田 浩 董文化 王昊 李薇 楊理 戴好富 梅文莉

摘 ?要 ?為了了解一種國(guó)外沉香中的2-（2-苯乙基）色酮類(lèi)化合物，采用多種色譜分離技術(shù)從該沉香的乙醇提取物中分離得到6個(gè)化合物，通過(guò)波譜學(xué)方法分別鑒定為：6-羥基-8-氯-2-[2-（4-羥基苯基）乙基]色酮（1），6-羥基-2-[2-（3-甲氧基-4-羥基苯基）乙基]色酮（2），6-羥基-7-甲氧基-2-[2-（4-羥基苯基）乙基]色酮（3），沉香四醇（4），5α，6β，7β，8α-四羥基-2-[2-（4-甲氧基苯基）乙基]-5，6，7，8-四氫色酮（5）和6-羥基-2-[2-（3-甲氧基-4-羥基苯基）乙烯基]色酮（6）?；衔?為新的2-（2-苯乙基）色酮。對(duì)化合物2～6的細(xì)胞毒活性測(cè)試結(jié)果表明，化合物6對(duì)5株人體腫瘤細(xì)胞均表現(xiàn)出一定活性，其中對(duì)人慢性髓原白血病細(xì)胞K562和人肝癌細(xì)胞BEL-7402具有顯著抑制活性，半數(shù)抑制濃度（IC50）為2.87和 ????4.75 μg/mL，化合物2、3、5對(duì)5株人體腫瘤細(xì)胞表現(xiàn)出中等活性，IC50范圍為9.91～45.38 μg/mL。

關(guān)鍵詞 ?國(guó)外沉香;化學(xué)成分;2-（2-苯乙基）色酮;細(xì)胞毒活性

中圖分類(lèi)號(hào) ?R284.1 ?????文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼 ?A

Abstract ?In order understand the 2-（2-phenylethyl） chromone derivatives of an agarwood from abroad， six compounds of the agarwood were separated by various chromatographic techniques. The compounds were identified as 6-hydroxy-8-chloro-2-[2-（4-hydroxyphenyl）ethyl] chromone （1）， 6-hydroxy-2-[2-（3-methoxy-4-hydroxyphenyl） ethyl] chromone （2）， 6-hydroxy-7-methoxy-2-[2-（4-hydroxyphenyl）ethyl] chromone （3）， and agarotetrol （4）， 5α，6β，7β，8α- tetrahydroxy-2-[2-（4-methoxyphenyl）ethyl]-5，6，7，8-tetrahydrochromone （5） and 6-hydroxy-2-[2-（3-met hoxy-4- hy droxyphenyl） ethyl] chromone （6） by spectral data analysis. Compound 1 was a new 2-（2-phenylethyl） chromone derivative. The cytotoxic test of compounds 2–6 showed that compound 6 exhibited significant activity against K562 and BEL-7402 with IC50 values 2.87 and 4.75 μg/mL， respectively， while compounds 2， 3， 5 exhibited moderate inhibition against five human tumor cells lines with IC50 values ranging from 9.91 to 45.38 μg/mL.

Keywords ?agarwood from abroad; chemical constituent; 2-（2-phenylethyl） chromone; cytotoxic activity

DOI ?10.3969/j.issn.1000-2561.2019.08.025

沉香為瑞香科（Thymelaeaceae）沉香屬（Aquilaria）或擬沉香屬（Gyrinops）植物含有樹(shù)脂的芯材[1]。據(jù)《中國(guó)藥典》記載，在兩千多年前的傳統(tǒng)中醫(yī)學(xué)、藏醫(yī)學(xué)、傳統(tǒng)印度醫(yī)學(xué)中沉香就被入藥使用;沉香味辛，性微溫，具有行氣止痛、溫中止嘔、納氣平喘的功效[2]。現(xiàn)代藥理研究表明，沉香具有鎮(zhèn)靜安神、調(diào)血脂、抗癌、抗菌和抗炎等作用[3]。由于其療效確切而被中醫(yī)臨床各科廣泛應(yīng)用[5]。

