顧林玲，柏亞羅

（江蘇省農(nóng)藥研究所股份有限公司，南京 210046）

◆品種介紹◆

新穎芳基吡啶甲酸酯類除草劑
——氟氯吡啶酯和氯氟吡啶酯

顧林玲，柏亞羅

（江蘇省農(nóng)藥研究所股份有限公司，南京 210046）

氟氯吡啶酯和氯氟吡啶酯具有新型芳基吡啶甲酸酯結(jié)構(gòu)，歸屬于激素類除草劑。簡(jiǎn)要介紹了這2種除草劑的理化性質(zhì)、生態(tài)毒性、合成方法，重點(diǎn)介紹了兩者作用機(jī)理、應(yīng)用情況以及開發(fā)歷程，并對(duì)市場(chǎng)情況進(jìn)行了展望。

氟氯吡啶酯；氯氟吡啶酯；新除草劑；應(yīng)用；開發(fā)；綜述

激素類除草劑是第1類有機(jī)選擇性除草劑，由于其普遍具有吸收和傳導(dǎo)性好，除草譜廣，成本低，起效快，適應(yīng)多種耕種體系以及不易產(chǎn)生抗性等特點(diǎn)，在雜草防除中起到了重要作用，目前已在世界范圍內(nèi)廣泛使用。

自20世紀(jì)40年代起，多個(gè)激素類除草劑開發(fā)上市。根據(jù)分子結(jié)構(gòu)中羧酸酯的位置及芳基或雜環(huán)結(jié)構(gòu)不同，傳統(tǒng)激素類除草劑又分為：苯氧羧酸類除草劑，如2,4-滴、2甲4氯、2,4-滴丙酸等；苯甲酸類除草劑，如麥草畏；喹啉羧酸類除草劑，如二氯喹啉酸、喹草酸；吡啶羧酸類除草劑，如氨氯吡啶酸、二氯吡啶酸、氯氨吡啶酸等；吡啶氧羧酸類除草劑，如三氯吡氧乙酸、氯氟吡氧乙酸[1-2]。近年來(lái)，2種新型激素類除草劑被開發(fā)上市，它們分別是氯氟吡啶酯和氟氯吡啶酯（見圖1）。它們皆為新型芳基吡啶甲酸酯類除草劑。

圖1 氟氯吡啶酯和氯氟吡啶酯結(jié)構(gòu)式

氟氯吡啶酯、氯氟吡啶酯皆為陶氏益農(nóng)公司專利產(chǎn)品，是新型芳基吡啶甲酸酯類除草劑中僅有的2位成員。2個(gè)品種是在吡啶羧酸結(jié)構(gòu)上引入芳基而開發(fā)的新除草劑，亦可視為吡啶羧酸類結(jié)構(gòu)的優(yōu)化和衍生，依然保留了激素類除草劑的特征。新型芳基吡啶甲酸酯類除草劑是激素類除草劑中最新的家族。與其他激素類除草劑相比，氟氯吡啶酯和氯氟吡啶酯用藥量更低，殺草譜更廣，作用機(jī)制新穎，對(duì)環(huán)境友好，是防治抗性雜草的新工具[3]。

1 理化性質(zhì)及毒性

1.1 氟氯吡啶酯的理化性質(zhì)及毒性[4]

氟氯吡啶酯（halauxifen-methyl）開發(fā)代號(hào)為XDE-729，主要商品名有Arylex和銳活等。其化學(xué)名稱：4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸甲酯；分子式：C14H11Cl2FN2O3；相對(duì)分子質(zhì)量：345.16；CAS登錄號(hào)：[943831-98-9]。

氟氯吡啶酯為白色粉末狀固體。熔點(diǎn)：145.5℃；沸點(diǎn)：沸點(diǎn)前分解；分解溫度：222℃。蒸氣壓：1.5× 10-5mPa（25℃）；亨利常數(shù)：1.11×10-6Pa·m3·mol-1（25℃）；pKa：2.84（25℃）。氟氯吡啶酯溶解度：在水中的溶解度為1 830 mg/L，在甲醇中為38.1 mg/L，在丙酮中為250 mg/L，在乙酸乙酯中為129 mg/L，在正辛醇中為9.83 mg/L（20℃）。

