柏亞羅，顧林玲

（江蘇省農(nóng)藥研究所股份有限公司，南京 210046）

◆品種介紹◆

唑啉草酯及其應(yīng)用與開(kāi)發(fā)進(jìn)展

柏亞羅，顧林玲

（江蘇省農(nóng)藥研究所股份有限公司，南京 210046）

2015年，唑啉草酯成為谷物除草劑市場(chǎng)選擇性除草劑的領(lǐng)先產(chǎn)品。文中介紹了唑啉草酯的理化性質(zhì)、專利及合成方法，重點(diǎn)介紹了唑啉草酯在谷物田中的應(yīng)用，其全球市場(chǎng)以及開(kāi)發(fā)之路，展望了唑啉草酯的應(yīng)用前景。

唑啉草酯；選擇性除草劑；應(yīng)用；專利概況；市場(chǎng)；開(kāi)發(fā)；前景

唑啉草酯是先正達(dá)歷時(shí)10年成功開(kāi)發(fā)的芽后、選擇性除草劑，2006年上市，2007年全球銷售額即破億美元，2014年銷售額達(dá)4.25億美元，成為谷物田禾本科雜草除草劑中的領(lǐng)軍產(chǎn)品。2015年，唑啉草酯在全球除草劑中排名第九，在先正達(dá)前十大暢銷品種中位居第五，是這些品種中唯一的專利品種。

唑啉草酯活性高，起效快，對(duì)作物安全，對(duì)環(huán)境影響小。它在動(dòng)物、植物、土壤和環(huán)境中降解很快，不滯留，不蓄積，也不會(huì)淋溶到地下水中。唑啉草酯雖為ACCase抑制劑，但由于其化學(xué)結(jié)構(gòu)獨(dú)特，作用位點(diǎn)有別于其他ACCase抑制劑，從而使其成為抗性雜草防除的重要利器。

1 理化性質(zhì)及毒理學(xué)

1.1 理化性質(zhì)

唑啉草酯英文通用名為pinoxaden；化學(xué)名稱：8-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-1,2,4,5-四氫-7-氧代-7H-吡唑并[1,2-d][1,4,5]氧雜二氮雜卓-9-基2,2-二甲基丙酸酯；分子式：C23H32N2O4；相對(duì)分子質(zhì)量：400.5； CAS登錄號(hào)：[243973-20-8]；開(kāi)發(fā)代號(hào)：NOA 407855；商品名：愛(ài)秀、Axial等[1-3]。其化學(xué)結(jié)構(gòu)式如圖1。

圖1 唑啉草酯的化學(xué)結(jié)構(gòu)式

唑啉草酯為白色無(wú)味粉末狀固體，熔點(diǎn)為120.5～121.6℃，蒸氣壓為2.0×10-4mPa（20℃），相對(duì)密度為1.16（21℃）。25℃時(shí)，唑啉草酯在水中的溶解度為200mg/L，在有機(jī)溶劑丙酮中溶解度250 g/L、二氯甲烷中溶解度＞500 g/L、乙酸乙酯中溶解度130 g/L、甲醇中溶解度260 g/L、甲苯中溶解度130 g/L。穩(wěn)定性：水解DT50值為24.1 d（pH 4）、25.3 d（pH 5）、14.9 d（pH 7）、0.3 d（pH 9）[1]。

1.2 環(huán)境歸趨

唑啉草酯在動(dòng)物體內(nèi)迅速代謝，并快速排出體外，DT50值＜1 d。在植物體內(nèi)，母體唑啉草酯迅速降解，DT50值＜1 d。在土壤和環(huán)境中，唑啉草酯降解快速，DT50值＜1 d。唑啉草酯及其代謝產(chǎn)物在土壤中不蓄積，也不會(huì)淋溶到地下水中[1]。

1.3 毒理學(xué)

唑啉草酯對(duì)大鼠急性經(jīng)口LD50值＞5 000mg/kg，急性經(jīng)皮LD50值＞2 000mg/kg，對(duì)大鼠皮膚無(wú)刺激性，對(duì)眼睛有刺激，對(duì)豚鼠皮膚無(wú)致敏作用。毒性分級(jí)：WHO（有效成分）為III；EPA（制劑）為III（Axial 100EC）。

