朱海雯，高 蝶，張永蘭，張起輝，夏之寧（重慶大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院，重慶 400044）

藏藥綠蘿花的化學(xué)成分研究

朱海雯＊，高 蝶，張永蘭，張起輝，夏之寧#（重慶大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院，重慶 400044）

目的：研究藏藥綠蘿花的化學(xué)成分。方法：采用多種柱色譜對(duì)綠蘿花乙酸乙酯粗提物進(jìn)行分離純化，根據(jù)理化性質(zhì)和波譜數(shù)據(jù)分析鑒定化合物結(jié)構(gòu)。結(jié)果：從綠蘿花乙酸乙酯粗提物中分離得到10個(gè)化合物，分別鑒定為Rutamontine（1）、結(jié)香苷C（2）、結(jié)香素（3）、銀鍛苷（4）、Helichrysoside（5）、山柰酚（6）、2，4-Dihydroxypheny-2-hydroxy-4-methoxybenzyl-ketone（7）、咖啡酸乙酯（8）、Phthalic acid bis-（2-ethyl-hexyl）ester（9）、去甲基丁香色原酮（10）。結(jié)論：化合物7為首次從植物來源分離得到，化合物5、8和9為首次從瑞香科植物分離得到，化合物6為首次從結(jié)香屬分離得到，化合物2、10為首次從綠蘿花分離得到。本研究為綠蘿花質(zhì)量評(píng)價(jià)奠定了一定基礎(chǔ)。

結(jié)香屬；綠蘿花；化學(xué)成分

綠蘿花為瑞香科結(jié)香屬植物滇結(jié)香的花蕾，主要分布于我國西藏地區(qū)及云南西北部。民間常通過綠蘿花泡水飲用的方式來治療糖尿病、高血壓、高脂血癥、血管炎及脈管炎等疾?。?-3］。有文獻(xiàn)報(bào)道，綠蘿花粗提物具有多種藥理活性，如降糖及抑制α-葡糖苷酶的活性［4-5］。前期本院研究發(fā)現(xiàn)，綠蘿花乙酸乙酯粗提物具有非常好的激活過氧化物酶體增殖物激活受體（PPAR）γ和PPARβ的作用。此外，筆者根據(jù)PPARs活性對(duì)綠蘿花進(jìn)行了化學(xué)成分研究，發(fā)現(xiàn)該植物中含有雙香豆素類、黃酮類、脂肪酸和三萜等化合物。有研究表明，綠蘿花中傘形花內(nèi)酯和十五烷酸均具有良好的PPARγ激動(dòng)活性［6-7］。而PPARs在糖尿病研究中處于十分重要的位置，其參與的生物學(xué)效應(yīng)包括調(diào)節(jié)血脂激活基因轉(zhuǎn)錄、脂質(zhì)代謝、胰島素敏感、炎癥反應(yīng)、細(xì)胞增殖等重要生化反應(yīng)及生物調(diào)節(jié)過程，并與人類的慢性疾病密切相關(guān)，包括肥胖、糖尿病、動(dòng)脈粥樣硬化及癌癥等代謝疾病，它同糖尿病、肥胖癥及炎癥都有密切的關(guān)系［8-11］。因此，綠蘿花具有開發(fā)成為治療糖尿病藥物的潛力。為明確其降糖成分與物質(zhì)基礎(chǔ)，筆者研究了綠蘿花的化學(xué)成分，從綠蘿花乙酸乙酯粗提物中分離出10個(gè)化合物，通過理化性質(zhì)及光譜數(shù)據(jù)分析鑒定為Rutamontine（1）、結(jié)香苷C（Edgeworoside C，2）、結(jié)香素（Edgeworin，3）、銀鍛苷（Tiliroside 4）、Helichrysoside（5）、山柰酚（Kaempferol，6）、2，4-Dihydroxypheny-2-hydroxy-4-methoxy-benzyl-ketone（7）、咖啡酸乙酯（Ethyl caffeate，8）、Phthalic acid bis-（2-ethyl-hexyl）ester（9）和去甲基丁香色原酮（Noreugenin，10）。