氟氯吡啶酯低毒。大鼠急性經(jīng)口LD50值＞5 000 mg/kg，山齒鶉急性經(jīng)口LD50值＞2 250 mg/kg。大鼠急性經(jīng)皮LD50值＞5 000 mg/kg。魚類：虹鱒急性LC50值（96h）為2.01mg/L；羊頭魚（Cyprinodon variegates，28 d）NOEC值（21 d）為0.011 5 mg/L。水生無(wú)脊椎動(dòng)物：大型溞急性EC50值（48 h）為2.21 mg/L；NOEC值（21 d，慢性）為0.144 mg/L。蜜蜂：LD50值（接觸，48 h）＞98.1 μg/蜂；LD50值（經(jīng)口，48 h）＞108 μg/蜂。赤子愛蚯蚓：急性LC50值（14 d）＞500 mg/kg；繁殖NOEC值（14 d，慢性）為5.0 mg/kg。氟氯吡啶酯無(wú)致癌性，無(wú)神經(jīng)毒性，對(duì)皮膚和眼睛無(wú)刺激。

氟氯吡啶酯在土壤中的代謝產(chǎn)物主要是水解產(chǎn)物酸[4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-羥基苯基)吡啶-2-羧酸]。土壤降解DT50值為1.3 d（典型土壤、實(shí)驗(yàn)室），43 d（田間）。DT90值為7.2 d（實(shí)驗(yàn)室，20℃），144 d（田間）。其在水中光解非?？焖伲饴?。在pH值為7時(shí)，光解DT50值為4～7 min，水解DT50值為155 d。

1.2 氯氟吡啶酯的理化性質(zhì)及毒性[3]

氯氟吡啶酯（florpyrauxifen）開發(fā)代號(hào)為XDE-848，主要商品名有Rinskor、靈斯科和Loyant等。其化學(xué)名稱：4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-5-氟吡啶-2-羧酸苯甲酯；CAS登錄號(hào)：[1390661-72-9]。

氯氟吡啶酯對(duì)哺乳動(dòng)物安全，急性、慢性毒性低，無(wú)致突變、致畸作用，無(wú)生殖毒性。其在土壤、水和沉積環(huán)境中表現(xiàn)出相同的降解歸趨。氯氟吡啶酯DT50值（實(shí)驗(yàn)室）為1～10 d（有氧土壤）、5～10 d（厭氧土壤）、4～6 d（水中），其在水中的溶解度僅有15 μg/L，且在土壤中移動(dòng)性小。

2 合成方法

氟氯吡啶酯和氯氟吡啶酯同屬于芳基吡啶甲酸酯類除草劑，其結(jié)構(gòu)相似，合成方法也相似。

氯氟吡啶酯主要合成路線如圖2所示[1,5-6]。氟氯吡啶酯主要合成路線如圖3所示[1,6-7]。

圖2 氯氟吡啶酯主要合成路線

圖3 氟氯吡啶酯主要合成路線

3 作用機(jī)制

激素類除草劑為天然激素模擬物，通過(guò)調(diào)節(jié)植物的生長(zhǎng)和發(fā)育過(guò)程而起效。該類產(chǎn)品與植物靶標(biāo)位點(diǎn)結(jié)合后，會(huì)誘導(dǎo)敏感植物細(xì)胞內(nèi)相關(guān)生命活動(dòng)暴增，導(dǎo)致植物生長(zhǎng)異常，如莖彎曲、組織腫脹等，最終導(dǎo)致其死亡。激素類除草劑主要通過(guò)植物葉面吸收，少量通過(guò)根部吸收，進(jìn)入植株的有效成分在木質(zhì)部和韌皮部傳導(dǎo)，并在生長(zhǎng)點(diǎn)累積，從而發(fā)揮作用[8-9]。

