朱沖沖，彭 冰，曾祖平，韓旭陽(yáng)，王 宏，王天園，何 薇#（1.北京市中醫(yī)研究所，北京100010；2.首都醫(yī)科大學(xué)附屬北京中醫(yī)醫(yī)院，北京 100010）

香鱗毛蕨的化學(xué)成分及藥理作用研究進(jìn)展Δ

朱沖沖1，2＊，彭 冰1，2，曾祖平1，2，韓旭陽(yáng)1，2，王 宏1，2，王天園1，2，何 薇1，2#（1.北京市中醫(yī)研究所，北京100010；2.首都醫(yī)科大學(xué)附屬北京中醫(yī)醫(yī)院，北京 100010）

目的：為香鱗毛蕨進(jìn)一步開發(fā)利用提供參考。方法：以“香鱗毛蕨”“化學(xué)成分”“藥理作用”“Dryopteris fragrans”“Dryofragin”“Aspidin BB”“Aspidin PB”等為關(guān)鍵詞，組合查詢1980年1月－2016年7月在PubMed、Web of Science、Elsevier、中國(guó)知網(wǎng)、萬(wàn)方、維普等數(shù)據(jù)庫(kù)中的相關(guān)文獻(xiàn)，對(duì)香鱗毛蕨的化學(xué)成分及藥理作用進(jìn)行綜述。結(jié)果與結(jié)論：共檢索到相關(guān)文獻(xiàn)232篇，其中有效文獻(xiàn)55篇。香鱗毛蕨對(duì)各種皮膚病及類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎有很好的療效，被譽(yù)為“皮膚病的克星”。迄今為止從香鱗毛蕨中分離得到了75個(gè)化合物，主要類型包括間苯三酚類、萜類、黃酮類及苯丙素類等，具有抗腫瘤、抗菌、止癢、抗過敏等多種藥理作用。間苯三酚類是香鱗毛蕨的特征性化學(xué)成分，是發(fā)揮相關(guān)功效作用的主要有效成分，但也具有一定的毒性。除應(yīng)對(duì)間苯三酚類成分進(jìn)行深入探索外，還應(yīng)對(duì)其有毒成分及其毒理機(jī)制進(jìn)行深入系統(tǒng)地研究。

香鱗毛蕨；化學(xué)成分；藥理作用

香鱗毛蕨[Dryopteris fragrans（L.）Schott]是鱗毛蕨科（Dryopteridaceae）鱗毛蕨屬（Dryopteris Adans.）植物，全草入藥；多生長(zhǎng)于高寒地區(qū)的滑石坡、森林中的碎石坡上和火山周圍的巖漿縫隙中；新鮮植物揉碎聞之略具香味，故稱香鱗毛蕨；主要分布于我國(guó)東北、華北各省，俄羅斯、日本、朝鮮以及歐洲、北美洲亦都有分布[1]。香鱗毛蕨對(duì)各種皮膚病及類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎有很好的療效，尤其是我國(guó)黑龍江省北部的居民把香鱗毛蕨譽(yù)為“皮膚病的克星”，當(dāng)?shù)鼐用裼孟泖[毛蕨的水提取液涂搽患處治療牛皮癬、皮疹、皮炎、痤瘡等[2]。香鱗毛蕨的化學(xué)成分較復(fù)雜，從中分離得到了多種類型的化學(xué)成分。其中，具有生物活性的成分主要有間苯三酚類、萜類、黃酮類及苯丙素類等。該植物所含有的化學(xué)成分具有抗腫瘤、抗菌、止癢、抗過敏等多種藥理作用。筆者以“香鱗毛蕨”“化學(xué)成分”“藥理作用”“Dryopteris fragrans”“Dryofragin”“Aspidin BB”“Aspidin PB”等為關(guān)鍵詞，組合查詢1980年1月－2016年7月在PubMed、Web of Science、Elsevier、中國(guó)知網(wǎng)、萬(wàn)方、維普等數(shù)據(jù)庫(kù)中的相關(guān)文獻(xiàn)。結(jié)果，共檢索到相關(guān)文獻(xiàn)232篇，其中有效文獻(xiàn)55篇?，F(xiàn)對(duì)香鱗毛蕨的化學(xué)成分及藥理作用進(jìn)行綜述，以期為其進(jìn)一步開發(fā)利用提供參考。

