李兆雙，王喜男，王 鵬，陳尚钘，*，范國榮，王宗德

(1.江西農(nóng)業(yè)大學(xué) 林學(xué)院，國家林業(yè)局江西省樟樹工程技術(shù)研究中心，江西 南昌 330045； 2.江西農(nóng)業(yè)大學(xué) 江西特色林木資源培育與利用2011協(xié)同創(chuàng)新中心，江西 南昌330045)

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天然檸檬醛衍生物對食品腐敗細(xì)菌的抑制活性

李兆雙1，2，王喜男1，2，王 鵬1，2，陳尚钘1，2，*，范國榮1，2，王宗德1，2

(1.江西農(nóng)業(yè)大學(xué) 林學(xué)院，國家林業(yè)局江西省樟樹工程技術(shù)研究中心，江西 南昌 330045； 2.江西農(nóng)業(yè)大學(xué) 江西特色林木資源培育與利用2011協(xié)同創(chuàng)新中心，江西 南昌330045)

采用抑菌圈法和瓊脂二倍稀釋法，測試了12種天然檸檬醛衍生化合物對大腸埃希菌、金黃色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、綠膿桿菌的抑菌活性。結(jié)果表明，12種天然檸檬醛衍生化合物對4種細(xì)菌均有一定的抑菌效果。其中，異丁酸香葉酯對大腸埃希菌抑菌效果最佳，抑菌圈直徑為14.83mm，最低抑菌濃度為8mg·L-1；橙花醇對金黃色葡萄球菌及表皮葡萄球菌抑制效果最佳，抑菌圈直徑分別為15.80和14.33mm，最低抑菌濃度分別為8和16mg·L-1；香葉醇對綠膿桿菌抑制效果最佳，抑菌圈直徑為15.00mm，最低抑菌濃度為16mg·L-1。經(jīng)天然檸檬醛衍生物處理后，食品腐敗細(xì)菌細(xì)胞膜的相對滲透率升高，表明這些化合物可能對細(xì)菌細(xì)胞膜具有破壞作用。

天然檸檬醛衍生物；食品腐敗細(xì)菌；抑菌活性

食品是人類賴以生存的基本物質(zhì)，新鮮的食品是保障人類健康的基本條件。食品中含有豐富的蛋白質(zhì)、碳水化合物和脂肪類營養(yǎng)物質(zhì)，易感染一些腐敗菌類，造成食品色香味與營養(yǎng)價值等劣化[1]。食品防腐劑可以有效地解決這一問題，延長食品的保質(zhì)期，使資源得到充分的利用。目前，在食品領(lǐng)域廣泛使用的防腐劑仍以化學(xué)合成為主，由于其長期與過量使用，帶來的環(huán)境污染及對健康的危害受到廣泛關(guān)注。同時，由于食品防腐劑種類的單一，使部分腐敗菌類產(chǎn)生了抗性，所以尋找安全、高效、低毒天然的新型食品防腐劑勢在必行[2-3]。

山蒼子是中國南方特有的樟科植物資源，資源非常豐富，從其果實(shí)、枝葉中提取分離的山蒼子油，主要成分為檸檬醛等。山蒼子油及其檸檬醛具有重要的開發(fā)利用價值，被廣泛應(yīng)用于化妝品、食品、香料等行業(yè)[4]。研究表明，山蒼子油、檸檬醛及其衍生物具有廣泛的抑菌活性[5-6]。Onawunmi等[7]發(fā)現(xiàn)檸檬醛對革蘭氏陽性與革蘭氏陰性細(xì)菌抗菌活性較強(qiáng)；Saddiq等[8]研究發(fā)現(xiàn)，檸檬醛衍生物有較強(qiáng)抗細(xì)菌活性。本文開展12種天然檸檬醛衍生物對4種食品腐敗菌抑菌活性及機(jī)制研究，為篩選高效的植物源殺菌劑提供依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 材料與儀器