激素類除草劑因其靶標(biāo)位點(diǎn)多達(dá)5個(gè)，比較復(fù)雜，因此，不易產(chǎn)生抗性。TIR1、AFB5是激素類除草劑中2個(gè)最重要的靶標(biāo)位點(diǎn)[9]。當(dāng)除草劑與靶標(biāo)位點(diǎn)結(jié)合非常緊密時(shí)，其用量顯著降低，尤其是與AFB5緊密結(jié)合，使得氟氯吡啶酯和氯氟吡啶酯用量大幅下降[8]。與其他上市的激素類除草劑相比，氟氯吡啶酯和氯氟吡啶酯與受體結(jié)合的方式獨(dú)特，但它們的靶標(biāo)位點(diǎn)不同，且氟氯吡啶酯與位點(diǎn)間的親和力更強(qiáng)[10]。

氟氯吡啶酯是陶氏益農(nóng)開發(fā)的第1個(gè)芳基吡啶甲酸酯類化合物，其模擬了高劑量天然植物生長(zhǎng)激素的作用，干擾敏感植物的多個(gè)生長(zhǎng)過(guò)程。氟氯吡啶酯經(jīng)由植物的莖、葉及根部吸收，通過(guò)與植物體內(nèi)的激素受體結(jié)合，刺激植物細(xì)胞過(guò)度分裂，阻塞傳導(dǎo)組織，最后導(dǎo)致植物營(yíng)養(yǎng)耗盡死亡。

氯氟吡啶酯是陶氏益農(nóng)繼氟氯吡啶酯之后開發(fā)的第2個(gè)芳基吡啶甲酸酯類除草劑，作用機(jī)理與氟氯吡啶酯相同。氯氟吡啶酯可通過(guò)植物的葉片和根部吸收，具有內(nèi)吸性，可經(jīng)木質(zhì)部和韌皮部傳導(dǎo)并積累在雜草的分生組織，從而發(fā)揮除草活性[10]。

4 應(yīng)用

與傳統(tǒng)激素類除草劑相比，芳基吡啶甲酸酯類除草劑具有與靶標(biāo)位點(diǎn)AFB5結(jié)合度高的特點(diǎn)，因此，其用藥量很低。此外，芳基吡啶甲酸酯類除草劑具有廣譜、速效、持效，降解快速，揮發(fā)性低，與其他化合物可混性好，對(duì)后茬作物安全等優(yōu)點(diǎn)。

氟氯吡啶酯和氯氟吡啶酯分子結(jié)構(gòu)上的不同，使得兩者的應(yīng)用作物和除草譜等也有所不同。

4.1 氟氯吡啶酯的應(yīng)用

氟氯吡啶酯可用于多種谷物，包括黑麥、黑小麥、小麥、大麥等，苗后防除播娘蒿、薺菜、豬殃殃等多種闊葉雜草以及惡性雜草。其全新的作用機(jī)理使得其能有效防除抗性雜草，被視為防除小麥和大麥等作物上頑固闊葉雜草的新工具，且用量極低。氟氯吡啶酯在土壤中降解較快，因此對(duì)后茬作物的影響較小。此外，其還適合在一些惡劣天氣下使用，如干旱、低溫等。氟氯吡啶酯用藥適期長(zhǎng)，冬前和早春均可使用。

氟氯吡啶酯配伍性強(qiáng)，目前陶氏益農(nóng)上市的基于氟氯吡啶酯的產(chǎn)品多為復(fù)配制劑，且配伍品種多為陶氏益農(nóng)公司的品種。在我國(guó)上市的制劑產(chǎn)品是其與雙氟磺草胺復(fù)配的產(chǎn)品。此外，其還與氯氟吡氧乙酸、氯氨吡啶酸等復(fù)配。

