萃取、蒸餾、升華和重結(jié)晶等。(2)化學(xué)與生物的融合，如蛋白質(zhì)的功能與結(jié)構(gòu)、DNA雙螺旋結(jié)構(gòu)與氫鍵等。(3)學(xué)科內(nèi)部融合，如化學(xué)反應(yīng)原理與有機(jī)反應(yīng)融合、物質(zhì)結(jié)構(gòu)與有機(jī)化學(xué)的融合等。

2.4 有機(jī)反應(yīng)的深度認(rèn)識(shí)

高中有機(jī)化學(xué)教學(xué)中重點(diǎn)突出了官能團(tuán)的地位，若學(xué)生的理解只在官能團(tuán)的定義層面，則不能對(duì)題目進(jìn)行正確的解答。其原因?yàn)楦呖荚囶}中涉及很多高中未出現(xiàn)的官能團(tuán)的性質(zhì)，需要通過(guò)題目中給出的已知條件，并結(jié)合流程中的反應(yīng)才能解決(特別是流程設(shè)計(jì)這一問(wèn)中)。

高考是對(duì)能力要求較高的選拔性考試。要提高能力則必須對(duì)官能團(tuán)的性質(zhì)有更深入的理解，一方面要深入到鍵的角度，另一方面可以增加一些理論的適用范圍，如用酸堿電子理論來(lái)分析取代反應(yīng)和羥醛縮合反應(yīng)等。

3.修改后的情境和設(shè)問(wèn)及意圖分析

題干部分優(yōu)化為鹽酸阿比朵爾是廣譜抗病毒藥物，經(jīng)研究表明，阿比朵爾對(duì)禽流感病毒有抑制作用。在抗擊新冠肺炎的過(guò)程中發(fā)現(xiàn)阿比朵爾能有效抑制新冠病毒(COVID-19)。以下為鹽酸阿比朵爾的合成路線：

修改意圖：題干描述更加簡(jiǎn)潔明了，更具科學(xué)性。同時(shí)降低了學(xué)生的閱讀壓力，便于高效做題。

(1)B中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______。

(2)反應(yīng)①的目的是___________

，

反應(yīng)②的類(lèi)型為_(kāi)_______。

A.核磁共振氫譜 B.質(zhì)譜

C.紅外光譜 D.原子光譜

【參考答案】(1)酯基 (2)保護(hù)酚羥基 取代反應(yīng) (3)C

【修改意圖】(1)基礎(chǔ)設(shè)問(wèn)，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可以倒推出B的結(jié)構(gòu)；(2)中有機(jī)合成中官能團(tuán)的保護(hù)是有機(jī)合成中真實(shí)存在的，甚至是合成中的關(guān)鍵步驟；(3)問(wèn)體現(xiàn)物理和化學(xué)的學(xué)科融合，并且難度適中。

(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。

(5)由阿比朵爾(E)制成鹽酸阿比朵爾(F)的目的是____________________。

【修改意圖】(4)問(wèn)利用E的分子式和化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；(5)為化學(xué)與生活實(shí)踐(溶解性)的融合，靈感來(lái)自于新冠肺炎初期為改善氯喹藥效和溶解度將其轉(zhuǎn)化為磷酸氯喹。其實(shí)很多藥物的合成，都存在增大物質(zhì)溶解度的考量，此設(shè)問(wèn)可進(jìn)一步提升學(xué)生的化學(xué)素養(yǎng)。

①反應(yīng)ⅰ的化學(xué)方程式為_(kāi)__________。

③X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。

【修改意圖】(6)問(wèn)將原設(shè)問(wèn)的流程部分標(biāo)出，既降低了試題難度又縮小了題目篇幅，同時(shí)還巧妙地將原題中的已知反應(yīng)融合到流程圖中，改編后的試題對(duì)學(xué)生讀懂流程的能力要求更高，體現(xiàn)出了一定的選拔性和區(qū)分度。①涉及高中化學(xué)更常規(guī)更核心的化學(xué)方程式，體現(xiàn)學(xué)生“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”的核心素養(yǎng)；②緊扣高考試題中的重難點(diǎn)——限制條件下的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)，增大題目的知識(shí)覆蓋面；③反應(yīng)ⅱ、ⅲ涉及—OH和—NH2的反應(yīng)先后次序，呈現(xiàn)出有機(jī)合成中的真實(shí)情境，體現(xiàn)化工生產(chǎn)中條件控制的重要性，同時(shí)也承載了部分科學(xué)教育功能。