李騰，黃桂蘭，袁鈴，周世坤

(防化研究院，北京 102205)

氰化物分析研究進展

李騰，黃桂蘭，袁鈴，周世坤

(防化研究院，北京 102205)

介紹氰化物常用的場外分析和現(xiàn)場檢測方法，對實驗室(場外)常用分析方法如化學(xué)滴定法、分光光度法、色譜法、波譜法等以及現(xiàn)場快速檢測方法如目視比色法、分光光度計法等進行了綜述，并結(jié)合實際需求，總結(jié)了不同方法的特點，展望了氰化物檢測方法的未來發(fā)展趨勢。

氰化物；場外分析；現(xiàn)場檢測；綜述

氰化物是分子中含有氰基(—CN)的化合物，分為有機氰化物和無機氰化物，本文所提到的氰化物特指無機氰化物，如氰化氫(HCN)、氯化氫(ClCN)、氰化鈉(NaCN)、氰化鉀(KCN)等。該類化合物屬于劇毒化學(xué)品，主要通過皮膚傷口接觸、吸入、吞食等方式進入人體，在人體內(nèi)迅速電離生成CN-。CN-可與人體酶中的金屬離子絡(luò)合，從而抑制酶的活性，如與血紅蛋白酶中的鐵離子結(jié)合，使細胞降低或喪失對氧的運輸能力，從而引發(fā)中毒者窒息甚至死亡［1］。

用作化學(xué)毒劑的氰化物僅有ClCN和HCN兩種，其均屬于全身中毒性毒劑。據(jù)報道，在兩次世界大戰(zhàn)及兩伊戰(zhàn)爭中，HCN均曾得到大量使用，并導(dǎo)致巨大傷害［2］。HCN易揮發(fā)，成人口服致死量為60 mg，吸入暴露時間1 min致死濃度為1.5 mg／L；ClCN中毒機理與HCN相似，但它還具有較強的窒息作用，可引起肺水腫，兼具全身性毒劑和窒息性毒劑雙重作用，吸入暴露時間1 min致死濃度為2.15～2.5 mg／L。目前，盡管CICN和HCN仍然具有一定的軍事應(yīng)用價值，但主要作為合成原料用于工業(yè)生產(chǎn)。這也是HCN和ClCN被列入《禁止化學(xué)武器公約》附表化學(xué)品的主要原因。

用作工業(yè)生產(chǎn)的氰化物，除ClCN和HCN外還有很多，如NaCN、KCN等，其主要應(yīng)用領(lǐng)域為礦業(yè)、金屬制造業(yè)、聚合物、化肥等化工行業(yè)。工業(yè)生產(chǎn)過程中大量使用氰化物導(dǎo)致廢水不合格排放和因管理不當(dāng)?shù)仍驅(qū)е碌男孤?，是造成環(huán)境污染的主要原因。如2000年丹鳳鐵河發(fā)生“9·29”氰化鈉污染事件，2006年鎮(zhèn)安“4·30”氰化物污染事件，以及2015年天津港“8·12”爆炸事故中也出現(xiàn)大量的氰化物泄露［3］。盡管采取了必要的防范措施，但大量氰化物的泄露不僅對事故地域的環(huán)境造成了破壞，也導(dǎo)致了社會的極大恐慌。盡管各國對氰化物有較為嚴格的管理措施，但由于其極易制備，很容易被恐怖分子使用，如2010年12月22日恐怖分子在美國多家酒店和餐廳的自助餐臺，醞釀過向食物中投放氰化物實施恐怖襲擊［4］。

為了應(yīng)對氰化物污染、保護環(huán)境和公共安全，建立簡便快捷、準(zhǔn)確經(jīng)濟的氰化物檢測方法受到了世界各國的廣泛關(guān)注。目前國內(nèi)外已有多種分析檢測方法，以下主要綜述實驗室(場外)常用分析方法，如化學(xué)滴定法、分光光度法、色譜法、波譜法等；以及現(xiàn)場快速檢測方法，如目視比色法、分光光度計法等。并結(jié)合實際需求，提出了未來發(fā)展趨勢，以期為后續(xù)工作的開展提供參考。

