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        一測多評法測定黃芪中異黃酮及苷類成分

        2021-05-27 11:57:46鄭云楓段偉萍趙晨光李存玉彭國平
        中草藥 2021年10期
        關(guān)鍵詞:異黃酮飲片藥材

        鄭云楓,李 洋,段偉萍,趙晨光,孫 捷,李存玉,彭國平*

        1.南京中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院,江蘇 南京 210023

        2.江蘇省中藥資源產(chǎn)業(yè)化過程協(xié)同創(chuàng)新中心,江蘇 南京 210023

        黃芪為豆科植物蒙古黃芪Astragalus membranaceus(Fisch.) Bge.var.mongholicus(Bge.)Hsiao或膜莢黃芪Astragalus membranaceus(Fisch.)Bge.的干燥根[1],具有補(bǔ)氣升陽、固表止汗之功效?,F(xiàn)代研究表明,黃芪中含有豐富的異黃酮類活性成分,具有抗氧化[2-3]、抗炎[4-5]、免疫調(diào)節(jié)[6-7]、抗衰老[8]等活性,是黃芪中主要活性成分類型之一,現(xiàn)行多個國家及地區(qū)的藥典亦把異黃酮成分作為黃芪藥材質(zhì)量評價的指標(biāo)。《中國藥典》2015年版黃芪藥材及飲片項下將毛蕊異黃酮7-O-β-D-葡萄糖苷(calycosin-7-O-glycoside,CYG)作為異黃酮類成分含量測定的指標(biāo)[1];《美國藥典》2017年版將CYG、芒柄花苷(formononetin-7-Oglycoside,F(xiàn)MG)、毛蕊異黃酮(calycosin,CY)及芒柄花素(formononetin,F(xiàn)M)4個成分作為黃芪藥材項下異黃酮類含量測定指標(biāo),并規(guī)定了總含量限度不得低于0.03%[9]。值得注意的是,黃芪藥材及飲片中除了以上幾種常見的異黃酮成分外,亦含有丙二酰毛蕊異黃酮苷(calycosin-7-Oglycoside-6′′-O-malonate,CYM)、丙二酰芒柄花苷(formononetin-7-O-glycoside-6′-O-malonate,F(xiàn)MM)等含量高,且具有生理活性的丙二?;慄S酮苷成分[10-11]。因此,僅以CYG等單一或幾個異黃酮成分作為含量測定指標(biāo),尚不能全面反映黃芪的內(nèi)在質(zhì)量,應(yīng)綜合考慮丙二酰異黃酮苷成分修訂黃芪質(zhì)量控制方法。

        已有文獻(xiàn)對黃芪中異黃酮類成分開展了質(zhì)量控制研究,采用HPLC-UV、LC-MS/MS等建立了以異黃酮單一或多指標(biāo)的定性/定量檢測方法[12-14]。研究發(fā)現(xiàn),雖然藥材中CYM含量較高,但它的結(jié)構(gòu)并不十分穩(wěn)定,在較高溫度條件下提取或長期存放過程中容易脫乙?;D(zhuǎn)化成相應(yīng)的異黃酮苷,由于對照品制備困難,因此在已有的研究中往往采用長時間回流轉(zhuǎn)化法[1]或峰面積歸一化法[15-16]等進(jìn)行分析,方法的效率及耐用性不高,含量測定結(jié)果的準(zhǔn)確度亦受影響,因而其質(zhì)量控制方法仍有待進(jìn)一步的完善。

        本研究在現(xiàn)有文獻(xiàn)以及前期黃芪丙二?;慄S酮苷化學(xué)成分研究的基礎(chǔ)上,首次以CYG為內(nèi)參物,從供試品溶液制備、色譜條件優(yōu)化、方法學(xué)考察及相對校正因子等多個方面,建立同步測定黃芪藥材及飲片中CYM、FMM、CYG、FMG、CY及FM6種異黃酮類成分的一測多評(quantitative determination analysis multi-component by a single-marker,QAMS)質(zhì)量控制方法。該法檢測成本低,耐用性強(qiáng)、重現(xiàn)性好、準(zhǔn)確度高,可以為黃芪藥材及飲片質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)的制訂或修訂提供技術(shù)依據(jù),并可為黃芪的品質(zhì)評價、生產(chǎn)加工以及資源開發(fā)等研究提供支撐。

