倪逸群,吳 娜,王錫昌

(上海海洋大學(xué)食品學(xué)院,上海 201306)

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加熱過程中中華絨螯蟹性腺內(nèi)脂肪酸的變化

倪逸群,吳 娜,王錫昌*

(上海海洋大學(xué)食品學(xué)院,上海 201306)

利用GC-MS測定中華絨螯蟹性腺中脂肪酸組成,系統(tǒng)考察不同加熱時間對中華絨螯蟹性腺中脂肪酸組成變化的影響。研究得出:中華絨螯蟹性腺內(nèi)主要為長鏈脂肪酸,其中C18∶1n-9c的含量最高,且不飽和脂肪酸含量大于飽和脂肪酸含量。在蒸煮時間變化范圍內(nèi),其脂肪酸呈現(xiàn)出較為一致的變化規(guī)律,飽和脂肪酸呈上升趨勢,多不飽和脂肪酸呈下降趨勢,而單不飽和脂肪酸呈波動趨勢,其中變化最大的為雄蟹中的C18∶3n-6及C22∶1n-9,分別在60 min和90 min時,比生鮮樣品下降了82.22%和82.52%。實驗表明雄蟹性腺在對風(fēng)味的研究上,具有更高的研究價值。

氣相色譜-質(zhì)譜法(GC-MS),加熱過程,脂肪酸,中華絨螯蟹,風(fēng)味

中華絨螯蟹又名河蟹,為中國傳統(tǒng)名貴水產(chǎn)品,主要有三大可食部位:肌肉、肝胰腺和性腺。其中,性腺所含的不飽和脂肪酸含量相比肝胰腺與肌肉中的更高[1],俗語說“九雌十雄”,意指農(nóng)歷九月與十月份分別為雌蟹與雄蟹性腺最為飽滿的時期,食用品質(zhì)最佳,可見性腺對大閘蟹整體風(fēng)味十分重要。

河蟹蒸煮時溢出的香氣物質(zhì)是構(gòu)成河蟹獨(dú)特風(fēng)味的重要原因之一,河蟹的香氣物質(zhì)主要包括:醛類、酮類、醇類、呋喃類、含氮類和烷烴類等,其中烯醛和二烯醛等不飽和醛類物質(zhì)對河蟹的香氣貢獻(xiàn)顯著,它們主要為脂類或脂肪酸的氧化降解產(chǎn)物[2],因此河蟹體內(nèi)的脂類和脂肪酸組成對其香氣形成可能具有極其重要的作用[3]。研究表明,磷脂、甘油三酯和游離脂肪酸是脂質(zhì)中對香氣貢獻(xiàn)最大的三種組分[4-5]。其中游離脂肪酸最易氧化降解,但其含量較低,磷脂比甘油三酯中的不飽和脂肪酸多,更易發(fā)生降解,因而對香氣的形成更為重要。由于河蟹三大可食部位中性腺內(nèi)的磷脂占比相對于肝胰腺和肌肉的更高[6-7],因此深入探討河蟹性腺蒸煮過程中的關(guān)鍵脂質(zhì)代謝與香氣物質(zhì)形成的關(guān)系,才能進(jìn)一步解析河蟹香氣物質(zhì)的形成機(jī)制。

在前人研究中[8-12],曾對中華絨螯蟹性腺加熱過程中脂肪酸的變化與香氣物質(zhì)之間的關(guān)系有所報道,初步推斷河蟹蒸制過程中的關(guān)鍵產(chǎn)香組織可能來源于脂質(zhì)熱氧化降解,但其將中華絨螯蟹性腺及肝胰腺的混合物定義為性腺,而這兩者之間的極性脂與中性脂含量差異較大,可能會對本文實驗造成影響。鑒于此,本文進(jìn)一步分離出中華絨螯蟹純性腺,并對其中的SFA,MUFA及PUFA在加熱過程中的變化進(jìn)行初步探討,以期確定中華絨螯蟹性腺油脂最佳氧化時間及適宜實驗原料,為進(jìn)一步解析油脂氧化機(jī)制做前期準(zhǔn)備。

