朱向可, 郭姍姍, 張 喆, 陳真陽, 周玉新, 杜樹山*

(1. 河南大學藥學院, 開封 475001; 2. 北京師范大學中藥資源保護與利用北京市重點實驗室, 北京 100875)

艷山姜葉揮發(fā)油對赤擬谷盜的殺蟲活性

朱向可1, 郭姍姍2, 張 喆2, 陳真陽2, 周玉新1, 杜樹山2*

(1. 河南大學藥學院, 開封 475001; 2. 北京師范大學中藥資源保護與利用北京市重點實驗室, 北京 100875)

為開發(fā)新型倉儲防護劑,研究艷山姜Alpiniazerumbet葉子揮發(fā)油的化學成分及其對倉儲害蟲赤擬谷盜Triboliumcastaneum的殺蟲活性。通過GC-MS分析了艷山姜葉揮發(fā)油的化學成分,并通過熏蒸、觸殺試驗測試揮發(fā)油及單體成分的活性。艷山姜葉揮發(fā)油中鑒定出31種化合物,主要成分為鄰傘花烴(14.86%)、桉油精(8.44%)、芳樟醇(8.28%)、氧化石竹烯(7.62%)、檸檬烯(7.29%)、莰烯(7.23%)、α-蒎烯(6.40%)和左旋樟腦(6.20%)。通過生物活性篩選,艷山姜葉揮發(fā)油對赤擬谷盜成蟲具有觸殺毒性(LD50值為6.59 μg/頭)和熏蒸毒性(LC50為5.19 mg/L)。揮發(fā)油中的主要化合物莰烯、檸檬烯和桉油精對赤擬谷盜均有一定的觸殺毒性,LD50分別為5.13、14.97和18.83 μg/頭。莰烯對赤擬谷盜還顯示出較強的熏蒸活性,LC50為4.10 mg/L。因此,艷山姜葉揮發(fā)油及其活性化合物在應用于赤擬谷盜的防治方面有潛力。

艷山姜葉; 赤擬谷盜; 觸殺活性; 熏蒸活性

艷山姜Alpiniazerumbet(Pers.) Burtt.etSmith為姜科山姜屬植物,別名良姜,廣泛分布于我國南方各省區(qū),是民間用于祛寒暖胃的良藥[1]。艷山姜中主要包含揮發(fā)油類、黃酮類、二萜類及有機酸類等化合物[2]。目前關于艷山姜的研究主要集中在其對人類一些疾病的作用方面[3-7],而艷山姜的殺蟲作用未見報道。由于提出的可持續(xù)植保理論,植物源殺蟲劑的研究和應用顯得越發(fā)重要[8-9]。作為植物次生代謝產(chǎn)物的植物精油受到了廣泛的關注。植物精油是一類具有特殊的植物性氣味的物質(zhì),該類物質(zhì)不僅對人畜比較安全,而且對環(huán)境也十分友好。植物精油對害蟲常見的作用方式有毒殺、拒食、驅(qū)避和抑制其生長發(fā)育等[10-11]。赤擬谷盜Triboliumcastaneum(Herbst)隸屬于鞘翅目Coleoptera擬步甲科Tenebrionidae,該蟲具有較強的適應性,是一種全球廣泛分布的儲糧害蟲。對糧食、文物及檔案等進行儲藏,不僅要保證其免受害蟲為害還要減少農(nóng)藥殘留和污染。開發(fā)新型植物殺蟲劑已成為人們十分關注和亟待解決的問題[12]。

姜科植物精油具有抗菌和抗氧化等多種生物活性,已逐漸被廣泛應用于食品防腐保鮮、化妝品、醫(yī)藥等領域[13]。山姜屬植物更具有重要的藥用價值,不少傳統(tǒng)中藥及民間藥物均來自該屬植物。近年來,國內(nèi)外學者對山姜屬傳統(tǒng)中藥及其他藥用植物,從品種鑒定到活性成分的篩選等各個方面進行了深入的研究[14]。秦華珍等[15]對山姜屬藥物揮發(fā)油成分的研究進行了綜述。國外也有很多學者對艷山姜揮發(fā)油進行了研究[16-17]。但是艷山姜揮發(fā)油的殺蟲功效及有效成分還有待研究和探討。本研究選擇艷山姜為研究對象,對其揮發(fā)油及單體化合物進行殺蟲活性測定,為開發(fā)出新型的植物防護劑提供相關的數(shù)據(jù)支持。