迄今為止，全世界共發(fā)現(xiàn)23種沉香屬植物，國(guó)內(nèi)分布的僅有白木香[A. sinensis （Lour.） Gilg.]和云南沉香（A. yunnanensis S. C. Huang），均為中國(guó)特有種。沉香可分為國(guó)產(chǎn)沉香與國(guó)外沉香，國(guó)產(chǎn)沉香指基源植物白木香[A. sinensis （Lour.） Gilg.]所產(chǎn)的沉香，主要產(chǎn)于海南、廣東、廣西等地。國(guó)外沉香是指分布在中國(guó)之外的沉香基源植物所產(chǎn)的沉香，主要產(chǎn)于印尼、越南、馬來(lái)西亞等地[6]。目前，對(duì)來(lái)源于白木香[A. sinensis （Lour.） Gilg.]、馬來(lái)沉香樹(shù)（A. malaccensis Lam）、柯拉斯那沉香樹(shù)（A. crassna Pierre ex Lecomte）等基源植物所產(chǎn)沉香的研究較多，其他沉香屬植物所產(chǎn)沉香則少有報(bào)道。

目前國(guó)內(nèi)外研究發(fā)現(xiàn)沉香的主要特征性化學(xué)成分為倍半萜和2-（2-苯乙基）色酮類(lèi)化合物[6-7]。迄今為止，從沉香中分離得到的2-（2-苯乙基）色酮類(lèi)化合物已達(dá)100多個(gè)[1]，其中主要有以下6種類(lèi)型：fidersia型2-（2-苯乙基）色酮[8]，2-（2-苯乙烯基）色酮[9]，環(huán)氧5，6，7，8-四氫-2-（2-苯乙基）色酮[8]、5，6，7，8-四氫-2-（2-苯乙基）色酮[10]，2-（2-苯乙基）色酮聚合物[11]和2-（2-苯乙基）色酮糖苷[12]等。

為了科學(xué)利用沉香資源，本研究組對(duì)一種國(guó)外沉香屬植物所產(chǎn)沉香的2-（2-苯乙基）色酮類(lèi)化合物進(jìn)行研究，以比較該國(guó)外沉香與其他沉香屬植物所產(chǎn)沉香的異同。利用柱色譜與高效液相色譜等手段從中分離得到6個(gè)化合物，其中化合物1為新的含氯取代的2-（2-苯乙基）色酮。并采用MTT法對(duì)化合物2～6進(jìn)行細(xì)胞毒活性測(cè)試，結(jié)果表明化合物2、3、5、6均具有一定的細(xì)胞毒抑制活性。

1 ?材料與方法

1.1 ?材料

1.1.1 ?試驗(yàn)材料 ?沉香樣品于2014年8月購(gòu)自泰國(guó)曼谷，經(jīng)中國(guó)熱帶農(nóng)業(yè)科學(xué)院熱帶生物技術(shù)研究所王軍博士鑒定其基源植物為沉香屬（Aquilaria sp.）植物，憑證標(biāo)本（201408SLLK）存放在中國(guó)熱帶農(nóng)業(yè)科學(xué)院熱帶生物技術(shù)研究所標(biāo)本室。

1.1.2 ?儀器與試劑 ?Bruker AV-500型超導(dǎo)核磁儀（瑞士Bruker公司），HR-ESI-MS質(zhì)譜儀（瑞士Bruker公司），SUMMIT P680A半制備型高效液相色譜儀（美國(guó)Dionex公司），YMC-packed色譜柱 （C18，250 mm×4.6 mm，ID，日本YMC公司），Agilent 1260分析型高效液相色譜儀（美國(guó)Agilent公司），旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀（德國(guó)Heidolph Laborota公司），SW-40潔凈工作臺(tái)（上海博訊實(shí)業(yè)有限公司），GALAXYR CO2培養(yǎng)箱（英國(guó)RS Biotech公司），HVE-50高壓蒸汽滅菌鍋（日本HIRATAMA公司）和ELX-800酶標(biāo)儀（美國(guó)寶特公司）。

