黑龍江 盧國(guó)鋒
高考有機(jī)合成題類(lèi)型歸納與解法點(diǎn)撥
黑龍江 盧國(guó)鋒
有機(jī)合成題是基于一定原料和官能團(tuán)轉(zhuǎn)化關(guān)系,制造目標(biāo)化合物的試題,它著眼于解決實(shí)際問(wèn)題過(guò)程中信息素養(yǎng)的考查,即信息的獲取、理解、運(yùn)用。本文結(jié)合2016年高考實(shí)例,對(duì)有機(jī)合成題進(jìn)行歸類(lèi)整理,總結(jié)規(guī)律與解題方法,以達(dá)到精準(zhǔn)、高效完成有機(jī)合成試題目的。
試題特征和解題規(guī)律:原料與中間產(chǎn)物用“□”和“字母”,表示完整的合成流程圖,空缺是需要作答的問(wèn)題。分析研判題中信息充裕度,選擇恰當(dāng)?shù)耐评砺窂剑话阌腥N合成路徑:正向合成法即原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品;逆向合成法即產(chǎn)品→中間產(chǎn)物→原料;正逆雙向合成法即原料→中間產(chǎn)物←產(chǎn)品。原有知識(shí)結(jié)構(gòu)中反應(yīng)條件、結(jié)構(gòu)信息做突破口,轉(zhuǎn)化關(guān)系如下:
例1 (2016北京,25節(jié)選)功能高分子P的合成路線如下:
(1)A的分子式是C7H8,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________。
(2)試劑a是_____________。
(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式:____________。
(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán):____________。
(5)反應(yīng)④的反應(yīng)類(lèi)型是_____________。
(6)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式:____________。
1.官能團(tuán)比對(duì) 以退為進(jìn)
2.合成受阻 信息幫助
(1)信息隱于流程
例3 (2016全國(guó)Ⅰ,38節(jié)選)秸稈(含多糖物質(zhì))的綜合應(yīng)用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類(lèi)高分子化合物的路線:(6)參照上述合成路線,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無(wú)機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備對(duì)苯二甲酸的合成路線:_________________。
(2)信息隱于位置
例4 (2016江蘇,17節(jié)選)題干部分流程圖:
(3)信息隱于反應(yīng)
解析:產(chǎn)品CH3—CHCHCH—COOC2H5逆向推得,上一級(jí)反應(yīng)物CH3—CHCHCH—COOH和C2H5OH,乙烯水化得乙醇,原有知識(shí)結(jié)構(gòu)中乙醇只能實(shí)現(xiàn)2個(gè)碳原子的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化,要實(shí)現(xiàn)碳鏈擴(kuò)增必須借助反應(yīng)信息,乙醇氧化生成乙醛,乙醛發(fā)生已知條件中的反應(yīng),使碳鏈增長(zhǎng)生成3-羥基丁醛,3-羥基丁醛消去即可得2-丁烯醛,再氧化醛基為羧基,羧酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),即可得物質(zhì)E,合成路線為
試題特征和解題規(guī)律:對(duì)合成流程的某些步驟,進(jìn)行科學(xué)解釋闡述目的,官能團(tuán)保護(hù)和活潑性差異是此類(lèi)問(wèn)題的重點(diǎn),也可以參考流程書(shū)寫(xiě)型中的三原則解釋。對(duì)多種合成流程選擇評(píng)價(jià),“原料廉價(jià)、易得、低毒、低污染;步驟少,產(chǎn)率高;操作簡(jiǎn)單、條件溫和、易于實(shí)現(xiàn);路線原子利用率高。
以D為主要原料制備己醛(目標(biāo)化合物),在方框中將合成路線的后半部分補(bǔ)充完整。
合成路線中第一步反應(yīng)的目的是___________________。
(作者單位:黑龍江省大慶市第五十六中學(xué))