1 化學(xué)成分

迄今為止從香鱗毛蕨中分離得到了75個(gè)化合物[3-31]，主要類型包括間苯三酚類、萜類、黃酮類及苯丙素類等。

1.1 間苯三酚類

間苯三酚類化合物主要是由各種脂肪鏈取代的綿馬酸片段和綿馬酚片段通過亞甲基連接而成，芳香環(huán)上的C—或O—被不同的取代基取代形成了不同的化合物。間苯三酚類是香鱗毛蕨的特征性化學(xué)成分，目前從香鱗毛蕨中分離得到的間苯三酚類化合物主要為單聚體和二聚體，化合物及其具體化學(xué)結(jié)構(gòu)式見表1和圖1。

表1 香鱗毛蕨中的間苯三酚類化合物

圖1 間苯三酚類化合物結(jié)構(gòu)式

1.2 萜類

香鱗毛蕨中分離得到的萜類化合物類型主要為單環(huán)倍半萜、雙環(huán)倍半萜和環(huán)烯醚萜苷等，化合物及其具體化學(xué)結(jié)構(gòu)式見表2和圖2。

1.3 黃酮類

目前從香鱗毛蕨中分離得到的黃酮類化合物類型主要為黃酮、黃酮醇、二氫黃酮、二氫黃酮醇、色原酮及色原酮苷等，化合物及其具體化學(xué)結(jié)構(gòu)式見表3和圖3。

1.4 苯丙素類

香鱗毛蕨中含有的苯丙素類化合物類型主要為簡(jiǎn)單苯丙素類、木脂素類和香豆素類等，化合物及其具體化學(xué)結(jié)構(gòu)式見表4和圖4。

1.5 其他化合物

表2 香鱗毛蕨中的萜類化合物

圖2 萜類化合物結(jié)構(gòu)式

表3 香鱗毛蕨中的黃酮類化合物

香鱗毛蕨中還分離得到了芳香族化合物、酚苷、醇苷及甾醇類等，化合物及其具體化學(xué)結(jié)構(gòu)式見表5和圖5。另外，香鱗毛蕨還含有多種揮發(fā)油類成分，主要類型包括酯類、烷烴類、酮類等[32-34]。

圖3 黃酮類化合物結(jié)構(gòu)式

表4 香鱗毛蕨中的苯丙素類化合物

圖4 苯丙素類化合物結(jié)構(gòu)式

表5 香鱗毛蕨中的其他化合物

圖5 其他化合物結(jié)構(gòu)式

2 藥理作用

2.1 抗腫瘤作用

Ito H等[4]研究發(fā)現(xiàn)，綿馬素BB和折葉苔醇對(duì)小鼠皮膚癌細(xì)胞有較強(qiáng)的抑制作用，并對(duì)EB病毒的早期抗原具有很好的抑制效果，同時(shí)發(fā)現(xiàn)了一些具有毒魚活性成分。香鱗毛蕨素對(duì)人乳腺癌細(xì)胞MCF-7有明顯抑制作用，可促進(jìn)腫瘤細(xì)胞內(nèi)活性氧產(chǎn)生，激活凋亡途徑，調(diào)控凋亡相關(guān)蛋白的表達(dá)，最終誘導(dǎo)腫瘤細(xì)胞凋亡，半數(shù)抑制濃度（IC50）值為27.26 μmol/L，對(duì)正常細(xì)胞株毒性較小[35-36]。從香鱗毛蕨醇提取物中分離得到的香鱗毛蕨苷A和綿馬酚對(duì)人肺癌細(xì)胞A549及人乳腺癌細(xì)胞MCF-7有明顯抑制作用，Trans-3-（3，4-dimethoxyphenyl）-4-[（E）-3，4-dimethoxystyryl]cyclohex-1-ene、Cis-3-（3，4-dimethoxyphenyl）-4-[（E）-3，4-dimethoxystyryl]cyclohex-1-ene、七葉內(nèi)酯和異東莨菪素對(duì)人肺癌細(xì)胞A549、人乳腺癌細(xì)胞MCF-7、人肝癌細(xì)胞HepG2均有較強(qiáng)的抑制作用[9]。（7S，8R）-二氫脫氫二松柏基醇-9-O-β-D-葡萄糖苷濃度為5 μg/mL時(shí)，對(duì)人肝癌細(xì)胞Bel-7402的抑制率為70%；濃度為40 μg/mL時(shí)，對(duì)人肺癌細(xì)胞A549的抑制率為60%，顯示有良好的抗腫瘤活性[31]。綿馬素PB可通過調(diào)整PI3K/Akt/GSK3β通路誘導(dǎo)人肝癌細(xì)胞HepG2產(chǎn)生細(xì)胞凋亡[37]。Song R等[38]研究發(fā)現(xiàn)，綿馬素PB有抗肝纖維化的作用，通過影響PI3K/Akt和Smad信號(hào)通路可抑制轉(zhuǎn)化生長(zhǎng)因子β1刺激的成纖維細(xì)胞瘢痕產(chǎn)生，抑制纖維化發(fā)生。付玉杰[39-41]研究發(fā)現(xiàn)，香鱗毛蕨素、綿馬素BB和綿馬素PB對(duì)多種腫瘤細(xì)胞均有明顯的抑制作用，體內(nèi)抗腫瘤活性試驗(yàn)也發(fā)現(xiàn)三者對(duì)人乳腺癌細(xì)胞MCF-7有較明顯的腫瘤抑制作用且毒副作用較小，在動(dòng)物體內(nèi)顯著抑制腫瘤細(xì)胞的增殖、促進(jìn)腫瘤細(xì)胞死亡。Wan D等[42]研究還發(fā)現(xiàn)，綿馬素PB可以通過p53/p21蛋白和線粒體通路誘導(dǎo)從而影響人骨肉瘤細(xì)胞周期阻滯和凋亡。

