孫維來(lái) 趙彥彪 鄭曉雨 曾令華 高利生 劉耀 鄭琿

摘要： 為探討光照和溫度對(duì)大麻植物中大麻酚類穩(wěn)定性的影響，該研究將大麻植物檢材以固體粉末和甲醇提取溶液的形式分別在室溫（22 ± 2）℃見(jiàn)光、室溫（22 ± 2）℃避光、4 ℃避光、-20 ℃避光條件下儲(chǔ)存20 d后，采用超高效液相（UPLCPDA）檢測(cè)分析樣本中Δ9四氫大麻酚（Δ9THC）、大麻二酚（CBD）和大麻酚（CBN）的含量變化情況。結(jié)果表明：3種大麻酚類在不同化學(xué)表型大麻中的含量變化趨勢(shì)相同，固體粉末樣本的Δ9THC、CBD含量在室溫光照條件下顯著下降，CBN含量基本不變；甲醇提取樣本中Δ9THC、CBN和CBD含量在室溫光照條件下均顯著下降。避光條件下的室溫（22 ± 2）℃及低溫（4 ℃、-20 ℃）可穩(wěn)定保存兩種形式的大麻樣本。大麻中的精神活性成分Δ9THC的降解滿足一級(jí)反應(yīng)動(dòng)力學(xué)規(guī)律，光照是影響Δ9THC降解的重要因素，如果在室溫避光條件下儲(chǔ)存，大麻或其甲醇提取物可穩(wěn)定保存，可以更好地指導(dǎo)司法實(shí)踐活動(dòng)中短期內(nèi)大麻檢材的取證、運(yùn)送、保存及鑒定。

關(guān)鍵詞： 大麻， Δ9四氫大麻酚， 大麻酚， 大麻二酚， 穩(wěn)定性， 降解動(dòng)力學(xué)

中圖分類號(hào)： Q946文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼： A文章編號(hào)： 10003142（2017）09120409

Abstract： Cannabis is one of the most common drugs of abuse worldwide. The major cannabinoids in cannabis plants are relatively unstable and their contents may vary in different storage conditions. The aim of the present study was to investigate the effects of light and temperature on the stability of cannabinoids in Cannabis plants. The levels of Δ9tetrahydrocannabinol （Δ9THC）， cannabinol （CBN） and cannabidiol （CBD） in different chemical phenotypes cannabis powders and methanol extracts were respectively measured for up to 20 d storage in natural light at laboratory temperature （22 ± 2）℃ and in darkness at laboratory temperature （22 ± 2）℃， 4 ℃ and -20 ℃， using the method of ultrahigh performance liquid chromatography （UPLCPDA）. The results showed that the changes in contents of the three cannabinoids in different chemical phenotypes were the same. The degradation of Δ9THC and CBD were pronounced and the content of CBN was almost unchanged for the solid samples exposed to light at （22 ± 2）℃. The contents of Δ9THC， CBN and CBD in methanol extracts exposed to light at （22 ± 2）℃ were significantly decreased. Cannabis plants and Cannabis extracts can be stored in darkness at laboratory temperature （22 ± 2）℃， 4 ℃ and -20 ℃. The degradation of the main psychoactive component Δ9THC in Cannabis satisfied the rule of firstorder reaction kinetics， and the abovementioned regular pattern was used to study the change of the contents of Δ9THC in different storage conditions. It is concluded that light is an important factor affecting the degradation of Δ9THC. Cannabis powders or extracts are reasonably stable if stored in the dark at room temperature. It is better to guide the collection， transportation， preservation and identification of Cannabis materials in judicial practice in a short period of time.

