項(xiàng)羽和劉邦原來(lái)約定以鴻溝（在今河南榮縣境賈魯河）東西邊作為界限，互不侵犯。后來(lái)劉邦聽(tīng)從張良和陳平的規(guī)勸，覺(jué)得應(yīng)該趁項(xiàng)羽衰弱的時(shí)候消滅他，就又和韓信、彭越、劉賈會(huì)合兵力追擊正在向東開(kāi)往彭城（即今江蘇徐州）的項(xiàng)羽部隊(duì)。終于布置了幾層兵力，把項(xiàng)羽緊緊圍在垓下（在今安徽靈璧縣東南）。這時(shí)，項(xiàng)羽手下的兵士已經(jīng)很少，糧食又沒(méi)有了。夜里聽(tīng)見(jiàn)四面圍住他的軍隊(duì)都唱起楚地的民歌，不禁非常吃驚地說(shuō)：劉邦已經(jīng)得到了楚地了嗎？為什么他的部隊(duì)里面楚人這么多呢？說(shuō)著，心里已喪失了斗志，便從床上爬起來(lái)，在營(yíng)帳里面喝酒，并和他最寵愛(ài)的妃子虞姬一同唱歌。唱完，他直掉眼淚，在一旁的人也非常難過(guò)，都覺(jué)得抬不起頭來(lái)。虞姬自刎于項(xiàng)羽的馬前，項(xiàng)羽英雄末路，帶了僅剩的兵卒來(lái)到烏江，最終自刎于江邊。

以后人們就用四面楚歌這個(gè)詞，形容人們?cè)馐芨鞣矫婀艋虮破?，而陷于孤立窘迫的境地。凡是陷于此種境地者，其命運(yùn)往往是很悲慘的。例如某人因經(jīng)常與壞人為伍，不事生產(chǎn)，游手好閑，但后來(lái)卻被那些壞人逼迫得無(wú)以為生，而求助于別人時(shí)，別人又因他平日行為太壞，絕不同情理睬，這人所處的境地便是四面楚歌。