1 材料與方法

1.1 材料與儀器

中華絨螯蟹:特級雄性(約為200 g/只)、雌性(約150 g/只)活蟹各20只,2013年11月購自蘇州市陽澄湖某中華絨螯蟹養(yǎng)殖基地?；钚凡稉坪罅⒓从妹蘧€扎緊,置于底部鋪冰的泡沫箱內(nèi),迅速運(yùn)回實驗室。

所用試劑為三氯甲烷、甲醇、氫氧化鈉、氯化鈉(均為分析純) 國藥集團(tuán)化學(xué)試劑公司;正己烷(色譜級),37種脂肪酸甲酯混標(biāo) 上海安譜科學(xué)儀器有限公司;14% BF3-CH3OH溶液 美國Supelco公司。

Agilent 6890/5975B-GC/MSD型氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀 美國安捷倫儀器公司;SHIMADZU AUY220 型電子天平 上海安譜科學(xué)儀器有限公司;TDL-40B型低速離心機(jī) 上海安亭科學(xué)儀器廠;SENCO GG17 型旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀 上海申生科技有限公司;DZKW-4 電子恒溫水浴鍋 北京中興偉業(yè)儀器有限公司。

1.2 實驗方法

1.2.1 樣品前處理 洗去中華絨螯蟹體表污垢后,用布擦拭干凈,打開頭胸甲,手工剝離其性腺,均質(zhì)后封裝于鋁箔袋中,于-40 ℃超低溫冰箱中貯存。

1.2.2 性腺中油脂的提取 分別取不同性別中華絨螯蟹性腺30 g于錐形瓶中,參照Bligh-Dyer[13]法,添加100 mL三氯甲烷、200 mL甲醇及80 mL去離子水,室溫下攪拌20 h后,加入100 mL三氯甲烷和去離子水,離心分離后取下層于圓底燒瓶內(nèi),70 ℃水浴真空旋蒸,脫去有機(jī)溶劑得淡黃色油脂。

1.2.3 樣品油的加熱處理 稱取0.2 g油脂分別裝入6個磨口燒瓶中,在100 ℃下加熱0、20、40、60、90、120 min后,放入冰水浴中,迅速終止反應(yīng),待完全冷卻后進(jìn)行下一步實驗。

1.2.4 脂肪酸混標(biāo)及內(nèi)標(biāo)溶液的配制 準(zhǔn)確量取2.50 mL正己烷,溶解25 mg 37種脂肪酸甲酯,配制成10 mg/mL標(biāo)準(zhǔn)品儲備液。精密稱取50 mg C19∶0標(biāo)準(zhǔn)品于5 mL容量瓶中,用正己烷定容后混勻,配制成10 mg/mL內(nèi)標(biāo)儲備液,待用。

1.2.5 脂肪酸甲酯化 在圓底燒瓶中加入5 mL 0.5 mol/L氫氧化鈉-甲醇溶液,混勻后連接冷凝回流裝置,于100 ℃水浴中加熱,每隔30～60 s搖晃一次圓底燒瓶,5 min后從冷凝管頂部加入2 mL 14% BF3-CH3OH溶液后再反應(yīng)5 min,最后加入2 mL正己烷回流萃取2 min,冷卻至室溫后轉(zhuǎn)移至20 mL具塞試管,加入10 mL飽和NaCl溶液混合,靜置后取上層清液過有機(jī)相濾膜后保存在氣相進(jìn)樣瓶內(nèi),以備分析。

1.2.6 GC-MS聯(lián)用分析色譜條件 色譜柱條件:Agilent SP-2560(100 m×0.25 mm i.d×0.2 μm)強(qiáng)極性(氰丙基聚硅氧烷)色譜柱,柱初溫為140 ℃,無保留,以10 ℃/min升溫速率升至200 ℃,保持3 min,然后以0.8 ℃/min升溫至220 ℃,無保留,再以10 ℃/min升溫至280 ℃,接著以10 ℃/min降溫至240 ℃;載氣為He;柱流速:1 mL/min,不分流;進(jìn)樣量1 μL。質(zhì)譜條件:EI離子源,電子能量70 eV,燈絲發(fā)射電流為200 μA,離子源溫度為230 ℃,檢測器電壓1576 V。