Key words： Cannabis， Δ9tetrahydrocannabinol （Δ9THC）， cannabinol （CBN）， cannabidiol （CBD）， stability， degradation kinetics

大麻是最常見(jiàn)的濫用毒品之一。大麻植物是一種毒品原植物，是大麻及其制劑的主要原材料。大麻植物中的主要大麻酚類有Δ9四氫大麻酚（Δ9THC）、大麻二酚（CBD）和大麻酚（CBN）。Δ9THC是主要精神活性物質(zhì)成分，并以其含量來(lái)評(píng)價(jià)量化大麻的化學(xué)效力；CBD和CBN具有一定的生物活性，如調(diào)節(jié)免疫應(yīng)答、抗炎和抗菌活性。通過(guò)計(jì)算檢材中Δ9THC的含量或根據(jù)表型指數(shù)Δ9THC/CBD和（Δ9THC+CBN）/CBD，可對(duì)大麻的化學(xué)表型進(jìn)行區(qū)分（Trofin et al， 2011），并以此來(lái)區(qū)分毒品型和纖維型大麻植物，為司法鑒定和刑事量刑提供科學(xué)參考和證據(jù)佐證。

大麻植物中的主要精神活性化合物Δ9THC相對(duì)不穩(wěn)定，其含量在不同儲(chǔ)存條件下可能會(huì)發(fā)生變化。在環(huán)境因素的作用下，Δ9THC可以通過(guò)雙鍵的遷移轉(zhuǎn)化為異構(gòu)的（-）Δ8反式THC，也可通過(guò)醚鍵的水解轉(zhuǎn)化為大麻二酚（CBD）。此外，Δ9THC在空氣中還會(huì)被氧化成大麻酚。大麻酚類的穩(wěn)定性對(duì)儲(chǔ)存形式和儲(chǔ)存條件具有高度依賴性，當(dāng)大麻酚類從植物材料或樹(shù)脂中提取至有機(jī)溶劑中時(shí)，溫度和光照等儲(chǔ)存條件也會(huì)影響其穩(wěn)定性（Taschwer et al， 2015； Franz et al， 2005）。圖1所示為大麻中幾種主要大麻酚類的反應(yīng)途徑（Backer et al， 2009）。近年來(lái)，國(guó)外學(xué)者分別對(duì)大麻植物中的大麻酚類的長(zhǎng)期穩(wěn)定性進(jìn)行了研究，如Turner et al（1973）采用GC技術(shù)對(duì)大麻植物材料大麻酚類的穩(wěn)定性進(jìn)行研究，將大麻在各種溫度下儲(chǔ)存104周后進(jìn)行分析檢測(cè)。此外，研究了在4 ℃避光和22 ℃見(jiàn)光的條件下長(zhǎng)期貯存對(duì)大麻酚類穩(wěn)定性的影響（Trofin et al， 2012a，b； Lindholst et al， 2010）。為了更好地指導(dǎo)司法實(shí)踐活動(dòng)中短時(shí)間內(nèi)對(duì)于大麻檢材的取證、運(yùn)送、保存及鑒定，本研究采用超高效液相色譜技術(shù)，避免了氣質(zhì)檢測(cè)時(shí)的高溫衍生化對(duì)大麻酚類造成的影響，同時(shí)完善實(shí)驗(yàn)影響條件對(duì)不同化學(xué)表型大麻植物中的三種大麻酚類在20 d短期內(nèi)的穩(wěn)定性進(jìn)行研究，以期提供更多的信息來(lái)闡明大麻酚類對(duì)時(shí)間、光照和溫度條件的依賴性。

本研究針對(duì)不同化學(xué)表型的大麻植物及其提取物中大麻酚類在不同儲(chǔ)存條件下的穩(wěn)定性展開(kāi)研究。根據(jù)三種主要大麻酚類化合物（Δ9THC、CBN和CBD）的含量變化，探討儲(chǔ)存條件如溫度和光照對(duì)不同儲(chǔ)存形式的大麻酚類的影響，為司法實(shí)踐中大麻檢材的時(shí)效性操作提供參考。同時(shí)，確定樣品中大麻酚類的相對(duì)組成為司法鑒定提供有用的信息，如對(duì)大麻檢材成熟時(shí)期、化學(xué)效力以及可能的地理來(lái)源的推斷，從而有助于大麻毒品原植物相關(guān)案件的偵緝和對(duì)大麻毒品原植物的區(qū)域性監(jiān)控和管制，有效預(yù)防大麻毒品的濫用。