1 材料與方法

1.1 材料和儀器

1.1.1 供試昆蟲

赤擬谷盜蟲源來自于河南工業(yè)大學糧油食品學院,在培養(yǎng)箱中人工飼養(yǎng)(連續(xù)飼養(yǎng)3代以上)。飼養(yǎng)條件:將洗凈晾干后的小麥磨粉,過80目篩,與酵母粉9∶1混勻后,裝入玻璃瓶,接入(30±10)頭成蟲,在瓶口蓋好棉布,箍好皮筋,置于培養(yǎng)箱中飼養(yǎng)(溫度28～30℃,相對濕度為75%±5%),48 h后篩出成蟲,把玻璃瓶(內(nèi)含成蟲所產(chǎn)卵)重新放回培養(yǎng)箱中培養(yǎng)。挑選羽化后一周左右并且是同一批次羽化的成蟲,作為供試蟲源(試蟲不分雌雄)。

1.1.2 植物材料

艷山姜葉(5 kg)采自貴州省貞豐縣連環(huán)鄉(xiāng)巖腳村,土壤為黃壤和壤土,當?shù)貫閬啛釒Ъ撅L氣候區(qū),采摘的艷山姜為人工栽培,5年生植物。從采摘地到北京使用順豐快遞,共用2 d。經(jīng)杜樹山教授鑒定為姜科植物艷山姜Alpiniazerumbet(Pers.)Burtt.etSmith的新鮮葉子,植物樣本保存于北京師范大學資源學院。

1.1.3 儀器和試劑

氣相色譜儀:安捷倫6890N;質(zhì)譜儀:安捷倫5973N;檢測器:氫火焰離子化檢測器;石英毛細管柱:HP-5MS (30 m×0.25 mm×0.25 μm);質(zhì)譜數(shù)據(jù)庫:NIST、WILEY275。

配有5 mm DUEL雙核探頭和BVT-3000控溫單元的布魯克Avance DRX500核磁共振波譜儀,以氯仿-D為溶劑,內(nèi)標為TMS。

旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀:HeidolphLaborota 4000型;一系列量程范圍移液槍:Eppendorf;玻璃樣品瓶、玻璃培養(yǎng)皿:北京玻璃儀器廠。

正己烷(AR)、乙酸乙酯(AR)等試劑購于北京化工廠。

1.2 方法

1.2.1 提取揮發(fā)油

將4.6 kg的艷山姜葉置于揮發(fā)油提取器中,運用水蒸氣蒸餾法進行提取,經(jīng)過8 h提取后,油水混合物經(jīng)正己烷萃取,減壓蒸餾回收溶劑,無水硫酸鈉干燥處理后過濾,得到的黃色液體為揮發(fā)油。揮發(fā)油于4℃冰箱中保存。

1.2.2 氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用分析

氣質(zhì)條件:載氣流速為1.0 mL/min。采用恒流模式不分流進樣;進樣口溫度設置為250℃,傳輸線溫度為250℃;進樣量為1 μL。采用程序升溫:起始溫度為50℃,以2℃/min速率升溫,升到150℃,維持2 min,以10℃/min速率升溫,升到250℃,維持5 min。質(zhì)譜采用EI離子源,溫度230℃;四極桿溫度設置150℃;電離能量為70 eV;掃描范圍為50～550 amu。經(jīng)檢索NIST數(shù)據(jù)庫,比對各峰值的MS裂片,結(jié)合有關文獻譜圖進行解析,鑒定出化合物的種類。依據(jù)不同化學成分的分子量,計算時采用峰面積歸一化法,即得揮發(fā)油中不同化學成分的相對百分含量。

1.2.3 揮發(fā)油中單體化合物的分離及鑒定

對得到的艷山姜葉揮發(fā)油(6 mL),運用正相硅膠柱層析。依次用正己烷,正己烷-乙酸乙酯,乙酸乙酯進行梯度洗脫分段,獲得32個餾分段,Fr.10、16、22再經(jīng)正己烷-乙酸乙酯(100∶1,V/V)反復硅膠柱層析分離,得到的單體化合物經(jīng)核磁共振解析技術確定其結(jié)構,可以確定6個單體化合物的結(jié)構,分別為α-蒎烯[18]、桉油精[19]、檸檬烯[20]、芳樟醇[21]、莰烯[21-22]、和左旋樟腦[23]。