1 材料

1.1 儀器

DD2400-MR型和600-MR型核磁共振譜儀（美國Agilent公司）；Acquity SQD型質(zhì)譜儀（美國Waters公司）；IR Affinity-1型紅外光譜儀（日本Shimadzu公司）；X-4型顯微熔點(diǎn)儀（上海精密科學(xué)儀器有限公司）。

1.2 色譜與試劑

梯度分離系統(tǒng)中低壓制備色譜（包括玻璃柱C-690，Pump Manager C-615、Pump Module C-605）、流分收集系統(tǒng)中低壓制備色譜（包括Fraction Collector C-660）均購自美國Buchi公司；半制備色譜（美國Waters公司）；Sephadex LH-20凝膠（德國Merk公司）；其余硅膠均購自青島海洋化工有限公司；乙醇、甲醇、石油醚、乙酸乙酯和二氯甲烷均為分析純，水為純化水。

1.3 藥材

綠蘿花于2012年9月購于西藏惠生堂藥房，經(jīng)重慶中藥研究院鐘國躍研究員鑒定為真品，其樣品保存于重慶大學(xué)創(chuàng)新藥物研究中心（編號(hào)：2013010）。

2 方法與結(jié)果

2.1 提取與分離

取6 kg干燥的樣品，剪碎，以70%乙醇回流提取3次（1 h/次），減壓濃縮成浸膏，分別用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取。減壓濃縮得到石油醚粗提物（75 g）、乙酸乙酯粗提物（96 g）和正丁醇粗提物（115 g）。

對(duì)乙酸乙酯粗提物進(jìn)行植物化學(xué)分離，經(jīng)硅膠柱色譜粗分，以石油醚-乙酸乙酯-甲醇進(jìn)行梯度洗脫，得到9個(gè)流分（Fr.1～Fr.9）。Fr.6（18 g）以石油醚-乙酸乙酯-甲醇等度洗脫，經(jīng)硅膠柱分離，合并后得到3個(gè)流分（Fr.6-1～Fr.6-3）。Fr.6-2經(jīng)中低壓制備系統(tǒng)（流速：10 ml/min，石油醚-乙酸乙酯體系）反復(fù)硅膠柱分離得到化合物7（10 mg）和化合物9（6.7 mg）。Fr.6-3經(jīng)硅膠柱色譜分離后共得到3個(gè)流分（Fr.6-3-1～Fr.6-3-3）；Fr.6-3-3經(jīng)水洗沉淀后，在214 nm波長處半制備色譜（流速：3 ml/min，53%甲醇-水體系）分離得到化合物5（3.8 mg）。Fr.6-1經(jīng)中低壓制備系統(tǒng)［流速：10 ml/min，石油醚-乙酸乙酯（30∶70，V/V）］進(jìn)行分離，得到5個(gè)部分（Fr.6-1D～Fr.6-1H）；Fr.6-1E經(jīng)Sephadex LH-20凝膠柱色譜，以二氯甲烷-甲醇（50∶50，V/V）等度洗脫，得到流分Fr.6-1E-1和Fr.6-1E-2；除掉色素的Fr.6-1E-2經(jīng)半制備色譜分離（流速：3 ml/min，50%甲醇-水體系）得到化合物8（7.4 mg，tR=32.3 min）和化合物10（9.2 mg，tR=22.5 min）。Fr.6-1F經(jīng)反復(fù)硅膠色譜得到化合物3（35 mg）和化合物6（60.8 mg）。Fr.7（18 g）經(jīng)硅膠柱分離得到6個(gè)流分（Fr.7-1～Fr.7-6）。Fr.7-2經(jīng)甲醇沉淀洗滌得到化合物1（230 mg）。Fr.7-5經(jīng)硅膠柱分離得到3個(gè)流分（Fr.7-2A～Fr.7-2C），F(xiàn)r.7-2B為綠蘿花中的主要化合物4（4.8 g），F(xiàn)r.7-2C經(jīng)重結(jié)晶得到化合物2（52 mg）。最終，共獲得10個(gè)化合物（1～10），質(zhì)量分別為230 mg、52 mg、35 mg、4.8 g、3.8 mg、60.8 mg、10 mg、7.4 mg、6.7 mg、9.2 mg。