1 氰化物的檢測方法

1.1 實驗室(場外)檢測方法

按照原理不同，實驗室常用檢測方法可分為化學(xué)滴定法、分光光度法、色譜法、波譜法等。

1.1.1 化學(xué)滴定法

氰化物的化學(xué)滴定法——硝酸銀滴定法［5］，其基本原理是使用硝酸銀標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定氰化物溶液，以試銀靈試液作為指示劑；當(dāng)氰根離子與銀離子反應(yīng)完全生成氰化銀絡(luò)合離子后，再滴加硝酸銀溶液；過量的銀離子會與試銀靈試液反應(yīng)，生成有色化合物，從而導(dǎo)致溶液顏色發(fā)生變化。根據(jù)顏色的突變可以判斷滴定終點，如羅丹寧試銀靈試液，其顏色變化由黃色變?yōu)槌燃t色，即為滴定終點。其反應(yīng)為AgNO3+2CN-→Ag(CN)2-+NO3-，根據(jù)此反應(yīng)可計算出氰化物的含量。此方法檢測限為1 mg／L，適用于地表水、生活污水和工業(yè)廢水中氰化物含量的檢測。

1.1.2 分光光度法

分光光度法［6］的原理是在一定條件下CN-與某些試劑發(fā)生反應(yīng)生成有色物質(zhì)，反應(yīng)后溶液在一定濃度范圍內(nèi)與最大吸收波長處的吸光度成正比，符合郎伯-比耳定律。分光光度法有紫外、可見、熒光等多種方法。利用可見分光光度法分析氰化物最重要的方法是柯寧反應(yīng)，其原理為CN-先與鹵化試劑反應(yīng)生成鹵化氰，鹵化氰再與生醛試劑反應(yīng)生成戊烯二醛或取代的戊烯二醛，生成的醛再與含有α活潑氫的縮合試劑反應(yīng)生成有色物質(zhì)。常用的鹵化試劑有Br2、氯胺T、次氯酸等；生醛試劑有：異煙酸、4-甲基吡啶等；縮合劑有對苯二胺、丙二腈、3-甲基-1-苯基-5-吡唑酮、巴比妥酸等。

(1)異煙酸-吡唑酮分光光度法。異煙酸-吡唑酮分光光度法的基本原理是在中性條件下，樣品中的CN-與氯胺T反應(yīng)生成CICN；ClCN再與異煙酸作用，水解后生成戊烯二醛；最后與吡唑酮縮合生成藍色染料。根據(jù)郎伯-比耳定律A=Kbc，其色度與CN-的含量成正比，在638 nm波長處進行光度測定。韓康芹［7］等將土壤樣品用氫氧化鈉、酒石酸、乙酸鋅等處理后，利用異煙酸-吡唑酮分光光度法檢測其中的氰化物，方法的檢出限為0.05 mg／kg。由于吡唑酮的溶劑N,N-二甲基甲酰胺(DMF)對人體神經(jīng)系統(tǒng)會產(chǎn)生不良的影響，史永輝［8］采用了與其極性等性質(zhì)相似的無水乙醇作為吡唑酮的溶劑，可達到相同的效果。

(2)異煙酸-巴比妥酸分光光度法。該方法與異煙酸-吡唑酮分光光度法的基本原理相同，不同之處在于反應(yīng)在酸性條件下發(fā)生，縮合劑采用巴比妥酸，生成紫藍色化合物，在600 nm波長處測其吸光度。其前幾步反應(yīng)與異煙酸-吡唑酮分光光度法相同，反應(yīng)最后與巴比妥酸作用生成藍色化合物。祝旭初［9］等采用異煙酸-巴比妥酸分光光度法分析水中氰化物，并對該方法做了一些改進，使得水中氰化物與氯胺T在中性條件下能夠生成氯化氰，方法的檢出限可以達到0.3 μg／L。