2.2 抗菌作用

鱗毛蕨屬植物因其特有的抑菌特性而日益受到人們關(guān)注，現(xiàn)已證實(shí)其抑菌特性與其所含間苯三酚類有關(guān)[43]。樊銳鋒等[44]研究發(fā)現(xiàn)，6月中旬采集自黑龍江省黑河市五大連池地區(qū)的香鱗毛蕨的鱗毛抑菌作用最好，平均抑菌直徑達(dá)2.65 cm，總間苯三酚含量為17.82%；對(duì)照組粗莖鱗毛蕨的鱗毛平均抑菌直徑為1.96 cm，總間苯三酚含量為17.14%。范華倩等[45]研究發(fā)現(xiàn)，香鱗毛蕨95%乙醇提取液中間苯三酚含量最高，且對(duì)紅色毛癬菌、須癬毛癬菌、犬小孢子菌和絮狀表皮癬菌都有一定的抑制作用。香鱗毛蕨素對(duì)白色念珠菌最小殺菌濃度為125 μg/mL，效果與氯霉素相當(dāng)；綿馬酚、綿馬素PB和綿馬素BB對(duì)表皮葡萄球菌、金黃色葡萄球菌、枯草芽孢桿菌、變形桿菌和白色念珠菌有一定的殺菌效果，且對(duì)痤瘡桿菌有較好的殺菌作用[46]。Huang YH等[13]從香鱗毛蕨中分離得到的二氫松柏醇、香豆酸、七葉內(nèi)酯和5，7-二羥基-2-羥甲基色原酮對(duì)犬小孢子菌和絮狀表皮癬菌有明顯的抗菌作用。Gao C等[47]研究發(fā)現(xiàn)，香鱗毛蕨中對(duì)痤瘡丙酸桿菌有效的化學(xué)成分是綿馬素BB、綿馬素PB、綿馬酚、香鱗毛蕨素。其中，綿馬素BB通過干擾痤瘡丙酸桿菌細(xì)胞膜通透性、DNA損傷、蛋白降解等抑制細(xì)菌生長(zhǎng)，最終導(dǎo)致細(xì)菌的死亡，也可以通過誘導(dǎo)活性氧的產(chǎn)生發(fā)揮對(duì)金黃色葡萄球菌的抗菌作用[48]。黃奕曦等[49]研究結(jié)果顯示，香鱗毛蕨有效部位對(duì)紅色毛癬菌有抑菌作用和殺菌作用。另外，香鱗毛蕨有效部位對(duì)糠秕馬拉色菌[50]、申克孢子絲菌[51]均有抑菌作用。