Sephadex LH-20（德國(guó)Merk公司），薄層色譜硅膠板和柱色譜硅膠（青島海洋化工廠），ODS反相硅膠材料（Fuji Silysia Chemical Ltd.公司），國(guó)產(chǎn)AR級(jí)有機(jī)試劑（廣州化工），高效液相色譜純?cè)噭ㄌ旖蚩泼軞W），DMSO（西隴化工股份有限公司），人胃癌細(xì)胞SGC-7901、人肝癌細(xì)胞BEL-7402、人慢性髓原白血病細(xì)胞K562、人宮頸癌細(xì)胞Hela和人肺癌細(xì)胞A549（中國(guó)科學(xué)院上海生命科學(xué)研究所細(xì)胞庫(kù)），鹽酸阿霉素（上海士鋒生物科技有限公司）。

1.2 ?方法

1.2.1 ?提取與分離 ?干燥粉碎的沉香芯材（384.0 g）用乙醚提取，殘?jiān)儆霉I(yè)乙醇（3 L×3次）加熱回流提取、濃縮，得到乙醇提取物（129.0 g）。將乙醇提取物用水分散成懸濁液，用乙酸乙酯萃?。? L×3次）后得到乙酸乙酯萃取物（107.8 g），分離流程過(guò)程見(jiàn)圖1。

將乙酸乙酯萃取物（107.8 g）以氯仿-甲醇（200∶1～15∶1）在硅膠柱色譜上進(jìn)行梯度洗脫，得到11個(gè)流分（Fr. 1～Fr. 11）。Fr. 3（2.8 g）經(jīng)Sephadex LH-20（3×150 cm），用氯仿-甲醇（1∶1， V/V）洗脫，得到3個(gè)流分（Fr. 3.1～Fr. 3.3）。Fr. 3.39（1.4 g）經(jīng)Sephadex LH-20（3×150 cm），用氯仿-甲醇（1∶1， V/V）洗脫，得到5個(gè)流分（Fr. 3.3.1～3.3.5）。Fr. 3.3.4（89.2 mg）經(jīng)硅膠柱色譜，得到5個(gè)流分（Fr. 3.3.4.1～3.3.4.5）。Fr. 3.3.4.5 ??（36.5 mg）通過(guò)半制備高效液相色譜儀（C18色譜柱;流速4 mL/min;柱溫（252）?℃;檢測(cè)波長(zhǎng)230、254 nm），得到化合物4（2.1 mg）和5（2.0 mg）。Fr. 4（13.3 g）經(jīng)ODS柱色譜，以甲醇-水（3∶7→1∶0）梯度洗脫，得到8個(gè)流分（Fr. 4.1～4.8）。Fr. 4.5（8.7 mg）通過(guò)半制備高效液相色譜儀（C18色譜柱;55%甲醇/水流動(dòng)相;流速4 mL/min;柱溫（25±2）?℃;檢測(cè)波長(zhǎng)200， 220 nm），得到化合物2（1.1 mg）和化合物6（2.8 mg）。Fr. 4.6（1.0 g）經(jīng)Sephadex LH-20（3×150 cm），用氯仿-甲醇（1∶1，V/V）洗脫，得到4個(gè)流分（Fr. 4.6.1～4.6.4）。Fr. 4.6.4（99.4 mg）經(jīng)硅膠柱色譜，得到5個(gè)流分（Fr. 4.6.4.1～4.6.4.5）。Fr. 4.6.4.4 （22.2 mg）通過(guò)半制備高效液相色譜儀（C18色譜柱;60%甲醇/水流動(dòng)相;流速4 mL/min;柱溫（25±2）℃;檢測(cè)波長(zhǎng)210、236 nm），得到化合物1（0.6 mg）。Fr. 4.7（5.7 g）經(jīng)Sephadex LH-20經(jīng)Sephadex LH-20（3×150 cm），用氯仿-甲醇（1∶1， V/V）洗脫，得到4個(gè)流分（Fr. 4.7.1～4.7.4）。Fr. 4.7.3（3.7 g）經(jīng)Sephadex LH-20（3×150 cm），用石油醚-氯仿-甲醇（2∶1∶1，V/V/V）洗脫，得到4個(gè)流分（Fr. 4.7.3.1～4.7.3.4），F(xiàn)r. 4.7.3.3 （2.7 g）經(jīng)硅膠柱色譜，得到7個(gè)流分（Fr. 4.7.3.3.1～4.7.3.3.7）。Fr. 4.7.3.3.3 （1.6 g）經(jīng)ODS柱色譜，以甲醇-水（3∶7→1∶0）梯度洗脫，得到9個(gè)流分（Fr. 4.7.3.3.3.1～4.7.3.3.3.9）。Fr. 4.7.3.3.3.1（128.3 mg）通過(guò)半制備高效液相色譜儀（C18色譜柱;30%甲醇/水流動(dòng)相;流速4 mL/min;柱溫（25±2）℃;檢測(cè)波長(zhǎng)220、254 nm），得到化合物3（1.4 mg）。