(3)紫外分光光度法。基于CN-和某些金屬離子絡(luò)合，在紫外光區(qū)能產(chǎn)生最大吸收波長，可根據(jù)郎伯-比耳定律得氰化物濃度。李惠蘭［10］等用CN-與鎳離子在氨溶液中生成Ni(CN)42-(λmax=267 nm)，檢測了水中的氰化物，檢出限達7.8 μg／mL；劉大銀［10］等用CN-與Ca2+形成無色絡(luò)合物Ca(CN)2(λmax=202 nm)，檢測了水中的氰化物，檢出限達4.6 μg／L。

(4)熒光分光光度法。基于CN-與醌類化合物或鄰苯二醛等生成熒光物質(zhì)，通過檢測熒光物質(zhì)的濃度可間接測定氰化物的含量。該方法快速，靈敏度高，可直接進行水樣測試。武建軍［12］等利用該方法測定了空氣、飲用水和酒類中痕量的氰化物，方法的檢出限可達到0.5 μg／L。

(5)原子吸收分光光度法。CN-可與過渡金屬離子形成穩(wěn)定絡(luò)合物，分離后可用原子吸收分光光度法測定絡(luò)合物或溶液中剩余的金屬離子濃度，進而得到氰化物的濃度。向雙全［13］等利用氰化物與銅離子、CTAB(十六烷基三甲基溴銨)生成穩(wěn)定的Cu2+-CN--CTAB三元絡(luò)合物，然后用石墨爐原子吸收法測定絡(luò)合物中銅的含量，間接測定了氰化物的含量，該方法的檢測限為0.24 μg／L。

(6)流動注射分析分光光度法。流動注射分析分光光度法(FIA)［14］是在非平衡的動態(tài)條件下進行化學(xué)分析，基于用氣體間隔連續(xù)流動的樣品溶液，然后按比例和順序加入試劑，并在通過混合圈的過程中完成反應(yīng)，最后去除氣泡進行分光光度檢測。該方法具有分析速度快、準(zhǔn)確度高、試劑用量少等系列優(yōu)點。劉曉錚［15］采用在線蒸餾-流動注射分析法檢測了油田化工污水中總氰化物含量，采用的參數(shù)為載流流速1.8 mL／min，顯色劑流速1.3 mL／min，緩沖液流速1.6 mL／min，顯色反應(yīng)在60℃下進行，方法檢出限為1 μg／L。

1.1.3 色譜法

色譜法自從問世以來，經(jīng)過許多年的發(fā)展，因其高靈敏度、高選擇性等優(yōu)越的分析性能，被廣泛應(yīng)用于氰化物的分析中。

(1)氣相色譜法。頂空氣相色譜法是氰化物分析中常用的一種氣相色譜方法，該方法首先對氰化物進行衍生，生成揮發(fā)性好、適于氣相色譜分析的化合物，然后根據(jù)化合物的保留參數(shù)間接測定氰化物的濃度。目前常用方法是在恒溫條件下，樣品中的氰化物與鹵化試劑(如氯胺T)發(fā)生反應(yīng)生成鹵化氰，鹵化氰經(jīng)氣相色譜分析后，根據(jù)鹵化氰的保留時間定性定量檢測氰化物。如趙治兵［16］等利用頂空氣相色譜法測定了泥中的氰化物含量，首先底泥經(jīng)超聲萃取、離心處理，加入衍生試劑氯胺T進行衍生，然后電子捕獲檢測器檢測，該方法的檢出限為0.3 μg／kg；崔戰(zhàn)友［17］等利用頂空氣相色譜電子捕獲測定了酒醅中的氰化物，先用水提取酒醅中的氰化物，再用溴水衍生，方法的檢出限為0.09 mg／kg。

