周艷麗，張艷，李英琴，王愛(ài)莉，李碩熙，李博謙

(黑龍江中醫(yī)藥大學(xué) 佳木斯學(xué)院，黑龍江 佳木斯 154007)

周艷麗，張艷*，李英琴，王愛(ài)莉，李碩熙，李博謙

(黑龍江中醫(yī)藥大學(xué) 佳木斯學(xué)院，黑龍江 佳木斯 154007)

條葉龍膽Gentianamanshurica Kitag.屬于龍膽科龍膽屬(Gentiana)多年生草本植物，是黑龍江省地道藥材，其主要分布于松嫩平原西部，具清熱燥濕、瀉肝膽火之效[1]。近些年藥學(xué)工作者對(duì)龍膽屬植物的化學(xué)成分做了大量較為深入的研究，分離鑒定出多種成分，主要為黃酮、三萜、環(huán)烯醚萜及裂環(huán)環(huán)烯醚萜等類(lèi)成分[2]。臨床中龍膽經(jīng)常與其他中藥配伍用于治療濕疹[3]、帶狀皰疹[4]、多囊卵巢綜合征(PCOS)[5]、慢性盆腔炎[6]、列腺炎并弱精癥[7]、復(fù)發(fā)性口腔潰瘍[8]等伴隨炎癥反應(yīng)的病癥，可見(jiàn)龍膽具有良好的抗炎活性，但國(guó)內(nèi)外學(xué)者對(duì)其抗炎活性物質(zhì)基礎(chǔ)鮮有深入研究。

1 儀器與材料

柱色譜硅膠(硅膠H，煙臺(tái)化學(xué)工業(yè)研究所)；Sephadex LH-20 (25～100 μm，德國(guó)GE公司)；Agilent 1100型高效液相色譜儀(美國(guó)安捷倫科技公司)，C18反相柱填料 (250 mm×20 mm，5 μm，日本Nacalai Tesque公司) 色譜柱；RP-18 (50 μm，日本YMC公司)；BRUKER AV400-III核磁共振儀(德國(guó)布魯克公司)，溶劑峰為內(nèi)標(biāo)；Agilent 6100質(zhì)譜儀(美國(guó)安捷倫科技公司)。

2014年7月在黑龍江省碾子山地區(qū)采集藥材10 kg，該藥材鑒定為龍膽科龍膽屬條葉龍膽G.manshuricaKitag的根及根莖，鑒定人為黑龍江中醫(yī)藥大學(xué)陳效忠副教授。

2 提取、分離與活性測(cè)定方法

2.1 藥材的提取與分離

條葉龍膽G.manshuricaKitag的根及根莖共10.0 kg，用95%的乙醇水溶液(6 L)回流提取3次，每次1 h，提取液合并后經(jīng)真空干燥去除溶劑，得到干浸膏共4.0 kg。將浸膏加水混懸分散，然后分別用乙酸乙酯和正丁醇進(jìn)行萃取分段。乙酸乙酯萃取液經(jīng)真空濃縮干燥，得到乙酸乙酯萃取物500 g，該部分經(jīng)硅膠柱色譜初步分離，用石油醚-乙酸乙酯(90∶10～100∶0)系統(tǒng)進(jìn)行梯度洗脫，最后再用甲醇洗脫，共收集得到7個(gè)組分，分別為Fr.A～G。Fr.D (20.0 g)經(jīng)MCI柱色譜分離(洗脫劑為甲醇-水系統(tǒng)，體積比10∶90～100∶0)，進(jìn)一步分成7個(gè)亞組分Subfr.D1～D7。Subfr.D3先后經(jīng)C18反相柱色譜(甲醇-水，體積比為20∶80～90∶10)和LH-20凝膠柱色譜(甲醇洗脫)分離純化得到化合物1(8.0 mg)和9(12.5 mg)。Subfr.D4通過(guò)與Subfr.D3相同的分離手段和程序，分離純化得到了化合物4(18.0 mg)、5(22.5 g)和6(9.0 mg)。Subfr.D5先經(jīng)C18反相柱色譜(MeOH-H2O甲醇-水，體積比為20∶80～90∶10)初步分離，再用制備型HPLC進(jìn)行純化(流動(dòng)相為乙腈-水溶液，體積比40∶60)得到化合物3(10.0 mg)、7(16.6 mg)和10(12.6 mg)。Fr.E (30.2 g)經(jīng)C18反相柱色譜(甲醇-水，體積比為10∶90～100∶0)分離，獲得25個(gè)組分Fr.E1～E25。組分Fr.E7 (1.6 g)經(jīng)制備型HPLC(甲醇-水為流動(dòng)相，體積比為10∶90，流速為6.0 mL·min-1)分離獲得化合物2(10.0 mg)。組分Fr.E12 (1.6 g)經(jīng)制備型HPLC(甲醇-水為流動(dòng)相，體積比為40∶60，流速為6.0 mL·min-1)分離獲得化合物8(8.5 mg)。