山齒鶉急性經(jīng)口LD50值＞2 250mg/kg，山齒鶉和野鴨飼喂LC50值（5 d）＞5 620mg/kg。虹鱒LC50值（96 h）10.3mg/L，黑頭呆魚(yú)20mg/L。水溞急性LC50值（48 h）為52mg/L。藻類：羊角月牙藻（Selenastrum）LC50值（72 h）為16mg/L；魚(yú)腥藻（Anabaena）LC50值（96 h）為5.0mg/L。蜜蜂LD50值（經(jīng)口）＞200μg/蜂，（接觸）＞100μg/蜂。蚯蚓LC50值（14 d）＞1 000 mg/kg（土壤）[1]。

2 應(yīng)用

唑啉草酯是由先正達(dá)發(fā)現(xiàn)、開(kāi)發(fā)和生產(chǎn)的苯基吡唑啉類除草劑，擁有獨(dú)特的化學(xué)結(jié)構(gòu)[4]。

唑啉草酯抑制乙酰輔酶A羧化酶（ACCase）的活性，阻礙脂肪酸的生物合成，干擾細(xì)胞膜形成，導(dǎo)致雜草生長(zhǎng)停止，最終死亡[2]。

唑啉草酯為選擇性、內(nèi)吸傳導(dǎo)型禾本科雜草除草劑，提供廣泛的雜草防治譜，通過(guò)莖葉快速吸收，很少被植物根部吸收，因此，其土壤活性很小。用藥后1～3周，植物出現(xiàn)毒害癥狀，分生組織很快停止生長(zhǎng)，并迅速壞死[1]。其主要用于芽后防除小麥和大麥田一年生禾本科雜草，如看麥娘、日本看麥娘、野燕麥、黑麥草、虉草、狗尾草、硬草、菵草和棒頭草等[5]。有效成分用藥量為30～60 g/hm2[1]。唑啉草酯非常適合用于春季谷物，但通常加入安全劑解草酯（cloquintocet-mexyl），以提高產(chǎn)品安全性[6]。

唑啉草酯用藥適期靈活，在小麥2葉1心期至旗葉期均可施藥，最佳時(shí)期為田間大多數(shù)禾本科雜草出苗后3～5葉期[2]。

唑啉草酯是目前防除虉草的最好藥劑。全國(guó)農(nóng)技推廣中心在虉草3～4葉期，采用5%唑啉草酯乳油1 050～1 200m L/hm2開(kāi)展了大麥田試驗(yàn)示范。結(jié)果表明，藥后45 d，唑啉草酯對(duì)虉草的防效在97%以上，顯著優(yōu)于對(duì)照藥劑精唑禾草靈和人工除草[7]。唑啉草酯對(duì)多花黑麥草等頑固禾本科雜草也具有優(yōu)異防除效果[8]。

在禾本科和闊葉雜草混生的田塊，為了達(dá)到1次用藥防除全田雜草的目的，唑啉草酯可與大多數(shù)闊葉雜草防除劑，如50 g/L雙氟磺草胺懸浮劑（商品名普瑞麥）、58 g/L雙氟·唑嘧胺懸浮劑（25 g/L雙氟磺草胺＋33 g/L唑嘧磺草胺，商品名麥喜）、苯磺隆等桶混施藥[2]。

唑啉草酯對(duì)當(dāng)茬小麥、大麥及非靶標(biāo)生物安全，對(duì)后茬作物及環(huán)境也安全。相對(duì)于小麥而言，大麥對(duì)很多除草劑更加敏感。因此，在大麥田登記的禾本科雜草除草劑非常少，目前只有唑啉草酯和精唑禾草靈。在推薦劑量甚至在推薦劑量的倍量下，唑啉草酯對(duì)小麥和大麥安全性都非常好。