李美等[11]在2012—2013年考察了7.5%氟氯吡啶酯乳油和20%雙氟·氟氯酯水分散粒劑（10%雙氟磺草胺＋10%氟氯吡啶酯）對(duì)小麥田闊葉雜草的防治效果以及對(duì)作物的安全性。7.5%氟氯吡啶酯乳油在7.5 g/hm2有效成分用量下，對(duì)豬殃殃、播娘蒿株防效較好（81.1%～100%），對(duì)麥瓶草防效較差，對(duì)麥家公無(wú)效。復(fù)配制劑20%雙氟·氟氯酯水分散粒劑在15～30 g/hm2有效成分用量下，對(duì)豬殃殃、播娘蒿、麥瓶草防效均較好（90.5%～100%），對(duì)麥家公防效略差；在15～45 g/hm2用量下，對(duì)小麥安全，未見任何藥害癥狀，且對(duì)后茬作物玉米、大豆、花生、棉花、谷子等均安全。

4.2 氯氟吡啶酯的應(yīng)用

氯氟吡啶酯具有高效廣譜的除草活性，對(duì)稗草、光頭稗、稻稗、千金子等禾本科雜草，異型莎草、油莎草、碎米莎草、香附子、日照飄拂草等莎草科雜草，苘麻、澤瀉、水莧菜、莧菜、豚草、藜、小飛蓬、母草、水丁香、雨久花、慈姑、蒼耳等闊葉雜草有很好的防效[3]。由于氯氟吡啶酯作用機(jī)理新穎，從而可以解決已知的抗性問(wèn)題，包括對(duì)乙酰乳酸合成酶（ALS）抑制劑、乙酰輔酶A羧化酶（ACCase）抑制劑、對(duì)羥基苯基丙酮酸雙氧化酶（HPPD）抑制劑，以及對(duì)敵稗、二氯喹啉酸、草甘膦、三嗪類除草劑等產(chǎn)生抗性的雜草，對(duì)水稻田抗性稗草有非常好的活性[3]。

氯氟吡啶酯具有獨(dú)特的選擇性，對(duì)水稻具有極高的安全性。目前，陶氏益農(nóng)正將氯氟吡啶酯開發(fā)用于水稻，包括直播稻田和移栽稻田。此外，通過(guò)安全劑的加入，其還可用于禾谷類作物、大田作物（出苗前處理）、果園、草坪、草場(chǎng)、牧場(chǎng)、水面（水塘和湖泊）等。

氯氟吡啶酯用量較低，根據(jù)不同雜草種類和施用方式，其有效成分用量在5～50 g/hm2之間。

氯氟吡啶酯無(wú)拮抗，無(wú)交互抗性，對(duì)環(huán)境非常友好。其特別適用于水面防除水葫蘆等，它是所有除草劑中對(duì)水生生物最安全的產(chǎn)品之一。試驗(yàn)證明，即便對(duì)激素類除草劑，氯氟吡啶酯也沒(méi)有交互抗性[8]。氯氟吡啶酯適配性強(qiáng)，其可根據(jù)市場(chǎng)的需求配制成懸浮劑、乳油等液體制劑，還可配制成顆粒劑等固體制劑[3]。

5 市場(chǎng)開發(fā)

5.1 氟氯吡啶酯開發(fā)歷程

2014年4月10日，美國(guó)陶氏益農(nóng)公司的93%氟氯吡啶酯原藥和20%雙氟·氟氯酯水分散粒劑（10%雙氟磺草胺＋10%氟氯吡啶酯，商品名銳超麥、Quelex）首先在我國(guó)獲得臨時(shí)登記。20%雙氟·氟氯酯水分散粒劑莖葉噴霧用于冬小麥田防除一年生闊葉雜草，有效成分用量為15.0～19.5 g/hm2。同年在中國(guó)上市。2016年9月18日，兩產(chǎn)品在中國(guó)獲準(zhǔn)正式登記[12]。

2014年，氟氯吡啶酯單劑，氟氯吡啶酯與安全劑解草酯（商品名GF-2685）、雙氟磺草胺（商品名Paradigm）二元復(fù)配制劑以及與氯氟吡氧乙酸、解草酯（商品名Pixxaro）的三元復(fù)配劑在加拿大獲批登記，用于谷物。