1.3 數(shù)據(jù)處理

1.3.1 定性分析 本實驗采用譜庫與37種脂肪酸甲酯混標(biāo)保留時間對照法定性。

譜庫定性:將各脂肪酸甲酯化樣品分別用GC-MS進(jìn)行分析。根據(jù)GC-MS總離子流圖中各色譜峰相應(yīng)的質(zhì)譜圖,經(jīng)質(zhì)譜庫NIST 2008和Wiley譜庫確認(rèn)(正反匹配度均大于800的鑒定結(jié)果才予以采納)。

脂肪酸甲酯混標(biāo)定性:C4∶0,C6∶0,C8∶0,C10∶0,C11∶0,C12∶0,C13∶0,C14∶0,C14∶1,C15∶0,C15∶1,C16∶0,C16∶1,C17∶0,C17∶1n7,C18∶0,C18∶1n9t,C18∶1n9c,C18∶2n9c,C18∶2n9t,C18∶3n3,C18∶3n6,C20∶0,C20∶1n9,C21∶0,C20∶2n6,C22∶0,C22∶1n9,C20∶3n3,C20∶3n6,C20∶4n6,C23∶0,C22∶2n6,C24∶0,C20∶5n3,C24∶1n9,C22∶6n6。

1.3.2 定量分析 將上述色譜條件下測試試樣峰面積與內(nèi)標(biāo)物峰面積比較法進(jìn)行定量。樣品中單種脂肪酸的含量計算方法如下:

式中,Xi:樣品中脂肪酸i的含量,mg/100 g;Fi:脂肪酸甲酯i的響應(yīng)因子;Ai:樣品中脂肪酸甲酯i的峰面積;AC19∶0:樣品中加入的內(nèi)標(biāo)物(十九烷酸甲酯)的峰面積;Cc19∶0∶C19∶0的濃度,mg/mL;VC19∶0:樣品中加入的內(nèi)標(biāo)物十九烷酸的體積,mL;1.047:十九烷酸轉(zhuǎn)化為十九烷酸甲酯的轉(zhuǎn)換系數(shù);m:樣品質(zhì)量,g;FFAMEi-FAi:脂肪酸甲酯轉(zhuǎn)換成脂肪酸的轉(zhuǎn)換系數(shù)。

以平均值±標(biāo)準(zhǔn)偏差(mean±SD)(n=3)的形式表示。數(shù)據(jù)采用SPSS20.0統(tǒng)計軟件進(jìn)行處理,利用單因素方差分析(One-Way ANOVA)檢驗差異顯著性,p<0.05為具有顯著性差異。

2 結(jié)果與討論

2.1 加熱過程中關(guān)鍵脂肪酸的組成變化

表1 不同加熱時間雌性中華絨螯蟹性腺內(nèi)關(guān)鍵SFA的變化(mg/100 g)

Table 1 Important saturated fatty acid composition in gonad of female Chinese mitten crab (Eriocheirsinensis)at different cooking time(mg/100 g)

SFA加熱時間(min)020406090120C16∶01509±004a1812±060d1730±053b1551±009a1764±005bc1795±034cdC17∶0085±004a092±006a116±025b086±000a092±000a088±002aC18∶0310±008a351±015a340±010a332±003a352±002a344±006aC20∶0018±001a022±001b023±002c019±001a023±001c020±001bc

注:表示為平均數(shù)±標(biāo)準(zhǔn)方差,字母表示不同加熱時間下,同一脂肪酸變化顯著性差異程度(p<0.05),未標(biāo)字母的表示無顯著性差異,表2～表6同。

表2 不同加熱時間雄性中華絨螯蟹性腺內(nèi)關(guān)鍵SFA的變化(mg/100 g)

Table 2 Important saturated fatty acid composition in gonad of male Chinese mitten crab (Eriocheirsinensis)at different cooking time(mg/100 g)