抗性是農(nóng)藥長(zhǎng)期使用后不可回避的“宿命”?？剐缘漠a(chǎn)生往往基于“位點(diǎn)突變”及“代謝增強(qiáng)”等。在唑啉草酯上市之初，已有不少關(guān)于ACCase抑制劑抗性案例的報(bào)道，而且谷物田禾本科雜草防治難度加大[2]。雖然，唑啉草酯與芳氧苯氧丙酸酯類和環(huán)己烯酮類等除草劑同屬于ACCase抑制劑，但由于唑啉草酯具有全新的化學(xué)結(jié)構(gòu)，其作用位點(diǎn)有所不同，所以它與前述除草劑無(wú)交互抗性。這一特性為唑啉草酯在抗性治理領(lǐng)域增加了發(fā)展空間。

唑啉草酯以作用位點(diǎn)上的差異以及抵御抗性雜草的代謝，對(duì)抗ACCase抑制劑雜草表現(xiàn)出良好的防除活性，可有效防除抗性看麥娘、日本看麥娘、黑麥草、多花黑麥草、野燕麥和硬草等。唑啉草酯現(xiàn)已成為全球小麥田應(yīng)對(duì)抗性雜草的利器。

目前，唑啉草酯主要用于兩大領(lǐng)域：谷物（小麥和大麥等）和非作物領(lǐng)域（草坪和園藝等）。谷物是唑啉草酯最主要的應(yīng)用作物。在2014年唑啉草酯4.25億美元的銷售額中，谷物上的銷售額達(dá)到2.5億美元，占總銷售額的60%；而非作物領(lǐng)域的銷售額約為1.7億美元，占比40%[9]。

3 市場(chǎng)與開(kāi)發(fā)進(jìn)展

3.1 市場(chǎng)

1997年，先正達(dá)首次發(fā)現(xiàn)了唑啉草酯的生物活性，2000年決定商業(yè)化開(kāi)發(fā)，2004年提交登記申請(qǐng)，2005年獲準(zhǔn)首個(gè)登記，2006年首次上市。從發(fā)現(xiàn)活性到首次上市歷時(shí)10年之久。

唑啉草酯上市10年來(lái)，市場(chǎng)已遍及歐洲、美洲、亞太和南非等50多個(gè)國(guó)家和地區(qū)，覆蓋了全球所有主要谷物市場(chǎng)。其主要市場(chǎng)包括：阿根廷、澳大利亞、奧地利、白俄羅斯、比利時(shí)、保加利亞、加拿大、智利、捷克共和國(guó)、芬蘭、法國(guó)、德國(guó)、匈牙利、愛(ài)爾蘭、意大利、肯尼亞、墨西哥、摩洛哥、荷蘭、新西蘭、波蘭、葡萄牙、羅馬尼亞、俄羅斯、斯洛伐克、南非、西班牙、瑞士、土耳其、烏克蘭、英國(guó)和美國(guó)等[3]。其中，最重要的市場(chǎng)為歐洲和北美的谷物田除草劑市場(chǎng)，年銷售額在1億美元以上；在亞太地區(qū)，唑啉草酯主要用于中國(guó)和澳大利亞的谷物田；另外，唑啉草酯雖然在拉美的銷售額不高，但近幾年的發(fā)展較快[2,9]。

唑啉草酯自2006年上市以來(lái)，銷售額幾乎逐年增長(zhǎng)。上市后的第2年，即2007年，其年銷售額已突破1.00億美元。最近幾年，該產(chǎn)品還受益于在歐洲尤其是法國(guó)市場(chǎng)的成功開(kāi)發(fā)，也受益于北美市場(chǎng)谷物上使用的驅(qū)動(dòng)。2014年，其全球銷售額增至4.25億美元，創(chuàng)造了歷史高點(diǎn)[6]。2015年，唑啉草酯的全球銷售額為4.00億美元；2010—2015年的復(fù)合年增長(zhǎng)率為11.7%[10]。與氟嘧菌酯、吡噻菌胺由多家公司參與市場(chǎng)開(kāi)發(fā)不同，唑啉草酯仍由先正達(dá)獨(dú)家上市，且因其仍在專利保護(hù)期內(nèi)，所以先正達(dá)唑啉草酯的銷售額便是其全球銷售額。其全球銷售額見(jiàn)表1。