2015年，氟氯吡啶酯與安全劑解草酯的復(fù)配產(chǎn)品（GF-2685）在澳大利亞登記。其與雙氟磺草胺復(fù)配的水分散粒劑產(chǎn)品（Paradigm Arylex，20%氟氯吡啶酯＋20%雙氟磺草胺）、與氯氨吡啶酸復(fù)配的懸浮劑產(chǎn)品（ForageMax Arylex，100 g/L氟氯吡啶酯＋50 g/L氯氨吡啶酸）在澳大利亞上市。前者芽后施用防除小麥、大麥、燕麥和黑小麥田一系列闊葉雜草，后者用于飼料用蕓苔屬植物防除闊葉雜草。

2015年8月5日，氟氯吡啶酯被列入歐盟農(nóng)藥登記條例附錄1，有效期至2025年8月5日。英國(guó)是氟氯吡啶酯在歐盟登記文件的起草國(guó)。目前其已在奧地利、比利時(shí)、捷克、愛沙尼亞、芬蘭、法國(guó)、愛爾蘭、立陶宛、拉脫維亞和英國(guó)等國(guó)登記[13]。

2016年，氟氯吡啶酯單劑及與雙氟磺草胺的復(fù)配制劑獲得美國(guó)登記[14]。

5.2 氯氟吡啶酯開發(fā)歷程

中國(guó)也是氯氟吡啶酯的首發(fā)地。2016年10月14日，美國(guó)陶氏益農(nóng)公司的91.4%氯氟吡啶酯原藥和3%氯氟吡啶酯乳油在我國(guó)獲得臨時(shí)登記，兩產(chǎn)品皆為微毒。制劑產(chǎn)品3%氯氟吡啶酯乳油莖葉噴霧用于水稻移栽田和直播田防除一年生雜草，有效成分用量為15～30 g/hm2。

截至2017年2月，氯氟吡啶酯未獲得歐盟登記。

氯氟吡啶酯有望在2017年獲得美國(guó)登記，美國(guó)環(huán)保署已確認(rèn)氯氟吡啶酯用于水稻和水生植物具有減風(fēng)險(xiǎn)特征。

6 專利概況

氟氯吡啶酯和氯氟吡啶酯化合物專利［6-(Poly-substituted aryl)-4-aminopicolinates and Their Use as Herbicides，6-(多取代芳基)-4-氨基吡啶甲酸酯及其作為除草劑的用途；美國(guó)陶氏益農(nóng)公司］，WO2007082098，申請(qǐng)日為2007年1月12日。其同族專利包括US2008051596、US2008045734、US7498468、US2007179060、US7314849、TWI396682、MY143535、TW200736224、RU2008125897、KR20080053529、JP2016164142、HK1175455、EP2060566、CA2626103、BR122015016965、BRPI070639、AU2007204825、AR059010等。在中國(guó)申請(qǐng)的專利有CN102731382、CN102731381。

兩者制備專利有WO2010144380［Process for the Preparation of 6-(Aryl)-4-aminopicolinates，6-芳基-4-氨基吡啶甲酸酯的制備過(guò)程；美國(guó)陶氏益農(nóng)公司］和WO2014093591[Processes for the Preparation of 4-Amino-3-halo-6-(substituted)picolinates and 4-Amino-5-fluoro-3-halo-6-(substituted)picolinates，制備4-氨基-3-鹵代-6-取代吡啶甲酸酯和4-氨基-5-氟-3-鹵代-6-取代吡啶甲酸酯；美國(guó)陶氏益農(nóng)公司］，兩專利申請(qǐng)日分別為2010年6月7日和2013年12 月12日。在中國(guó)申請(qǐng)的專利有CN104788364、CN102803219、CN102803219和CN105407724。