2.2 結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1：白色粉末，易溶于乙腈和乙醇的混合液中，難溶于甲醇和乙酸乙酯。IR：3 468、1 717、1 612、1 506、1 400、1 389、1 135、844 cm－1。HR-ESI-MS m/z 352.059 0［M］+，計(jì)算值為352.058 3，分子式C19H12O7。1H-NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ：3.78（3H，s，7′-OMe），6.33（1H，d，J=9.5 Hz，H-3），6.83（1H，s，H-4′），7.07（1H，dd，J=8.6，2.0 Hz，H-6），7.14（1H，d，J=1.6 Hz，H-8），7.18（1H，s，H-8′），7.66（1H，d，J=8.3 Hz，H-5），7.84（1H，s，H-5′），7.99（1H，d，J=9.4 Hz，H-4），10.21（1H，s，6′-OH）。13C-NMR（100 MHz，DMSO-d6）δ：55.5（C-OMe），103.2（C-8），104.4（C-8′），109.8（C-3），110.6（C-10′），113.9（C-5′），114.3（C-6），114.8（C-10），130.3（C-5），131.3（C-4′），136.16（C-3′），144.5（C-4），146.1（C-7′），147.8（C-6′），150.8（C-7），155.4（C-9），157.4（C-9′），160.1（C-2′），160.4（C-2）。與文獻(xiàn)［12］對(duì)照，其波譜數(shù)據(jù)基本一致，可確定該化合物為Rutamontine（結(jié)構(gòu)式見圖1）。

圖1 化合物結(jié)構(gòu)式Fig 1 The structures of compounds

化合物2：白色針晶，能溶于甲醇。IR：3 570～3 150、1 734、1 699、1602 cm－1。MS（+）-EI m/z 469.31［M+H］－。1H-NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ：0.96（3H，d，J=5.8 Hz，5″-Me），2.9（1H，m，H-3″），3.15（2H，m，H-4″，5″），3.50（1H，s，H-2″），5.46（1H，s，H-1″），6.30（1H，d，J=9.8 Hz，H-3），6.35（1H，d，J=9.8 Hz，H-3′），7.01（1H，d，J=8.5 Hz，H-6），7.28（1H，d，J=8.6 Hz，H-6′），7.65（1H，d，J=8.5 Hz，H-5），7.75（1H，d，J=8.8 Hz，H-5′），7.97（2H，d，J=9.8 Hz，H-4），8.05（1H，d，J=9.3 Hz，H-4′），10.49（1H，s，7′-OH）。13C-NMR（100 MHz，DMSO-d6）δ：183.3（C-6″），70.1（C-5″），70.3（C-2″），70.6（C-3″），71.7（C-4″），98.8（C-1″），104.7（C-8），107.1（C-8），110.4（C-8′），111.1（C-3），120.0（C-6′），113.5（C-3′），129.6（C-5），129.9（C-5′），131.7（C-6），144.4（C-4），145.1（C-4′），153.1（C-9′），153.3（C-9），157.5（C-7），159.9（C-7），160.4（C-2′），160.5（C-2）。與文獻(xiàn)［13］對(duì)照，其波譜數(shù)據(jù)基本一致，可確定該化合物為結(jié)香苷C（Edgeworoside C，結(jié)構(gòu)式見圖1），系首次從綠蘿花分離得到。