表1 唑啉草酯全球銷售額

2015年，在全球前十大除草劑中，唑啉草酯位居第九。唑啉草酯是前十大除草劑中最“年輕”的品種，也是其中唯一的仍處于化合物專利保護(hù)期的品種[4]。

谷物包括小麥、大麥、黑麥、燕麥、硬質(zhì)小麥、小米、高粱和黑小麥等。2015年，全球谷物田前十大除草劑分別為：草甘膦、唑啉草酯、氟噻草胺、甲基二磺隆、炔草酯、2,4-滴、雙氟磺草胺、氯氟吡氧乙酸、啶磺草胺、唑禾草靈。其中，唑啉草酯排在第2位[10]。

3.2 開(kāi)發(fā)進(jìn)展

唑啉草酯由Hofer U和Muehlbach M報(bào)道，2006年由先正達(dá)首先上市。其在全球主要谷物生產(chǎn)國(guó)迅速登記。

2003年11月，唑啉草酯獲得ISO通用名[3]。

2005年，唑啉草酯在英國(guó)首先獲準(zhǔn)登記，商品名為Axial（唑啉草酯＋解草酯）；繼而在加拿大、印度和澳大利亞等國(guó)登記[3]。

2005年，先正達(dá)在美國(guó)登記了98%唑啉草酯原藥及其與解草酯的復(fù)配劑Axial。制劑產(chǎn)品莖葉噴霧，用于大麥、春小麥和冬小麥田，防除一年生黑麥草、稗草、金絲雀草、狗尾草、多花黑麥草、自生燕麥、波斯毒麥、野燕麥和野黍等[11]。

2006年，先正達(dá)在加拿大、美國(guó)、英國(guó)、德國(guó)、澳大利亞和新西蘭等國(guó)首先上市唑啉草酯，芽后防除小麥和大麥田禾本科雜草[3-4]。

2007年，唑啉草酯在阿根廷、智利、法國(guó)、西班牙、意大利、非洲、中東、印度和巴基斯坦等地上市[2]。

2008年，先正達(dá)在意大利上市了唑啉草酯與解草酯的二元復(fù)配產(chǎn)品（商品名Axial），與炔草酯、解草酯的三元復(fù)配產(chǎn)品（商品名Traxos）。同年，三元復(fù)配產(chǎn)品在法國(guó)上市[2-3]。

2008年11月12日，唑啉草酯與雙氟磺草胺二元復(fù)配產(chǎn)品（Axial TBC）在美國(guó)獲準(zhǔn)登記，用于苜蓿、大麥、豆類、油菜、鷹嘴豆、玉米、亞麻、小扁豆、燕麥、豌豆和馬鈴薯等，防除一年生向日葵、稗草、黑芥、金絲雀草、豬殃殃、繁縷、藜、豚草、春黃菊、蒲公英、洋甘菊、敗醬草和播娘蒿等。2009年上市[11]。

2009年，先正達(dá)在加拿大登記了唑啉草酯＋雙氟磺草胺產(chǎn)品（Broadband），同年上市[2-3]。

2009年，瑞士先正達(dá)作物保護(hù)有限公司在我國(guó)臨時(shí)登記了95%唑啉草酯原藥和5%唑啉·炔草酯乳油（2.5%唑啉草酯＋2.5%炔草酯，商品名大能），2010年獲準(zhǔn)正式登記。2010年，5%唑啉草酯乳油（商品名愛(ài)秀）獲得我國(guó)臨時(shí)登記，2013年獲準(zhǔn)正式登記。其中，5%唑啉草酯乳油登記防除大麥和小麥田一年生禾本科雜草，莖葉噴霧，大麥田有效成分用量為45～75 g/hm2，小麥田用藥量為45～60 g/hm2；5%唑啉·炔草酯乳油登記防除春小麥和冬小麥田禾本科雜草，莖葉噴霧，春小麥田有效成分用藥量為30～60 g/hm2，冬小麥田用藥量為45～75 g/hm2[5]。

