◇ 薛連英

有機化學(xué)是化學(xué)學(xué)科的重要分支，也是現(xiàn)代化學(xué)研究的重點，有機化學(xué)研究在新物質(zhì)、新材料、新藥物等領(lǐng)域都有著很重要的應(yīng)用．在歷年的高考試題中，不管是單科化學(xué)還是理綜化學(xué)，都會有一道有機選擇題和一道有機化學(xué)推斷題．本文就以一道有機化學(xué)推斷題為例談一談有機化學(xué)推斷題的解決策略．

1 解析有機化學(xué)推斷題

典例圖1是一種合成抗癌藥物中間體G的流程．

圖1

已知乙烯可被稀冷KMnO4氧化而得到乙二醇．

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②水解產(chǎn)物之一能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)；③能使溴的四氯化碳溶液褪色；④核磁共振氫譜顯示有5組峰．

(1)官能團是指除烷基和H原子以外的其他原子或原子團．B分子中的含氧官能團有2個醚鍵，1個羰基和1個羧基．

(2)有機反應(yīng)類型可以通過反應(yīng)的物質(zhì)種類變化和官能團變化來進行判斷．D→E的反應(yīng)中分子內(nèi)脫去水生成1個碳碳雙鍵，所以反應(yīng)類型為消去反應(yīng)．

(3)此問題考查的是信息遷移能力或者說考查學(xué)生的學(xué)習(xí)和應(yīng)用能力．由題給條件“乙烯可以被稀冷KMnO4氧化而得到乙二醇”，可以得到加入稀冷高錳酸鉀溶液后可以將碳碳雙鍵氧化而得到2個羥基，所以可得F的結(jié)構(gòu)簡式為

(4)觀察C和G兩個分子可以看出兩者的差異就是1個羰基進行了移位，即兩者具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)存在差異，所以兩者互為同分異構(gòu)體．

(5)根據(jù)題給條件得到E中必須具有的官能團，再根據(jù)圖譜信息結(jié)合對稱性原理，寫出不同的同分異構(gòu)體．由條件可知，分子中存在醛基、酯基，但只有2個氧原子，所以可知分子中應(yīng)該是存在甲酸某酯；且水解后得到的物質(zhì)可以與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說明生成了酚羥基，因此該物質(zhì)應(yīng)該是甲酸苯酯；而剩余碳形成烴基，且又因為能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明分子中存在碳碳雙鍵；又由核磁共振氫譜顯示有5組峰，即只有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則苯環(huán)中一定存在對稱結(jié)構(gòu)，即苯環(huán)上的取代只有2種可能，一種是二取代，一種是四取代，如果是二取代，苯環(huán)上有2種不同的氫原子，則另一個烴基只能有2種不同

2 有機化學(xué)推斷的問題解決策略

2.1 有機化學(xué)基礎(chǔ)知識的準備

有機化學(xué)不同于無機化學(xué)．有機化學(xué)的規(guī)律性特別強，一些基本物質(zhì)或是基本官能團的特征，就可以解決大部分有機化學(xué)問題，特別是選擇題及官能團的判斷、反應(yīng)類型的判斷等．在有機化學(xué)推斷題的考查中，一般主要考查的就是官能團的識別、有機反應(yīng)類型的判斷、結(jié)構(gòu)簡式的推斷、同分異構(gòu)體的書寫以及有機化合物合成流程圖的設(shè)計等．

1)官能團的識別．有機化學(xué)中的官能團是指對有機化合物的性質(zhì)有著重要影響的原子或原子團，一般認為除烷基和H原子以外的原子或原子團都是官能團．學(xué)習(xí)官能團知識時我們不僅要認識官能團，還要注意能正確寫出官能團的名稱，特別是一些常見官能團，如羥基、醛基、羰基、羧基、硝基、酯基等，要注意化學(xué)專用名稱中一定不能寫錯字，一旦寫錯則不能得分；還要注意能正確寫出一些常見官能團的電子式、結(jié)構(gòu)式等．

2)反應(yīng)類型的判斷．有機化學(xué)主要反應(yīng)類型有取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)和聚合反應(yīng)．這些基本反應(yīng)類型的反應(yīng)特征都很明顯，取代反應(yīng)是原有物質(zhì)中原子或原子團被其他原子或原子團代替，一般來說生成物有兩種；加成反應(yīng)是雙鍵或三鍵與其他原子或原子團結(jié)合生成新的物質(zhì)，原物質(zhì)中的不飽和度會降低；消去反應(yīng)是有機物分子脫去小分子生成不飽和有機物的過程，即其反應(yīng)物只有一種，且生成物的不飽和度比原物質(zhì)大等；聚合反應(yīng)是由小分子生成高分子的反應(yīng)，其特征是生成了高分子化合物，分子表達式中存在不確定性，其中加聚反應(yīng)的生成物只有高分子，縮聚反應(yīng)中生成高分子同時還生成小分子．

3)同分異構(gòu)體的書寫．需要我們掌握基本知識，即官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)特征，還需要掌握書寫技巧，如利用對稱性讓書寫的同分異構(gòu)體不會重復(fù)，特別是在有苯環(huán)的物質(zhì)中利用苯環(huán)中的對稱性可以判斷所寫物質(zhì)與題給信息是否一致．

2.2 新信息的學(xué)習(xí)與遷移

有機推斷題中最難解決的就是新信息的接受、理解和應(yīng)用．能力的形成是以知識的掌握為基礎(chǔ)的，通過變式訓(xùn)練可以提高基礎(chǔ)知識的應(yīng)用能力及新信息的處理能力．因此我們在復(fù)習(xí)中應(yīng)該將重點放在復(fù)習(xí)基礎(chǔ)知識上，要將必須學(xué)會和掌握的有機官能團的結(jié)構(gòu)特征、性質(zhì)特征熟練掌握，能夠做到融會貫通和舉一反三，然后通過適當?shù)淖兪接?xùn)練學(xué)習(xí)在解題中如何應(yīng)用新信息．

總之，有機化學(xué)問題是高考的必考內(nèi)容，我們需要對其有足夠的重視．根據(jù)有機化學(xué)的特征，我們在學(xué)習(xí)或是復(fù)習(xí)中一定要注意對官能團的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的掌握、理解和應(yīng)用，首先將問題中有機基礎(chǔ)知識的相關(guān)問題，也就是我們常說的“應(yīng)得分”全部拿到，然后再通過變式訓(xùn)練，通過不斷接觸新信息和應(yīng)用新信息，從而也就可以提高我們對新信息的學(xué)習(xí)能力，同時也就提升了我們對新信息的遷移應(yīng)用能力．