金水德

摘 要：在中職化學(xué)教學(xué)中，同分異構(gòu)體和同系物的概念是有機(jī)化學(xué)中較難理解并較易混淆的一組概念，給學(xué)生系統(tǒng)學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)帶來(lái)了困惑，也是中職化學(xué)教學(xué)過(guò)程中的重點(diǎn)和難點(diǎn)。本文通過(guò)對(duì)同分異構(gòu)體和同系物的概念剖析，教會(huì)學(xué)生準(zhǔn)確把握這組概念，促進(jìn)學(xué)生構(gòu)建自己的知識(shí)體系，使學(xué)生增強(qiáng)學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的興趣。

關(guān)鍵詞：同分異構(gòu)體 構(gòu)造異構(gòu) 同系物

一、同分異構(gòu)體的概念

同分異構(gòu)體是指分子組成上相同，但結(jié)構(gòu)不同的化合物。如C2H4和CO具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量，但分子式截然不同，不屬于同分異構(gòu)體。C2H2和C6H6的最簡(jiǎn)式相同，但在組成原子數(shù)量上不同即分子式不同，不屬于同分異構(gòu)體。再比如多糖化合物：淀粉[（C6H10O5）n]、纖維素[（C6H10O5）n]以及糖原[（C6H10O5）n]，三者之間通式相同，但當(dāng)n值不同時(shí)，分子式就不同，也不是同分異構(gòu)體關(guān)系。

除上述對(duì)基本概念的解析外，還需明確同分異構(gòu)體的存在大多數(shù)是有機(jī)物之間，在無(wú)機(jī)物之間也可以存在這樣的關(guān)系，但有機(jī)物與無(wú)機(jī)物之間一般不存在同分異構(gòu)體的關(guān)系。如無(wú)機(jī)物中的雷酸銀AgONC和氰酸銀AgCNO ；雷酸HONC和氰酸HOCN以及異氰酸HNCO 都是互為同分異構(gòu)體的關(guān)系。

同分異構(gòu)體的現(xiàn)象很多，一般可分為構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)兩大類。其中構(gòu)造異構(gòu)分為碳鏈異構(gòu)，位置異構(gòu)，類別異構(gòu)（又稱官能團(tuán)異構(gòu)）；立體異構(gòu)又分為順?lè)串悩?gòu)、光學(xué)異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)等。

在中職醫(yī)學(xué)、藥學(xué)或衛(wèi)生學(xué)校的教材、教參中一般其中涉及的同分異構(gòu)現(xiàn)象主要是構(gòu)造異構(gòu)，下面就重點(diǎn)解釋構(gòu)造異構(gòu)的知識(shí)體系。

1.碳鏈異構(gòu)

指結(jié)構(gòu)中碳原子的排列順序不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象，具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的物質(zhì)稱為同分異構(gòu)體。這里介紹一種常見(jiàn)且有效的書寫碳鏈異構(gòu)的方法為“逐級(jí)減碳法”，書寫步驟如下：首先根據(jù)分子式寫出主鏈最長(zhǎng)的直鏈結(jié)構(gòu)式，沒(méi)有分支；然后寫出主鏈上少一個(gè)碳原子的直鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)，把余下的一個(gè)碳原子當(dāng)做取代基（支鏈）加在主鏈的碳原子上，并依次變動(dòng)取代基的位置；再寫出主鏈少兩個(gè)碳原子的直鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)，把剩余的兩個(gè)碳作為支鏈加在主鏈的碳原子上；依次遞減，遞減過(guò)程中注意主鏈肯定是最長(zhǎng)的碳鏈，不能因?yàn)橹麈溙荚拥倪f減、支鏈的增多而本末倒置。

編成口訣，方便記憶：主鏈由長(zhǎng)到短、支鏈由整到散、支鏈位置由心到邊不到端、排布由對(duì)到鄰再到間、最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵。

2.位置異構(gòu)

指的是分子中的官能團(tuán)（包括碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基或側(cè)鏈在苯環(huán)上）位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)。如：CH2=CH-CH2-CH2-CH3和CH3-CH=CH-CH2-CH3；1-丙醇與2-丙醇；鄰二甲苯、間二甲苯與對(duì)二甲苯。

烯炔的異構(gòu)（碳鏈的異構(gòu)和雙鍵或叁鍵官能團(tuán)的位置異構(gòu)），采用的方法是：先寫出所有的碳鏈異構(gòu)，再根據(jù)碳的四鍵，在合適位置放碳碳雙鍵或碳碳三鍵官能團(tuán)。

苯同系物的異構(gòu)（側(cè)鏈碳鏈異構(gòu)及側(cè)鏈位置“鄰、間、對(duì)”的異構(gòu)），苯環(huán)上有兩個(gè)取代基時(shí)有3種，苯環(huán)上連三個(gè)相同取代基有3種、連三個(gè)不同取代基有10種。