2010年，唑啉草酯＋炔草酯＋解草酯（Traxos）與唑啉草酯＋氯氟吡氧乙酸（Axial Xtreme）2種制劑產(chǎn)品在加拿大登記[2]。

2011年2月16日，唑啉草酯＋氯氟吡氧乙酸復(fù)配產(chǎn)品在美國(guó)登記，商品名Axial Star，莖葉噴霧用于大麥、春小麥和冬小麥田，防除一年生禾本科雜草和闊葉雜草，如黑麥草、稗草、翦股穎、金絲雀草、豬殃殃、蒼耳、豚草、狗尾草、多花黑麥草、地膚、自生燕麥和波斯毒麥等[11]。

2011年，唑啉草酯在法國(guó)、葡萄牙和中東上市[3]。

2012年，先正達(dá)在西班牙登記了2個(gè)基于唑啉草酯的除草劑產(chǎn)品：唑啉草酯＋解草酯（Axial）、唑啉草酯＋炔草酯＋解草酯（Traxos），用于谷物田[12]。

2012年，先正達(dá)在加拿大上市了唑啉草酯＋解草酯（Axial）制劑產(chǎn)品，該產(chǎn)品中加入了新的助劑，與常用的植物油或甲基化種子油助劑相比，新助劑提高了產(chǎn)品的吸收速度，致效更快[13]。同年，在加拿大登記了唑啉草酯＋氯氟吡氧乙酸（Axial Xtreme）復(fù)配產(chǎn)品，用于春小麥和大麥，防除禾本科雜草及闊葉雜草[14]。

2015年，唑啉草酯＋炔草酯＋2,4-滴丁酯＋氯氟吡氧乙酸復(fù)配產(chǎn)品在加拿大上市，商品名TraxosTwo，防除春小麥和硬質(zhì)小麥田一年生禾本科雜草和闊葉雜草[4]。

2016年7月1日，唑啉草酯被列入歐盟農(nóng)藥登記條例（1107/2009）已登記有效成分名單，有效期至2026年6月30日。英國(guó)為其文件起草國(guó)。截至2017年3月，唑啉草酯已在歐盟25個(gè)成員國(guó)取得登記，這些國(guó)家為奧地利、比利時(shí)、保加利亞、塞浦路斯、捷克、德國(guó)、愛(ài)沙尼亞、EL、西班牙、芬蘭、法國(guó)、克羅地亞、匈牙利、愛(ài)爾蘭、意大利、立陶宛、盧森堡、拉脫維亞、荷蘭、波蘭、葡萄牙、羅馬尼亞、斯洛文尼亞、斯洛伐克和英國(guó)。瑞典正在登記中[15]。

唑啉草酯的劑型以乳油為主，與其配伍的品種主要有雙氟磺草胺、炔草酯、氯氟吡氧乙酸以及2,4-滴丁酯等。

4 專利情況

唑啉草酯于1999年3月11日提出PCT申請(qǐng)，專利名稱為：具有除草活性的3-羥基-4-芳基-5-氧代吡唑啉衍生物（Herbicidally active 3-hydroxy-4-aryl-5-oxopyrazoline derivatives），優(yōu)先權(quán)1998年3月13日。該申請(qǐng)已先后獲得歐洲、美國(guó)、中國(guó)、日本、巴西、澳大利亞和加拿大等多個(gè)國(guó)家或地區(qū)的專利授權(quán)，目前仍在化合物專利保護(hù)期內(nèi)。其美國(guó)專利將于2019年3月11日屆滿，歐洲、中國(guó)及其他國(guó)家或地區(qū)的專利都將于2019年3月10日到期[6]。其歐洲專利（EP1062217）因獲得了SPC保護(hù)，其保護(hù)期最長(zhǎng)將延至2020年9月21日。

盡管唑啉草酯離專利到期尚需時(shí)日，但自2014年以來(lái)，國(guó)內(nèi)企業(yè)就紛紛投入唑啉草酯產(chǎn)品的田間試驗(yàn)中。截至2017年3月底，已有56個(gè)產(chǎn)品獲準(zhǔn)田間試驗(yàn)，涉及30余家國(guó)內(nèi)企業(yè)。試驗(yàn)產(chǎn)品既有唑啉草酯的單劑，也有唑啉草酯與炔草酯、精唑禾草靈、甲基二磺隆、雙氟磺草胺、氯氟吡氧乙酸異辛酯、辛酰溴苯腈、氟唑磺隆＋甲基二磺隆等的復(fù)配產(chǎn)品。產(chǎn)品的主要?jiǎng)┬桶ㄈ橛秃涂煞稚⒂蛻腋?；主要用于春小麥、冬小麥和大麥田防除一年生禾本科雜草。