1儀器、材料與方法

1.1 試劑與儀器

甲醇為色譜純（美國(guó)Fisher Scientific公司）；實(shí)驗(yàn)用水均為超純水 （美國(guó)Millipore公司超純水裝置制備）；Δ9THC、CBN、CBD標(biāo)準(zhǔn)品（1.0 mg·mL1，美國(guó)Cerilliant公司），均避光保存于-20 ℃環(huán)境下。ACQUITY UPLC HClass超高效液相色譜儀（Waters EmpowerTM3數(shù)據(jù)處理系統(tǒng)，美國(guó)Waters公司）；超聲波清洗器（昆山市超聲儀器有限公司）；臺(tái)式高速冷凍離心機(jī)（德國(guó)Sigma公司）；電子天平（Mettler ToledoXS105，美國(guó)Mettler公司）；高速萬(wàn)能粉碎機(jī)（天津市泰斯特儀器有限公司）。

1.2 大麻樣本的處理

稱取10 mg繳獲的大麻毒品檢材置于15 mL塑料離心管中，加入甲醇5 mL，水浴超聲萃取30 min后，以6 000 r·min1的轉(zhuǎn)速離心5 min，取上清液過(guò)0.22 μm濾膜，采用超高效液相色譜（UPLCPDA）進(jìn)行檢測(cè)分析。在同一天內(nèi)檢測(cè)分析所有實(shí)驗(yàn)樣品，以避免其中大麻酚類的分解。

1.3 樣本儲(chǔ)存形式和條件選擇

在大麻植物粉末的穩(wěn)定性研究中，選擇大麻酚類含量相同的樣本分成四組。隨后將上述組分別在室溫（22 ± 2）℃光照、室溫（22 ± 2）℃避光、4 ℃避光和-20 ℃避光的條件下儲(chǔ)存。實(shí)驗(yàn)開(kāi)始階段，測(cè)定樣本中三種大麻酚類的初始濃度，后續(xù)實(shí)驗(yàn)中按照時(shí)間安排定時(shí)取樣。

在大麻提取物的穩(wěn)定性研究中，稱取一定量的大麻植物粉末，在甲醇中進(jìn)行超聲提取，將上清液轉(zhuǎn)移至有塞的離心管中以避免溶劑的揮發(fā)。將提取溶液分成四組，并在室溫（22 ± 2）℃光照、室溫（22 ± 2）℃避光、4 ℃避光和-20 ℃避光的條件下儲(chǔ)存，儲(chǔ)存時(shí)間持續(xù)20 d并進(jìn)行定期取樣。根據(jù)如下1.4項(xiàng)所述檢測(cè)分析Δ9THC、CBN和CBD的含量變化情況。

1.4 UPLCPDA分析條件

色譜柱為Waters ACQUITYTM UPLC BEH C18柱（2.1 × 50 mm，1.7 μm）；色譜柱溫度為35 ℃；樣品室溫度為20 ℃；進(jìn)樣體積為2 μL；流動(dòng)相為甲醇（0.1%甲酸）—水（87∶13， v/v），等度洗脫，流速為0.2 mL·min1；檢測(cè)器為光電二極管陣列檢測(cè)器PDA，在220 nm波長(zhǎng)處進(jìn)行檢測(cè)；密封圈清洗使用10%甲醇的MilliQ水溶液；運(yùn)行時(shí)間7 min。

2結(jié)果與分析

2.1 大麻化學(xué)表型分析

根據(jù)精神活性成分Δ9THC的不同，可將大麻植物分為毒品型或纖維型大麻。對(duì)來(lái)自不同地區(qū)大麻樣本中三種主要大麻酚類的初始濃度進(jìn)行檢測(cè)分析，如表1所示，Δ9THC含量的百分比在0.29%和1.19%之間變化，CBN和CBD中的百分含量分別為0.01%～2.94%和0.03%～3.84%。C5樣本的Δ9THC含量低于0.3%（來(lái)自區(qū)域C5），可劃分為纖維型大麻；而來(lái)自C1-C4區(qū)域的大麻樣本為毒品型大麻）。