化合物3：白色粉末。HR-ESI-MS m/z 321.0399［M-H］－，計(jì)算值為321.0429，分子式C18H9O6。1H-NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ：6.32（1H，d，J=9.5 Hz，H-3），6.76（1H，d，J=1.5 Hz，H-8′），6.79（1H，dd，J=8.6，1.9Hz，H-6′），7.08（1H，dd，J= 8.6，2.1 Hz，H-6），7.15（1H，d，J=1.7 Hz，H-8），7.47（1H，d，J= 8.5 Hz，H-5′），7.66（1H，d，J=8.6 Hz，H-5），7.89（1H，s，H-4′），7.99（1H，d，J=9.6 Hz，H-4），10.55（1H，s，7-OH）。13C-NMR（100 MHz，DMSO-d6）δ：102.6（C-8′），104.3（C-8′），111.3（C-10′），113.8（C-5′），114.0（C-6），114.3（C-3），114.8（C-10），129.9（C-6′），130.3（C-5），131.5（C-4′），135.7（C-3′），144.5（C-4），153.9（C-9′），155.4（C-7′），157.3（C-9），160.2（C-7），160.4（C-2′），161.1（C-2）。與文獻(xiàn)［14］對(duì)照，其波譜數(shù)據(jù)基本一致，可確定該化合物為結(jié)香素（Edgeworin結(jié)構(gòu)式見圖1）。

化合物4：淡黃色粉末。IR：3 250、1658、1607、1501、1420、1362、1177、1068、824 cm－1。MS（-）-EI m/z 593.23［M-H］－。1H-NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ：5.20（1H，d，J=5.6 Hz，H-1″），6.06（1H，d，J=15.9 Hz，H-8″′），6.12（1H，d，J=1.7 Hz，H-6），6.35（1H，d，J=1.7 Hz，H-8），6.74（2H，d，J=8.4 Hz，H-3″′，5″′），6.81（2H，d，J=8.8 Hz，H-3′，5′），7.29（2H，d，J=14.8 Hz，H-2″′，6″′），7.33（1H，d，J=7.2 Hz，H-7″′），7.95（2H，d，J=8.8 Hz，H-2′，6′）。13C-NMR（100 MHz，DMSO-d6）δ：63.4（C-6″），70.4（C-4″），74.6（C-5″），74.7（C-2″），76.6（C-3″），94.1（C-8），99.2（C-6），101.4（C-1″），104.3（C-10），114.1（C-3′，5′），115.5（C-3″′，5″′），121.2（C-1′），125.3（C-1″′），130.6（C-2″′，6″′），131.2（C-2′，6′），133.5（C-3），145.0（C-7″′），156.7（C-2），156.9（C-9），160.2（C-4′），160.4（C-4″′），161.6（C-5），164.6（C-7），166.6（C-9″′），177.8（C-4）。與文獻(xiàn)［15］對(duì)照，其波譜數(shù)據(jù)基本一致，可確定該化合物為銀鍛苷（Tiliroside，結(jié)構(gòu)式見圖1）。

化合物5：黃色粉末。1H-NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ：5.23（1H，d，J=7.1 Hz，H-1″），6.03（1H，d，J=15.0 Hz，H-8″′），6.10（1H，d，J=2.1 Hz，H-6），6.29（1H，s，H-8），6.72（1H，d，J= 8.5 Hz，H-5′），6.76（2H，d，J=8.4 Hz，H-3″′，5″′），7.26（2H，d，J=8.5 Hz，H-2″′，6″′），7.38（1H，d，J=15.0 Hz，H-7″′），7.49（1H，d，J=8.5 Hz，H-6′），7.53（1H，s，H-2′），9.96（1H，s，3-OH），10.11（1H，s，4′-OH），10.80（1H，s，7-OH），12.504（1H，s，5-OH）。13C-NMR（100 MHz，DMSO-d6）δ：64.0（C-6″），70.3（C-4″），74.8（C-5″），74.6（C-2″），76.7（C-3″），94.0（C-8），99.5（C-6），101.2（C-1″），104.4（C-10），117.8（C-2′），115.8（C-3″′，5″′），115.2（C-5′），120.8（C-6′），121.1（C-1′），125.4（C-1″′），130.7（C-2″′，6″′），133.8（C-3），144.7（C-3′），145.3（C-7″′），149.4（C-4′），156.8（C-2），157.0（C-9），160.6（C-4″′），161.4（C-5），164.3（C-7），166.5（C-9″′），178.1（C-4）。與文獻(xiàn)［16］對(duì)照，其波譜數(shù)據(jù)基本一致，可確定該化合物為Helichrysoside（結(jié)構(gòu)式見圖1），系首次從瑞香科植物分離得到。