1.2.4 觸殺活性的測定

參照文獻[24]的方法測定艷山姜葉揮發(fā)油及其單體化合物對赤擬谷盜的觸殺活性。從培養(yǎng)瓶中取出羽化一周左右的成蟲,首先用乙醚對試蟲進行麻醉,然后取0.5 μL用正己烷稀釋的樣品(預試驗濃度為50%、10%和2% 3個濃度;正式試驗則根據(jù)預試驗結(jié)果設置5個濃度梯度)滴于試蟲的前胸背板上,此步驟需置于冰袋上操作。將處理后的試蟲放入直徑2.5 cm,高5.5 cm的玻璃瓶中,空白對照組為正己烷,陽性對照組為除蟲菊素,每個樣品設置5個濃度,每個濃度平行重復5次,每個重復選用10頭試蟲。處理后置于培養(yǎng)箱中(溫度28～30℃,相對濕度為75%±5%)培養(yǎng)24 h,觀察并記錄試蟲的死亡情況(觀察前先將玻璃瓶用力搖動,然后倒置玻璃瓶,5 min后試蟲不動即判斷為死亡),計算死亡率與校正死亡率。采用SPSS 17.0統(tǒng)計軟件分析計算半致死濃度LC50(mg/L)。

死亡率(%)=(死亡試蟲數(shù)/總試蟲數(shù))×100;校正死亡率(%)=(處理組的死亡率-對照組的死亡率)/(1-對照組的死亡率)×100。

1.2.5 熏蒸毒性的測試

參照文獻[24]的方法測定揮發(fā)油及單體化合物對赤擬谷盜的熏蒸活性。在直徑2.5 cm,高5.5 cm的玻璃瓶中放入10頭試蟲,然后取10 μL用正己烷稀釋的樣品溶液(濃度同1.2.4)滴于瓶蓋內(nèi)直徑20 mm的濾紙片上?？瞻讓φ諡檎和?陽性對照為甲基溴。待樣品溶液揮發(fā)20 s后,迅速擰緊瓶蓋,形成密閉空間,為防止泄漏,在瓶蓋處纏上封口膜。每個處理重復5次,每次重復的試蟲數(shù)為10頭。處理組、空白對照組及陽性對照組培養(yǎng)溫濕度條件、時間和試蟲的死亡情況調(diào)查與計算同觸殺活性的測定,并計算半致死劑量LD50(μg/頭)。

2 結(jié)果與分析

2.1 揮發(fā)油所含組分

圖1為艷山姜葉揮發(fā)油GC/MS總離子流色譜圖,經(jīng)計算機氣質(zhì)工作站分析檢索NIST數(shù)據(jù)庫,比對各峰值的MS粒子裂片并結(jié)合有關文獻進行譜圖解析,總共鑒定確認出31種化合物(表1)。其中含量最高的組分是鄰傘花烴,其占總揮發(fā)油成分的14.86%。

圖1 艷山姜葉揮發(fā)油GC/MS總離子流色譜圖Fig.1 GC/MS chromatogram plot of the essential oil from Alpinia zerumbet leaves

表1 艷山姜葉揮發(fā)油化學成分分析

續(xù)表1Table1(Continued)

序號No．保留時間/minRetentiontime化學成分Compound分子式Formula相對含量/%Relativecontent1615．20茨醇borneolC10H18O4．111715．474?萜品醇4?terpineolC10H18O1．681815．64隱品酮cryptoneC9H14O1．891915．91α?松油醇α?terpineolC10H18O1．602016．15反式醋酸檜酯cis?sabinylacetateC12H18O20．222117．28芐基丙酮benzylacetoneC10H12O0．972218．35水茴香醛phellandralC10H16O0．742318．92香芹酚carvacrolC10H14O1．742422．30石竹烯caryophylleneC15H243．892523．22草烯humuleneC15H240．732624．65g?杜松烯g?cadineneC15H240．732725．77橙花叔醇nerolidolC15H26O2．422826．33氧化石竹烯caryophylleneoxideC15H24O7．622926．98環(huán)氧化蛇麻烯humuleneoxideIIC15H24O0．783027．47楨楠醇machilolC15H26O0．723128．01β?桉葉醇β?eudesmolC15H26O2．69共計Total99．52