2.2 抑制NO產(chǎn)生作用實(shí)驗(yàn)方法

將C57BL6/J小鼠的巨噬細(xì)胞以RPMI1640培養(yǎng)基培養(yǎng)在48孔細(xì)胞培養(yǎng)板中，37 ℃條件下，培養(yǎng)24 h。然后將細(xì)胞分為4組(全部生長(zhǎng)于RPMI1640培養(yǎng)基中)：空白對(duì)照組(只加入RPMI1640培養(yǎng)基)，脂多糖對(duì)照組(加入1 mg·mL-1的脂多糖)，實(shí)驗(yàn)對(duì)照組(加入了1 mg·mL-1的脂多糖和候選化合物)和陽(yáng)性對(duì)照組(加入1026 mol·L-1[當(dāng)量]地塞米松)。將這些細(xì)胞在37 ℃條件下繼續(xù)培養(yǎng)24 h。在100 mL的上清液中分別加入等量的格里斯試劑，并用酶標(biāo)儀在波長(zhǎng)570 nm下進(jìn)行檢測(cè)。以亞硝酸鈉作為計(jì)算NO濃度的標(biāo)準(zhǔn)。

3 化合物結(jié)構(gòu)鑒定和活性測(cè)定

3.1 化合物結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1：淡黃色粉末。ESI-MS：m/z653 [M+Na]+；1H-NMR (DMSO-d6，500 MHz)δ：5.17 (1H，dd，J=2.3 Hz，2.3 Hz，H-3)，6.70 (1H，dd，J=10.3 Hz，2.3 Hz，H-4)，6.03 (1H，dd，J=10.3 Hz，2.3 Hz，H-5)，6.24 (1H，s，H-11)，3.49 (3H，s，H-16)，6.05 (1H，s，H-1′)，6.93 (1H，s，H-3′)，6.88 (1H，s，H-5′)，5.09 (1H，d，J=6.9 Hz，H-11′)，6.53 (1H，dd，J=8.1 Hz，6.9 Hz，H-12′)，6.19 (1H，d，J=8.1 Hz，H-13′)，2.96 (1H，d，J=18.4 Hz，H-15′a)，2.65 (1H，d，J=18.4 Hz，H-15′b)，2.36 (3H，s，H-16′)，1.98 (3H，s，H-18′)，8.14 (1H，s，7-OH)，11.23 (1H，s，10-OH)，11.50 (1H，s，6′-OH)，13.95 (1H，v br s，8′-OH)；13C-NMR (DMSO-d6，125 MHz)δ：90.8 (C-2)，68.5 (C-3)，145.8 (C-4)，128.1 (C-5)，188.4 (C-6)，79.3 (C-7)，191.8 (C-8)，104.7 (C-9)，159.8 (C-10)，113.6 (C-11)，148.6 (C-12)，114.5 (C-13)，154.2 (C-14)，168.3 (C-15)，53.1 (C-16)，72.5 (C-1′)，136.8 (C-2′)，123.2 (C-3′)，147.6 (C-4′)，118.9 (C-5′)，160.7 (C-6′)，112.3 (C-7′)，184.6 (C-8′)，105.5 (C-9′)，186.5 (C-10′)，37.4 (C-11′)，131.4 (C-12′)，133.2 (C-13′)，40.9 (C-14′)，34.2 (C-15′)，21.6 (C-16′)，169.8 (C-17′)，20.9 (C-18′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道的數(shù)據(jù)基本一致[9]，故鑒定化合物1為acremoxanthone D。