化合物6：黃色粉末。IR：3 400～3 285、1 656、1 616 cm－1。MS（-）-EI m/z 285.12［M-H］－。1H-NMR（600 MHz，DMSO-d6）δ：6.17（1H，d，J=1.6 Hz，H-6），6.42（1H，d，J=1.6 Hz，H-8），6.90（2H，d，J=8.8 Hz，H-3′，5′），8.02（2H，d，J=8.8 Hz，H-2′，6′），9.37（1H，s，3-OH），10.09（1H，s，4′-OH），10.74（1H，s，7-OH），12.46（1H，s，5-OH）。13C-NMR（150 MHz，DMSO-d6）δ：93.9（C-8），98.6（C-6），103.5（C-10），115.9（C-2′，6′），122.1（C-1′），129.9（C-3′，5′），136.1（C-3），147.2（C-2），156.6（C-9），159.6（C-4′），161.1（C-5），164.3（C-7），176.3（C-4）。與文獻(xiàn)［17］對(duì)照，其波譜數(shù)據(jù)基本一致，可確定該化合物為山柰酚（Kaempferol，結(jié)構(gòu)式見圖1），系首次從結(jié)香屬植物分離得到。

化合物7：白灰色粉末。MS（+）-EI m/z 275.48［M+H］+。1H-NMR（600 MHz，DMSO-d6）δ：3.73（3H，s，4′-OMe），2.52（2H，s，H-1），5.96（1H，s，H-3′），6.18（1H，d，J=9.4 Hz，H-5′），6.69（1H，d，J=2.3 Hz，H-3″），6.76（1H，dd，J=8.5，2.3 Hz，H-5″），7.51（1H，d，J=8.5 Hz，H-6′），7.92（1H，d，J=9.4 Hz，H-6″）。13C-NMR（150 MHz，DMSO-d6）δ：40.8（C-1），56.9（C-OMe），102.6（C-3′），107.5（C-3″），110.0（C-5′），111.7（C-5″），111.9（C-1′），113.6（C-1″），130.1（C-6″），130.2（C-6′），155.9（C-2″），157.7（C-2′），160.9（C-4′），161.7（C-4″），187.6（C=O）。與文獻(xiàn)［18］對(duì)照，其波譜數(shù)據(jù)基本一致，可確定該化合物為 2，4-Dihydroxypheny-2-hydroxy-4-methoxybenzylketone（結(jié)構(gòu)式見圖1），系首次從植物來源中分離得到。

化合物8：棕色粉末。MS（-）-EI m/z 207.20［M-H］－。1H-NMR（600 MHz，Methanol-d4）δ：1.29（3H，t，J=7.1 Hz，H-2′），4.19（2H，q，J=7.1 Hz，H-1′），6.23（1H，d，J=15.9 Hz，H-8），6.76（1H，d，J=8.1 Hz，H-5），6.93（1H，dd，J=6.6，1.1Hz，H-6），7.05（1H，d，J=1.0 Hz，H-2），7.51（1H，d，J=15.9 Hz，H-7）。13C-NMR（150 MHz，Methanol-d4）δ：13.2（C-2′），60.0（C-1′），113.8（C-2），115.1（C-5），121.5（C-6），126.3（C-1），145.3（C-7），145.4（C-4），148.1（C-3），167.9（C=O）。與文獻(xiàn)［19］對(duì)照，其波譜數(shù)據(jù)基本一致，可確定該化合物為咖啡酸乙酯（Ethyl caffeate結(jié)構(gòu)式見圖1），系首次從瑞香科植物分離得到。

化合物9：棕色油狀物。1H-NMR（600 MHz，DMSO-d6）δ：0.82（6H，t，J=6.4 Hz，H-6′，6″），0.85（6H，m，H-b′，b″），1.26（16H，m，8×CH2），1.59（2H，m，H-2′，2″），4.12（4H，m，H-1′，1″），7.65（2H，m，H-4，5），7.71（2H，m，H-3，6）。13C-NMR（150 MHz，DMSO-d6）δ：11.2（C-b′，b″），14.3（C-6′，6″），22.9（C-5′，5″），23.7（C-a′，a″），28.8（C-4′，4″），30.2（C-3′，3″），38.5（C-2′，2″），67.9（C-1′，1″），129.1（C-4，5），132.0（C-3，6），132.2（C-1，2），167.4（C=O）。與文獻(xiàn)［20］對(duì)照，其波譜數(shù)據(jù)基本一致，可確定該化合物為Phthalic acid bis-（2-ethyl-hexyl）ester（結(jié)構(gòu)式見圖1），系首次從瑞香科植物分離得到。