        1 儀器與試劑

        1.1 儀器

        Waters 2695型高效液相色譜儀,2998 PDA檢測器,Empower色譜工作站(美國Waters公司);Agilent 1100高效液相色譜儀,VWD紫外檢測器,Agilent Chemstation色譜工作站(美國Agilent公司);Thermo U 3000高效液相色譜儀,DAD檢測器,Chromeleon TM 7色譜工作站(Thermo公司);色譜柱(250 mm×4.6 mm,5 μm):Waters Symmetry C18、Thermo Hypersil ODS、Vensil XBP C18、Phenomenex luna C18,Kromasil C18、Hedra C18、Agilent Eclipse XDB C18、Boston Green ODS;MS-105DU電子天平(十萬分之一,梅特勒-托利多儀器有限公司);KH-500DB數(shù)控超聲儀(昆山禾創(chuàng)超聲儀器有限公司)。

        1.2 材料與試劑

        CYG(批號111920-201606,質(zhì)量分?jǐn)?shù)97.6%)、FM(批號111703-201504,質(zhì)量分?jǐn)?shù)≥98%)均購于中國食品藥品檢定研究院。FMG(批號JBZ-0778,質(zhì)量分?jǐn)?shù)≥98%),CY(批號JBZ-0786,質(zhì)量分?jǐn)?shù)≥98%)均購于南京金益柏生物科技有限公司。CYM、FMM對照品均由實驗室自制[17],經(jīng)HPLC分析,質(zhì)量分?jǐn)?shù)≥98%;乙腈(色譜純,美國Tedia公司);甲醇(色譜純,江蘇漢邦科技有限公司),甲酸(色譜純,Merck公司);超純水(Milli-Q超純水系統(tǒng)制備)。

        16批黃芪藥材采集于山西大同渾源縣、內(nèi)蒙古包頭固陽縣、內(nèi)蒙古通遼開魯縣、陜西榆林子洲縣、甘肅定西岷縣藥材種植基地,3批黃芪飲片購自安徽亳州藥材市場及南京藥店。黃芪藥材由南京中醫(yī)藥大學(xué)中藥鑒定教授劉訓(xùn)紅教授鑒定為豆科植物蒙古黃芪Astragalus membranaceus(Fisch.) Bge.var.mongholicus(Bge.) Hsiao或膜莢黃芪A.membranaceus(Fisch.) Bge.的干燥根,信息見表1。

        表1 黃芪藥材及飲片樣品采集信息Table 1 Specific information of collected Astragali Radix and decoction pieces

        2 方法與結(jié)果

        2.1 色譜條件

        Agilent 1100高效液相色譜儀;Waters Symmetry C18(250 mm×4.6 mm,5 μm)色譜柱;流動相為乙腈(A)和0.2%甲酸(B);梯度洗脫:0~25 min,15%~32% A;25~50 min,32%~62% A;檢測波長260 nm;體積流量1.0 mL/min;柱溫30 ℃,進(jìn)樣量10 μL。在當(dāng)前色譜條件下,各色譜峰分離度>1.5,拖尾因子≈1.00,見圖1。

        圖1 黃芪混合對照品 (A) 和樣品 (B) HPLC圖Fig.1 HPLC chromatograms of mixed references (A) and Astragali Radix samples (B)

        2.2 對照品溶液的制備

        分別精密稱取CYG、CYM、FMG、FMM、CY及FM對照品適量,置10 mL量瓶中,加甲醇(含0.1%甲酸)溶解并定容至刻度,配制成質(zhì)量濃度分別為209、176、96、87、76、95 μg/mL的混合溶液, 即得1號混合對照品溶液。將1號混合對照品溶液依次稀釋2.5、5、10、25、50、100倍,制備得2~7號混合對照品溶液。

