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        一種吡啶酮類化合物合成工藝研究

        2015-12-14 07:21:06高寶昌張旭崔寶玉田媛
        黑龍江科學(xué) 2015年17期
        關(guān)鍵詞:二甲基甲酰胺噻吩類化合物

        高寶昌,張旭,崔寶玉,田媛

        (黑龍江省科學(xué)院大慶分院,黑龍江大慶163319)

        一種吡啶酮類化合物合成工藝研究

        高寶昌,張旭,崔寶玉,田媛

        (黑龍江省科學(xué)院大慶分院,黑龍江大慶163319)

        目前,有機(jī)合成化學(xué)正向綠色化學(xué)、節(jié)約型化學(xué)方向發(fā)展,如何利用化工原料制備對(duì)人類有益的化學(xué)產(chǎn)品是科研工作者考慮的主要問(wèn)題。本工作通過(guò)簡(jiǎn)單、溫和的方法成功地制備了一類吡啶酮化合物,并通過(guò)核磁、紅外、元素分析等儀器表征了產(chǎn)品結(jié)構(gòu)。該方法原料容易購(gòu)買、反應(yīng)條件溫和、產(chǎn)品收率高,產(chǎn)品結(jié)構(gòu)拓展容易。

        環(huán)化反應(yīng);綠色化學(xué);吡啶酮

        吡啶酮及其衍生物是一類重要的含氮雜環(huán)化合物,廣泛地分布于天然產(chǎn)物之中,具有重要的生物、藥物活性[1-3]。作為一類多功能有機(jī)合成中間體,吡啶酮類化合物在有機(jī)合成尤其是在雜環(huán)化合物合成中獲得了廣泛的用途。吡啶酮類衍生物根據(jù)酮羰基數(shù)量以及與N的位置不同分為2-吡啶酮、4-吡啶酮、2,4-二吡啶酮化合物,它們多數(shù)都具有抗菌和抗腫瘤作用[4-6]。

        合成化學(xué)發(fā)展到今天,不僅僅是創(chuàng)造更多的化合物,還要考慮環(huán)境的承受能力、人類的生命安全、實(shí)驗(yàn)的經(jīng)濟(jì)投入等多方面因素,為此化學(xué)家努力使化學(xué)反應(yīng)更加安全、可控、環(huán)保,實(shí)驗(yàn)條件更加溫和,使化學(xué)真正為人類造福,不會(huì)因?yàn)榛瘜W(xué)發(fā)展而造成各種各樣的問(wèn)題。綠色化學(xué)理念已深入到每一個(gè)化學(xué)工作者心中,每一個(gè)化學(xué)工作者都會(huì)身體力行地實(shí)現(xiàn)綠色化學(xué)理念,為此本課題也充分考慮了這一點(diǎn),在實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)方案時(shí)充分體現(xiàn)綠色化學(xué)理念。

        1 實(shí)驗(yàn)部分

        1.1實(shí)驗(yàn)儀器及試劑

        INOVA-300型核磁共振儀;WRS-A數(shù)字熔點(diǎn)儀(溫度計(jì)未經(jīng)校正);INOVA-400型核磁共振儀;α-溴代苯乙酮;溴代乙酸乙酯;乙酰丙酮;N,N-二甲基甲酰胺等。

        1.2吡啶酮類化合物合成

        1.2.1合成路線

        1.2.2實(shí)驗(yàn)操作

        底物1a(1.0 mmol),N,N-二甲基甲酰胺二甲基縮醛(2.0 mmol),N,N-二甲基甲酰胺(15 mL),加入到50 mL的圓底燒瓶中,加熱至120℃,攪拌2h,TLC監(jiān)測(cè),底物1a完全消失后冷卻至室溫,將反應(yīng)體系倒入飽和食鹽水中,二氯甲烷萃取4次(15 mL/次),合并有機(jī)相并水洗三次(30 mL/次),有機(jī)相用無(wú)水MgSO4干燥過(guò)夜,減壓蒸除溶劑。經(jīng)柱層析分離,用洗脫劑:乙酸乙酯/石油醚=2:5,得到黃色固體2a。

        表1 吡啶酮類化合物的合成Tab.1 Synthesis of substituted pyridinones

        1.2.3產(chǎn)品表征

        2a:Yellow solid,mp 259-261℃;1H NMR(300 MHz,CDCl3):δ=2.78(s,3H),6.42(d,J=7.5 Hz, 1H),7.45(d,J=7.5 Hz,1H),7.52-7.59(m,7H),8.26 (d,J=9.0 Hz,2H);13C NMR(75 MHz,CDCl3):δ =15.3,115.7,123.9,125.4,125.8,129.1,130.0,130.1, 130.5,130.9,134.4,138.8,140.0,142.1,146.8,152.5, 176.5;IR(KBr,cm-1):ν=3064,2359,2341,1612, 1350,831,783;Anal.Calcd for C20H14N2O3S:C, 66.28;H,3.89;N,7.73.Found:C,66.17;H,3.91;N, 7.69.