化合物2：淡黃色粉末。ESI-MS：m/z451 [M+H]+；1H-NMR (DMSO-d6，500 MHz)δ：2.41 (3H，br s，H-1)，6.93 (1H，dd，J=10.3 Hz，2.3 Hz，H-3)，6.59 (1H，s，H-7)，6.67 (1H，br s，H-15)，3.95 (3H，s，8-OCH3)，11.77 (1H，br s，6-OH)，11.65 (1H，br s，14-OH)，4.86 (1H，d，J=7.6 Hz，H-1′)，3.35 (1H，overlapped，H-2′)，3.25 (1H，td，J=8.6 Hz，4.8Hz，H-3′)，3.18 (1H，m，H-4′)，3.11 (1H，ddd，J=9.6 Hz，5.8 Hz，1.8 Hz，H-5′)，3.62 (1H，ddd，J=11.6 Hz，5.6 Hz，1.8 Hz，H-6′a)，3.40 (1H，ddd，J=11.6 Hz，5.8 Hz，5.6 Hz，H-6′b)，5.15 (1H，d，J=4.9 Hz，2′-OH)，5.03 (1H，d，J=4.8 Hz，3′-OH)，4.95 (1H，d，J=5.1 Hz，4′-OH)，4.28 (1H，t，J=5.6 Hz，6′-OH)；13C-NMR (DMSO-d6，125 MHz)δ：22.1 (C-1)，149.5 (C-2)，108.1 (C-3)，155.7 (C-4)，157.9 (C-6)，95.8 (C-7)，160.3 (C-8)，125.2 (C-9)，148.7 (C-10)，101.5 (C-11)，183.8 (C-12)，104.9 (C-13)，160.1 (C-14)，111.5 (C-15)，56.9 (8-OCH3)，103.7 (C-1′)，74.3 (C-2′)，76.7 (C-3′)，70.2 (C-4′)，77.5 (C-5′)，61.2 (C-6′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道的數(shù)據(jù)基本一致[10]，故鑒定化合物2為sporormielloside。

化合物3：淡黃色粉末。ESI-MS：m/z435 [M+H]+；1H-NMR (DMSO-d6，500 MHz)δ：13.34 (1H，s，5-OH)，6.25 (1H，s，H-6)，6.92 (1H，d，J=9.6 Hz，H-9)，5.59 (1H，d，J=9.6 Hz，H-10)，1.49 (3H，s，H-12)，1.50 (3H，s，H-13)，3.21 (1H，dd，J=15.6，7.3 Hz，H-14a)，2.42 (1H，t，J=15.6 Hz，H-14b)，3.41 (1H，dd，J=15.6 Hz，7.3 Hz，H-15)，1.38 (3H，s，H-17)，1.68 (3H，s，H-18)，6.27 (1H，s，H-2′)；13C-NMR (DMSO-d6，125 MHz)δ：160.9 (C-2)，112.0 (C-3)，180.9 (C-4)，104.8 (C-4a)，161.5 (C-5)，100.1 (C-6)，159.2 (C-7)，101.4 (C-8)，151.4 (C-8a)，115.1 (C-9)，127.6 (C-10)，78.1 (C-11)，28.4 (C-12)，28.3 (C-13)，19.9 (C-14)，46.9 (C-15)，94.1 (C-16)，22.8 (C-17)，28.3 (C-18)，103.9 (C-1′)，104.6 (C-2′)，150.4 (C-3′)，146.3 (C-4′)，137.2 (C-5′)，132.5 (C-6′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道的數(shù)據(jù)基本一致[11]，故鑒定化合物3為artomandin。