7 展望

除草劑大量、廣泛使用，使得抗性雜草發(fā)生日益嚴(yán)重。此外，作物種植方式的改變，環(huán)保壓力的加劇，對(duì)除草劑提出了更高的要求。新穎作用機(jī)制的除草劑自然會(huì)受到市場(chǎng)的歡迎。氟氯吡啶酯和氯氟吡啶酯作用機(jī)理特別，殺草譜廣，用藥量低，且能夠用于雜草抗性治理，對(duì)環(huán)境友好，必然會(huì)在雜草防除領(lǐng)域占據(jù)重要位置。

2014年，水稻除草劑全球銷售額約為20億美元，且在較長(zhǎng)一段時(shí)間內(nèi)世界對(duì)稻米的需求，尤其是亞洲對(duì)稻米的需求很可能持續(xù)增長(zhǎng)[15]。另外受水田雜草抗性嚴(yán)重的影響，預(yù)計(jì)氯氟吡啶酯在水稻除草劑市場(chǎng)會(huì)有一個(gè)不俗的表現(xiàn)。據(jù)陶氏益農(nóng)預(yù)測(cè)，氯氟吡啶酯的年峰值銷售額將超出2億美元。

2014年，全球谷物除草劑銷售額為46.33億美元，預(yù)計(jì)未來(lái)谷物除草劑市場(chǎng)還會(huì)持續(xù)增長(zhǎng)，2019年谷物除草劑全球市場(chǎng)有望達(dá)到53.58億美元[16]。目前，市售氟氯吡啶酯的產(chǎn)品多為復(fù)配產(chǎn)品，且配伍品種多為陶氏益農(nóng)領(lǐng)先品種[17]。氨氯吡啶酸2014年全球銷售額為2.9億美元，氯氟吡氧乙酸2014年全球銷售額為2.75億美元，雙氟磺草胺2014年銷售額為2.2億美元[18]。一方面復(fù)配有效延長(zhǎng)了氟氯吡啶酯的生命周期，延緩了抗性的產(chǎn)生和發(fā)展。另一方面，通過(guò)雙氟磺草胺、氨氯吡啶酸等重要品種的帶動(dòng)，氟氯吡啶酯市場(chǎng)份額會(huì)得到有效提高，豐富公司產(chǎn)品線，擴(kuò)大應(yīng)用領(lǐng)域。陶氏益農(nóng)對(duì)氟氯吡啶酯也寄予了厚望，預(yù)計(jì)其年峰值銷售額將突破4億美元。

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[16]Phillips McDougall.AgriService.Crops Section—2014 Market[R]. Phillips McDougall—Agriservice,2015.

[17]柏亞羅.陶氏益農(nóng)獨(dú)領(lǐng)風(fēng)騷，氯氨吡啶酸增長(zhǎng)迅速，氟氯吡啶酯或?qū)㈩I(lǐng)軍市場(chǎng)[DB/OL].(2016-08-12)[2017-02-02].http://www. agroinfo.com.cn/other_detail_2950.html.

[18]Phillips McDougall.AgriService.Products Section—2014 Market [R].Phillips McDougall—Agriservice,2015.

（責(zé)任編輯：柏亞羅）

Halauxifen-methyl and Florpyrauxifen,Two Novel Aryl Picolinate Herbicides

GU Lin-ling,BAI Ya-luo
(Jiangsu Pesticide Research Institute Co.,Ltd.,Nanjing 210046,China)

Halauxifen-methyl and florpyrauxifen are novel herbicides from Dow,and both with auxin like activity similar to the pyridine carboxylic acids.The physical and chemical property,toxicology,synthetic method of halauxifen-methyl and florpyrauxifen were summarized in this paper.The application,development were introduced in details.At last,the growth trend of market in the coming years was forecasted.

halauxifen-methyl;florpyrauxifen;new herbicide;application;development;review

TQ 457.2＋9

A

10.3969/j.issn.1671-5284.2017.02.015

2017-03-01

顧林玲（1975—），女，江蘇省響水縣人，高級(jí)工程師，主要從事農(nóng)藥信息收集及期刊編輯工作。E-mail：1415213318@qq.com