根據(jù)表型指數(shù)Δ9THC/CBD的不同，可將大麻植物區(qū)分為三種化學(xué)表型?；瘜W(xué)表型I即毒品型，Δ9THC/CBD比值較高（遠(yuǎn)高于1）；化學(xué)表型II即中間型，Δ9THC/CBD比值接近1；化學(xué)表型III即纖維型，Δ9THC/CBD比值較低（遠(yuǎn)小于1）。以表型指數(shù)Δ9THC/CBD對(duì)大麻樣本進(jìn)行化學(xué)表型分析，結(jié)果如表1。來(lái)自區(qū)域C5的大麻樣本可劃分為纖維型（Δ9THC/CBD比值為0.08），來(lái)自區(qū)域C2（Δ9THC/CBD比值為1.11）以及來(lái)自C3（Δ9THC/CBD比值為1.46）的大麻樣本可以劃分為中間型。其他地區(qū)的大麻植物樣本可劃分為毒品型。

此外，還可采用表型指數(shù)（Δ9THC+CBN）/CBD對(duì)不同的大麻植物進(jìn)行化學(xué)表型的區(qū)分。如表1所示，來(lái)自C1-C4地區(qū)的大麻植物的表型指數(shù)大于1.0，可劃分為毒品型；而來(lái)自C5地區(qū)的大麻植物的表型指數(shù)小于1.0，可劃分為纖維型。

參照不同表型指數(shù)， 同一大麻樣本可能具有不同的化學(xué)表型。當(dāng)根據(jù)Δ9THC含量或表型指數(shù)（Δ9THC+CBN）/CBD來(lái)區(qū)分大麻樣本的化學(xué)表型時(shí)，來(lái)自區(qū)域C5的大麻樣本屬于纖維型。當(dāng)根據(jù)表型指數(shù)Δ9THC/CBD來(lái)區(qū)分化學(xué)表型時(shí)，來(lái)自區(qū)域C2和C3的樣品為中間型（表型指數(shù)比值接近1.0）；但對(duì)Δ9THC含量的分析表明，來(lái)自區(qū)域C2和C3的樣品是毒品型大麻（Δ9THC含量值高于0.3%）。

2.2 不同儲(chǔ)存條件對(duì)大麻酚類穩(wěn)定性的影響

根據(jù)不同化學(xué)表型大麻樣本中的大麻酚類在不同儲(chǔ)存條件下隨時(shí)間的含量變化情況，研究光照和溫度對(duì)大麻化學(xué)穩(wěn)定性的影響。將大麻樣本以固體粉末形式在不同條件下儲(chǔ)存20 d，大麻樣本C1（毒品型）在室溫（22 ± 2）℃避光、4 ℃避光和-20 ℃避光條件下儲(chǔ)存時(shí)，Δ9THC含量均顯著高于室溫（22 ± 2）℃見(jiàn)光條件下儲(chǔ)存的大麻樣本（從1.19%減少至0.203%）；將大麻樣本以甲醇提取液形式在不同條件下儲(chǔ)存時(shí)，室溫（22 ± 2）℃見(jiàn)光條件下大麻樣本中的Δ9THC、CBN、CBD含量均顯著下降，表明光照是影響大麻化學(xué)效力的主要因素。大麻樣本UPLCPDA分析色譜圖如圖2所示。

圖3至圖5為不同化學(xué)表型的大麻樣本以兩種不同儲(chǔ)存形式在四種不同儲(chǔ)存條件下，三種大麻酚類的含量隨時(shí)間的變化情況。在四種不同的儲(chǔ)存條件下，不同化學(xué)表型大麻樣本中大麻酚類的含量具有相同的變化趨勢(shì)。以固體粉末形式儲(chǔ)存時(shí)，Δ9THC、CBD含量在室溫 （22 ± 2）℃及低溫 （4、-20 ℃）避光儲(chǔ)存條件下基本保持不變，而室溫（22 ± 2）℃見(jiàn)光條件會(huì)導(dǎo)致Δ9THC、CBD含量的顯著降低；CBN含量在儲(chǔ)存期間保持不變。以甲醇提取液形式儲(chǔ)存時(shí)，在室溫光照下儲(chǔ)存的樣品中Δ9THC、CBN和CBD含量均顯著低于避光下儲(chǔ)存的樣品，受溫度影響較小。

