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        唑啉草酯的合成路線評述

        2017-09-03 08:38:32楊子輝田昊
        浙江化工 2017年7期
        關鍵詞:偶聯(lián)苯胺乙基

        楊子輝,田昊

        (山東金華海生物開發(fā)有限公司,山東濟南251400)

        農藥化工

        唑啉草酯的合成路線評述

        楊子輝,田昊

        (山東金華海生物開發(fā)有限公司,山東濟南251400)

        綜述了除草劑唑啉草酯的合成路線,并對兩條路線進行了比較和評價,以2,6-二乙基-4-甲基苯胺為原料,經重氮化、偶聯(lián)和醇解反應合成唑啉草酯的路線為最佳路線。

        唑啉草酯;除草劑;合成路線

        唑啉草酯,CAS號243973-20-8,通用名稱:Pinoxaden,商品名:Axial,愛秀[1],是瑞士先正達作物保護公司開發(fā)的用于麥田的具有新穎結構的苯基吡唑啉除草劑,其作用機制是抑制乙酰輔酶A羧化酶,減少雜草的脂肪酸的合成,在有效劑量30~60 g/hm2下對一些對環(huán)己二酮肟醚類和芳氧苯氧丙酸酯類(APP)除草劑產生抗性的野燕,麥雀稗和硬草等禾本科雜草防效接近100%[2]。其施藥劑量低,具有新穎結構,與其它APP類除草劑不產生抗性,其最大的特點是對大麥的安全性好[3]。

        公開報道的唑啉草酯合成路線有兩條,均出自先正達公司的世界專利。專利于2018年3月到期。

        1 合成路線

        1.1 合成路線一[4]

        以對甲基苯胺為原料,經苯環(huán)上溴代和芐基溴代得中間體2,后經羰基化和Stille交叉偶聯(lián)反應得中間體4,中間體4的鄰位溴與乙基氯發(fā)生烷基化得關鍵中間體5,此兩步的總收率為79.0%,最后經胺解和酯化得唑啉草酯7。

        圖1 合成路線一

        該路線共7步,總收率為33.6%(以對甲基苯胺計),合成路線如圖1所示。優(yōu)點在于起始原料對甲基苯胺和二甘醇易于獲得,缺點在于原子利用率低,在中間體4合成5這步收率不高,所用的Bu3SnCH=CH2試劑不經濟,提高了該路線的成本??偟膩碚f,該路線是唑啉草酯合成的初期路線,并不適合工業(yè)化生產。

        1.2 合成路線二[5]

        以2,6-二乙基-4-甲基苯胺為原料,經重氮化得2,6-二乙基4-甲基溴苯得中間體8,中間體8與丙二腈偶聯(lián)反應,得中間體9,后與甲醇醇解得中間體5。5經氨解和酯化兩步得唑啉草酯7。

        關鍵中間體10的合成:以二甘醇為原料,經與甲磺酰氯酯化,肼解等三步反應得中間體4。合成路線如圖3所示,中間體10的合成總收率為61.6%。

        合成路線二共5步,總收率為26.6%(以2,6-二乙基-4-甲基苯胺計)。其收率相對合成路線一較低,但該路線更為合適,避免使用路線一的高危險性試劑(如合成中間體5的交叉偶聯(lián)反應),操作方便,無特殊的工藝,設備要求低,有利于工業(yè)化生產。

        圖2 合成路線二

        圖3 中間體10的合成路線

        2 總結與展望

        唑啉草酯的兩條合成路線中,筆者認為路線一是比較合適的路線,其具有步驟少、收率較高、三廢少、成本低的特點。對中間體10來說,能否用其他方法來合成,也有一定的研究價值。

        [1]葉萱.新穎除草劑-唑啉草酯[J].世界農藥,2014,36(1):60-61.

        [2]萬琴.除草劑唑啉草酯的合成研究[J].現(xiàn)代農藥,2015,14(2):25-27.

        [3]張一賓.世界農藥新進展[M].第3版.北京:化學工業(yè)出版社,2013.

        [4]Maetzke T,Mutti R,Szczepanski H.Process for the preparation of herbicidal derivatives:WO,0078881[P]. 2000-12-28.

        [5]Schnyer A.Substituted arylmalanic acid dinitriles as the intermediate for the preparation of herbicidal derivatives: WO,0078712[P].2000-12-28.

        The Synthetic Route Review of Pinoxaden

        YANG Zi-hui,TIAN Hao
        (Shandong Jinhuahai Biotechnology Co.,Ltd.,Jinan,Shandong 251400,China)

        The synthesis route of herbicide pinoxaden was reviewed.And the two routes were compared and evaluation,using 2,6-diethyl-4-methylaniline as raw material,diazotization,coupling and alcoholysis reactions,the route for the synthesis of oxazoline is the best route.

        pinoxaden;herbicide;synthetic route

        1006-4184(2017)7-0003-03

        2017-03-09

        楊子輝(1989-),男,廣東珠海人,本科,主要從事精細化學品研究。E-mail:kih352870@163.com。

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