化合物4：淡黃色粉末。ESI-MS：m/z421 [M+H]+；1H-NMR (DMSO-d6，500 MHz)δ：6.20 (1H，s，H-2)，7.03 (1H，s，H-7)，7.33 (1H，d，J=10.0 Hz，H-11)，5.74 (1H，d，J=10.1 Hz，H-12)，1.45 (3H，s，H-14)，1.44 (3H，s，H-15)，3.89 (2H，d，J=6.9 Hz，H-16)，5.35 (1H，t，J=6.9 Hz，H-17)，1.68 (3H，s，H-19)，1.73 (3H，s，H-20)，3.44 (1H，m，H-21)，1.24 (3H，s，H-22)，1.22 (3H，s，H-23)；13C-NMR (DMSO-d6，125 MHz)δ：162.8 (C-1)，98.5 (C-2)，159.9 (C-3)，100.7 (C-4)，150.8 (C-4a)，141.4 (C-5)，142.5 (C-6)，123.2 (C-7)，132.8 (C-8)，115.9 (C-8a)，183.0 (C-9)，103.6 (C-9a)，146.6 (C-10a)，115.7 (C-11)，127.2 (C-12)，78.2 (C-13)，28.0 (C-14)，28.0 (C-15)，33.2 (C-16)，123.9 (C-17)，131.3 (C-18)，25.7 (C-19)，18.2 (C-20)，27.2 (C-21)，22.3 (C-22)，22.2 (C-23)。 以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道的數(shù)據(jù)基本一致[12]，故鑒定化合物4為oliganthaxanthone A。

化合物5：淡黃色粉末。ESI-MS：m/z410 [M+H]+；1H-NMR (DMSO-d6，500 MHz)δ：6.16 (1H，s，H-2)，7.17 (1H，d，J=10.0 Hz，H-11)，5.74 (1H，d，J=10.0 Hz，H-12)，1.45 (3H，s，H-14)，1.45 (3H，s，H-15)，3.97 (2H，d，J=6.3 Hz，H-16)，5.18 (1H，t，J=6.0 Hz，H-17)，1.61 (3H，s，H-19)，1.77 (3H，s，H-20)；13C-NMR (DMSO-d6，125 MHz)δ：162.6 (C-1)，98.2 (C-2)，159.1 (C-3)，100.4 (C-4)，150.7 (C-4a)，130.8 (C-5)，142.3 (C-6)，141.5 (C-7)，118.8 (C-8)，109.6 (C-8a)，182.1 (C-9)，103.0 (C-9a)，142.5 (C-10a)，115.6 (C-11)，126.9 (C-12)，78.1 (C-13)，27.9 (C-14)，27.9 (C-15)，24.9 (C-16)，124.4 (C-17)，129.6 (C-18)，25.9 (C-19)，18.2 (C-20)。 以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道的數(shù)據(jù)基本一致[12]，故鑒定化合物5為oliganthaxanthone B。

