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        高考有機合成題類型歸納與解法點撥

        2017-08-08 03:01:28黑龍江盧國鋒
        關(guān)鍵詞:官能團(tuán)路線產(chǎn)物

        黑龍江 盧國鋒

        高考有機合成題類型歸納與解法點撥

        黑龍江 盧國鋒

        有機合成題是基于一定原料和官能團(tuán)轉(zhuǎn)化關(guān)系,制造目標(biāo)化合物的試題,它著眼于解決實際問題過程中信息素養(yǎng)的考查,即信息的獲取、理解、運用。本文結(jié)合2016年高考實例,對有機合成題進(jìn)行歸類整理,總結(jié)規(guī)律與解題方法,以達(dá)到精準(zhǔn)、高效完成有機合成試題目的。

        一、缺失推理型

        試題特征和解題規(guī)律:原料與中間產(chǎn)物用“□”和“字母”,表示完整的合成流程圖,空缺是需要作答的問題。分析研判題中信息充裕度,選擇恰當(dāng)?shù)耐评砺窂?,一般有三種合成路徑:正向合成法即原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品;逆向合成法即產(chǎn)品→中間產(chǎn)物→原料;正逆雙向合成法即原料→中間產(chǎn)物←產(chǎn)品。原有知識結(jié)構(gòu)中反應(yīng)條件、結(jié)構(gòu)信息做突破口,轉(zhuǎn)化關(guān)系如下:

        例1 (2016北京,25節(jié)選)功能高分子P的合成路線如下:

        (1)A的分子式是C7H8,其結(jié)構(gòu)簡式是_____________。

        (2)試劑a是_____________。

        (3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式:____________。

        (4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán):____________。

        (5)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是_____________。

        (6)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式:____________。

        二、流程書寫型

        1.官能團(tuán)比對 以退為進(jìn)

        2.合成受阻 信息幫助

        (1)信息隱于流程

        例3 (2016全國Ⅰ,38節(jié)選)秸稈(含多糖物質(zhì))的綜合應(yīng)用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線:(6)參照上述合成路線,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無機試劑任選),設(shè)計制備對苯二甲酸的合成路線:_________________。

        (2)信息隱于位置

        例4 (2016江蘇,17節(jié)選)題干部分流程圖:

        (3)信息隱于反應(yīng)

        解析:產(chǎn)品CH3—CHCHCH—COOC2H5逆向推得,上一級反應(yīng)物CH3—CHCHCH—COOH和C2H5OH,乙烯水化得乙醇,原有知識結(jié)構(gòu)中乙醇只能實現(xiàn)2個碳原子的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化,要實現(xiàn)碳鏈擴增必須借助反應(yīng)信息,乙醇氧化生成乙醛,乙醛發(fā)生已知條件中的反應(yīng),使碳鏈增長生成3-羥基丁醛,3-羥基丁醛消去即可得2-丁烯醛,再氧化醛基為羧基,羧酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),即可得物質(zhì)E,合成路線為

        三、解釋評價型

        試題特征和解題規(guī)律:對合成流程的某些步驟,進(jìn)行科學(xué)解釋闡述目的,官能團(tuán)保護(hù)和活潑性差異是此類問題的重點,也可以參考流程書寫型中的三原則解釋。對多種合成流程選擇評價,“原料廉價、易得、低毒、低污染;步驟少,產(chǎn)率高;操作簡單、條件溫和、易于實現(xiàn);路線原子利用率高。

        以D為主要原料制備己醛(目標(biāo)化合物),在方框中將合成路線的后半部分補充完整。

        合成路線中第一步反應(yīng)的目的是___________________。

        (作者單位:黑龍江省大慶市第五十六中學(xué))

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