1.1.1 材料

供試樣品包括香葉醇、橙花醇、橙花叔醇、四氫香葉醇、乙酸橙花酯、異戊酸香葉酯，異丁酸橙花酯、甲酸香葉酯、丙酸香葉脂、乙酸香葉酯、丁酸香葉酯、異丁酸香葉酯，所有化合物均是江西農(nóng)業(yè)大學(xué)植物天然產(chǎn)物與林產(chǎn)化工研究所利用天然檸檬醛、香茅醛為原料，經(jīng)結(jié)構(gòu)修飾改造而得到，潔爾滅消毒液(Bromo Geramine)購買于江西草珊瑚消毒用品有限公司。以上樣品GC純度均達(dá)95%以上。

大腸埃希菌(Escherichiacoli)、金黃色葡萄球菌(Staphylococcusaureus)、表皮葡萄球菌(Staphylococcusepidermidis)、綠膿桿菌(Pseudomonasareuginosa)由廣東省疾病預(yù)防控制中心提供。

牛肉膏蛋白胨培養(yǎng)基121℃滅菌30min，備用。

1.1.2 儀器與設(shè)備

LDZX-50KBS立式壓力蒸汽滅菌鍋，上海申安醫(yī)療器械廠；SW-CJ-ID型無菌超凈工作臺，蘇州凈化設(shè)備有限公司；GHP-250型智能培養(yǎng)箱，上海三發(fā)科學(xué)儀器有限公司；DDS-307新電導(dǎo)儀，上海精密科學(xué)儀器有限公司；755B紫外分光光度計(jì)，上海精密科學(xué)儀器有限公司；牛津杯等。

1.2 試驗(yàn)方法

1.2.1 菌體活化及菌懸液制備

將4種菌接入配置好的牛肉膏蛋白胨培養(yǎng)基，37℃培養(yǎng)24h，待用。取活化好的新鮮菌種，用無菌生理鹽水適當(dāng)稀釋，與0.5號麥?zhǔn)媳葷峁軐Ρ?，制備菌懸液濃度約為108cfu·mL-1，備用。

1.2.2 最小抑菌濃度測定

樣品溶液的配制。采用二倍稀釋法[9]，分別稱取化合物于無菌燒杯中(以總體積不超過2%的吐溫為助溶劑)，采用容量瓶定容，得到2560mg·L-1的母液，采用二倍稀釋法稀釋系列濃度分別為1280、640、320、160、80、40、20mg·L-1的梯度樣品溶液。

含藥平板的制備。將2mL上述不同濃度梯度的待測溶液分別加入到8個不同的培養(yǎng)皿中，每個待測化合物設(shè)8個測試培養(yǎng)皿、1個陽性對照培養(yǎng)皿(加入0.4mL吐溫)和1個空白對照(無菌水)，各加入18mL已加熱溶解、并在45～50℃水浴平衡的瓊脂溶液，混合均勻后，將培養(yǎng)皿水平放置，待瓊脂完全凝固后得到濃度稀釋為原來的1/10的含藥平板，濃度大小依次為256、128、64、32、16、8、4、2mg·L-1，以新潔爾滅作陰性對照。

菌體接種。取100μL菌液均勻涂布于含藥培養(yǎng)基，接種后于30℃培養(yǎng)24h，觀察細(xì)菌生長情況，與對照培養(yǎng)皿比較。

1.2.3 抑菌圈測定

將12種化合物濃度均配制成256mg·L-1(以總體積不超過2%的吐溫作為助溶劑)，移液槍取100μL菌液均勻涂布于牛肉膏蛋白胨培養(yǎng)基，每個平板中放置3個牛津杯，各個牛津杯加入同種藥液200μL，接種后至30℃培養(yǎng)24h，十字交叉法測抑菌圈直徑。新潔爾滅作陰性對照，無菌水作空白對照[10-11]。每組實(shí)驗(yàn)重復(fù)3次，取平均值。

1.2.4 菌液電導(dǎo)率的測定

根據(jù)1.2.2節(jié)和1.2.3節(jié)篩選出對4種菌抑菌效果最好的化合物。將對數(shù)生長期的大腸埃希菌、金黃色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、綠膿桿菌用0.1mol·L-1磷酸緩沖液(pH 7.4)洗滌3次，菌液濃度配制成108cfu·mL-1，選取效果好的化合物與菌液混合配制成最小抑菌的濃度，每隔10min測1次電導(dǎo)率，重復(fù)3次[12]。

