游　剛，牛改改*

（欽州學院食品工程學院，廣西北部灣海洋生物多樣性養(yǎng)護重點實驗室，北部灣海洋生物資源開發(fā)與保護重點實驗室，廣西北部灣特色海產品資源開發(fā)與高值化利用高校重點實驗室，廣西 欽州 535011）

水煮或油煎處理對方格星蟲肉揮發(fā)性風味物質成分變化的影響

游剛，牛改改*

（欽州學院食品工程學院，廣西北部灣海洋生物多樣性養(yǎng)護重點實驗室，北部灣海洋生物資源開發(fā)與保護重點實驗室，廣西北部灣特色海產品資源開發(fā)與高值化利用高校重點實驗室，廣西 欽州 535011）

采用頂空固相微萃取-氣相色譜-質譜聯用分析鑒定新鮮、水煮和油煎加工方格星蟲肉揮發(fā)性風味成分及相對含量，并結合氣相色譜-嗅聞技術鑒定關鍵性風味成分。結果表明：新鮮、水煮和油煎方格星蟲肉分別檢測出34、44、46 種揮發(fā)性成分。進一步分析發(fā)現：醛、醇、酮類化合物是構成新鮮方格星蟲肉風味的主要成分，高溫水煮和油煎加工均減少了醛類、醇類和酮類物質相對含量，而增加了吡嗪類物質相對含量。比較風味貢獻較大的醛類、醇類和酮類成分相對含量：新鮮肉（60.48%）＞水煮肉（46.58%）＞油煎肉（28.09%），比較吡嗪類成分相對含量：油煎肉（10.70%）＞水煮肉（1.39%）＞新鮮肉（0%）。經氣相色譜-嗅聞檢測確定，新鮮肉中的9 種關鍵性風味成分：庚醛、辛醛、（E）-2-壬烯醛、（E）-2-辛烯醛、壬醛、2-十一烯醛、α-蒎烯、3-辛酮、2-丙基-1-庚醇；水煮肉中的12 種關鍵性風味成分：庚醛、辛醛、壬醛、2-十一烯醛、（E，E）-2，4-十二碳二烯醛、2，3-辛二酮、2-甲基十一烷-2-硫醇、2-丁基-3-甲基吡嗪、α-蒎烯、長葉烯、甲苯、乙苯；油煎肉中的10 種關鍵性風味成分：庚醛、辛醛、（Z）-2-癸烯醛、壬醛、2-十一烯醛、2，5-二甲基吡嗪、三甲基吡嗪、2-乙基-3，6-二甲基吡嗪、2-乙基-1-己醇、甲苯。不同加工方式對方格星蟲揮發(fā)性風味形成有一定的影響，這為方格星蟲食用深加工技術開發(fā)提供理論依據。

方格星蟲；新鮮；水煮；油煎；揮發(fā)性風味物質

方格星蟲（Sipunculus nudus）又稱光裸星蟲，俗稱沙蟲，是無節(jié)、蠕蟲狀的暖水性體腔動物，廣布我國南北沿海，其中廣西北部灣海域資源較為豐富［1］。方格星蟲因其食用和藥用價值高［2-4］、味道鮮美、風味獨特而深受廣大消費者的喜愛。廣西消費者常采用水煮或油煎處理新鮮方格星蟲后食用，2 種方法處理后的方格星蟲肉呈現出不同的風味。目前，國內學者對方格星蟲的研究主要集中在繁殖育種［5-6］、營養(yǎng)成分［7-8］和藥用價值［9-10］分析等方面，國外學者對其研究主要集中在基因調控［11］、免疫活性［12-13］和形態(tài)特征［14］等方面，然而，對不同食用加工方式對方格星蟲揮發(fā)性風味成分變化的研究鮮有報道。本實驗采用頂空固相微萃取-氣相色譜-質譜（headspace-solid phase micro-extraction-gas chromatography-mass spectrometry，HS-SPME-GC-MS）聯用法并結合氣相色譜-嗅聞（GC-olfactometry，GC-O）技術，分別對新鮮、水煮和油煎加工的方格星蟲肉揮發(fā)性風味成分進行分離鑒定，比較分析不同處理方式對方格星蟲肉的揮發(fā)性風味成分變化的影響，為方格星蟲食用深加工技術開發(fā)提供理論依據。

