牛生洋，莫海珍，姜建福，李　華，王　華，*，樊秀彩，張　穎，劉崇懷

（1.西北農(nóng)林科技大學(xué)葡萄酒學(xué)院，陜西 楊凌 712100；2.河南科技學(xué)院食品學(xué)院，河南 新鄉(xiāng) 453003；3.中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院鄭州果樹研究所，河南 鄭州 450009）

中國野生刺葡萄（Vitis davidii Foex）及其單品種葡萄酒中花旗松素含量分析

牛生洋1，2，3，莫海珍2，姜建福3，李華1，王華1，*，樊秀彩3，張穎3，劉崇懷3

（1.西北農(nóng)林科技大學(xué)葡萄酒學(xué)院，陜西 楊凌 712100；2.河南科技學(xué)院食品學(xué)院，河南 新鄉(xiāng) 453003；3.中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院鄭州果樹研究所，河南 鄭州 450009）

利用高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)對原產(chǎn)中國的野生刺葡萄果實的果皮、果肉、種子及單品種葡萄酒中的花旗松素含量（以鮮質(zhì)量計算）進(jìn)行測定與分析。結(jié)果表明：刺葡萄果實果皮中花旗松素含量最高，其含量在刺葡萄黑、白果實中分別為（2.44±0.18）、（2.03±0.14） mg/kg，在種子中分別為（1.66±0.13）、（1.38±0.12） mg/kg，果肉中含量最低，分別為（0.36±0.02）、（0.25±0.02） mg/kg。刺葡萄黑、白果實中各個部位花旗松素含量均無明顯差異，但對照品種黑色果實果皮中的花旗松素含量顯著高于白色果實，這說明花旗松素含量的高低與葡萄果皮顏色并無直接關(guān)系。在單品種酒中，白葡萄酒由于釀造工藝不同，果皮和種子中的花旗松素?zé)o法進(jìn)入酒中，花旗松素含量僅為紅葡萄酒的20%；葡萄酒中的花旗松素含量略低于果實是因為提取果實中花旗松素的溶劑是甲醇，而葡萄酒中只是水和乙醇的自然浸漬。

刺葡萄；花旗松素；高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜；葡萄酒

花旗松素屬于二氫黃酮醇類化合物（圖1），是植物次生代謝的產(chǎn)物，具有很強(qiáng)抗氧化活性。現(xiàn)代研究表明，花旗松素還具有降血壓、抗氧化、抗菌消炎、抗病毒、抗輻射、抑制腫瘤細(xì)胞生長等多種生物活性［1-6］。此外，有報道指出，花旗松素還是許多名貴中藥材的主要有效成分，如土茯苓、水紅花子等［7-8］。近年來，越來越多的研究表明花旗松素安全無毒，無過敏和無致突變作用，被廣泛應(yīng)用于植物油、動物油、奶粉、甜味劑等食品相關(guān)領(lǐng)域，是一種新型的食品添加劑［9］。有關(guān)花旗松素的研究開發(fā)也受到了許多科研工作者的密切關(guān)注?；ㄆ焖伤厥状螐尼樔~植物中分離并鑒定以來［10］，在許多植物中都發(fā)現(xiàn)了花旗松素及其衍生物。葡萄是公認(rèn)的富含酚類物質(zhì)的水果，已有報道指出在葡萄及葡萄酒中發(fā)現(xiàn)含有花旗松素［11-13］，但有關(guān)葡萄品種之間含量的變化，葡萄各個部位含量以及不同果皮顏色的果實之間區(qū)別的研究尚未見相關(guān)報道。

圖1　花旗松素分子結(jié)構(gòu)圖Fig.1　Molecular structure of taxifolin

刺葡萄是原產(chǎn)我國的野生葡萄資源，因其果粒大，抗性強(qiáng)，花色苷等酚類物質(zhì)含量豐富，同時具備鮮食與釀酒特性，被廣泛種植于我國南方地區(qū)，極具開發(fā)利用價值［14-15］。此外，刺葡萄還同時具有白色果實，這在野生葡萄資源中是非常罕見的，也為準(zhǔn)確比較有色及白色葡萄果實中相關(guān)物質(zhì)含量的差異提供了非常理想的材料。本研究利用高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)，對刺葡萄黑色及白色果實在充分成熟期果皮、果肉及種子中的花旗松素進(jìn)行精確測定，并選擇歐亞種（Vitis vinifera）葡萄‘黑比諾’及其白色芽變品種‘白比諾’［16］作為對照，同時用刺葡萄及對照品種釀造單品種葡萄酒，檢測其葡萄酒中的花旗松素含量（以鮮質(zhì)量計算）變化，為中國野生刺葡萄的開發(fā)利用提供理論依據(jù)與技術(shù)支撐。

1　材料與方法

1.1材料

1.1.1原料及處理

刺葡萄黑色果實株系、白色果實株系及對照‘黑比諾’、‘白比諾’采于中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院鄭州果樹研究所國家種質(zhì)葡萄資源圃。在供試材料轉(zhuǎn)色期10 d后，采摘葡萄果實用蒸餾水洗凈果實表面，將果皮、果肉及種子分離，分別用液氮速凍后于-80 ℃超低溫冰箱保存?zhèn)溆?。平行設(shè)置3 次重復(fù)。

單品種葡萄酒均采用傳統(tǒng)釀造工藝，黑色葡萄破碎，白色葡萄壓榨取汁后接入釀酒酵母在28 ℃發(fā)酵，發(fā)酵結(jié)束后皮渣分離，小容器放置于4 ℃穩(wěn)定澄清［17］。