在20 d的實(shí)驗(yàn)時(shí)間內(nèi)，毒品型大麻C1以固體粉末形式存儲(chǔ)時(shí)，Δ9THC、CBD含量在室溫光照下均顯著降低（Δ9THC從1.190%降至0.203%、CBD從0.27%降至0.16%），而在（22 ± 2）℃室溫及低溫（4、-20 ℃）避光條件下基本保持不變；以甲醇提取溶液形式存儲(chǔ)時(shí)，在室溫光照條件下Δ9THC、CBN和CBD的含量均顯著降低（Δ9THC從1.190%降至0.28%、CBD從0.27%降至0.07%、CBN從2.94%降至1.63%）。中間型大麻C2以固體粉末形式存儲(chǔ)時(shí)，Δ9THC、CBD含量在室溫光照下均顯著降低（Δ9THC從0.49%降至0.1%、CBD從0.44%降至0.17%），而在室溫（22 ± 2）℃及低溫（4、-20 ℃）避光條件下基本保持不變；以甲醇提取溶液形式存儲(chǔ)時(shí)，在室溫光照條件下Δ9THC、CBN和CBD的含量均顯著降低（Δ9THC從0.49%降至0.02%、CBD從0.44%降至0.1%、CBN從0.01%降至0.002%）。纖維型大麻C5以固體粉末形式存儲(chǔ)時(shí)，Δ9THC、CBD含量在室溫光照下均顯著降低（Δ9THC從0.29%降至0.1%、CBD從3.84%降至2.38%），而在室溫（22 ± 2）℃及低溫（4、-20 ℃）避光條件下基本保持不變；以甲醇提取溶液形式存儲(chǔ)時(shí)，在室溫光照條件下Δ9THC、CBN和CBD的含量均顯著降低（Δ9THC從0.29%降至0.098%、CBD從3.84%降至0.44%、CBN從2.86%降至1.81%）。三種不同化學(xué)表型的大麻樣本以甲醇提取液形式儲(chǔ)存在室溫光照條件下時(shí)，會(huì)導(dǎo)致Δ9THC、CBN和CBD含量的減少，表明三種大麻酚類在甲醇溶液中相對(duì)不穩(wěn)定。固體粉末形式存儲(chǔ)的大麻樣本中， CBN含量不受光照和溫度的影響，Δ9THC和CBD的降解受存儲(chǔ)條件如溫度和光照的影響。

在室溫光照下樣本中的CBD含量隨著儲(chǔ)存時(shí)間的增加而降低，并且在甲醇提取液形式的樣品降低更顯著。CBD可能在一些條件下（在CBD環(huán)化酶的作用下）通過(guò)環(huán)化反應(yīng)生成Δ9THC，可對(duì)其在儲(chǔ)存期間的含量變化進(jìn)行解釋（Smith et al， 1977； Jenkins et al， 1973； Fairbairn et al， 1976）。文獻(xiàn)報(bào)道表明，長(zhǎng)期存儲(chǔ)時(shí)Δ9THC的降解會(huì)導(dǎo)致CBN含量會(huì)增加。Δ9THC的降解不會(huì)完全生成CBN，可能存在其他降解途徑（化學(xué)降解）。

2.3 Δ9THC的降解動(dòng)力學(xué)分析

使用一級(jí)動(dòng)力學(xué)來(lái)計(jì)算Δ9THC降解的動(dòng)力學(xué)參數(shù)，例如在不同儲(chǔ)存條件下的速率常數(shù)（k）和半衰期（t1/2）（史先敏等， 2011； 李瑋， 2010； 王貴芳等， 2011； 汪志慧等， 2011）。從表2可以看出，室溫見(jiàn)光條件下樣品的t1/2參數(shù)值低于在室溫（22 ± 2）℃及低溫4 ℃、-20 ℃避光下存儲(chǔ)的樣品，室溫光照條件下以甲醇提取溶液形式存儲(chǔ)時(shí)樣品的t1/2參數(shù)值低于以固體粉末形式存儲(chǔ)的樣品，表明在正常儲(chǔ)存條件（光照和室溫）下比在特殊儲(chǔ)存條件（避光和低溫）下，大麻中Δ9THC降解速率更高，大麻在室溫光照下以甲醇溶液存儲(chǔ)時(shí)具有更高的不穩(wěn)定性。光照是影響Δ9THC降解的重要因素，如果在室溫避光條件下儲(chǔ)存，大麻或其甲醇提取物可穩(wěn)定保存。