2 結(jié)果與分析

2.1 天然檸檬醛衍生物的抑菌活性

抑菌圈直徑的判定標(biāo)準(zhǔn)：抑菌圈直徑大于20mm為極度敏感，15～20mm為高度敏感，10～15mm為中度敏感，7～9mm為低度敏感，小于7mm為不敏感[11]。12種化合物對4種細(xì)菌都有一定的抑制效果。由圖1-A可知，四氫香葉醇、甲酸香葉酯、異丁酸香葉酯對大腸埃希菌抑菌效果高于新潔爾滅，具有較強(qiáng)抑菌效果。從圖1-B可以看出，橙花醇、異丁酸橙花酯、甲酸香葉酯對金黃色葡萄球菌的抑制效果均高于新潔爾滅，具有較佳的抑制效果，其中，橙花醇的抑制效果最好。從圖1-C可以看出，大多數(shù)化合物對綠膿桿菌的抑菌圈直徑均為10～15mm，為中度敏感，具有一定的抑制效果，香葉醇的抑菌圈直徑為15mm，為高度敏感，抑制效果最佳。從圖1-D可以看出，對于表皮葡萄球菌，抑菌圈直徑大于新潔爾滅的有橙花醇、四氫香葉醇、乙酸橙花酯及丁酸香葉酯，其中，橙花醇的抑菌效果最佳。

2.2 天然檸檬醛衍生物的最低抑菌濃度

最低抑菌濃度MIC值是測定抑菌物質(zhì)抑菌活性大小的指標(biāo)。由表1可知，部分化合物無法測出MIC值，說明其抑菌作用弱。橙花醇、香葉醇、異丁酸香葉酯對4種菌的抑菌作用較強(qiáng)。異丁酸香葉酯對大腸埃希菌的抑菌效果是12種化合物中最強(qiáng)的，其MIC值為8mg·L-1，低于新潔爾滅(32mg·L-1)。橙花醇對金黃色葡萄球菌的抑制效果最好，MIC值最小為8mg·L-1，低于新潔爾滅(16mg·L-1)。香葉醇對綠膿桿菌抑菌效果最強(qiáng)，MIC值為16mg·L-1，與新潔爾滅相當(dāng)。橙花醇對表皮葡萄球菌的抑菌效果最好，MIC值最小，為16mg·L-1，與新潔爾滅相當(dāng)。

A，大腸埃希菌；B，金黃色葡萄球菌；C，綠膿桿菌；D，表皮葡萄球菌A，Escherichia coli; B，Staphylococcus aureus; C，Pseudomonas areuginosa; D，Staphylococcus epidermidis

2.3 天然檸檬醛衍生物對細(xì)菌菌體細(xì)胞膜通透性的影響

根據(jù)抗菌物質(zhì)干擾細(xì)菌代謝過程的不同，可將抑菌機(jī)理分為5大類型：抑制細(xì)胞壁合成、影響響細(xì)胞膜功能、抑制細(xì)胞蛋白質(zhì)合成、作用于能量代謝系統(tǒng)、干擾核酸合成。菌液電導(dǎo)率的變化是反映細(xì)菌細(xì)胞膜通透性變化的主要指標(biāo)[12]。前人研究結(jié)果表明，高效抑菌劑會破壞細(xì)胞膜，使內(nèi)部的電解質(zhì)外泄，導(dǎo)致電導(dǎo)率和細(xì)胞膜相對滲透率改變。從圖2可以看出，天然檸檬醛衍生物處理后的菌液相對滲透率遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于對照組，說明細(xì)胞膜破壞較為嚴(yán)重，可能為天然檸檬醛衍生物抑菌作用的主要原因。