化合物6：淡黃色粉末。ESI-MS：m/z381 [M+H]+；1H-NMR (DMSO-d6，500 MHz)δ：7.30 (1H，dd，J=2.4 Hz，7.8 Hz，H-6)，7.28 (1H，t，J=7.8 Hz，7.8 Hz，H-7)，7.72 (1H，dd，J=2.4 Hz，7.8 Hz，H-8)，3.51 (2H，d，J=6.8 Hz，H-1′)，5.27 (1H，m，H-2′)，1.85 (3H，s，H-4′)，1.78 (3H，s，H-5′)，6.67 (1H，dd，J=10.6 Hz，17.6 Hz，H-2″)，5.34 (1H，dd，J=17.6 Hz，1.2 Hz，H-3″a)，5.17 (1H，dd，J=10.6 Hz，1.2 Hz，H-3″b)，1.71 (3H，s，H-4″)，1.71 (3H，s，H-5″)，13.52 (1H，s，OH-1)；13C-NMR (DMSO-d6，125 MHz)δ：159.1 (C-1)，103.1 (C-2)，151.5 (C-3)，105.2 (C-4)，162.0 (C-4a)，146.4 (C-5)，119.7 (C-6)，124.1 (C-7)，116.5 (C-8)，121.1 (C-8a)，145.3 (C-8b)，181.5 (C-9)，114.6 (C-9a)，21.7 (C-1′)，123.2 (C-2′)，131.5 (C-3′)，18.0 (C-4′)，26.1 (C-5′)，41.9 (C-1″)，154.3 (C-2″)，106.7 (C-3″)，28.2 (C-4″)，28.2 (C-5″)。 以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道的數(shù)據(jù)基本一致[13]，故鑒定化合物6為pinetoxanthone。

化合物7：淡黃色粉末。ESI-MS：m/z583 [M+H]+；1H-NMR (DMSO-d6，500M)δ：6.37(1H，d，J=2.1 Hz，H-2)，6.59 (1H，d，J=2.1 Hz，H-4)，7.28 (1H，s，H-5)，7.49 (1H，s，H-8)，13.05 (1H，s，1-OH)，9.88 (1H，s，7-OH)，3.89 (3H，s，3-OCH3)，5.45 (1H，d，J=7.6 Hz，Glc-H-1′)，3.65 (1H，m，Glc-H-2′)，3.54 (1H，m，Glc-H-3′)，3.23 (1H，s，Glc-H-4′)，3.52 (1H，m，Glc-H-5′)，3.71 (2H，m，Glc-H-6′)，5.23 (1H，s，Rha-H-1″)，3.25 (1H，m，Rha-H-2″)，3.71 (1H，m，Rha-H-3″)，3.19 (1H，m，Rha-H-4″)，3.83 (1H，m，Rha-H-5″)，1.15 (3H，d，J=6.0 Hz，Rha-H-6″)；13C-NMR (DMSO-d6，125 MHz)δ：162.4 (C-1)，96.9 (C-2)，165.9 (C-3)，92.6 (C-4)，157.4 (C-4a)，145.1 (C-4b)，102.7 (C-5)，152.4 (C-6)，150.6 (C-7)，108.1 (C-8)，113.6 (C-8a)，103.1 (C-8b)，179.4 (C-9)，55.9 (3-OCH3)；Glc：97.6 (C-1′)，76.8 (C-2′)，77.2 (C-3′)，69.7 (C-4′)，77.6 (C-5′)，60.7 (C-6′)；Rha：100.4 (C-1″)，70.5 (C-2″)，70.7 (C-3″)，72.1 (C-4″)，68.9 (C-5″)，18.3 (C-6″)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道的數(shù)據(jù)基本一致[14]，故鑒定化合物7為polyhongkongenoside A。

化合物8：淡黃色粉末。ESI-MS：m/z319 [M+H]+；1H-NMR (DMSO-d6，500 MHz)δ：7.35 (1H，dd，J=7.9 Hz，1.6 Hz，H-6)，7.28 (1H，t，J=7.9 Hz，H-7)，7.76 (1H，dd，J=7.9 Hz，1.6 Hz，H-8)，3.98 (3H，s，2-OCH3)，4.17 (3H，s，3-OCH3)，3.97 (3H，s，4-OCH3)，12.69 (1H，s，1-OH)，7.59 (1H，br，5-OH)；13C-NMR (DMSO-d6，125 MHz)δ：151.6 (C-1)，135.9 (C-2)，154.3 (C-3)，132.1 (C-4)，144.9 (C-4a)，144.9 (C-10a)，145.2 (C-5)，121.4 (C-6)，124.5 (C-7)，116.7 (C-8)，120.7 (C-8a)，105.0 (C-9a)，181.9 (C-9)，61.3 (2-OCH3)，61.8 (3-OCH3)，62.4 (4-OCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道的數(shù)據(jù)基本一致[15]，故鑒定化合物8為1，5-dihydroxy-2，3，4-trimethoxyxanthone。