1　材料與方法

1.1材料

新鮮方格星蟲（體長（10±3）cm，體寬（1±0.5）cm，體質量（10±3）g） 廣西欽州市東風市場。

1.2儀器與設備

65 μm二乙基苯/聚二甲基硅氧烷（divinylbenzene/ polydimethylsiloxane，DVB/PDMS）SPME裝置 美國Supelco公司；QP2010 GC-MS聯用儀 日本島津公司；7980N GC儀 美國Agilent公司；ODP嗅聞儀 德國Gerstel公司。

1.3方法

1.3.1樣品處理

新鮮方格星蟲：摘除鮮活方格星蟲內臟，洗凈、瀝干待測。水煮方格星蟲：將處理過的新鮮方格星蟲，加入沸水中煮5 min，瀝干待測。油煎方格星蟲：食用油經電磁爐（1 200 W）預熱后，加入處理過的新鮮方格星蟲，煎至金黃色即可，瀝干待測。

1.3.2揮發(fā)性風味物質富集

［15-17］，稱取待測樣品15.0 g，按料液比1∶4（g/g）加入生理鹽水，均質完全。HS-SPME條件：萃取溫度60 ℃、萃取時間40 min。

1.3.3GC條件

參考文獻［15-17］。進樣口溫度250 ℃；升溫程序：35 ℃保持1 min，以5 ℃/min的速率升溫到60 ℃保持1 min，再以6 ℃/min上升到140 ℃保持1 min，最后以8 ℃/min升溫到230 ℃，保持5 min；氦氣流量1.0 mL/min；采用恒線速率，分流比為1∶20。萃取頭解吸15 min后取出。

1.3.4MS條件

參考文獻［15-17］。離子源溫度200 ℃；電子能量70 eV；質量掃描范圍m/z 35～350；采集方式設定為全掃描。1.3.5 GC-O分析

與GC-MS條件相同，GC-O實驗由8 位培訓合格的感官評價人員進行嗅覺分析，記錄氣味特征和強度。

1.4數據處理

采用NIST 05a.L譜庫數據庫檢索，與標準譜圖對比進行定性分析，取相似度大于80%的揮發(fā)性風味成分，采用面積歸一化法進行定量分析。每組實驗重復3 次，顯著性水平設為P＜0.05。

2　結果與分析

2.1水煮和油煎處理對方格星蟲肉的揮發(fā)性成分及種類分析

表1　新鮮、水煮和油煎方格星蟲肉的揮發(fā)性風味成分及其相對含量Table1　Volatile compounds and their relative percentages of Sipunculus nudus

續(xù)表1

表2　不同方法加工方格星蟲肉的揮發(fā)性風味種類及其相對含量Table2　The types and relative percentages of volatile compounds of fresh and cooked Sipunculus nudus

采用HS-SPME-GC-MS-GC-O聯用分析新鮮、水煮和油煎方格星蟲肉的揮發(fā)性物質成分。對表1中的新鮮、水煮和油煎方格星蟲的揮發(fā)性風味成分及其相對含量進行歸類統計，如表2所示。文獻［16-20］研究表明，對物質風味貢獻較大的揮發(fā)性成分包括醛類、酮類、醇類、吡嗪類等化合物，這一結論與表2統計結果類似。新鮮方格星蟲肉的主要揮發(fā)性風味成分種類包括：醛類、醇類、酮類、烴類、酯類、酸類、苯類，水煮和油煎加工方格星蟲肉揮發(fā)性風味物質成分種類較新鮮肉（34 種）分別增加10 種和12 種（表2）。