1.2.2 ?化合物的結(jié)構(gòu)鑒定方法 ?（1）核磁共振譜：用適量的氘代試劑（約0.5 mL）溶解純化合物，并轉(zhuǎn)移到核磁管中進(jìn)行核磁共振測(cè)試。常用的氘代試劑有CDCl3、CD3OD、CD3COCD3、DMSO等。

（2）質(zhì)譜：用色譜級(jí)甲醇溶解微量樣品，過(guò)0.45 ?m微孔膜后，用進(jìn)樣針吸取少量樣品溶液注入質(zhì)譜儀中，采集信息。質(zhì)譜條件：陽(yáng)離子采集模式，采集二級(jí)質(zhì)譜，掃描范圍m/z 70～2200，氮?dú)饬魉?.0 L/min，干燥氣體溫度為250?℃，霧化氣壓力15 psi，毛細(xì)管壓力4000 V。

（3）紅外光譜（IR）：在紅外燈下研磨溴化鉀，并用粉末壓片機(jī)將其壓成透明的溴化鉀片;將溶于適量易揮發(fā)有機(jī)溶劑的樣品滴到溴化鉀片上，揮去溶劑后在紅外光譜儀上進(jìn)行測(cè)定。

（4）紫外光譜（UV）：將樣品溶于適宜溶劑并配成適當(dāng)濃度（一般20 ?g/mL），測(cè)試前先用溶劑做空白對(duì)紫外分光光度計(jì)進(jìn)行調(diào)零，然后將溶液倒入石英比色皿，在400～190 nm波長(zhǎng)下掃描，記錄吸收值。

1.2.3 ?細(xì)胞毒活性測(cè)試方法 ?對(duì)從該種國(guó)外沉香中分離得到的化合物2～6進(jìn)行細(xì)胞毒活性測(cè)試，測(cè)試方法參照文獻(xiàn)報(bào)道的MTT[13]法，用鹽酸阿霉素溶液作為陽(yáng)性對(duì)照，以人肺腺癌細(xì)胞A549、人慢性髓原白血病細(xì)胞K562、人肝癌細(xì)胞BEL、人胃癌細(xì)胞SGC和人宮頸癌細(xì)胞Hela細(xì)胞為指示瘤株。樣品活性結(jié)果以半數(shù)抑制濃度（IC50）表示，當(dāng)抑制率為50%時(shí)的樣品質(zhì)量濃度就是細(xì)胞毒活性的IC50值。

1.3 ?數(shù)據(jù)處理

采用Excel 2010軟件和SPSS 16軟件計(jì)算化合物2～6的細(xì)胞毒抑制活性的半數(shù)抑制濃度IC50值及標(biāo)準(zhǔn)差。