2.3 止癢、抗過敏作用

膚癢寧軟膏為香鱗毛蕨醇提液與適當(dāng)基質(zhì)混合制成。楊超燕等[52]對(duì)膚癢寧軟膏進(jìn)行了止癢和抗過敏作用的研究，結(jié)果膚癢寧軟膏能明顯提高組胺所致豚鼠致癢閾，并能抑制磷酸組胺致小鼠皮膚毛細(xì)血管通透性增加和2，4-二硝基氯苯所致小鼠遲發(fā)性變態(tài)反應(yīng)，提示膚癢寧軟膏有一定止癢、抗過敏作用。羅容等[53]將香鱗毛蕨制成搽劑，研究其對(duì)鼠尾鱗片表皮顆粒層形成的影響，結(jié)果香鱗毛蕨搽劑確實(shí)可以促進(jìn)鼠尾鱗片表皮模型顆粒層的形成；同時(shí)研究了香鱗毛蕨搽劑對(duì)兔耳痤瘡模型的影響，結(jié)果其可以改善三氯乙酸所致的兔耳痤瘡模型的表面癥狀。李紅枝等[54]研究發(fā)現(xiàn)，香鱗毛蕨軟膏（膚癢寧軟膏）在生藥量2 g/ mL時(shí)對(duì)大鼠實(shí)驗(yàn)性體癬有較好的治療效果。

2.4 其他作用

王慧榮等[55]進(jìn)行了香鱗毛蕨的鎮(zhèn)痛作用研究。采用醋酸致小鼠扭體和熱鎮(zhèn)痛2種疼痛模型，篩選香鱗毛蕨提取物鎮(zhèn)痛作用的有效部位。結(jié)果，與其他部位比較，50%乙醇洗脫部位的鎮(zhèn)痛作用最為明顯。張彥龍等[22]從香鱗毛蕨水提物50%洗脫組分中分離得到化合物（7S，8R）-二氫脫氫二松柏基醇-9-O-β-D-葡萄糖苷和（7S，8R）-二氫脫氫二松柏基醇-9′-O-β-D-葡萄糖苷，當(dāng)濃度為80 μg/mL時(shí)，這2種化合物對(duì)自由基的清除率分別為70.5%、67.2%，陽(yáng)性對(duì)照維生素E為66.7%，顯示了其具有較強(qiáng)的抗氧化能力。香鱗毛蕨揮發(fā)油抗氧化活性評(píng)估通過1，1-二苯基-2-三硝基苯肼、β-胡蘿卜素/亞油酸和還原力測(cè)定，其IC50值分別為0.19、0.09、0.18 mg/mL，顯示了其也具有一定的抗氧化作用[34]。

3 結(jié)語(yǔ)

近年來，在我國(guó)北部地區(qū)，民間流傳香鱗毛蕨對(duì)各種皮膚病、類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎有很好的療效而受到人們的關(guān)注，關(guān)于其化學(xué)成分、藥理作用的研究也逐漸增多[2]。然而，目前國(guó)內(nèi)外對(duì)香鱗毛蕨的化學(xué)成分研究還不夠深入，特別是香鱗毛蕨的的特征性化學(xué)成分間苯三酚類，被認(rèn)為是發(fā)揮相關(guān)功效作用的主要有效成分，但也具有一定的毒性。除應(yīng)對(duì)間苯三酚類成分進(jìn)行深入探索外，還應(yīng)對(duì)其有毒成分及其毒理機(jī)制進(jìn)行深入系統(tǒng)地研究。另外，同屬植物綿馬貫眾具有較好的抗病毒和抗腫瘤作用，可以利用現(xiàn)代分離分析技術(shù)研究導(dǎo)致這2種植物藥效差異的物質(zhì)基礎(chǔ)。

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R282.71

A

1001-0408（2017）10-1418-06

2016-04-05

2016-07-11）

（編輯：余慶華）

北京市自然科學(xué)基金資助項(xiàng)目（No.7144200）

＊碩士研究生。研究方向：中藥化學(xué)。電話：010-52176919。E-mail：zhucongcong0108@163.com

#通信作者：研究員。研究方向：中藥制劑與成分分析。電話：010-52176919。E-mail：hewei1124@sina.com.cn

DOI10.6039/j.issn.1001-0408.2017.10.33