由表2可知，與新鮮方格星蟲肉貢獻較大的醛類、醇類和酮類風味成分及相對含量（19 種，60.48%）相比，水煮加工肉主要風味成分增加3 種，但相對含量減少13.90%（含量差異顯著，P＜0.05），油煎加工方格星蟲主要風味成分總數減少6 種，相對含量減少32.39%（含量差異顯著，P＜0.05），然而，水煮和油煎加工后的風味成分在新鮮肉風味成分的基礎上增加了吡嗪類，其中油煎加工肉的吡嗪類化合物相對含量增加顯著（P＜0.05），加工處理肉中的醛類、醇類和酮類揮發(fā)性風味成分相對含量較新鮮肉均顯著減少（P＜0.05），特別是油煎加工肉中未檢出酮類物質成分。

2.2水煮和油煎對方格星蟲肉主要揮發(fā)性物質成分的影響

表3　不同加工方式方格星蟲肉中對風味貢獻較大的物質成分及鑒定結果Table3　The identified main flavor substances in fresh and different processed Sipunculus nudus

續(xù)表3

相關研究［21-24］表明，醛類物質成分多是由脂肪氧化和Strecker降解途徑生成，這類物質具有強烈的果香、花香味，且風味閾值較低，對風味貢獻較大；揮發(fā)性醇類、酮類物質多是由不飽和脂肪酸氧化生成，能夠產生淡淡的香氣味，且酮類的風味閾值較低，兩者對風味均有一定貢獻值；吡嗪類物質兼具有果香和花香風味，能夠賦予食物特有的風味，說明水煮和油煎加工對方格星蟲肉風味的形成有一定影響。由表3可知，新鮮方格星蟲肉呈現出的主要風味（主要成分）是果香（辛醛、（E）-2-壬烯醛、3-辛酮、苯乙酮）、花香（（E）-2-辛烯醛、十二醛、十八醛、（E）-2-癸烯-1-醇、十二醇、α-蒎烯、乙苯）、青草-脂肪味（壬醛、2-十一烯醛、2-十二烯醛）、鮮味（2-丙基-1-庚醇）、蘑菇-泥土味（1-辛烯-3-酮）、腥味（庚醛）；新鮮方格星蟲肉經水煮后未檢測出呈現蘑菇-泥土味的物質成分，其整體呈現出的主要風味（主要成分）是果香（辛醛、（E）-2-壬烯醛、（E，E）-2，4-十二碳二烯醛、2，3-辛二酮、苯乙酮、2-丁基-3-甲基吡嗪）、花香（（E）-2-辛烯醛、十四醛、（E）-2-癸烯-1-醇、雪松醇、α-蒎烯、長葉烯、2-丁基-3-甲基吡嗪、甲苯、乙苯）、青草-脂肪味（壬醛、2-十一烯醛）、鮮味（2-甲基十一烷-2-硫醇、2-丙基-1-庚醇）、腥味（庚醛），分析發(fā)現水煮加工能夠增加方格星蟲肉鮮味成分，可能是由于高溫促使肉中的蛋白質、脂肪酸發(fā)生降解轉化生成的；新鮮方格星蟲肉經油煎后未檢測出呈現鮮味和蘑菇-泥土味的物質成分，其整體呈現出的主要風味（主要成分）是果香（辛醛、（Z）-2-癸烯醛、（E，E）-2，4-十二碳二烯醛、2，5-二甲基吡嗪、三甲基吡嗪、2-乙基-3，6-二甲基吡嗪）、花香（（E）-2-辛烯醛、十二醛、十一醛、2-乙基-1-己醇、十二醇、2，5-二甲基吡嗪、三甲基吡嗪、2-乙基-3，6-二甲基吡嗪、甲苯、乙苯）、青草-脂肪味（壬醛、2-十一烯醛、2，4-癸二烯醛）、腥味（庚醛）。進一步分析表3發(fā)現，新鮮方格星蟲肉經水煮后，風味成分發(fā)生變化，在新鮮肉揮發(fā)性風味基礎上增加了8 種成分（（E，E）-2，4-十二碳二烯醛、2，3-辛二酮、2-丁基-3-甲基吡嗪、十四醛、雪松醇、長葉烯、甲苯、2-甲基十一烷-2-硫醇），減少了6 種成分（3-辛酮、十二醛、十八醛、十二醇、2-十二烯醛、1-辛烯-3-酮），表明水煮過程中的溫度對方格星蟲肉風味成分的形成有一定影響；新鮮方格星蟲經油煎加工后，風味成分也發(fā)生了變化，表現在新鮮肉揮發(fā)性風味基礎上增加了10 種成分（（Z）-2-癸烯醛、（E，E）-2，4-十二碳二烯醛、2，3-辛二酮、2，5-二甲基吡嗪、三甲基吡嗪、2-乙基-3，6-二甲基吡嗪、十一醛、2-乙基-1-己醇、甲苯、2，4-癸二烯醛），減少了8 種成分（3-辛酮、十二醛、十八醛、（E）-2-癸烯-1-醇、α-蒎烯、2-十二烯醛、2-丙基-1-庚醇、1-辛烯-3-酮），表明油煎加工對方格星蟲肉風味成分的形成有一定影響。