Liu Guojie［18］等則通過氣相色譜-質(zhì)譜分析了血漿和尿液中的氰化物，通過兩步衍生氰化物，樣品配制在pH 10的硼酸鈉緩沖溶液中，加入1，3，5-三溴苯(內(nèi)標(biāo))和苯甲醛完成第一步衍生，然后將衍生溶液加入硅藻土柱中，用含有0.4%七氟丁酰氯(HFB-Cl)的正己烷洗脫，完成第二步衍生并形成最終分析物七氟丁酸-α-氰基苯基酯，該方法在血漿和尿液中的檢出限分別為0.04 μg／mL和0.01 μg／mL。

Kang HyeIn［19］等采用2-(二甲基氨基)乙硫醇衍生地表水中的氰化物，衍生產(chǎn)物(2-二甲基氨基乙基硫氰酸酯)用乙酸乙酯萃取后，用氣相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜進行檢測分析，方法的檢測限為0.02 μg／L，水中其它離子對測定結(jié)果無干擾。

(2)離子色譜法。離子色譜法測定氰化物有直接法和間接法，主要區(qū)別在于檢測器不同，直接法多使用安培檢測器，間接法多使用紫外檢測器。龍素群［20］等利用離子色譜-安培檢測法測定了水中氰化物，方法以0.1 mol／L的氫氧化鈉和體積分數(shù)10%的丙酮為淋洗液，離子色譜分離后利用安培檢測器檢測，檢出限為0.05 μg／L。Wu Wenlin［21］等報道了利用離子色譜-安培脈沖電流檢測器檢測氰化物，通過優(yōu)化洗脫液濃度，消除了干擾影響，檢測限達1 μg／L，此方法廣泛應(yīng)用于酒中氰化物的分析。

(3)高效液相色譜法。高效液相色譜法不僅可以檢測氰化物，還能檢測氰化物絡(luò)合物，即通過梯度洗脫或衍生，使不同形態(tài)的氰化物通過色譜柱后，利用不同的檢測器予以檢測。孟梁等［22］以金屬配位劑鎳氨溶液作為衍生劑，與游離的CN-生成強紫外吸收的四氰合鎳Ni(CN)42-，利用紫外器檢測，間接求得氰化物濃度，此法檢出限為4.0 μg／L。

(4)毛細管電泳法。毛細管電泳是一種較好的分離技術(shù)，孟梁等［23］利用CN-與鎳(Ⅱ)反應(yīng)生成穩(wěn)定的Ni(CN)42-，然后采用十六烷基三甲基溴化胺靜態(tài)涂層毛細管，使用配有固定紫外波長檢測器的毛細管電泳儀檢測了吸煙男性尿樣和唾液中的氰化物，方法的檢出限分別為0.39 μmol／L和0.81 μmol／L。Zhang Qiyang等［24］利用萘-2，3-二甲醛(NDA)和伯胺(甘氨酸)衍生CN--毛細管電泳-激光誘導(dǎo)熒光檢測器直接快速檢測了尿樣中的氰化物，方法檢測限為4.0 nmol／L，該方法也適用于廢水中氰化物的檢測。

1.1.4 波譜法

核磁分析技術(shù)是一種無損檢測技術(shù)，是有機化學(xué)中化合物分子結(jié)構(gòu)鑒定、純度分析的最有力的技術(shù)，該技術(shù)可通過對某一元素如31P、19F等實現(xiàn)化合物的專屬性檢測，通過衍生的方式將氰化物定量轉(zhuǎn)化為含有31P、19F核的化合物，可以利用核磁實現(xiàn)高靈敏度、高分辨的原位反應(yīng)檢測。Avil Mazumder等［25］利用19F-NMR和1H-NMR檢測了水樣中氰化物的含量，利用三氟苯乙酮將氰化物衍生為含氟化合物1-氰基-2，2，2-三氟-1-乙酸苯乙基酯(CTPA)，衍生粗產(chǎn)物直接通過19F-NMR實驗檢測，此方法檢測限達2.14 μg／mL；衍生產(chǎn)物CTPA具有較好的穩(wěn)定性及良好的揮發(fā)性，采用GC-MS，GC-FTIR和LC-MS也可以對衍生產(chǎn)物進行分析。