表1 最低抑菌濃度
Table 1 The MIC value

菌種Bacteria化合物Compound不同濃度的抑菌效果Inhibitioneffectofdifferentconcentration(mg·L-1)248163264128256大腸埃希菌香葉醇Geraniol++++++----Escherichiacoli橙花醇Nerol+++++++++--橙花叔醇Nerolidol++++-----四氫香葉醇Tetrahydrogeraniol++++-----乙酸橙花酯Nerylacetate++++++++----異戊酸香葉酯Geranylisovalerate+++++++++---甲酸香葉酯Nerylisobutyrate+++++++---丙酸香葉酯Geranylformate+++++++---乙酸香葉酯Geranylpropinate++++----丁酸香葉酯Geranylacetate+++++---異丁酸香葉酯Geranylbutyrate++------異丁酸橙花酯Geranylisobutyrate++++++----新潔爾滅BromoGeramine++++----金黃色葡萄球菌香葉醇Geraniol+++++++--- Staphylococcusaureus橙花醇Nerol++------橙花叔醇Nerolidol++++++---四氫香葉醇Tetrahydrogeraniol+++++----乙酸橙花酯Nerylacetate+++++-----異戊酸香葉酯Geranylisovalerate+++++++----甲酸香葉酯Nerylisobutyrate+++++++---丙酸香葉酯Geranylformate++++++---乙酸香葉酯Geranylpropinate+++++-----丁酸香葉酯Geranylacetate++++++++++++++異丁酸香葉酯Geranylbutyrate+++++++++--異丁酸橙花酯Geranylisobutyrate+++++-----新潔爾滅BromoGeramine+++-----綠膿桿菌香葉醇Geraniol+++----- Pseudomonasareuginosa橙花醇Nerol+++++++-橙花叔醇Nerolidol++++-----四氫香葉醇Tetrahydrogeraniol++++++---乙酸橙花酯Nerylacetate+++++----異戊酸香葉酯Geranylisovalerate+++++---甲酸香葉酯Nerylisobutyrate++++----丙酸香葉酯Geranylformate+++++++++++++++乙酸香葉酯Geranylpropinate++++++++++++丁酸香葉酯Geranylacetate+++++----異丁酸香葉酯Geranylbutyrate+++++++---異丁酸橙花酯Geranylisobutyrate++++----新潔爾滅BromoGeramine+++-----表皮葡萄球菌香葉醇Geraniol++++++++++ Staphylococcusepider-midis橙花醇Nerol+++-----橙花叔醇Nerolidol++++++--四氫香葉醇Tetrahydrogeraniol++++----乙酸橙花酯Nerylacetate++++++++--異戊酸香葉酯Geranylisovalerate++++++---甲酸香葉酯Nerylisobutyrate+++++----丙酸香葉酯Geranylformate++++++----乙酸香葉酯Geranylpropinate++++----丁酸香葉酯Geranylacetate++++----異丁酸香葉酯Geranylbutyrate++++----異丁酸橙花酯Geranylisobutyrate++++++--新潔爾滅BromoGeramine+++-----

A，大腸埃希菌；B，金黃色葡萄球菌；C，綠膿桿菌；D，表皮葡萄球菌A，Escherichia coli; B，Staphylococcus aureus; C，Pseudomonas areuginosa; D，Staphylococcus epidermidis