另一方面，半衰期參數(shù)（t1/2）表征樣品的反應(yīng)性或Δ9THC對(duì)環(huán)境因素的響應(yīng)強(qiáng)度。該響應(yīng)是樣品穩(wěn)定性的量度，并且可以被認(rèn)為是考慮樣品活力和化學(xué)效能的新標(biāo)準(zhǔn)。例如，根據(jù)Δ9THC的含量高低（表1），樣品C1的化學(xué)效力為高于樣品C5。但是，以半衰期參數(shù)作為評(píng)估樣品化學(xué)效力的標(biāo)準(zhǔn)時(shí)，樣品C5的半衰期高于樣品C1，具有更長(zhǎng)的儲(chǔ)存期（表2）。t1/2為化學(xué)效力和藥物損害的評(píng)價(jià)提供了一些不同的信息，還可以用于評(píng)估樣本的近似年齡。然而，利用更精確的動(dòng)力學(xué)方程描述Δ9THC的降解動(dòng)力學(xué)，收集準(zhǔn)確可靠的動(dòng)力學(xué)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)，對(duì)評(píng)價(jià)大麻化學(xué)效力及研究大麻酚類的穩(wěn)定性是必要的。

3討論與結(jié)論

大麻中大麻酚類含量的差異可能是不同的環(huán)境條件（例如氣候、光照強(qiáng)度和時(shí)間、土壤質(zhì)量和海拔等）作用的結(jié)果（Stefanidou et al， 1998； Oliveira et al， 2008； Tipparat et al， 2012）。不同化學(xué)表型的大麻樣本在不同的儲(chǔ)存條件及儲(chǔ)存形式下，大麻中的主要大麻酚類Δ9THC、CBN和CBD的含量變化不同。主要精神活性成分Δ9THC的降解受光照影響顯著，大麻樣品中的Δ9THC在室溫見(jiàn)光下比在室溫（22 ± 2）℃及低溫4 ℃、-20 ℃避光下有更短的t1/2和更大的k值。

基于一級(jí)動(dòng)力學(xué)的參數(shù)計(jì)算結(jié)果表明，在正常儲(chǔ)存條件（光照和室溫）下比在特殊條件下（避光和低溫）具有更高的Δ9THC降解速率。CBD含量在儲(chǔ)存期間降低，特別是在室溫見(jiàn)光下的樣品，可通過(guò)在CBD環(huán)化酶的作用下CBD環(huán)化生成Δ9THC來(lái)解釋?；趯?duì)Δ9THC一級(jí)反應(yīng)評(píng)估的動(dòng)力學(xué)參數(shù)，建議了對(duì)大麻化學(xué)效力評(píng)價(jià)的新標(biāo)準(zhǔn)。同時(shí)，三種大麻酚類的穩(wěn)定性研究對(duì)司法實(shí)踐活動(dòng)中短期內(nèi)大麻檢材的取證、運(yùn)送、保存及鑒定具有參考價(jià)值。

參考文獻(xiàn)：

BACKER D， DEBRUS B， LEBRUN P， et al， 2009. Innovative development and validation of an HPLC/DAD method for the qualitative and quantitative determination of major cannabinoids in Cannabis plant material [J]. J Chromatogr B， 877（32）： 4115-4124.

FAIRBAIRN JW， LIEBMANN JA， ROWAN MG， 1976. The stability of cannabis and its preparations on storage [J]. J Pharm Pharmacol， 28（1）： 1-7.

FRANZ D， CORNELIA H， MARCO L， et al， 2005. Isolation of Delta9THCAA from hemp and analytical aspects concerning the determination of Delta9THC in Cannabis products [J]. For Sci Int， 149（1）： 3-10.

