■華中科技大學(xué)附屬中學(xué)

近幾年高考有機(jī)化學(xué)試題在保持試題形式、結(jié)構(gòu)、容量、難度等相對(duì)穩(wěn)定的基礎(chǔ)上不斷創(chuàng)新，出現(xiàn)了一些新的特點(diǎn)和動(dòng)向，本文以2017年全國(guó)Ⅰ卷和北京卷為例，淺談?dòng)袡C(jī)化學(xué)考查方式的創(chuàng)新及2018年高考復(fù)習(xí)備考建議。

一、高考真題選析

例1(2017年全國(guó)Ⅰ卷)化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下。

回答下列問(wèn)題：

(1)A的化學(xué)名稱是____。

(2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是____、___。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___。

(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為_(kāi)___。

(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫(xiě)出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___。

解析：由合成路線和新信息推斷物質(zhì)。根據(jù)已知②中反應(yīng)物的連接方式和G是甲苯的同分異構(gòu)體，可推出產(chǎn)物H的部分結(jié)構(gòu)來(lái)源于G，則G為，F(xiàn)為，F(xiàn)由E和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)制得，所以E為。根據(jù)反應(yīng)條件可以反推，D生成E為消去反應(yīng)，C通過(guò)加成反應(yīng)生成D。再根據(jù)已知①和A→B→C的反應(yīng)條件，可以知道A為苯甲醛()。

設(shè)計(jì)合成路線。將目標(biāo)產(chǎn)物進(jìn)行逆合成分析，發(fā)現(xiàn)兩個(gè)溴原子可以通過(guò)加成反應(yīng)獲得，因此中間體3為，這種中間體可以利用已知②合成，與題干提供的2-丁炔吻合，而中間體2(環(huán)戊烯)則可以利用環(huán)戊烷經(jīng)過(guò)取代反應(yīng)和消去反應(yīng)合成，利用了題干的另外一種原料，從而確定中間體1為一氯環(huán)戊烷。

答案：(1)苯甲醛 (2)加成反應(yīng) 取代反應(yīng)

例2(2017年北京卷)羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物，合成路線如下。

(1)A屬于芳香烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____。B中所含的官能團(tuán)是____。

(2)C→D的反應(yīng)類型是____。

(3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機(jī)原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成E，寫(xiě)出有關(guān)化學(xué)方程式：___。

(5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng)，寫(xiě)出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

解析：根據(jù)A是芳香烴和C的分子式，可以推出A為。由A生成B的反應(yīng)條件知，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，引入—NO2。因?yàn)锽到C為還原反應(yīng)，所以C中含有—NH2，再由C的分子式反推B中有兩個(gè)—NO2，C中有兩個(gè)—NH2。根據(jù)C和D的分子式可知，C→D為—OH替代—NH2，屬于取代反應(yīng)，D再與F反應(yīng)生成羥甲香豆素，可知B、C、D均為間位結(jié)構(gòu)，所以D為。根據(jù)E生成F和乙醇可知，E為乙酸乙酯。根據(jù)第(4)問(wèn)，2molE生成1molF，由質(zhì)量守恒推出F的分子式為C6H10O3，所含官能團(tuán)除羰基外，還有酯基。結(jié)合兩條已知信息和羥甲香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可以判斷羥甲香豆素是由中間產(chǎn)物2發(fā)生消去反應(yīng)脫水制得，而中間產(chǎn)物2又是由中間產(chǎn)物1經(jīng)過(guò)已知信息(2)反應(yīng)生成，因此D和F發(fā)生已知信息(1)的反應(yīng)過(guò)程，生成中間產(chǎn)物1，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，中間產(chǎn)物1為，中間產(chǎn)物2為。

二、命題動(dòng)向分析

通過(guò)以上兩例，詳析近年高考試題，可以感知有機(jī)試題命題的以下特點(diǎn)(1～5)，預(yù)測(cè)其可能的命題趨勢(shì)(6～10)。

1.試題結(jié)構(gòu)?！昂铣?工藝)路線+新信息+設(shè)問(wèn)”，這種題型結(jié)構(gòu)保持了穩(wěn)定性和連續(xù)性，近三年高考題幾乎都是這個(gè)模式。合成路線一般包括5～8步轉(zhuǎn)化，新信息一般有1～3條，設(shè)問(wèn)一般有5～7問(wèn)，分值為15分(全國(guó)卷)或16～18分(北京卷、天津卷等)。