        2.3 供試品溶液的制備

        黃芪異黃酮含量測定提取方法常采用甲醇回流提取或超聲提取,因此對2種提取方法及提取時間進(jìn)行了考察:取本品粉末(過四號篩)約1.0 g,精密稱定,置錐形瓶中,精密加入甲醇(含0.1%甲酸)50 mL,稱定質(zhì)量,分別按回流提取和超聲(功率250 W,頻率 40 kHz)2種方法分別提取0.5、1、2、4、6、8 h,取出,放冷,再稱定質(zhì)量,用甲醇補(bǔ)足減失質(zhì)量,搖勻,濾過,精密量取續(xù)濾液25 mL,40 ℃條件下回收溶劑至干,殘渣加甲醇(含0.1%甲酸)溶解,轉(zhuǎn)移至5 mL量瓶中,加甲醇(含0.1%甲酸)至刻度,搖勻,濾過,取續(xù)濾液進(jìn)行HPLC分析,以6個成分的峰面積為指標(biāo),對不同提取方法及時間條件下的提取效果進(jìn)行比較,見圖2。

        圖2 甲醇回流提取 (A) 和超聲提取 (B) 對黃芪供試品液中6個異黃酮及苷類成分峰面積變化的影響Fig 2 Effects of methanol reflux extraction (A) and ultrasonic extraction (B) on peak area of six isoflavones and glycosides in Astragali Radix sample solution

        結(jié)果顯示,在回流提取條件下隨著提取時間的延長,2個丙二酰異黃酮苷CYM和FMM的峰面積明顯下降,2個相應(yīng)的異黃酮苷CYG和FMG的峰面積顯著上升,但異黃酮苷元CY和FM的峰面積基本沒有變化,推測應(yīng)為丙二酰異黃酮苷在加熱條件下轉(zhuǎn)化為相應(yīng)黃酮苷所致,與文獻(xiàn)報道相一致[13];而在超聲提取條件下,6個異黃酮及苷類成分在8 h提取過程中峰面積的變化均不十分明顯。因此,選擇采用甲醇超聲的方式提取樣品,并進(jìn)一步針對甲醇體積分?jǐn)?shù)(20%、40%、60%、80%、100%),溶劑體積(25、50、75、100 mL)以及提取時間(15、30、45、60 min)進(jìn)行了優(yōu)選,結(jié)果顯示,采用100%甲醇為提取溶劑時6個異黃酮及苷類成分提取率相對較高,而溶劑提取體積及提取時間對各成分提取效果影響不明顯,最終確定了供試品溶液的制備方法,即取本品粉末(過四號篩)約1.0 g,精密稱定,置具塞錐形瓶中,精密加入甲醇(含0.1%甲酸)50 mL,稱定質(zhì)量,超聲(功率250 W,頻率40 kHz)處理0.5 h,取出,再稱定質(zhì)量,用甲醇補(bǔ)足減失質(zhì)量,搖勻,濾過,精密量取續(xù)濾液25 mL,40 ℃條件下回收溶劑至干,殘渣加甲醇(含0.1%甲酸)溶解,轉(zhuǎn)移至5 mL量瓶中,加甲醇(含0.1%甲酸)至刻度,搖勻,濾過,取續(xù)濾液,即得。

        2.4 方法學(xué)考察

        2.4.1 線性范圍、檢測限與定量限 將“2.2”項下制得的混合對照品溶液,每個濃度進(jìn)樣2針,分別測定6個異黃酮類成分峰面積,以每個成分質(zhì)量濃度為橫坐標(biāo)(X),平均峰面積為縱坐標(biāo)(Y)進(jìn)行線性回歸處理,得到6個成分的回歸方程、相關(guān)系數(shù)及線性范圍。進(jìn)一步以7號對照品液逐級稀釋、測定,確定各成分的檢測限及定量限,結(jié)果顯示,6種異黃酮類成分在相應(yīng)濃度范圍內(nèi),線性關(guān)系良好,并具有較高的靈敏度,見表2。

        表2 6種異黃酮成分的回歸方程、線性范圍和檢測限、定量限Table 2 Regression equations,linear range,limit of detection and limit of quantitation of six isoflavoniod components

        2.4.2 精密度試驗 取同一混合對照品溶液,按“2.1”項下色譜條件進(jìn)行分析,連續(xù)進(jìn)樣6次,測得峰面積,計算質(zhì)量分?jǐn)?shù)RSD。結(jié)果CYG、CYM、FMG、FMM、CY及FM峰面積RSD分別為1.85%、0.77%、1.69%、1.13%、0.97%及0.88%。