經GC-O檢測確定（表3），新鮮肉中的9 種關鍵性風味成分：庚醛、辛醛、（E）-2-壬烯醛、（E）-2-辛烯醛、壬醛、2-十一烯醛、α-蒎烯、3-辛酮、2-丙基-1-庚醇，其中壬醛、α-蒎烯、3-辛酮、2-丙基-1-庚醇風味強度濃烈，賦予方格星蟲特有的風味；水煮肉中的12 種關鍵性風味成分：庚醛、辛醛、壬醛、2-十一烯醛、（E，E）-2，4-十二碳二烯醛、2，3-辛二酮、2-甲基十一烷-2-硫醇、2-丁基-3-甲基吡嗪、α-蒎烯、長葉烯、甲苯、乙苯，其中2，3-辛二酮、壬醛、2-甲基十一烷-2-硫醇、長葉烯、2-丁基-3-甲基吡嗪風味強度大，賦予水煮肉特有的風味；油煎肉中的10 種關鍵性風味成分：庚醛、辛醛、（Z）-2-癸烯醛、壬醛、2-十一烯醛、2，5-二甲基吡嗪、三甲基吡嗪、2-乙基-3，6-二甲基吡嗪、2-乙基-1-己醇、甲苯，其中、2，5-二甲基吡嗪、三甲基吡嗪、2-乙基-3，6-二甲基吡嗪、壬醛等風味強度大，賦予油煎肉特有的風味。

2.3水煮和油煎對方格星蟲肉烴類物質成分的影響

水煮和油煎加工方格星蟲肉揮發(fā)性物質成分中烴類物質種類分別有11 種（相對含量為22.75%）和23 種（相對含量為49.86%），油煎加工肉的烴類成分較新鮮肉烴類成分（10 種，相對含量為29.24%）顯著增加（P＜0.05），然而，水煮加工肉的烴類成分相對含量較新鮮肉顯著減少（P＜0.05），說明高溫油煎過程有利于脂肪的氧化降解反應，生成烴類物質，高溫水煮對烴類物質形成的影響較弱。另外，相關研究［25］表明烴類物質的呈味閾值較高，對風味貢獻較小。

2.4水煮和油煎對方格星蟲肉其他揮發(fā)性物質成分的影響

2.5水煮和油煎對方格星蟲肉揮發(fā)性物質風味的影響

圖1　不同方法加工方格星蟲肉的風味輪圖Fig.1　Sensory profiles of fresh and different processed Sipunculus nudus