2 ?結(jié)果與分析

2.1 ?結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1：黃色固體;高分辨質(zhì)譜 （+）HR- SI-MS顯示準(zhǔn)分子離子峰m/z： 339.0397（[M+Na]+， calcd. C17H13ClNaO4 339.0395）和m/z： 341.0371 （[M+2+Na]+）的相對(duì)豐度比值約為3∶1，表明化合物含有一個(gè)氯原子，化合物的分子式為C17H13ClO4。紫外光譜上331（2.9）、229（3.5）、216（3.4） nm的吸收峰與2-（2-苯乙基）色酮類(lèi)化合物的紫外吸收峰相似，表明該化合物為2-（2-苯乙基）色酮類(lèi)化合物。1H NMR（500MHz， CD3OD）顯示1個(gè)單峰δH 6.10（1H， s），為2-（2-苯乙基）色酮3位質(zhì)子的特征信號(hào);最低場(chǎng)互相偶合的兩個(gè)質(zhì)子信號(hào)δH 7.33（1H， d， J = 2.9 Hz）和δH 7.31（1H， d， J = 2.9 Hz）表明2-（2-苯乙基）色酮5位和7位或者6位和8位被取代;低場(chǎng)區(qū)另外一組互相偶合的質(zhì)子δH 7.03（2H， d， J = 8.5 Hz）和δH6.68（2H， d， J =8.5 Hz）為對(duì)位二取代苯環(huán)的特征信號(hào)，表明2-（2-苯乙基）色酮的4位被取代;高場(chǎng)區(qū)δH 2.98～2.32為色酮上7和8位4個(gè)質(zhì)子重疊的信號(hào)。綜上所述，可以確定該化合物是被一個(gè)氯原子和兩個(gè)羥基取代的2-（2-苯乙基）色酮。由于化合物量少，未能測(cè)得該化合物的13C NMR和2D NMR。目前已報(bào)道的氯代2-（2-苯乙基）色酮類(lèi)化合物中氯原子的取代位置均在8位，綜合2-（2-苯乙基）色酮類(lèi)化合物的生源關(guān)系，再與化合物6-羥基-8-氯-2-[2-（4-甲氧基苯基）乙基]色酮[14]對(duì)比1H NMR數(shù)據(jù)，發(fā)現(xiàn)二者的1H NMR數(shù)據(jù)非常相似（見(jiàn)表1），不同之處在于化合物1沒(méi)有甲氧基的信號(hào)，因此推測(cè)其4位被羥基所取代，為6-羥基-8-氯-2-[2-（4-羥基苯基）乙基]色酮，結(jié)構(gòu)如圖2所示。

化合物2：黃色粉末狀;ESI-MS在m/z： 313.3[M+H]+;結(jié)合NMR譜數(shù)據(jù)推斷分子式為C18H16O5;1H NMR （500 MHz， CD3OD） δ： 6.10 （1H， s， H-3），7.37 （1H， d， J = 3.0 Hz， H-5），7.24 （1H， dd， J = 9.0， 3.0 Hz， H-7），7.46 （1H， d， J = 9.0 Hz， H-8），6.63 （1H， dd， J = 8.0， 1.9 Hz， H-6），6.75 （1H， d， J = 1.9 Hz， H-2），6.68 （1H， d， J = 8.0 Hz， H-5），3.73 （3H， s， OMe-4），2.93-3.01 （4H， m， H-7， 8）。13C NMR （125 MHz， CD3OD） δ： 171.4 （C-2），109.7 （C-3），180.5 （C-4），108.6 （C-5），156.4 （C-6），124.4 （C-7），120.4 （C-8），152.0 （C-9），125.0 （C-10），132.7 （C-1），113.0 （C-2），148.8 （C-3），146.5 （C-4），116.1 （C-5），121.8 （C-6），33.7 （C-7），37.4 （C-8），56.1 （OMe-4）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[10]報(bào)道基本一致，故鑒定該化合物2為6-羥基- 2-[2-（3-甲氧基-4-羥基苯基）乙基]色酮，結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖3。