2.試題取材。作為合成路線終端的物質(zhì)大多為新材料、新藥物或其中間體，“新”(新穎)而“生”(陌生)，含有多種官能團(tuán)。合成路線往往從熟悉的小分子出發(fā)，在過(guò)程中漸漸衍變成化學(xué)式和結(jié)構(gòu)較復(fù)雜、含有多種原子(C、H、O、N、鹵素原子)和多種官能團(tuán)、多種碳環(huán)的有機(jī)物。取材源自新科技新成果，又由基礎(chǔ)的有機(jī)化合物而合成，體現(xiàn)立德樹(shù)人的育人理念和學(xué)以致用的命題理念，既“高大上”又“接地氣”。

3.信息呈現(xiàn)。新信息是連接熟悉與陌生、串聯(lián)已知與未知的紐帶，有機(jī)題中的信息都是教材中沒(méi)有的性質(zhì)和轉(zhuǎn)化關(guān)系，但也不回避?？嫉?、學(xué)生已較為熟悉的信息。如例1中醛自身加成后再發(fā)生消去反應(yīng)和烯烴與炔烴合成環(huán)烯烴這2條信息和例2中的酯交換反應(yīng)，都是在各地模擬題和以往高考題中多次出現(xiàn)過(guò)的，而例2的第1個(gè)信息則是陌生的。

4.試題落點(diǎn)。大多以有機(jī)物的分子式、名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和官能團(tuán)名稱、反應(yīng)類型、轉(zhuǎn)化條件、同分異構(gòu)體數(shù)目判斷、化學(xué)方程式書(shū)寫(xiě)和合成路線書(shū)寫(xiě)等為賦分點(diǎn)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式的賦分較高。

5.難度處理。充分體現(xiàn)對(duì)基礎(chǔ)和主干知識(shí)的考查，試題中總有熟悉的簡(jiǎn)單物質(zhì)，熟悉的轉(zhuǎn)化條件，熟悉的官能團(tuán)，常見(jiàn)的反應(yīng)類型。通過(guò)給信息、巧整合、巧設(shè)問(wèn)題等方式來(lái)控制難度，入題并不難，前幾空也不難，得5～8分并不難。但又充分體現(xiàn)對(duì)能力的考查和試題的區(qū)分度，得高分不易，得滿分更不易。

6.題型創(chuàng)新。除常規(guī)的化學(xué)用語(yǔ)填空題外，已經(jīng)并仍將出現(xiàn)選擇型填空、實(shí)驗(yàn)型填空、計(jì)算型填空等。選擇型填空多為雙選，可以說(shuō)是選擇題的變式或?qū)x擇題都是單選題的一種彌補(bǔ)，可以比較發(fā)散地考查基礎(chǔ)知識(shí)和思維嚴(yán)密性(多填、錯(cuò)填為0分)；實(shí)驗(yàn)型填空常就實(shí)驗(yàn)條件、原因分析等設(shè)問(wèn)，考查理解試題情景和文字表達(dá)的能力；計(jì)算型填空通常涉及化學(xué)式、元素含量、物質(zhì)產(chǎn)率等的計(jì)算。

7.角度創(chuàng)新。高考試題的考查角度是豐富多變的。如例2中第(4)問(wèn)從原子守恒的角度考查對(duì)化學(xué)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和化學(xué)方程式的推斷具有創(chuàng)新性。

8.設(shè)問(wèn)靈活。高考試題中同一考點(diǎn)的設(shè)問(wèn)也是非常靈活的。比如，官能團(tuán)的考查，可以是寫(xiě)名稱或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可以限定含氧或無(wú)氧，可以限定酸性或堿性，還可能出現(xiàn)對(duì)官能團(tuán)的電子式或比例模型的考查等；又如，同分異構(gòu)體的考查，通常是限定2～3條組成、結(jié)構(gòu)或性質(zhì)條件，但可以考查數(shù)目確定、符合題意的全部結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)或任寫(xiě)1～2種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式等；再如，合成路線的考查，例1是完整的合成路線的呈現(xiàn)，例2是只考查合成路線中的中間體的推斷。還有，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式等熱點(diǎn)必考，但聚合度計(jì)算、元素分析儀器等“冷點(diǎn)”也會(huì)“出場(chǎng)”。