方格星蟲肉體風味可用果香、花香、青草-脂肪味、鮮味、蘑菇-泥土味、腥味來表征，這些物質成分相對含量的差異是造成整體風味差異的主因。利用Excel 2010軟件，構建水煮和油煎加工肉和新鮮肉呈現的風味輪，如圖1所示。新鮮方格星蟲肉呈現出果香、花香、青草-脂肪味、鮮味、蘑菇-泥土味、腥味，經水煮加工后，未檢測出呈現蘑菇-泥土味物質成分，而經油煎加工后，未檢測出呈現鮮味和蘑菇-泥土味物質成分。結合表2、3可知，對風味貢獻較大的醛類、醇類和酮類成分總相對含量比較：新鮮肉＞水煮肉＞油煎肉，吡嗪類成分相對含量比較：油煎肉＞水煮肉＞新鮮肉。由圖1可觀察到，新鮮肉呈現出較強的果香味和鮮味，水煮肉呈現出較強的花香味和青草-脂肪味，3 種肉均呈現出一定的腥味，水煮加工減弱了其蘑菇-泥土味，油煎加工減弱了其蘑菇-泥土味和鮮味。

2.6水煮和油煎加工對方格星蟲肉揮發(fā)性風味物質成分形成的影響機理探討

結合表2、3發(fā)現，水煮和油煎過程對方格星蟲肉的醛類、醇類、酮類、吡嗪類風味貢獻成分的相對含量影響顯著（P＜0.05），在高溫水煮和油煎過程中，醛類、醇類和酮類物質成分相對含量均顯著減少，其中油煎加工的減少量最顯著（P＜0.05），特別是未檢出酮類物質成分，而吡嗪類物質成分相對含量顯著增加，其中油煎加工的增加量最顯著（P＜0.05），同時，水煮加工肉的酸類、酯類和苯類衍生物等揮發(fā)性物質成分相對含量顯著增加（P＜0.05），而油煎加工的烴類和苯類衍生物等揮發(fā)性物質成分相對含量顯著增加（P＜0.05），由此推測：溫度、介質（水、食用油）是影響方格星蟲揮發(fā)性風味形成的主要因素，在一定溫度條件下，水在方格星蟲肉的蛋白質和脂肪等物質降解過程中起到一定的催化作用，促進轉化或生成酸類、酯類和苯類衍生物等物質成分；食用油結合肉中的蛋白質、脂肪和酮類等物質轉化生成吡嗪類、烴類和苯類衍生物，其中烴類物質和吡嗪類物質轉化生成量較大。

3　結 論

通過HS-SPME-GC-MS聯用分析鑒定新鮮、水煮和油煎加工方格星蟲肉揮發(fā)性風味成分，結果表明，醛、醇、酮類化合物是構成新鮮方格星蟲肉風味的主要成分，高溫水煮和油煎加工，顯著減少了其醛類、醇類和酮類物質相對含量，增加了吡嗪類物質相對含量。比較風味貢獻較大的醛類、醇類和酮類成分相對含量：新鮮肉＞水煮肉＞油煎肉，比較吡嗪類成分相對含量：油煎肉＞水煮肉＞新鮮肉。GC-O實驗表明，3 種肉均呈現出一定的腥味，其中，新鮮肉呈現較強烈的果香味和鮮味，水煮加工增加一定的花香味和青草-脂肪味，減弱了蘑菇-泥土味，油煎加工減弱了蘑菇-泥土味和鮮味。不同加工方式對方格星蟲肉揮發(fā)性風味形成的影響不同，這些理論為方格星蟲食用深加工技術開發(fā)提供理論依據。

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本實驗研究了正多邊形紙瓦楞管在軸向準靜態(tài)壓縮下的力學性能，計算出總吸能、比吸能、單位面積吸能、壓潰力效率、行程利用率，分析了管方向、橫截面形狀、管長、壓縮速率對紙瓦楞管的失效模式與緩沖吸能特性的影響。