        2b:Yellow solid,mp 207-209℃;1H NMR(400 MHz,CDCl3):δ=2.75(s,3H),5.16(s,1H),6.35(d,J =7.6 Hz,1H),7.45(d,2H),7.39-7.41(m,4H),7.59 (d,J=8.8 Hz,2H),8.27(d,J=8.8 Hz,2H);13C NMR(100 MHz,CDCl3):δ=15.3,59.1,115.7,123.8, 125.6,127.3,129.0,129.3,129.4,130.1,133.2,134.7, 138.9,140.0,146.8,151.4,176.4;IR(KBr,cm-1):ν= 3008,2359,2343,1608,1492,1337,849,737;Anal. Calcd for C21H16N2O3S:C,67.00;H,4.28;N,7.44. Found:C,67.23;H,4.26;N,7.36.

        2c:Yellow solid,mp 196-198℃;1H NMR(400 MHz,DMSO):δ=2.68(s,3H),3.85(s,3H),6.19(d,J =7.2 Hz,1H),7.17(d,J=8.8 Hz,2H),7.63(d,J= 8.8 Hz,2H),7.73(d,J=8.8 Hz,2H),7.83(d,J=7.6 Hz,1H),8.27(d,J=8.8 Hz,2H);13C NMR(100 MHz,DMSO):δ=15.0,55.7,114.5,115.3,124.0, 125.3,127.1,127.9,130.0,130.2,133.6,134.7,139.4, 140.6,146.3,152.8,160.0,175.2;Anal.Calcd for C21H16N2O4S:C,64.27;H,4.11;N,7.14.Found:C, 63.95;H,4.13;N,7.20.

        2d:Yellow solid,mp 159-161℃;1H NMR(400 MHz,CDCl3):δ=1.32(t,J=7.0 Hz,3H),3.04(s, 3H),3.82(q,J=6.8 Hz,2H),6.33(d,J=7.6 Hz,1H), 7.12-7.14(m,2H),7.29(d,J=7.6 Hz,1H),7.40(d,J =7.6 Hz,1H),7.55(t,J=7.8 Hz,1H);13C NMR (100 MHz,CDCl3):δ=14.3,15.5,55.9,61.0,112.9, 115.4,117.7,121.4,127.8,128.1,129.8,132.0,140.5, 146.4,154.3,155.4,162.8,177.0;IR(KBr,cm-1):ν= 3012,2359,2341,1713,1610,1539,1256,773;Anal. Calcd for C18H17NO4S:C,62.96;H,4.99;N,4.08. Found:C,62.81;H,5.01;N,4.12.

        2結(jié)論

        本工作提供了吡啶酮化合物一種新的合成路線,產(chǎn)物官能團(tuán)豐富,該方案與傳統(tǒng)合成方法相比具有操作簡(jiǎn)單、產(chǎn)品純化容易、反應(yīng)條件溫和等優(yōu)點(diǎn),符合綠色化學(xué)理念,具有很好的應(yīng)用前景。

        [1]NAGARAJAN,M.,XIAO,X.S.,ANTONY,S.,etc.Design,Synthesis,and Biological Evaluation of Indenoisoquinoline Topoisomerase I Inhibitors Featuring Polyamine Side Chains on the Lactam Nitrogen[J].J.Med.Chem,2003,(46):5712-5724.

        [2]DOLLE,R.E.,NICOLAOU,K.C.Total synthesis of elfamycins:aurodox and efrotomycin.1.Strategy and construction of key intermediates[J].J.Am.Chem. Soc,1985,(107):1691.

        [3]DONG,D.,BI,X.,LIU,Q.,CONG,F.[5C+1N]Annulation:a novel synthetic strategy for functionalized 2,3-dihydro-4-pyridones[J].Chem.Commun,2005,(28):3580-3582.

        [4]塞爾技術(shù)R&D有限公司.作為激酶抑制劑的噻吩并吡啶酮衍生物:英國(guó),200480017320.2[P].2006-07-26.

        [5]活躍生物科技有限公司.噻吩并吡啶酮甲酰胺及其醫(yī)藥用途:瑞典,200580019995.5[P].2007-06-30.

        [6]EPIX特拉華公司.噻吩并吡啶酮化合物及治療方法:美國(guó),200580016769. 1[P].2007-09-05.

        Synthesis of the Substituted Pyridinones from Acetylacetone

        GAOBao-chang,ZHANGXu,CUI Bao-yu,TIANYuan
        (DaqingBranch ofHeilongjiangAcademyofSciences,Daqing163316,China)

        It is well-known that the green chemistry and chemical-saving are the direction of current organic synthetic chemistry.How to use cheap,readily available reagent tofacile and efficient synthesis of useful compounds for humans is a major problem,which needs tobe considered for chemical workers in the experimental design and the impementation process.A facile and efficient synthesis of substituted pyridinones has been developed by the reaction of readily available enaminones.This protocol is associated with readily available starting materials,mild conditions,good yields,and wide range ofsynthesis potential ofthe product.

        Cyclization;Green chemistry;Pyridinones

        O626

        A

        1674-8646(2015)09-0020-02

        2015-05-19

        黑龍江省科學(xué)院青年創(chuàng)新基金資助項(xiàng)目

        高寶昌(1983-),男,黑龍江大慶人,在讀博士,助理研究員,主要從事有機(jī)化學(xué)研究。

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