9.滲透定量。定性與定量相結(jié)合的特點(diǎn)已經(jīng)并仍將出現(xiàn)。比如給出的信息包括元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量等定量情景，或者在物質(zhì)轉(zhuǎn)化中涉及定量關(guān)系，或者要求對(duì)化學(xué)式、元素含量、物質(zhì)產(chǎn)率、物質(zhì)的量等進(jìn)行計(jì)算。

10.板塊融合。有機(jī)化學(xué)選考題也不單純地考查有機(jī)化學(xué)。有機(jī)化學(xué)與元素化合物知識(shí)、化學(xué)實(shí)驗(yàn)、化學(xué)反應(yīng)原理、化學(xué)計(jì)算等板塊的融合也是一種新動(dòng)向。比如在有機(jī)推斷中滲透有機(jī)實(shí)驗(yàn)和穿插簡(jiǎn)單計(jì)算，考查化學(xué)反應(yīng)原理等，能使試題的綜合性更強(qiáng)，覆蓋面更廣，更好地體現(xiàn)學(xué)科內(nèi)綜合的特點(diǎn)。

三、復(fù)習(xí)備考建議

基礎(chǔ)主干知識(shí)和分析解決問(wèn)題能力的考查并重是高考命題的主基調(diào)，夯實(shí)基礎(chǔ)和提高能力是復(fù)習(xí)備考的主旋律。

1.關(guān)注考綱變化?？季V中的變化或多或少會(huì)在當(dāng)年高考題中有所反映(比如2017年的試題中更充分地涉及了核磁共振氫譜在推斷中的應(yīng)用，對(duì)各類烴及其衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的考查體現(xiàn)了從“了解”到“掌握”的變化)，關(guān)注考綱變化、解讀考綱變化是復(fù)習(xí)備考的必修課。

2.用好思維導(dǎo)圖。思維導(dǎo)圖對(duì)掌握知識(shí)有著積極的作用?？蓢L試用思維導(dǎo)圖來(lái)概括核心知識(shí)和規(guī)律，尋找知識(shí)點(diǎn)之間的聯(lián)系。以乙烯為例，可繪制如下思維導(dǎo)圖：

3.用好高考真題。歷年高考真題都是絕佳的復(fù)習(xí)資料，資源也很豐富。除直接用這些試題進(jìn)行練習(xí)外，還應(yīng)當(dāng)將試題進(jìn)行一定的整合、改編，尤其是針對(duì)高考試題中出現(xiàn)的新的命題方式進(jìn)行專題訓(xùn)練和強(qiáng)化訓(xùn)練，用高考真題來(lái)全輻射、全覆蓋復(fù)習(xí)過(guò)程。

4.強(qiáng)化能力提高。重視對(duì)概念和規(guī)律的理解記憶，細(xì)化對(duì)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的分析對(duì)比，突出對(duì)信息的遷移應(yīng)用，聚焦官能團(tuán)和物質(zhì)轉(zhuǎn)化，通過(guò)專題練(如反應(yīng)類型判斷、同分異構(gòu)體推斷、定量關(guān)系應(yīng)用、合成路線分析等專題訓(xùn)練)、細(xì)節(jié)練(如官能團(tuán)書(shū)寫(xiě)、名稱書(shū)寫(xiě)等)、大題練(仿真大題，限時(shí)10min)等多種形式的有效訓(xùn)練，切實(shí)培養(yǎng)接受、吸收、整合化學(xué)信息的能力，提高將已有知識(shí)與陌生信息進(jìn)行快速融合從而分析和解決實(shí)際問(wèn)題的能力。

5.注重規(guī)范答題。規(guī)范答題的重要性不言而喻，怎么強(qiáng)調(diào)都不過(guò)分，因?yàn)橹挥袑?xiě)對(duì)了才能得分，書(shū)寫(xiě)不規(guī)范是一定會(huì)被扣分的。要在平時(shí)的訓(xùn)練和考試中加強(qiáng)規(guī)范意識(shí)，一方面從高考評(píng)分細(xì)則、考題標(biāo)準(zhǔn)答案、老師展示的優(yōu)秀答卷中學(xué)習(xí)規(guī)范作答的要求；另一方面強(qiáng)化對(duì)失誤的矯正，每次考試后及時(shí)糾正錯(cuò)誤，凡會(huì)寫(xiě)而寫(xiě)錯(cuò)了的要更正并分析原因，警示自己不再犯這種錯(cuò)誤。功夫用在平時(shí)，才能確?？荚嚂r(shí)會(huì)做的都做對(duì)。