1.2 現(xiàn)場檢測方法

1.2.1 分光光度法現(xiàn)場檢測方法

隨著社會經(jīng)濟及化學(xué)工業(yè)的發(fā)展，氰化物泄露的突發(fā)性污染時常發(fā)生，這就要求檢測人員快速做出反應(yīng)，在短時間內(nèi)利用快速檢測裝置制定檢測方案，判斷污染物，因此便攜式分光光度計應(yīng)運而生。朱東方等［26］基于異煙酸-巴比妥酸分光光度法開發(fā)的一種快速檢測氰化物的多參數(shù)離子測定儀，研究了現(xiàn)場快速測定水中氰化物的應(yīng)急監(jiān)測方法，該方法的檢測限達1 μg／L；蘇雷［27］利用美國哈希公司的DR 2800便攜式分光光度計對水中氰化物進行了應(yīng)急監(jiān)測，監(jiān)測濃度范圍為0.02～0.24 mg／L，其基本原理是利用異煙酸-吡唑酮分光光度法；楊偉群等［28］利用便攜式SJ 2000型多參數(shù)水質(zhì)檢測儀（軍事醫(yī)學(xué)科學(xué)院衛(wèi)生學(xué)環(huán)境醫(yī)學(xué)研究所）快速檢測水中氰化物，此類檢測儀選擇高靈敏度的RGB色度傳感器，實現(xiàn)了色階辨識的智能化，方法的標(biāo)準(zhǔn)偏差范圍為2.73%～6.83%。

1.2.2 目視比色法

基于目視比色原理研發(fā)的檢測設(shè)備有檢測試劑盒、偵檢管等，使用簡單，價格低廉，攜帶方便。其基本原理是氰化物與某種化合物反應(yīng)生成某種有色物質(zhì)，根據(jù)顏色深淺的變化來判斷氰化物的存在與大致含量［29-30］，許多研究者在這方面做了大量的工作，見表1。

在檢測氰化物時，樣品制備往往需要耗費大量的時間，為了節(jié)約樣品制備時間，Christine［39］等利用集萃取與檢測于一體、但在區(qū)間上分離的比色固相法檢測了有色植物和煙草中的氰化物，方法采用以水溶氰咕啉和維生素B12為化學(xué)傳感器，通過顏色是否變?yōu)樽狭_蘭色進行定性確認。

為了準(zhǔn)確判斷氰化物濃度的具體區(qū)間，Archana等［40］報道了基于二辛可寧酸(BCA)絡(luò)合物為化學(xué)傳感器指示劑的檢測方法。其原理是以Cu2+-BCA絡(luò)合物作為指示試劑，CN-與Cu2+-BCA絡(luò)合物反應(yīng)，根據(jù)CN-量的多少形成不同的絡(luò)合產(chǎn)物Cu(II)-(BCA)x(CN)y，該絡(luò)合物隨著氰化物濃度的增加，其顏色由綠色變?yōu)樽仙t色／黃色，隨后變?yōu)闊o色，可通過眼睛直接判定氰化物的存在，也可通過紫外可見光譜檢測，方法的檢出限為0.06 mg／L。

1.2.3 拉曼光譜法

作為一種分析技術(shù)，拉曼光譜廣泛應(yīng)用于氰化物的檢測。為適應(yīng)突發(fā)事件的現(xiàn)場快速檢測分析，研究者們對氰化物的即時檢測做了大量研究。高敬［41］利用等離激元增強拉曼光譜技術(shù)檢測了血液中氰化物，其原理是殼層隔絕納米粒子對拉曼光譜具有增強作用，利用拉曼增強光譜技術(shù)提供特征指紋譜圖。該方法具有單分子水平的靈敏度，無需樣品前處理，可實現(xiàn)無損檢測。