化合物10：淡黃色針晶。1H-NMR（600 MHz，DMSO-d6）δ：2.31（3H，s，2-Me），6.12（1H，d，J=1.9 Hz，H-6），6.13（1H，s，H-3），6.27（1H，d，J=1.9 Hz，H-8），12.80（1H，s，5-OH）。13C NMR（150 MHz，DMSO-d6）δ：20.3（C-Me），94.3（C-8），99.5（C-6），103.4（C-10），108.2（C-3），158.3（C-9），161.9（C-5），165.9（C-2），167.7（C-7），182.0（C-4）。MS（-）-EI m/z 191.13［M-H］－。與文獻(xiàn)［21］對(duì)照，其波譜數(shù)據(jù)基本一致，可確定該化合物為去甲丁香色原酮（Noreugenin，結(jié)構(gòu)式見圖1），系首次從綠蘿花中分離得到。

3 討論

有關(guān)綠蘿花化學(xué)成分的研究尚不多見，本試驗(yàn)從綠蘿花乙酸乙酯粗提取物分離得到的主要成分為雙香豆素類和黃酮類成分。已有研究證明，雙香豆素類為綠蘿花中的主要成分，該類物質(zhì)具有顯著的抗凝活性［3］。黃酮類成分是否為綠蘿花降糖的主要活性物質(zhì)，還需進(jìn)一步試驗(yàn)證明?；衔?為首次從植物來源分離得到，化合物5、8和9為首次從瑞香科植物分離得到，化合物6為首次從結(jié)香屬分離得到，化合物2、10為首次從綠蘿花分離得到。本研究為綠蘿花質(zhì)量評(píng)價(jià)奠定了一定基礎(chǔ)。

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（編輯：張 靜）

Study on the Chemical Constituents of the Flower of Epipremnum aureum

ZHU Haiwen，GAO Die，ZHANG Yonglan，ZHANG Qihui，XIA Zhining（College of Chemistry and Chemical Engineering，Chongqing University，Chongqing 400044，China）

OBJECTIVE：To study the chemical constituents of the flower of Zang Epipremnum aureum.METHODS：The constituents of ethyl acetate extract of the flower of E.aureum were separated and purified with varied chromatographic techniques，and the structures were identified based on spectral data and chemical properties.RESULTS：Ten compounds were isolated from ethyl acetate extract of the flower of E.aureum，they were identified as rutamontine（1），edgeworoside C（2），edgeworin（3），tiliroside（4），helichrysoside（5），kaempferol（6），2，4-dihydroxypheny-2-hydroxy-4-metho-xybenzyl-ketone（7），ethyl caffeate（8），phthalic acid bis-（2-ethyl-hexyl）ester（9）and noreugenin（10）.CONCLUSIONS：Compound 7 is firstly isolated from natural source，compounds 5，8 and 9 is firstly isolated from the family Thymelaeaceae，compound 6 is firstly isolated from Edgeworthia and compound 2 and 10 are firstly isolated from the flowers of E.aureum.The study lays certain foundation for the quality evaluation of E.aureum.

Edgeworthia；The flower of Epipremnum aureum；Chemical constituents

R282.1；R282.2

A

1001-0408（2016）30-4293-04

2015-07-21

2016-03-21）

＊碩士研究生。研究方向：植物化學(xué)。E-mail：zhuhaiwen19891 206@163.com

#通信作者：教授，博士生導(dǎo)師。研究方向：藥物分析。電話：023-65106615，E-mail：tcm_anal_cqu@163.com

DOI 10.6039/j.issn.1001-0408.2016.30.38