化合物9：淡黃色粉末。ESI-MS：m/z521 [M+H]+；1H-NMR (DMSO-d6，500 MHz)δ：13.89 (1H，s，1-OH)，6.80 (1H，s，H-5)，6.62 (1H，d，J=10.0 Hz，H-4′)，5.72 (H，d，J=10.0 Hz，H-5′)，1.45 (3H，s，H-7′)，1.46 (3H，s，H-8′)，3.34 (2H，d，J=7.2 Hz，H-1″)，5.15 (1H，t，J=7.2 Hz，H-2″)，1.62 (3H，s，H-4″)，1.83 (3H，s，H-5″)，4.09 (2H，d，J=7.3 Hz，H-1?)，5.47 (1H，t，J=7.2 Hz，H-2?)，1.65 (3H，s，H-4?)，4.79 (2H，s，H-5?)，2.05 (3H，s，AcO)；13C-NMR (DMSO-d6，125 MHz)δ：155.1 (C-1)，103.5 (C-2)，156.4 (C-3)，105.9 (C-4)，153.1 (C-4a)，100.6 (C-5)，152.2 (C-6)，141.4 (C-7)，127.9 (C-8)，109.8 (C-8a)，182.1 (C-9)，102.8 (C-9a)，152.9 (C-10a)，115.4 (C-4′)，128.9 (C-5′)，77.9 (C-6′)，27.9 (C-7′)，27.8 (C-8′)，20.9 (C-1″)，122.1 (C-2″)，129.4 (C-3″)，25.1 (C-4″)，17.9 (C-5″)，25.8 (C-1?)，126.2 (C-2?)，130.9 (C-3?)，21.5 (C-4?)，63.3 (C-5?)，170.6 (AcO-1)，21.2 (AcO-2)。 以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道的數(shù)據(jù)基本一致[16]，故鑒定化合物9為bannaxanthone I。

3.2 抑制NO產(chǎn)生作用

活性篩選表明化合物1、2、5、9可以抑制NO生成，IC50值分別為10.8、5.7、12.5、6.8 μmol·L-1。

4 結(jié)果和討論

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XanthoneConstituentsfromRootandRhizomeofGentianamanshurica

ZHOU Yanli，ZHANGYan*，LIYingqin，WANGAili，LIShuoxi，LIBoqian

(JiamusiCollege，HeilongjiangUniversityofChineseMedicine，Jiamusi154007，China)

Objective：To isolate and identify chemical constituents from the roots and rhizomes ofGentianamanshurica.Methods：The xanthone constituents were isolated by column chromatography and their structures were elucidated through ESI-MS and NMR.Results：Nine compounds were isolated from the plant，and identified as acremoxanthone D (1)，sporormielloside (2)，artomandin (3)，oliganthaxanthone A (4)，oliganthaxanthone B (5)，pinetoxanthone (6)，polyhongkongenoside A (7)，1，5-dihydroxy-2，3，4-trimethoxyxanthone (8)，and bannaxanthone I (9).Compounds1，2，5，and9showed the inhibitory activity against lipopolysaccharide-induced nitric oxide production in C57BL6/J mouse macrophage cells，with IC50values of 10.8，5.7，12.5 and 6.8 μmol·L-1，respectively.Conclusion：Compounds1-9were obtained fromGentianafor the first time.

GentianamanshuricaKitag；xanthone;anti-inflammatory activity

國(guó)家自然基金項(xiàng)目 (31471923，31172009)；黑龍江中醫(yī)藥大學(xué)?；痦?xiàng)目(201736)

] 張艷，講師，研究方向：中草藥微量活性成分；Tel：(0545) 6103257，E-mail：tonyyan20081982@163.com

10.13313/j.issn.1673-4890.2017.7.011

2016-11-13)

*[