SFA加熱時間(min)020406090120C13∶0001±000a005±000b004±000b001±000a004±000b004±000bC14∶0264±001a276±002ab265±006a292±024b265±000a269±007aC16∶01779±005a1901±046b1781±039a1922±078b1796±027a1821±041aC17∶0098±000b099±000a116±002c103±002bc100±001a100±001aC18∶0381±017a383±000b392±003bc387±003b402±002c404±005cC22∶0021±003a024±000b023±001a021±002b026±000a024±001a

表3 不同加熱時間雌性中華絨螯蟹性腺內(nèi)關(guān)鍵MUFA的變化(mg/100 g)

Table 3 Important monounsaturated fatty acid composition in gonad of female Chinese mitten crab(Eriocheirsinensis)at different cooking time(mg/100 g)

MUFA加熱時間(min)020406090120C14∶1032±002b035±000bc033±002b029±000a034±000b034±000bC16∶1n-71216±011c1226±018c1199±032c1063±002a1164±003b1224±012cC18∶1n-9c3244±010b3312±128be3263±021bc3946±012a3342±001cde3278±019bdC20∶1n-9240±002a356±013cd363±001d328±010b250±001a349±009cC22∶1n-9044±001a025±021b046±000a050±003c017±001b017±001b

選擇在加熱過程中變化較為顯著及含量較多的脂肪酸為關(guān)鍵脂肪酸,將脂肪酸分為飽和脂肪酸,單不飽和脂肪酸及多不飽和脂肪酸以進(jìn)一步比較分析。

2.1.1 加熱時間對雌、雄蟹性腺中關(guān)鍵飽和脂肪酸含量的影響 在表1對雌蟹性腺內(nèi)SFA的比較中可以看出,加熱前后C16∶0在雌蟹性腺SFA中含量最高,其含量在加熱20 min時上升到最大值,增加了20.08%,隨后降低;C17∶0在加熱40 min后,比生樣增加了36.47%;C18∶0含量在SFA中僅次于C16∶0,在加熱過程中無顯著性變化;C20∶0含量很少,在加熱40 min和90 min時有顯著上升,這一結(jié)果與和麗媛[14]研究禽蛋在不同加熱時間的飽和脂肪酸含量變化結(jié)果相似,說明加熱對SFA含量有影響。

表2表示的是雄蟹性腺在不同加熱時間內(nèi)SFA的變化,其中C13∶0的含量很少,但是在加熱20 min時有顯著上升;C14∶0總體含量僅次于C16∶0和C18∶0,在加熱60 min時有顯著上升,增長了10.6%;C16∶0在加熱20 min時顯著上升,增長了6.86%,60 min時達(dá)到最高,比加熱前增長了8.03%;C17∶0在加熱40 min時增長了18.36%,為最大值;C18∶0含量在加熱前后有顯著差異,在加熱120 min時達(dá)到最大值;C22∶0變化趨勢與C16∶0相似。

對表1和表2進(jìn)行比較分析,可以看出在加熱過程中,雄蟹性腺關(guān)鍵SFA種類明顯多于雌蟹,且C16∶0含量都是最高的,在加熱后,SFA含量都呈上升趨勢,這一結(jié)果與Ariasa[15]用微波加熱處理沙丁魚的結(jié)果相似,推測可能是源于脂肪酸的氧化[16],因此進(jìn)行接下來對MUFA和PUFA的分析,以期進(jìn)一步進(jìn)行驗證。

2.1.2 加熱時間對雌、雄蟹性腺中關(guān)鍵單不飽和脂肪酸含量的影響 表3表示為雌性中華絨螯蟹性腺內(nèi)關(guān)鍵MUFA含量隨加熱時間的變化,總體來說MUFA含量呈波動性變化,具體分析可以看出C18∶1n-9c的含量顯著高于其余MUFA;C14∶1和C16∶1n-7的含量在加熱60 min時顯著降低,分別降低9.38%和12.58%, 而C18∶1n-9c和C22∶1n-9在加熱60 min時顯著上升,這可能是由于長鏈PUFA在加熱條件下先氧化成MUFA,而后期隨著加熱時間的延長,MUFA含量又下降,可能是繼續(xù)裂解成小分子化合物導(dǎo)致的[17],具體原因可進(jìn)一步建立熱氧化體系進(jìn)行研究。