5 合成方法

唑啉草酯主要由[1,4,5]氧二氮雜庚烷二氫溴酸鹽（1）和2,6-二乙基-4-甲基苯丙二酸二甲酯（2）通過(guò)酰胺化和酯化反應(yīng)合成[16-17]。

中間體[1,4,5]氧二氮雜庚烷二氫溴酸鹽（1）通過(guò)如下方法合成。中間體2合成方法較多。

谷物田芽后使用的禾本科雜草除草劑主要包括：炔草酯、唑啉草酯、禾草靈、氟唑磺隆、唑禾草靈、三甲苯草酮、丙苯磺隆。顯然，具有類似雜草防治譜的這些品種及其產(chǎn)品在市場(chǎng)上互為競(jìng)爭(zhēng)對(duì)手，而唑啉草酯的優(yōu)勢(shì)更勝一籌，它或?qū)⒊蔀槿妆讲萃?、炔草酯和唑禾草靈等的替代品種。

6 市場(chǎng)前景

近年來(lái)，麥田雜草優(yōu)勢(shì)種群變化較大，尤其是禾本科雜草呈上升趨勢(shì)，且抗性雜草發(fā)展迅速，為雜草控制增加了難度，這一現(xiàn)狀給以唑啉草酯為首的谷物田禾本科雜草除草劑帶來(lái)了發(fā)展機(jī)遇。

唑啉草酯高效、廣譜，起效快，對(duì)環(huán)境影響小，對(duì)作物和后茬安全。該產(chǎn)品應(yīng)用適期寬，與其他除草劑相容性好，可與大多數(shù)麥田闊葉雜草除草劑桶混或復(fù)配使用，以一次性解決麥田所有雜草。唑啉草酯為ACCase抑制劑，具有全新的化學(xué)結(jié)構(gòu)，因作用位點(diǎn)上的差異，它與其他ACCase抑制劑類除草劑無(wú)交互抗性，是目前防除麥田抗性雜草的重要利器。

唑啉草酯不僅應(yīng)用于谷物，而且在非作物領(lǐng)域也擁有很大的市場(chǎng)，而且后者或?qū)⒊蔀檫蜻蒗^(qū)別于其他除草劑的重要發(fā)展領(lǐng)域。

唑啉草酯自上市以來(lái)，其市場(chǎng)基本呈現(xiàn)增長(zhǎng)態(tài)勢(shì)，并仍處于上升通道。2015年，唑啉草酯的全球銷售額為4.00億美元，2010—2015年的復(fù)合年增長(zhǎng)率為11.7%。

2019年3月10日，唑啉草酯在中國(guó)的化合物專利到期，這是一個(gè)值得國(guó)內(nèi)企業(yè)重點(diǎn)關(guān)注并開(kāi)發(fā)的麥田禾本科雜草除草劑。

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（責(zé)任編輯：顧林玲）

Application and Development of Pinoxaden

BAIYa-luo,GU Lin-ling
(Jiangsu Pesticide Research Institute Co.,Ltd.,Nanjing 210046,China)

Pino xaden is a kind of system ic herbicide,developed by Syngenta.In 2015,it advanced to become the leading herbicide for use on cereals in the globalmarket.The physical and chemical property,patent,syntheticmethod of pinoxadenwere introduced.The article focused on the application,globalmarket,and developmentof pinoxaden.

pinoxaden;selective herbicide;application;patent;market;development;prospect

TQ 457.2＋9

A

10.3969/j.issn.1671-5284.2017.03.012

2017-04-13

柏亞羅（1968—），女，江蘇省鹽城市人，教授級(jí)高工，主要從事農(nóng)藥信息及期刊編輯工作。E-mail:nyxxz@263.net