化合物3：黃色粉末狀;ESI-MS在m/z： 313.3處給出[M+H]+峰;結(jié)合NMR譜數(shù)據(jù)推斷分子式為C18H16O5;1H NMR（500 MHz， CD3OD） δ： 6.05 （1H， s， H-3），7.35 （1H， s， H-5），7.10 （1H， s， H-8），7.02 （1H， d， J = 8.5， H-2， 6），6.68 （1H， d， J = 8.5， H-3， 5），2.97 （2H， m， H-7），2.92 （2H， m， H-8），4.00 （3H， s， OMe-7）。13C NMR （125 MHz， CD3OD） δ ： 170.9 （C-2），109.8 （C-3），180.1 （C-4），108.4 （C-5），146.7 （C-6），155.6 （C-7），100.8 （C-8），153.6 （C-9），117.8 （C-10），132.1 （C-1），130.4 （C-2， 6），116.3 （C-3， 5），157.0 （C-4），33.4 （C-7），37.4 （C-8），57.0 （OMe-7）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[10]報(bào)道基本一致，鑒定化合物3為6-羥基-7-甲氧基-2-[2-（4-羥基苯乙基）乙基]色酮，結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖3。

化合物4：白色粉末狀;ESI-MS在m/z： 319.3處給出 [M + H]+峰;結(jié)合NMR譜數(shù)據(jù)推斷分子式為C17H18O6;1H NMR （500MHz， CD3OD） δ： 6.12 （1H， s， H-3），4.56 （1H， d， J = 7.5 Hz， H-5），4.04 （1H， dd， J = 7.5， 2.3 Hz， H-6），4.01 （1H， dd， J = 4.0， 2.3 Hz， H-7），4.74 （1H， d， J = 4.0 Hz， H-8），7.23 （2H， d， J = 7.2 Hz， H-2， 6），7.27 （2H， t， J = 7.2 Hz， H-3， 5），7.18 （1H， t， J = 7.2 Hz， H-4）;3.04 （2H， t， J = 7.5 Hz， H-7），2.90-2.96 （2H， m， H-8）。13C NMR （125 MHz， CD3OD） δ： 171.2 （C-2），114.1 （C-3），181.9 （C-4），70.1 （C-5），74.0 （C-6），72.4 （C-7），66.7 （C-8），165.4 （C-9），121.8 （C-10），141.2 （C-1），129.6 （C-2， 6），129.5 （C-3， 5），127.4 （C-4），33.7 （C-7），36.3 （C-8）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[15]報(bào)道基本一致，故鑒定化合物4為沉香四醇，結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖3。

化合物5：黃色粉末狀;ESI-MS在m/z： 353.3 [M+H]+，結(jié)合NMR譜數(shù)據(jù)推斷分子式為C18H20O7;1H NMR （500 MHz， CD3OD） δ： 6.10 （1H， s， H-3），4.56 （1H， d， J = 7.5 Hz， H-5），4.04 （1H， dd， J = 7.5， 2.3 Hz， H-6），4.01 （1H， dd， J = 4.0， 2.3 Hz， H-7），4.74 （1H， d， J = 4.0 Hz， H-8），7.13 （2H， d， J = 8.5 Hz， H-2， 6），6.83 （2H， d， J = 8.5 Hz， H-3， 5），2.97 （2H， t， J = 7.5 Hz， H-7），2.86-2.92 （2H， m， H-8），3.75 （3H， s， OMe-4）。13C NMR （125 MHz， CD3 OD） δ： 171.4 （C-2），114.1 （C-3），181.9 （C-4），70.1 （C-5），74.0 （C-6），72.4 （C-7），66.7 （C-8），165.4 （C-9），121.7 （C-10），133.1 （C-1），130.4 （C-2， 6），114.9 （C-3， 5），159.7 （C-4），32.9 （C-7），36.6 （C-8），55.6 （OMe-4）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[15]報(bào)道基本一致，故鑒定化合物5為5α，6β，7β，8α-四羥基-2-[2-（4-甲氧基苯基）乙基]-5，6，7，8-四氫色酮，結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖3。

