張元紅，段俊玲，侯 芹，李怡靖，梁 慧，吳 瑞

(1.山東農(nóng)業(yè)大學(xué) 化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院，山東 泰安 271018；2.山東省泰安市第一中學(xué)，山東 泰安 271000)

有機(jī)化學(xué)是四大基礎(chǔ)化學(xué)之一，鹵代烴在有機(jī)化學(xué)中具有承上啟下的作用，是實(shí)現(xiàn)烴與烴的衍生物之間相互轉(zhuǎn)化的重要橋梁。親核取代反應(yīng)是鹵代烴的重要化學(xué)反應(yīng)之一，掌握親核取代反應(yīng)的機(jī)理是掌握親核取代反應(yīng)的重中之重。其中，雙分子親核取代(SN2)反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)教學(xué)的難點(diǎn)之一。因此，在教學(xué)過程中合理地組織教材內(nèi)容，運(yùn)用多元化的教學(xué)手段，幫助學(xué)生學(xué)好SN2反應(yīng)，在有機(jī)化學(xué)教學(xué)過程中有著舉足輕重的作用。

1 問題引導(dǎo)法理解反應(yīng)本質(zhì)

該內(nèi)容教學(xué)適合設(shè)計環(huán)環(huán)相扣的“問題”，通過“問題”引導(dǎo)講解SN2反應(yīng)的反應(yīng)本質(zhì)，真正把教學(xué)轉(zhuǎn)變?yōu)閷?dǎo)學(xué)，把傳授知識轉(zhuǎn)變?yōu)閷W(xué)習(xí)能力的培養(yǎng)，提高學(xué)生分析、歸納的能力。教學(xué)中教師不斷創(chuàng)造“問題”情景，啟發(fā)學(xué)生探索，通過師生間的互動、探討，在一個個問題的解決中完成教學(xué)任務(wù)[1-2]。

從鹵代烴的結(jié)構(gòu)可知，鹵原子的電負(fù)性大于碳原子，會引起什么結(jié)果呢？電子云偏向鹵原子，使鹵原子上帶部分負(fù)電荷，而碳原子(α-碳)上帶部分正電荷。帶部分正電荷的α-碳相當(dāng)于裸露的質(zhì)子，碳原子容易受到什么基團(tuán)的進(jìn)攻呢？根據(jù)正負(fù)電荷相吸原理，容易受到負(fù)電基團(tuán)進(jìn)攻。負(fù)電基團(tuán)包括哪些呢？可以是有孤對電子的元素氧、硫、氮等，也可以是陰離子。負(fù)電基團(tuán)進(jìn)攻帶部分正電荷的α-碳，因此被稱為親核試劑。親核試劑找碳原子干嘛呢？想跟α-碳建立密切關(guān)系-形成共價鍵。α-碳上已經(jīng)有四個共價鍵了，再引入一個共價鍵，可以嗎？根據(jù)價鍵理論一個碳原子最多能形成四根共價鍵，所以親核試劑來了，原有一個基團(tuán)必須離去。要離去的基團(tuán)稱為離去基團(tuán)，誰是離去基團(tuán)呢？根據(jù)鍵能大小或者離去基團(tuán)的穩(wěn)定性大小可判斷出鹵素離子是離去基團(tuán)。最終的結(jié)果是親核試劑取代了鹵素離子，得到產(chǎn)物。描述一下這個反應(yīng)的過程？親核試劑通過靜電吸引作用進(jìn)攻鹵代烷中的α-碳將鹵素離子擠掉，取代鹵素原子得到親核取代產(chǎn)物，這個過程是涉及到兩個反應(yīng)物分子的反應(yīng)。通過引導(dǎo)啟發(fā)學(xué)生，使學(xué)生逐漸從本質(zhì)上了解SN2過程。

2 類比法解析反應(yīng)過程中能量變化

如果僅僅照著課本向?qū)W生講解化學(xué)反應(yīng)過程中能量的變化，學(xué)生往往會難以深刻理解，進(jìn)而對此產(chǎn)生疲憊感和厭煩感。采用類比的方法將其與簡單明了的事物類比，讓使學(xué)生首先從情感上接受下來，讓知識不那么冷冰冰、硬邦邦的；然后再陳述該能量變化與類比事物的相似之處[3]。這樣可以讓知識內(nèi)容帶上溫度、帶上色彩，有利于提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。

經(jīng)典之作《獅子王》講述的是獅子國的小王子辛巴的成長故事，其中最令觀眾們印象深刻的就是辛巴的父親，木法沙之死了。在這個片段中，木法沙的弟弟刀疤騙辛巴到峽谷，再讓鬣狗引角牛沖進(jìn)峽谷，木法沙為了救自己的兒子沖進(jìn)了角牛堆。雖然他救下了自己的兒子，但是他自己卻被親弟弟刀疤推下了懸崖，從此刀疤代替木法沙當(dāng)上了榮耀國國王。如果將刀疤比喻為親核試劑，那么木法沙就是鹵素、榮耀國王位就是鹵代烷中與α-碳。刀疤在懸崖上向下推木法沙時讓人心情糾結(jié)的狀態(tài)，正如親核試劑尚未完全得到α-碳，鹵素尚未完全離去時的最高能量狀態(tài)-過渡態(tài)。SN2過程的能量變化是從起始的低能量狀態(tài)(木法沙當(dāng)國王)，經(jīng)過過渡態(tài)，到達(dá)另一個低能量的產(chǎn)物狀態(tài)(刀疤當(dāng)國王)。通過類比，學(xué)生對SN2過程中能量的變化有了深刻地了解。