表4 不同加熱時間雄性中華絨螯蟹性腺內(nèi)關(guān)鍵MUFA的變化(mg/100 g)

Table 4 Important monounsaturated fatty acid composition in gonad of male Chinese mitten crab (Eriocheirsinensis)at different cooking time(mg/100 g)

MUFA加熱時間(min)020406090120C16∶1n-71128±026c1151±004cd1116±011bc1187±056d1073±001ab1062±018aC18∶1n-9c2762±154a2850±033b2804±021a2832±007b2865±010b2880±009aC20∶1n-9363±020a310±001c336±004d308±018c237±001b232±004bC22∶1n-9103±009a076±002c087±005a083±006c018±002b015±001bC24∶1n-9051±005de035±001a047±007bce041±005ab044±000bcd041±002ac

表5 不同加熱時間雌性中華絨螯蟹性腺內(nèi)關(guān)鍵PUFA的變化(mg/100 g)

Table 5 Important polyunsaturated fatty acid composition in gonad of female Chinese mitten crab(Eriocheirsinensis)at different cooking time(mg/100 g)

PUFA加熱時間(min)020406090120C18∶2n-9c1154±003c1148±003b1047±038b1026±009ab1021±001a1020±010aC20∶2n-6137±001c133±007bcd128±013cd117±002b107±002ab106±002aC20∶4n-6228±002c227±007c218±012b195±002b175±001c173±003cC20∶5n-3381±000c380±008c375±002b332±006b302±001a300±007aC22∶6n-6404±002c401±001c396±011bc391±010b304±005a294±008a

表6 不同加熱時間雄性中華絨螯蟹性腺內(nèi)關(guān)鍵PUFA的變化(mg/100 g)

Table 6 Important polyunsaturated fatty acid composition in gonad of male Chinese mitten crab (Eriocheirsinensis)at different cooking time(mg/100 g)

PUFA加熱時間(min)020406090120C18∶2n-9c1061±038c946±033b943±023b891±000a890±006a889±037aC18∶3n-6045±001c038±000bc035±002b008±000a008±000a007±001aC20∶4n-6219±007c196±002bc187±002b185±009b106±001a105±003aC20∶5n-3393±005c376±001b370±007b353±016a352±005a351±001aC22∶6n-61125±054c1001±034c938±081bc925±093b921±009a920±007a

從表4中分析得出,雄性中華絨螯蟹MUFA中,C18∶1n-9c含量最高,但仍未超過雌蟹中C18∶1n-9c含量,其次為C16∶1n-7和C20∶1n-9,其中C16∶1n-7在加熱90 min時與60 min相比顯著下降9.6%;C18∶1n-9c的含量隨著加熱時間而上升;C20∶1n-9加熱后整體是下降的,在加熱90 min時有顯著性差異;C24∶1n-9變化規(guī)律性不強(qiáng),在加熱20 min時有顯著下降;值得一提的是,C22∶1n-9在加熱90 min時有顯著下降,下降了82.52%,說明加熱90 min對C22∶1n-9有直接影響。

2.1.3 加熱時間對雌、雄蟹性腺中關(guān)鍵多不飽和脂肪酸含量的影響 表5表示的是不同加熱時間雌蟹性腺中關(guān)鍵PUFA含量的變化,由表可知各PUFA總體變化趨勢是下降的,其中C18∶2n-9c的含量最高,在加熱120 min時與生樣相比減少了11.61%;同一時期C20∶2n-6也顯著下降,與生樣相比減少了14.6%;C20∶4n-6、C20∶5n-3與C22∶6n-6均在90 min時下降最明顯,分別下降了23.25%、20.73%和24.01%。這一結(jié)果與N.Gerber等[18]研究肥肉加工對肉制品實際營養(yǎng)的結(jié)果相似,證明多不飽和脂肪酸對氧化更敏感。