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Influence of Boiling and Pan-Frying Treatments on the Changes in Volatile Flavor Components of Sipunculus nudus

YOU Gang， NIU Gaigai*
（Guangxi Key Laboratory of Beibu Gulf Marine Biodiversity Conservation， Key Laboratory of Exploitation and Protection of Beibu Gulf Marine Biological Resources， Guangxi Key Laboratory of Development and High-value Utilization of Beibu Gulf Seafood Resources， College of Food Engineering， Qinzhou University， Qinzhou 535011， China）

Head-space-solid phase micro-extraction coupled with gas chromatography-mass spectrometry （HS-SPME-GCMS） and gas chromatography-olfactometry （GC-O） were used to analyze and identify variations in the volatile compounds of fresh， boiled and pan-fried Sipunculus nudus. The results showed that there were a total of 34， 44 and 46 volatile compounds detected in fresh， boiled and fried S. nudus， respectively. A further analysis showed that the most abundant volatile components offresh S. nudus were aldehydes， alcohols and ketones. Boiling and frying processing reduced the relative contents of aldehydes， alcohols and ketones but increased pyrazines. The relative contents of aldehydes， alcohols and ketones， identified as the major flavor compounds in S. nudus， followed the descending order of fresh （60.48%） ＞ boiled（46.58%） ＞ fried （28.09%） samples. However， the relative content of pyrazines was in the ascending order of fresh （0%） ＜boiled （1.39%） ＜ fried （10.70%） S. nudus. As detected by GC-O， fresh S. nudus had 9 key aroma compounds including heptanal， octanal， （E）-2-nonenal， （E）-2-octene aldehyde， nonanal， 2-undecylene aldehyde， α-pinene， 3-octanone， and 2-propyl-1-heptanol， boiled S. nudus had 12 key aroma compounds including heptanal， octanal， nonanal， 2-undecenal， （E，E）-2，4-dodecadienal， 2，3-octanedione， 2-methyl-2-undecanethiol， 2-butyl-3-methylpyrazine， α-pinene， longifolene， toluene， andethylbenzene， and fried S. nudus had 10 key aroma compounds including heptanal， octanal， （Z）-2-decene aldehyde， nonanal，2-undecenal， 2，5-dimethylpyrazine， trimethylpyrazine， 2-ethyl-3，6-dimethylpyrazine， 2-ethyl-1-hexanol， and toluene. The different processing methods influenced the formation of volatile flavor in S. nudus. This finding can provide a theoretical basis for the development of technologies for further processing of S. nudus.

Sipunculus nudus； fresh； boiling treatment； frying treatment； volatile flavor compounds

10.7506/spkx1002-6630-201618020

TS254.1

A

1002-6630（2016）18-0120-06

游剛， 牛改改. 水煮或油煎處理對方格星蟲肉揮發(fā)性風味物質成分變化的影響［J］. 食品科學， 2016， 37（18）: 120-125. DOI:10.7506/spkx1002-6630-201618020. http://www.spkx.net.cn

YOU Gang， NIU Gaigai. Influence of boiling and pan-frying treatments on the changes in volatile flavor components of Sipunculus nudus［J］. Food Science， 2016， 37（18）: 120-125. （in Chinese with English abstract） DOI:10.7506/spkx1002-6630-201618020. http://www.spkx.net.cn

2016-03-03

廣西北部灣海洋生物多樣性養(yǎng)護重點實驗室、北部灣海洋生物資源開發(fā)與保護重點實驗室聯合資助項目（2015ZC15；2015ZC09）；欽州學院大學生創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)訓練計劃項目（201511607166）

游剛（1989—），男，博士研究生，研究方向為水產品加工與貯藏。E-mail：yougang8901@163.com

牛改改（1989—），女，助教，碩士，研究方向為水產品加工與貯藏。E-mail：gaigainiu@163.com