3 球棍模型法介紹反應(yīng)立體化學(xué)

立體化學(xué)屬于微觀世界，看不見、摸不著，對于空間概念較弱的學(xué)生來說難以想象、難以理解，可以采取形象直觀的分子模型的方法來輔助教學(xué)。目前，各種有機(jī)化合物的分子球棍模型在有機(jī)化學(xué)課程教學(xué)過程中廣泛使用[4]。

將學(xué)生進(jìn)行隨機(jī)分組，每組同學(xué)有一個鹵代烷的模型，親核試劑可選用手邊的文具或身體的部位，如手指頭、手掌、拳頭等。給學(xué)生預(yù)設(shè)幾個問題：1)親核試劑從哪個方向進(jìn)攻有利于鹵素離子的離去？2)在親核試劑不斷靠近碳原子時，鹵代烷分子的結(jié)構(gòu)會發(fā)生變化嗎？給大家預(yù)留時間進(jìn)行討論，討論完成后得出結(jié)論：親核試劑從鹵素離子的背面進(jìn)攻；在不斷靠近碳原子時由于靜電斥力和空間位阻的原因，鹵代烷分子結(jié)構(gòu)會變化，當(dāng)親核試劑擠掉鹵素離子后，鹵代烷分子的構(gòu)型發(fā)生翻轉(zhuǎn)-瓦爾登翻轉(zhuǎn)。為加深學(xué)生的理解，一般在課前給學(xué)生播放戴望舒的《雨巷》。講到瓦爾登翻轉(zhuǎn)時，讓學(xué)生回憶《雨巷》的情境“撐著油紙傘，獨(dú)自彷徨在悠長悠長而又寂寥的雨巷……”這時狂風(fēng)來了，把油紙傘吹了個底朝天即油紙傘發(fā)生了一個瓦爾登翻轉(zhuǎn)。通過這種幽默式的教學(xué)，學(xué)生會對反應(yīng)的立體化學(xué)有更加深刻地理解。

4 滲透時政元素正確書寫反應(yīng)機(jī)理

5 “對分課堂”教學(xué)法探討反應(yīng)活性

通過上述四個方面的講述，學(xué)生可以掌握SN2反應(yīng)的精髓，反應(yīng)活性的問題將采用“對分課堂”教學(xué)法完成?！皩Ψ终n堂”把教學(xué)活動分為教師的課堂講授、學(xué)生課后的內(nèi)化吸收和學(xué)生的課堂討論三個環(huán)節(jié)[6-7]。其中關(guān)鍵的一點(diǎn)是根據(jù)課程實(shí)際將講授和討論在時間上分隔開來，讓學(xué)生有充分的時間進(jìn)行個性化的內(nèi)化吸收。這樣不僅可以鍛煉學(xué)生的獨(dú)立思考能力，而且可以提高學(xué)生的自主學(xué)習(xí)的學(xué)習(xí)興趣。

作業(yè)是學(xué)生內(nèi)化吸收的主要途徑，是連接講授與討論的核心環(huán)節(jié)，是對分成功的關(guān)鍵。對分課堂中，學(xué)生課后有更多時間學(xué)習(xí)，作業(yè)可以布置得更有深度。在探討反應(yīng)活性問題上，

可以給學(xué)生留作業(yè)“1-溴環(huán)戊烷在含水乙醇中與氰化鈉反應(yīng)，如果加入少量碘化鈉，反應(yīng)速率加快，為什么？”布置這次作業(yè)的目的是引導(dǎo)、督促課后復(fù)習(xí)，保證理解SN2反應(yīng)機(jī)理，為深入、有意義的小組交流討論做好鋪墊和準(zhǔn)備。

課堂討論一般以小組(4 人為宜)形式進(jìn)行，分組中可按照好中差為1∶2∶1的比例、男女搭配進(jìn)行分組，上課時以分組安排座位。各個小組成員間相互交流完成作業(yè)情況，找出未解決或有異議的問題；教師根據(jù)各組討論情況進(jìn)行抽查，把問題拋給全班進(jìn)行討論；最后教師進(jìn)行解答或總結(jié)。通過組內(nèi)交流、全班交流、老師總結(jié)等環(huán)節(jié)找出影響反應(yīng)活性的因素:親核試劑的親核性和離去基團(tuán)的離去能力。這個過程實(shí)現(xiàn)了教師與學(xué)生，學(xué)生與學(xué)生之間的良好互動，有利于教學(xué)質(zhì)量的提高。

6 結(jié)語

SN2反應(yīng)在有機(jī)化學(xué)中既是重點(diǎn)又是難點(diǎn)，因此在教學(xué)過程中必須采用多種教學(xué)手段。這樣既可以增加課堂教學(xué)的生動性與交互性，又可以使學(xué)生在理解了 SN2 歷程的基礎(chǔ)上，更深入理解其反應(yīng)的本質(zhì)。而學(xué)生在了解了 SN2 反應(yīng)機(jī)理后基本上可以舉一反三地推理相同機(jī)理的反應(yīng)類型和條件。此外，學(xué)好SN2反應(yīng)機(jī)理對以后的學(xué)習(xí)也有重要影響，當(dāng)學(xué)生可以深入思考反應(yīng)發(fā)生的內(nèi)在驅(qū)動時，他們會逐漸明白有機(jī)化學(xué)的靈活多變源于電子的運(yùn)動，逐漸體會到有機(jī)化學(xué)的獨(dú)特魅力！