結(jié)合圖1和表1可知,從艷山姜葉揮發(fā)油中鑒定出的31種化合物含量占總揮發(fā)油的99.52%,主要成分為鄰傘花烴(14.86%)、桉油精(8.44%)、芳樟醇(8.28%)、檸檬烯(7.29%)、氧化石竹烯(7.62%)、莰烯(7.23%)、蒎烯(6.40%)、左旋樟腦(6.20%)。

2.2 揮發(fā)油觸殺活性及熏蒸毒性

艷山姜葉揮發(fā)油及其部分單體對赤擬谷盜的觸殺活性和熏蒸毒性如表2所示。

表2艷山姜葉揮發(fā)油及單體成分對赤擬谷盜的觸殺和熏蒸毒性1)

Table2ContacttoxicityandfumiganttoxicityoftheessentialoilfromAlpiniazerumbetleavesanditsconstituentsagainstTriboliumcastaneumadults

作用方式Actionmode化合物CompoundLD50或LC5095%置信區(qū)間95%FL斜率±標準誤Slope±SE卡方值χ2觸殺Contacttoxicity艷山姜葉揮發(fā)油EssentialoilofA．zerumbet6．595．89～7．390．38±0．066．06桉油精eucalyptol18．8317．13～20．694．86±0．5016．56芳樟醇linalool37．2731．92～42．303．35±0．4313．57檸檬烯limonene14．9712．88～17．043．33±0．4220．01莰烯camphene5．134．32～5．912．76±0．3816．82α?蒎烯α?pinene22．4717．61～26．631．82±0．3017．12左旋樟腦L?camphor51．2450．49～57．233．81±0．3717．13除蟲菊素pyrethrins0．260．22～0．30-13．11熏蒸Fumiganttoxicity艷山姜葉揮發(fā)油EssentialoilofA．zerumbet5．194．38～5．970．33±0．059．93桉油精eucalyptol5．474．73～6．173．97±0．4725．30芳樟醇linalool12．7211．58～13．945．07±0．5218．40檸檬烯limonene14．9712．88～17．043．33±0．4220．01莰烯camphene4．103．55～4．683．51±0．4714．02α?蒎烯α?pinene12．1510．85～13．503．13±0．3816．51左旋樟腦L?camphor----溴甲烷methylbromide----

1) LD50及其95%置信區(qū)間觸殺濃度單位為μg/頭;熏蒸LC50及其95%置信區(qū)間濃度單位為mg/L。除蟲菊素數(shù)據(jù)來源于文獻[25]; 溴甲烷的數(shù)據(jù)來源于文獻[26]。

Concentration unit for LD50and 95% fiducial limits of contact toxicity:μg/adult; Concentration unit for LC50and 95% fiducial limits of fumigant toxicity: mg/L. Data of pyrethrins from the literature [25]; Data of methyl bromide from the literature [26].

由表2可知:艷山姜葉揮發(fā)油對赤擬谷盜觸殺毒性較強,LD50為6.59 μg/頭。在分離得到的6種主要化合物中,對赤擬谷盜觸殺活性最強的是莰烯,其LD50達到5.13 μg/頭,檸檬烯和桉油精對赤擬谷盜有一定的觸殺毒性(LD50分別為14.97和18.83 μg/頭)。對于熏蒸毒性,揮發(fā)油對赤擬谷盜成蟲作用強烈,LC50為5.19 mg/L。在單體化合物中,桉油精(LC50=5.47 mg/L)對赤擬谷盜的熏蒸毒性稍弱于總揮發(fā)油,但是莰烯(LC50=4.10 mg/L)對赤擬谷盜的熏蒸毒性要強于總揮發(fā)油。說明艷山姜葉揮發(fā)油中的單體成分莰烯對赤擬谷盜的觸殺和熏蒸活性作用最強。

3 討論

目前國內(nèi)對于艷山姜揮發(fā)油成分研究較多,吳萬征等發(fā)現(xiàn)4-松油醇(32.93%)和桉油精(13.74%)在艷山姜藥材中含量較高[27]。陶玲等[28]發(fā)現(xiàn)種子揮發(fā)油中β-蒎烯的含量高達22.78%。本研究發(fā)現(xiàn)艷山姜葉揮發(fā)油中含量最多的是鄰傘花烴(14.86%),其次為桉油精(8.44%)。不同產(chǎn)地的艷山姜及艷山姜植株的不同部位所得的揮發(fā)油主成分有差異,推測可能與產(chǎn)地的雨水量、土壤環(huán)境及光照因素等條件有關。