烴的一元取代物的異構(gòu)：鹵代烴、醇、醛、羧酸、胺都可看做烴的一元取代物，方法：取代等效氫法（對(duì)稱法）、烴基轉(zhuǎn)換法。

（1）取代等效氫法。同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效。同一個(gè)碳原子上所連接的甲基上的氫原子等效。分子中處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。

如：分子中的12個(gè)H原子是等效的。

（2）烴基轉(zhuǎn)換法。烴基轉(zhuǎn)化法是先找出組成有機(jī)物的烴基種類，然后再寫出它的同分異構(gòu)體，這種方法適合于烴的衍生物，如根據(jù)丙基有2種結(jié)構(gòu)（正丙基、異丙基），丁基有4種結(jié)構(gòu)（正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基），就可快速判斷短鏈烴的衍生物的同分異構(gòu)體種類。

3.類別異構(gòu)

指分子中官能團(tuán)不同而屬不同類物質(zhì)的異構(gòu)。主要是指在分子式相同，但由于官能團(tuán)的不同導(dǎo)致不同類的化合物，如乙醇（CH3CH2OH）與二甲醚（CH3OCH3）。中職化學(xué)涉及的有機(jī)物間的類別異構(gòu)主要由以下幾種：烯烴與環(huán)烷烴，它們的通式為CnH2n；炔烴與二烯烴，它們的通式為CnH2n-2；飽和一元醇與飽和一元醚，它們的通式為CnH2n+2O；飽和一元醛與飽和一元酮，它們的通式為CnH2nO；飽和一元羧酸與飽和一元酯，它們的通式為CnH2nO2，等。這些物質(zhì)當(dāng)它們的n相同時(shí)，兩者之間都是同分異構(gòu)體關(guān)系。

二、同系物的概念

同系物是指結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的一系列化合物。有機(jī)物種類繁多，結(jié)構(gòu)復(fù)雜，每一類有機(jī)物中都存在的同系物。如烯烴中的乙烯、丙烯、2-丁烯等互稱為同系物；甲醇、乙醇、丙醇等也互為同系物。

同系物是同一類型的物質(zhì)，就是同系物必須具有相同的結(jié)構(gòu)通式、相同的官能團(tuán)（包括管能團(tuán)的名稱和數(shù)量）、相同的連接方式；而且互為同系物的物質(zhì)，其分子式肯定不相同，要求在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)，碳、氫原子數(shù)不同，相對(duì)分子質(zhì)量相差14n（n≥1）。丙烯與環(huán)丁烷雖然組成通式相同，均符合CnH2n的通式，但化學(xué)鍵類型不同、官能團(tuán)也不同，雖然分子組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，但他們不是同系物；甲醇和乙二醇，雖然都屬于醇，但是甲醇是一元醇，含有一個(gè)羥基，而乙二醇是二元醇，含有兩個(gè)羥基，兩者的官能團(tuán)數(shù)量不同，所以他們不是同系物；甲基苯酚與苯乙醇雖然分子組成通式、化學(xué)鍵類型、官能團(tuán)都相同，但官能團(tuán)與其他原子間的連接方式不同，酚類物質(zhì)中，羥基與苯環(huán)直接相連，而芳香醇類物質(zhì)是羥基與苯環(huán)的側(cè)鏈烴基直接相連，所以他們也不是同系物。

歸納如下，同系物之間有以下6個(gè)特點(diǎn)：同系物一定符合同一通式，但符合同一通式的不一定是同系物；同系物必為同一類物質(zhì)；同系物化學(xué)式一定不相同；同系物的組成元素相同；同系物結(jié)構(gòu)相似，不一定完全相同；同系物之間相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)。

較好地理解同分異構(gòu)體和同系物的概念對(duì)學(xué)生學(xué)習(xí)中職化學(xué)有著承上啟下的作用，不僅能對(duì)有機(jī)物進(jìn)行很好的歸類，尤其對(duì)學(xué)習(xí)有機(jī)物的性質(zhì)有著融會(huì)貫通的作用，因?yàn)橥滴镏g具有相同的官能團(tuán)，而官能團(tuán)是決定有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)，所以同系物間它們的化學(xué)性質(zhì)相似；同系物間的物理性質(zhì)不同，但物理性質(zhì)隨著碳原子數(shù)的增加而呈現(xiàn)有規(guī)律的遞變性，比如隨著碳原子數(shù)的增加，相對(duì)分子質(zhì)量變大，物質(zhì)的狀態(tài)變化規(guī)律一般從氣態(tài)到液態(tài)再到固態(tài)，物質(zhì)的熔沸點(diǎn)、密度越來(lái)越大，物質(zhì)的溶解度一般越來(lái)越小。很多同分異構(gòu)體具有相似的性質(zhì)。有機(jī)化學(xué)中，同分異構(gòu)體可以是同類物質(zhì)（含有相同的官能團(tuán)），也可以是不同類的物質(zhì)（所含官能團(tuán)不同），所以它們的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)視情況而定。

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（作者單位：浙江省寧波市鄞州區(qū)南高教園區(qū)寧波經(jīng)貿(mào)學(xué)校）