黑龍江 盧國(guó)鋒

高考有機(jī)合成題類(lèi)型歸納與解法點(diǎn)撥

黑龍江 盧國(guó)鋒

有機(jī)合成題是基于一定原料和官能團(tuán)轉(zhuǎn)化關(guān)系，制造目標(biāo)化合物的試題，它著眼于解決實(shí)際問(wèn)題過(guò)程中信息素養(yǎng)的考查，即信息的獲取、理解、運(yùn)用。本文結(jié)合2016年高考實(shí)例，對(duì)有機(jī)合成題進(jìn)行歸類(lèi)整理，總結(jié)規(guī)律與解題方法，以達(dá)到精準(zhǔn)、高效完成有機(jī)合成試題目的。

一、缺失推理型

試題特征和解題規(guī)律：原料與中間產(chǎn)物用“□”和“字母”，表示完整的合成流程圖，空缺是需要作答的問(wèn)題。分析研判題中信息充裕度，選擇恰當(dāng)?shù)耐评砺窂剑话阌腥N合成路徑：正向合成法即原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品；逆向合成法即產(chǎn)品→中間產(chǎn)物→原料；正逆雙向合成法即原料→中間產(chǎn)物←產(chǎn)品。原有知識(shí)結(jié)構(gòu)中反應(yīng)條件、結(jié)構(gòu)信息做突破口，轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

例1 （2016北京，25節(jié)選）功能高分子P的合成路線如下：

（1）A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________。

（2）試劑a是_____________。

（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式：____________。

（4）E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán)：____________。

（5）反應(yīng)④的反應(yīng)類(lèi)型是_____________。

（6）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：____________。

二、流程書(shū)寫(xiě)型

1．官能團(tuán)比對(duì) 以退為進(jìn)

2．合成受阻 信息幫助

（1）信息隱于流程

例3 （2016全國(guó)Ⅰ，38節(jié)選）秸稈（含多糖物質(zhì)）的綜合應(yīng)用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類(lèi)高分子化合物的路線：（6）參照上述合成路線，以（反，反）－2，4－己二烯和C2H4為原料（無(wú)機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備對(duì)苯二甲酸的合成路線：_________________。

（2）信息隱于位置

例4 （2016江蘇，17節(jié)選）題干部分流程圖：

（3）信息隱于反應(yīng)

解析：產(chǎn)品CH3—CHCHCH—COOC2H5逆向推得，上一級(jí)反應(yīng)物CH3—CHCHCH—COOH和C2H5OH，乙烯水化得乙醇，原有知識(shí)結(jié)構(gòu)中乙醇只能實(shí)現(xiàn)2個(gè)碳原子的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化，要實(shí)現(xiàn)碳鏈擴(kuò)增必須借助反應(yīng)信息，乙醇氧化生成乙醛，乙醛發(fā)生已知條件中的反應(yīng)，使碳鏈增長(zhǎng)生成3－羥基丁醛，3－羥基丁醛消去即可得2－丁烯醛，再氧化醛基為羧基，羧酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，即可得物質(zhì)E，合成路線為

三、解釋評(píng)價(jià)型

試題特征和解題規(guī)律：對(duì)合成流程的某些步驟，進(jìn)行科學(xué)解釋闡述目的，官能團(tuán)保護(hù)和活潑性差異是此類(lèi)問(wèn)題的重點(diǎn)，也可以參考流程書(shū)寫(xiě)型中的三原則解釋。對(duì)多種合成流程選擇評(píng)價(jià)，“原料廉價(jià)、易得、低毒、低污染；步驟少，產(chǎn)率高；操作簡(jiǎn)單、條件溫和、易于實(shí)現(xiàn)；路線原子利用率高。

以D為主要原料制備己醛（目標(biāo)化合物），在方框中將合成路線的后半部分補(bǔ)充完整。

合成路線中第一步反應(yīng)的目的是___________________。

（作者單位：黑龍江省大慶市第五十六中學(xué)）