植物提取物對赤擬谷盜的觸殺及熏蒸毒性的研究已有很多報道。王曉清等[29]報道,在試驗劑量范圍內(nèi)橘皮、臍橙、肉桂、山柰、艾蒿和魚腥草的提取物對赤擬谷盜成蟲和幼蟲雖然有不同程度的驅(qū)避作用,但是均未表現(xiàn)出明顯的觸殺作用。韓群鑫等[30]報道了丁香酚對赤擬谷盜幼蟲和成蟲的觸殺作用,其對幼蟲和成蟲的半致死濃度(LC50)分別為219.00 μL/mL和363.08 μL/mL。此外,呂建華等[31]采用索氏提取法,以乙醚為提取溶劑提取植物精油,發(fā)現(xiàn)大蒜、辣椒粉、柑橘皮及臭椿樹皮的植物精油只對赤擬谷盜幼蟲有熏蒸效果,對成蟲的熏蒸效果不好。吳彥等[32]研究發(fā)現(xiàn)側(cè)柏葉揮發(fā)油對赤擬谷盜的熏蒸活性的半致死劑量為39.25 mg/L,觸殺活性的半致死劑量為48.59 μg/頭。本研究表明艷山姜葉揮發(fā)油對赤擬谷盜的觸殺和熏蒸活性雖然稍微弱于陽性對照,但是要強于以上報道的揮發(fā)油。

綜上所述,本研究通過GC/MS對艷山姜葉揮發(fā)油的化學成分進行了分析,通過生物測定發(fā)現(xiàn)了艷山姜葉揮發(fā)油及其單體成分莰烯、α-蒎烯和桉油精對赤擬谷盜有一定的熏蒸和觸殺毒性。艷山姜葉揮發(fā)油作為植物殺蟲劑,具有來源廣泛,出油率高,提取方法簡單、成本低廉等優(yōu)勢,可以開發(fā)為新型的倉儲防護劑。艷山姜葉揮發(fā)油以及單體對其他倉儲害蟲的殺蟲活性以及相關的殺蟲作用機理還需要做進一步的研究。

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(責任編輯： 楊明麗)

InsecticidalactivitiesoftheessentialoilfromAlpiniazerumbetleavesagainstTriboliumcastaneuminstorage

Zhu Xiangke1, Guo Shanshan2, Zhang Zhe2, Chen Zhenyang2, Zhou Yuxin1, Du Shushan2

(1.PharmaceuticalCollegeofHenanUniversity,Kaifeng475001,China; 2.BeijingKeyLaboratoryofTraditionalChineseMedicineProtectionandUtilization,BeijingNormalUniversity,Beijing100875,China)

In order to find and develop new botanical pesticides against storage pests, components of the essential oil fromAlpiniazerumbetwere identified by GC-MS and their bioactivities againstTriboliumcastaneumin storage were investigated. A total of 31 components of the oil were identified and the main components in the oil were found to beo-cymene (14.86%) and eucalyptol (8.44%), followed by linalool(8.28%), caryophyllene oxide (7.62%), limonene (7.29%), camphene (7.23%),α-pinene (6.40%) and l-camphor (6.20%). Bioactivity assay indicated that the essential oil possessed strong contact toxicity againstT.castaneumadults with LD50value of 6.59 μg/adult and fumigant toxicity with LC50value of 5.19 mg/L, respectively. Camphene, limonene and eucalyptol also possessed strong contact toxicity againstT.castaneumwith LD50values of 5.13, 14.97 and 18.83 μg/ adult, respectively. Moreover, camphene exhibited stronger fumigant toxicity with LC50values of 4.10 mg/L. The results indicate that the essential oil fromA.zerumbetand the six isolated compounds has potential to be developed into a natural insecticide/fumigant forT.castaneumcontrol.

Alpiniazerumbet;Triboliumcastaneum; contact toxicity; fumigant toxicity

2017-02-10

2017-03-07

中央高校基本科研業(yè)務費專項資金；北京市共建項目專項

* 通信作者 E-mail:dushushan@bnu.edu.cn

TQ 453, S 379.5

A

10.3969/j.issn.0529-1542.2017.06.025