3 討論

采用抑菌圈法和瓊脂二倍稀釋法，分析了12種天然檸檬醛衍生物對4種食品腐敗細(xì)菌的抑制效果。結(jié)果表明，這些天然產(chǎn)物及其衍生物對供試的革蘭氏陽性(金黃色葡萄球菌、表皮葡萄球菌)和革蘭氏陰性(大腸埃希菌、綠膿桿菌)均有一定抑菌效果。陳南南等[13]研究表明，過氧化氫和丁二酮對大腸埃希菌抑菌效果較佳，其MIC均為25mg·L-1。本文選取的12種化合物中，異丁酸香葉酯對大腸埃希菌抑菌效果最強(qiáng)，抑菌圈直徑為14.83mm，MIC為8mg·L-1，抑菌效果優(yōu)于過氧化氫和丁二酮；李仲興等[14]研究表明，連翹對金黃色葡萄球菌及表皮葡萄球的體外抗菌活性較好，MIC分別為980和244mg·L-1。在本文選取的12中天然檸檬醛衍生物中，橙花醇對金黃色葡萄球菌及表皮葡萄球菌抑制效果最佳，對金黃色葡萄球菌抑菌圈直徑為15.80mm，MIC為8mg·L-1，對表皮葡萄球菌的抑菌圈直徑為14.33mm，MIC為16mg·L-1，其抑菌效果遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于連翹。香葉醇對綠膿桿菌抑制效果最佳，抑菌圈直徑為15.00mm，MIC為16mg·L-1，抑菌效果優(yōu)于肉桂醛(MIC為26mg·L-1)[15]。異丁酸香葉酯處理大腸埃希菌后，菌液的相對滲透率增大；橙花醇處理金黃色葡萄球菌和表皮葡萄球菌、香葉醇處理綠膿桿菌后，菌液的相對滲透率也均增大，造成細(xì)胞膜的破壞，推測其抑菌作用的主要原因?yàn)槠茐募?xì)菌的細(xì)胞膜。

本文所采用的抑菌化合物是天然檸檬醛等經(jīng)簡單衍生而來的，均為植物源，在耐藥性、低毒性和環(huán)保性方面具有一定的優(yōu)勢，在食品防腐劑領(lǐng)域值得進(jìn)一步開發(fā)應(yīng)用。

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(責(zé)任編輯 侯春曉)

Antimicrobial activity of natural citral derivatives on food deterioration bacteria

LI Zhao-shuang1，2，WANG Xi-nan1，2，WANG Peng1，2，CHEN Shang-xing1，2，*，F(xiàn)AN Guo-rong1，2，WANG Zong-de1，2

(1.CollegeofForestry，JiangxiAgriculturalUniversity，CamphorTreeEngineeringandTechnologyResearchCenterforStateForestryBureauandJiangxiProvince，Nanchang330045，China; 2.2011CollaborativeInnovationCenterofJiangxiTypicalTreesCultivationandUtilization，JiangxiAgriculturalUniversity，Nanchang330045，China)

The antibacterial activities of 12natural citral derivatives againstEscherichiacoli，Staphylococcusaureus，Staphylococcusepidermidis，Pseudomonasaeruginosawere evaluated through anti-bacterium-circles and two-fold agar dilution methods.The results showed that these citral derivatives all had antibacterial effect on four bacteria.Geranyl isobutyrate exhibited the strongest effect onE.coli，with the diameter of antibacterial circle 14.83mm and MIC 8mg·L-1; Nerol strongest onS.aureusandS.epidermidis，with the diameters of antibacterial circle 15.80and 14.33mm and the MIC 8and 16mg·L-1; Geraniol best onP.aeruginosa，with the diameter of antibacterial circle 15.00mm and MIC 16mg·L-1.The relative permeability of bacterial’s cytomembrane was measured，and the result showed that the relative permeability increased after treated by the citral derivatives，which implied that these citral derivatives had a destructive effect on the bacterial cytomembrane.

natural citral derivatives; food deterioration bacteria; antimicrobial activity

10.3969/j.issn.1004-1524.2016.11.19

2016-05-31

國家自然科學(xué)基金項(xiàng)目(31360163)；中央財政林業(yè)科技推廣示范項(xiàng)目(JXTG [2014]-10)；江西省林業(yè)科技創(chuàng)新項(xiàng)目(201502)

李兆雙(1993—)，男，江西萍鄉(xiāng)人，碩士，主要從事林產(chǎn)資源加工研究。E-mail：724059421@qq.com

*通信作者，陳尚钘，E-mail：csxing@126.com

S917.4；Q753

A

1004-1524(2016)11-1928-06

浙江農(nóng)業(yè)學(xué)報ActaAgriculturaeZhejiangensis，2016，28(11): 1928-1933

http://www.zjnyxb.cn

李兆雙，王喜男，王鵬，等.天然檸檬醛衍生物對食品腐敗細(xì)菌的抑制活性[J].浙江農(nóng)業(yè)學(xué)報，2016，28(11): 1928-1933.