        取同一黃芪樣品,依“2.1”項與“2.3”項下方法制備與分析,測得峰面積,計算質(zhì)量分?jǐn)?shù)RSD。結(jié)果CYG、CYM、FMG、FMM、CY及FM峰面積RSD分別為1.47%、0.68%、1.05%、1.37%、0.55%、1.15%。表明儀器的精密度良好。

        2.4.3 穩(wěn)定性試驗 取同一混合對照品溶液,在0、2、4、6、8、10、12 h測得峰面積,計算質(zhì)量分?jǐn)?shù)RSD。結(jié)果CYG、CYM、FMG、FMM、CY及FM峰面積RSD分別為2.37%、1.00%、2.53%、1.66%、1.85%及1.66%。

        取同一黃芪藥材樣品,依法制備與分析,在0、2、4、6、8、10、12 h測得峰面積,結(jié)果CYG、CYM、FMG、FMM、CY及FM質(zhì)量分?jǐn)?shù)RSD分別為1.58%、1.28%、1.14%、1.76%、1.20%、0.99%。表明供試品溶液在12 h內(nèi)穩(wěn)定性良好。

        2.4.4 重復(fù)性試驗 取同一批次(SX-3)黃芪藥材樣品,平行6份,依“2.3”項下方法制備供試品溶液,依法測定,并計算各成分的平均質(zhì)量分?jǐn)?shù)及RSD,結(jié)果測得該批次黃芪藥材樣品的CYG、CYM、FMG、FMM、CY及FM的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為0.474、0.671、0.163、0.124、0.263、0.059 mg/g,RSD分別為0.93%、0.87%、1.21%、1.82、1.16%,0.15%。表明方法的重復(fù)性良好。

        2.4.5 加樣回收率試驗 取已測定的黃芪藥材(SX-3)粉末(過四號篩)約0.5 g,精密稱定,平行6份,分別按藥材含量-對照品(1∶1)加入一定量的對照品溶液,按“2.3”項下方法制備供試品溶液,依法測定,計算加樣回收率,CYG、CYM、FMG、FMM、CY及FM的加樣回收率分別為100.2%、97.4%、98.9%、101.5%、97.4%、98.2%,RSD分別為1.28%、1.07%、3.50%、1.54%、1.52%、2.93%。

        2.5 相對校正因子 (fs/i) 的確定

        2.5.1 相對校正因子的計算 按“2.2”項下方法制備1~6號混合對照品溶液,依法測定6個成分的峰面積,以CYG為參照物,分別采用多點(diǎn)法和斜率法[18]計算CYG、FMG、CY、FMM及FM相對于CYG的fCYM/CYG、fFMG/CYG、fCY/CYG、fFMM/CYG、fFM/CYG,結(jié)果見表3、4。

        表3 多點(diǎn)法測定的fs/iTable 3 Relative correction factors (RCFs) calculated by multi-point method

        表4 斜率法測定的fs/i (n=6)Table 4 Relative correction factors (RCFs) calculated by slope method (n=6)

        結(jié)果顯示,采用多點(diǎn)法計算獲得的fCYM/CYG、fFMG/CYG、fCY/CYG、fFMM/CYG、fFM/CYG分別為0.961、0.843、0.675、0.859及0.530,與斜率法計算的結(jié)果沒有顯著性差異,兩者的相對誤差分別為?2.73%、?1.11%、?0.65%、?2.93%、?2.24%,均小于3.0%,表明兩者fs/i均可采用。

        2.5.2 不同高效液相色譜儀及色譜柱測得的相對校正因子比較 采用Agilent 1100,Waters 2695,Thermo U3000 3種不同高效液相色譜儀,以Thermo hypersil C18、Waters symmetry C18、Agela Vensil XBP C183種不同品牌的色譜柱,分別測定并計算各成分與CYG的fs/i,結(jié)果顯示3種品牌色譜柱在不同HPLC儀上所測定的fs/i的RSD<3.0%,表明黃芪中6個異黃酮成分在不同高效液相色譜儀及色譜柱上的耐用性較好,見表5。

        表5 不同色譜柱在不同高效液相色譜儀條件下測得的fs/iTable 5 RCFs measured by three C18 columns on different HPLC instruments