表1 目視比色法快速檢測氰化物的應(yīng)用

2 結(jié)論與展望

目前國內(nèi)外針對不同目的需求建立了不同的檢測氰化物的方法，如比色法、色譜法、目測法等，實現(xiàn)了不同基質(zhì)中痕量氰化物的測定。隨著社會的發(fā)展和科技的進步，未來對氰化物的檢測要求將更加靈敏、迅速、準(zhǔn)確，對檢測裝置要求也將會更加簡便、便攜、智能。未來應(yīng)重點開展兩方面的工作：一是研發(fā)測量更加準(zhǔn)確、智能化、小型化、便攜的現(xiàn)場分析裝置，實現(xiàn)氰化物的準(zhǔn)確快速鑒定和精準(zhǔn)定量；二是研發(fā)基于不同分析原理的分析技術(shù)，提升鑒定結(jié)果的準(zhǔn)確度和靈敏度，如衍生-氣相色譜質(zhì)譜技術(shù)、衍生-核磁共振技術(shù)等。

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歡迎訂閱2017年《計測技術(shù)》

《計測技術(shù)》創(chuàng)刊于1958年，是可航工業(yè)北京長城計量測試技術(shù)研究所（國防科技工業(yè)第一計量測試研究可心）主辦的計量測試技術(shù)類期刊，雙月刊，逢雙月28日出版，國內(nèi)外公開發(fā)行。

《計測技術(shù)》是可國核心期刊（遴選）數(shù)據(jù)庫收錄期刊，可國學(xué)術(shù)期刊綜合評價數(shù)據(jù)庫統(tǒng)計源期刊，可國期刊全文數(shù)據(jù)庫全文收錄期刊，可文科技期刊數(shù)據(jù)庫收錄期刊。國際刊號：ISSN 1674-5795，國內(nèi)刊號：CN 11-5347/TB。

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《計測技術(shù)》2017年第37卷第1期目次

綜合評述

角震動校準(zhǔn)裝置激勵源的現(xiàn)狀與發(fā)展

理論與實踐

大溫差強對流條件下壁溫測量偏差分析

新技術(shù)與新儀器

系列液體和固體水分標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)的研制

CCD相機的亮度色度校準(zhǔn)裝置研制

基于蟻群神經(jīng)網(wǎng)絡(luò)的飛灰含碳量測量方法

計量、測試與校準(zhǔn)

級聯(lián)MZM型高消光比信號產(chǎn)生裝置的實現(xiàn)與驗證

基于ADT的電阻型濕度傳感器可靠性評估

動態(tài)校準(zhǔn)、動態(tài)測試與動態(tài)測量的辨析

一種新型的推力校準(zhǔn)裝置

氣象用濕度傳感器低溫測量探討

火花放電原子發(fā)射光譜法測定球化鐵水可C，S元素的制樣方法研究

Review on Detection of Cyanides

Li Teng, Huang Guilan, Yuan Ling, Zhou Shikun
(Research Institute of Chemical Defence, Beijing 102205, China)

The common methods of off-site analytical and field detection for cyanide were introduced. Laboratory common analytical methods were summarized such as chemical titration, spectrophotometry, chromatography, spectroscopy, etc., and on-site rapid detection methods, such as visual colorimetry, spectrophotometer method，etc. combined with the actual demand and their characteristics were summaried. The development trends of cyanide detection methods were predicted.

cyanide; off-site analysis; on-site determination; review

O653

:A

:1008-6145(2017)02-0115-05

10.3969／j.issn.1008-6145.2017.02.031

聯(lián)系人：李騰；E-mail：1546490279@qq.com

2016-12-05