分析比較表6中雄蟹性腺內(nèi)PUFA含量隨時間的變化可知,含量最高的為C22∶6n-6,其次是C18∶2n-9c,具體比較加熱時間與PUFA含量的關(guān)系可知,C18∶2n-9c,C18∶3n-6和C20∶5n-3在加熱60 min時與原樣相比有顯著降低,分別下降了16.02%、82.22%和10.18%;而C20∶4n-6和C22∶6n-6在加熱90 min時比原樣顯著降低了51.60%和18.13%。

比較分析表5和表6可知,在加熱過后雌雄蟹的PUFA含量都有所減少,其中雄蟹n-3系列脂肪酸含量高于雌蟹,研究表明n-3系列相比其他脂肪酸可產(chǎn)生更多的揮發(fā)性降解產(chǎn)物[19];并且在雄蟹中檢測出C22∶6n-6含量遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于雌蟹中的,由于不飽和度也會對風(fēng)味產(chǎn)生重要影響[20],因此在對風(fēng)味的研究上,雄蟹性腺具有更高的研究價值。

3 結(jié)論與展望

本研究表明,中華絨螯蟹性腺內(nèi)主要為長鏈脂肪酸,且UFA含量大于SFA含量,為中華絨螯蟹的良好風(fēng)味提供充足來源。雄蟹中n-3系列脂肪酸含量高于雌蟹,且雄蟹C22∶6n-6含量顯著高于雌蟹,而加熱后變化趨勢一致,從而證明雄蟹性腺具有更高的風(fēng)味研究價值。在加熱過程中,SFA呈上升趨勢,PUFA呈下降趨勢,而MUFA含量呈波動趨勢,具體原因可進(jìn)一步建立熱氧化體系進(jìn)行研究。雌雄蟹性腺在加熱過程中MUFA變化種類的數(shù)目是一樣的,但具體類別有所不同,含量最多的都是C16∶1n-7和C18∶1n-9c。在加熱時間上,雌蟹在加熱90 min時PUFA含量顯著降低,而雄蟹在加熱60 min時有較為明顯的下降,因此推測雌雄蟹性腺內(nèi)蟹油分別在加熱90 min和60 min時會產(chǎn)生較多香氣物質(zhì),為進(jìn)一步解析油脂氧化機(jī)制提供參考依據(jù)。

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Changes of fatty acids composition in gonad of Chinese mitten crab(Eriocheirsinensis)during heating process

NI Yi-qun,WU Na,WANG Xi-chang*

(College of Food Science and Technology,Shanghai Ocean University,Shanghai 201306,China)

ThechangesoffattyacidcompositioningonadoffemaleandmaleChinesemittencrab(Eriocheir sinensis)atdifferentcookingtimewereinvestigatedbygaschromatography-massspectrometry.Theresultsshowedthatlongchainfattyacidswerethemainpartofgonad,mostoftheamountwasC18∶1n-9c,andtheamountofunsaturatedfattyacidswaslargerthansaturatedfattyacids.Duringcooking,thefattyacidschangedconsistently.Thesaturatedfattyacidsshowedarisingtrend,thepolyunsaturatedfattyacidsshowedadownwardtrend,whilethemonounsaturatedfattyacidschangedfluctuating.ThedataindicatedthatC18∶3n-6andC22∶1n-9weredeclinedby82.22%and82.52%atthetimeof60minand90min,respectivelycomparedwiththerawsample.Fromtheflavorpointofview,thegonadofmaleChinesemittencrabhasgreatvalueinstudyandresearch.

gaschromatographymassspectrometer;heatingprocessing;fattyacids;Chinesemittencrab;flavor

2016-04-27

倪逸群(1992-)，女，碩士在讀，研究方向：食品風(fēng)味，E-mail:qunqunnemo@163.com。

*通訊作者:王錫昌(1964-)，男，博士，教授，研究方向：食品風(fēng)味與品質(zhì)評價，E-mail:xcwang@shou.edu.cn。

國家自然科學(xué)基金資助項目(31471608)。

TS222+.3

A

1002-0306(2016)19-0096-05

10.13386/j.issn1002-0306.2016.19.010