        2.5.3 不同柱溫對fs/i的影響 采用Aglient 1100色譜儀和Thermo hypersil C18色譜柱,分別測定并計算不同柱溫條件下(25、30、35 ℃)各成分與CYG的fs/i,計算RSD。結(jié)果顯示,fCYM/CYG、fFMG/CYG、fCY/CYG、fFMM/CYG、fFM/CYG在不同溫度條件下的RSD分別為0.15%、0.34%、0.46%、0.32%、0.43%,表明相對校正因子在溫度25~35 ℃的耐受性良好。

        2.5.4 不同體積流量對fs/i的影響 采用Aglient 1100色譜儀和Waters symmetry C18色譜柱,分別測定了不同體積流量條件下(0.9、1.0、1.1 mL/min)各成分與CYG的fs/i,結(jié)果顯示,fCYM/CYG、fFMG/CYG、fCY/CYG、fFMM/CYG、fFM/CYG在不同體積流量下的RSD分別為0.23%、0.64%、0.29%、0.58%、0.73%,表明fs/i在體積流量0.9~1.1 mL/min的耐受性良好。

        2.5.5 待測成分色譜峰的定位 中藥化學(xué)成分復(fù)雜,色譜圖中除了待測成分峰外還存在其它色譜峰,因此待測成分色譜峰的準(zhǔn)確定位是實現(xiàn)QAMS的前提。對黃芪樣品中6個待測組分的保留時間進(jìn)行了考察,采用與參照物的“保留時間差法”和“相對保留時間法”進(jìn)行了分析。結(jié)果顯示,不同儀器和不同色譜柱對待測成分與參照物保留時間絕對差值的影響較大,RSD超過10%;相對而言,待測成分與參照物相對保留時間的差異較?。ū?),CYM、FMG、FMM、CY及FM相對于CYG的相對保留時間(RT)均值分別為1.497、1.823、2.200、2.311、3.202,RSD≤3.85%,表明采用待測組分與內(nèi)參物相對保留時間值來定位具有可行性。

        表6 不同高效液相/不同色譜柱下各組分測得的相對保留時間Table 6 Relative retention time measured in different instruments and columns

        2.5.6 樣品含量測定及QAMS法的驗證 按“2.3”項下方法,分別制備采集的16批不同產(chǎn)地黃芪藥材以及3批市售飲片供試品溶液,依法測定,進(jìn)一步采用外標(biāo)法(external standard method,ESM)和QAMS法對所測得的數(shù)據(jù)分別進(jìn)行含量計算,并以相對誤差(relative error,RE)進(jìn)行評價,以驗證QAMS法測定上述6種異黃酮類成分含量的準(zhǔn)確性,結(jié)果見表7。結(jié)果顯示,在16批不同產(chǎn)地來源藥材及3批市售飲片均能測得6個異黃酮成分,其樣品ESM法含量測定結(jié)果與QAMS法測得的結(jié)果相比差異較小,RE<5.0%,表明QAMS法檢測的含量結(jié)果較為準(zhǔn)確。

        表7 ESM法與QAMS法測定黃芪中6種異黃酮成分的含量 (n=2)Table 7 Content of six isoflavonoids in samples of Astragali Radix by QAMS and ESM (n=2)

        3 討論

        在前期研究及文獻(xiàn)報道的基礎(chǔ)上,首次建立了以CYG為內(nèi)參物,同步測定CYM、FMG、FMM、CY及FM等6種異黃酮類成分的QAMS方法,該方法檢測簡便、耐用性好、準(zhǔn)確度高、成本較低,可以為黃芪藥材和飲片質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)的修訂提供技術(shù)依據(jù)。

        3.1 分析方法的建立與優(yōu)化

        采用二極管陣列檢測器,對6個異黃酮類成分進(jìn)行了200~400 nm全波長掃描,結(jié)果顯示CYG、CYM、FMG、FMM、CY和FM 6個成分的紫外光譜圖十分相似,均在248~258 nm波長處有最大吸收。研究發(fā)現(xiàn),在254 nm波長條件下6種待測成分的靈敏度均較好,且色譜圖中基線平穩(wěn),具有良好的基線分離,可以滿足定量分析的要求,因此,最終選擇254 nm作為檢測波長。