JENKINS RW， PATTERSON DA， 1973. The relationship between chemical composition and geographical origin of Cannabis [J]. For Sci Int， 2： 59-66.

LI W，2010. Studies on the thermal kinetics of thermal decomposition and stability of macrolide drugs [J]. Chin J Pharm Anal， 30（8）： 1544-1547. [李瑋， 2010. 大環(huán)內(nèi)酯類抗生素?zé)岱€(wěn)定性及分解動(dòng)力學(xué)研究 [J]. 藥物分析雜志， 30（8）：1544-1547.]

LINDHOLST C， 2010. Long term stability of Cannabis resin and cannabis extracts [J]. Aust J For Sci， 42（3）： 181-190.

OLIVEIRA GL， VOLOCH MH， SZTULMAN GB， et al， 2008. Cannabinoid contents in Cannabis products seized in Sao Paulo， Brazil， 2006-2007 [J]. For Toxicol， 26（1）： 31-35.

SMITH RN， VAUGHAN CG， 1977. The decomposition of acidic and neutral cannabinoids in organic solvents [J]. J Pharm Pharmacol ， 29（1）： 286-290.

STEFANIDOU M， DON A， ATHANASELIS S， et al， 1998. The cannabinoid content of marihuana samples seized in Greece and its forensic application [J]. For Sci Int， 95（2）： 153-162.

SHI XM， YAN ZM， XIE JH， et al， 2011. Study of photostability and thermostability of resveratrol [J]. Chin Surf Deterg Cosm， 41（3）： 204-207. [史先敏， 嚴(yán)澤民， 謝靜紅， 等， 2011. 白藜蘆醇的光穩(wěn)定性和熱穩(wěn)定性研究 [J]. 日用化學(xué)工業(yè)， 41（3）： 204-207.]

TASCHWER M， SCHMID MG， 2015. Determination of the relative percentage distribution of THCA and Δ9THC in herbal cannabis seized in AustriaImpact of different storage temperatures on stability [J]. For Sci Int， 254： 167-171.

TIPPARAT P， NATAKANKITKUL S， CHAMNIVKAIPONG P， et al， 2012. Characteristics of cannabinoids composition of Cannabis plants grown in Northern Thailand and its forensic application [J]. Forensic Sci Int， 215（1）： 164-170.

TROFIN I， DABIJA G， VAIREANU D， et al， 2012a. The influence of longterm storage conditions on the stability of cannabinoids derived from Cannabis resin [J]. Revista Chim， 63（4）： 422-427.

TROFIN I， DABIJA G， VAIREANU D， et al， 2012b. Longterm storage and Cannabis oil stability [J]. Revista Chim， 63（3）： 293-297.

TROFIN I， DABIJA G， VAIREANU D， et al， 2011. Influence of storage conditions on the chemical potency of herbal Cannabis [J]. Revista Chim， 62（6）： 639-645.

TURNER CE， HADLEY KW， FETTERMAN PS， et al， 1973. Constituents of Cannabis sativa L. IV： stability of cannabinoids in storedplant material [J]. J Pharm Sci， 62（10）： 1601-1605.

WANG ZH， SUN ZD， XIE BJ， 2011. Stability and thermal degradation kinetics of procyanidins from lotus seed pods [J]. Food Sci， 32（7）： 77-82. [汪志慧， 孫智達(dá)， 謝筆鈞， 2011. 蓮房原花青素的穩(wěn)定性及熱降解動(dòng)力學(xué)研究 [J]. 食品科學(xué)， 32（7）： 77-82.]

WANG GF， REN XL， OUYANG HZ， et al， 2011. Stability study of stilbene glucoside by chemical kinetics under four illuminant using [J]. Chin J Pharm Anal， 31（3）：458-462. [王貴芳， 任曉亮， 歐陽(yáng)慧子， 等， 2011. 化學(xué)動(dòng)力學(xué)法研究4種光源對(duì)二苯乙烯苷穩(wěn)定性的影響 [J]. 藥物分析雜志， 31（3）：458-462.]