化合物6：白色粉末狀;ESI-MS在m/z： 333.3處給出[M+Na]+峰;結(jié)合NMR譜數(shù)據(jù)推斷分子式為C18H14O5;1H NMR （500MHz， DMSO-d6） δ： 6.27 （1H， s， H-3），7.27 （1H， d， J = 3.0 Hz， H-5），7.22 （1H， dd， J = 8.9， 3.0 Hz， H-7），7.53 （1H， d， J = 8.9 Hz， H-8），7.29 （1H， brs， H-2），6.79 （1H， d， J = 7.7 Hz， H-5'），7.12 （1H， brd， J = 7.7 Hz， H-6'），7.55 （1H， d， J = 16.0 Hz， H-7），6.96 （1H， d， J = 16.0 Hz， H-8），3.83 （3H， s， OMe-3）。13C NMR （125 MHz， DMSO-d6） δ ： 162.6 （C-2），107.9 （C-3），176.8 （C-4），107.7 （C-5），149.1 （C-6），122.8 （C-7），119.3 （C-8），154.8 （C-9），124.5 （C-10），128.7 （C-1），110.7 （C-2），148.2 （C-3），149.2 （C-4），117.0 （C-5），122.6 （C-6），136.9 （C-7），115.8 （C-8），55.7 （OMe-3）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[10]報(bào)道基本一致，故鑒定化合物6為6-羥基-2-[2-（3-甲氧基-4-羥基苯基）乙烯基]色酮，結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖3。

3 ?討論

本研究通過(guò)對(duì)一種國(guó)外沉香的2-（2-苯乙基）色酮類(lèi)化合物的研究，從其乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部位中分離鑒定了6個(gè)化合物，包括1個(gè)新的含氯取代的2-（2-苯乙基）色酮（1），2個(gè)fidersia型2-（2-苯乙基）色酮（2和3），2個(gè)5，6，7，8-四氫-2-（2-苯乙基）色酮（4和5）和1個(gè)2-（2-苯乙烯基）色酮（6）。本文從該國(guó)外沉香中分離鑒定出2-（2-苯乙基）色酮類(lèi)化合物，其中包含4種具有代表性的2-（2-苯乙基）色酮類(lèi)型。表明該國(guó)外沉香與其他沉香屬植物所產(chǎn)沉香中2-（2-苯乙基）色酮類(lèi)型基本一致。

據(jù)文獻(xiàn)對(duì)沉香中2-（2-苯乙基）色酮類(lèi)化合物的細(xì)胞毒活性報(bào)道，fidersia型2-（2-苯乙基）色酮類(lèi)化合物對(duì)人胃癌細(xì)胞SGC-7901、人慢性髓原白血病細(xì)胞K562、人肝癌細(xì)胞BEL-7402具有一定的抑制活性[16];含氯取代的5，6，7，8-四氫-2-（2-苯乙基）色酮類(lèi)化合物具有一定的人胃癌細(xì)胞SGC-7901抑制活性[17]。

本研究對(duì)化合物2～6的細(xì)胞毒活性測(cè)試結(jié)果顯示，化合物6對(duì)5株人體腫瘤細(xì)胞均表現(xiàn)出一定抑制活性，其中對(duì)人慢性髓原白血病細(xì)胞K562和人肝癌細(xì)胞BEL-7402具有顯著抑制活性，半數(shù)抑制濃度（IC50）分別為2.87、4.75 μg/mL，化合物4無(wú)明顯活性?；衔?、3、5對(duì)5株人體腫瘤細(xì)胞表現(xiàn)出中等活性，半數(shù)抑制濃度（IC50）范圍為9.91～45.38 μg/mL。據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道，2-（2-苯乙烯基）色酮類(lèi)化合物具有較好的細(xì)胞毒活性[18]。在后續(xù)工作中，筆者將對(duì)該國(guó)外沉香中分離得到其他2-（2-苯乙基）色酮類(lèi)化合物開(kāi)展進(jìn)一步活性篩選研究。

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