        本實驗對供試品溶液的提取方式進(jìn)行了較為系統(tǒng)的考察,對提取方式(回流和超聲)、提取溶劑(甲醇20%、40%、60%、80%、100%),溶劑體積(25、50、75、100 mL)、提取時間(15、30、45、60 min)進(jìn)行了考察,同時考慮到丙二?;慄S酮成分中酯鍵的穩(wěn)定性,在提取溶劑及供試品溶液甲醇中加入了0.1%的甲酸,不僅可以降低丙二酰基異黃酮苷的降解轉(zhuǎn)化,提升供試品溶液的穩(wěn)定性,而且弱酸性條件還可以使得樣品中異黃酮成分更好地呈現(xiàn)分子態(tài),保證溶劑提取的效果。

        本實驗色譜條件優(yōu)化過程中發(fā)現(xiàn),不同型號C18色譜柱對異黃酮類成分的分離效果影響顯著,在考察的已有8種型號色譜柱中,僅Waters Symmetry C18,Thermo Hypersil ODS,Agela Vensil XBP C183種色譜柱可以實現(xiàn)對6個異黃酮組分的有效分離(R>1.5),其余色譜柱的分離效果均不佳,尤其是不能將CY與FMM色譜峰分開,影響分析結(jié)果。從固定相填料性質(zhì)上看,這3種型號均為硅膠基質(zhì)上硅醇基封端的C18填料,其穩(wěn)定性及選擇性較好,可作為黃芪質(zhì)量分析用色譜柱。

        3.2 參照物的選擇

        參照QAMS法建立的技術(shù)指南[19],內(nèi)參物盡量選擇在樣品中含量較高,保留時間適中的有效成分,本實驗選擇CYG為內(nèi)參物,主要考慮該物質(zhì)在《中國藥典》黃芪藥材標(biāo)準(zhǔn)中已有使用,性質(zhì)穩(wěn)定且易于獲得,故選其作為QAMS法的內(nèi)參物。以CYG為參照物時,各成分fs/i的RSD均小于3.5%,不同柱溫、不同體積流量、不同色譜柱對fs/i的影響較?。≧SD<3%),表明選擇CYG作為內(nèi)參物建立QAMS法可行。

        3.3 黃芪中異黃酮類成分QAMS質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)制定分析

        本實驗結(jié)果顯示,黃芪中苷類成分(CYG、CYM、FMG、FMM)含量較高,而苷元(CY、FM)含量相對較低。值得注意的是,本實驗研究中檢測的2018年采集的7批藥材成分含量與剛采集時測定的含量相比,CYG、CYM、FMG、FMM含量發(fā)生了明顯下降,而CY及FM含量顯著上升,其苷類成分平均總含量與苷元成分平均總含量的比值為3∶1,明顯要低于2019年采集的9批黃芪藥材中兩者10∶1的比值。有學(xué)者研究發(fā)現(xiàn)[20],在溫度37 ℃及潤濕條件下,藥材或飲片中丙二?;慄S酮苷及異黃酮苷成分會發(fā)生酶解而轉(zhuǎn)化生成異黃酮苷元,使得苷類成分含量下降而苷元成分顯著升高。本研究中2018年采集藥材存放時間較長,且所在地區(qū)夏季溫潤潮濕,易于酶解,這可能是導(dǎo)致該年度樣本中異黃酮苷含量降低而異黃酮苷元含量相對升高的原因。

        黃芪飲片在臨床及制劑工藝中大多以水煎煮提取為主,其水提取物及配方顆粒中主要為CYG等苷類成分[21],苷元因極性小基本不被水提取出,因此酶解過程很可能會影響到黃芪質(zhì)量及臨床療效。這提示黃芪藥材及飲片應(yīng)避免在較高溫度和濕度條件下長期存放,并在黃芪藥材及飲片質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)建立過程中,考慮將CYG、CYM、FMG、FMM4個異黃酮苷成分總量建立最低含量下限,并設(shè)立CY及FM2個苷元含量的上限值。同時,還應(yīng)進(jìn)一步對黃芪藥材和飲片的干燥、儲藏、加工等影響質(zhì)量的關(guān)鍵因素進(jìn)行考察,積累數(shù)據(jù),為修訂完善黃芪藥材的標(biāo)準(zhǔn)奠定基礎(chǔ)。

        利益沖突所有作者均聲明不存在利益沖突

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