1.1.2試劑

花旗松素及沒食子酸標(biāo)樣（色譜純） 美國Sigma公司；甲醇、甲酸、乙醇、乙腈、丙酮等為色譜純，其他試劑為分析純。

1.1.3儀器與設(shè)備

6460B高效液相色譜-三重四極桿串聯(lián)質(zhì)譜聯(lián)用儀、色譜柱ZORBAX SB-C18（2.1 mm×100 mm，1.8 μm） 美國安捷倫公司；5415D高速離心機(jī) 德國Eppendorf公司；RV8V旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀 德國IKA公司；DS-8510DTH超聲波振蕩儀 上海生析公司；TU-1910紫外分光光度計 北京普析通用公司；PHS-3C精密pH計 上海雷磁公司。

1.2方法

1.2.1葡萄果實及葡萄酒中花旗松素提取液準(zhǔn)備

參考Liang Zhenchang等［18］的方法，略有改動。將供試葡萄不同部位的材料用液氮研磨成粉后，取1.0 g于10 mL離心管中，加入不同提取液（水-甲酸-甲醇（或者乙醇、丙酮）（28∶2∶70，V/V））8 mL，錫箔紙包裹離心管，低溫振蕩10 min后13 000 r/min離心10 min，收集上清液低溫避光保存，沉淀中加入提取液重復(fù)上步2 次，將3 次重復(fù)的上清液于30 ℃避光旋蒸后用10 mL甲醇定容，過0.22 μm濾膜后檢測。葡萄酒樣過膜后用甲醇稀釋至合適倍數(shù)直接檢測。

1.2.2花旗松素的高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜檢測

質(zhì)譜檢測在農(nóng)業(yè)部果品苗木質(zhì)量檢驗檢測中心（鄭州）完成。色譜條件為：流動相A為0.1%甲酸溶液，流動相B為乙腈，梯度洗脫條件為：0 min，90% A、10% B；2.0 min，50% A、50% B；3 min，10% A、90% B；5.0 min，90% A、10% B；6 min，A 90%、B 10%。柱溫：30 ℃。質(zhì)譜條件為：進(jìn)樣量5 μL，干燥氣溫度350 ℃，干燥氣流速8 L/min，霧化氣壓力40 psi，鞘流氣溫度350 ℃，鞘流氣流速10 L/min。檢測方式采用電噴霧電離（electrospray ionization，ESI）正離子模式。定量檢測為多反應(yīng)檢測（multi reaction montior，MRM），數(shù)據(jù)收集為MassHunter工作平臺（Agilent，USA）。花旗松素標(biāo)樣高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜檢測見圖2。

圖2　花旗松素標(biāo)樣高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜圖Fig.2　HPLC-MS/MS analysis of taxifolin standard

1.2.3供試葡萄果實及其葡萄酒中理化指標(biāo)測定

還原糖、總酸、pH值及糖酸比等參考王華等［19］方法；總酚采用福林肖卡比色法［20-21］。在10 mL容量瓶中分別加入0.1 mL提取液、0.5 mL福林試劑、1.5 mL 0.2 mol/L Na2CO3溶液后加蒸餾水定容。避光反應(yīng)120 min后在765 nm測定吸光度，結(jié)果以沒食子酸當(dāng)量表示。

1.3數(shù)據(jù)分析

實驗數(shù)據(jù)處理用SPSS 17.0統(tǒng)計軟件處理。實驗重復(fù)3 次。不同小寫字母表示差異顯著（P＜0.05），相同字母表示差異不顯著（P＞0.05）。

2　結(jié)果與分析

2.1供試葡萄樣品成熟期理化指標(biāo)分析

成熟度是葡萄生產(chǎn)過程中一個非常重要的指標(biāo)，不但影響著葡萄的產(chǎn)量，對葡萄及葡萄酒的品質(zhì)也起著決定性作用。生產(chǎn)上判斷葡萄成熟期主要是根據(jù)可溶性固形物含量變化，而實際上葡萄漿果的成熟度與糖、酸及酚類物質(zhì)的含量都有顯著的相關(guān)性［22］。葡萄從轉(zhuǎn)色期開始進(jìn)入成熟期，成熟期的長短在不同種及品種之間差異很大。田間觀察發(fā)現(xiàn)，刺葡萄成熟期長達(dá)40 d，而‘黑比諾’及‘白比諾’等歐亞種不超過20 d。為保持實驗的準(zhǔn)確性，本實驗根據(jù)生長曲線記錄，選擇轉(zhuǎn)色后10 d作為成熟期采樣，測定了供試葡萄漿果基本理化指標(biāo)。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，不同種及不同果皮顏色之間，成熟期的糖、酸及pH值等指標(biāo)并無顯著差異（表1），總酚含量卻是有色果實顯著高于白色果實。這是因為果皮是決定漿果顏色的主要部位，酚類物質(zhì)含量很高，而且有色果實中酚類明顯高于白色果實［23-24］。然而，一般所說酚類物質(zhì)都是針對總酚而言，單個酚類物質(zhì)往往有其特殊的表現(xiàn)?；ㄆ焖伤刈鳛橐环N特殊的酚類物質(zhì)，是否也符合這個規(guī)律，葡萄果實中果皮、果肉及種子中花旗松素含量又是如何變化的，尚需要進(jìn)一步實驗驗證。

表1　供試葡萄樣品果實成熟期理化指標(biāo)（±s，n=3）Table1　Physicochemical properties of mature grape berries，n=3）

表1　供試葡萄樣品果實成熟期理化指標(biāo)（±s，n=3）Table1　Physicochemical properties of mature grape berries，n=3）

注：統(tǒng)計分析在所有供試樣品之間相同部位進(jìn)行，同列相同字母表示差異不顯著，不同字母之間表示差異顯著（P＜0.05）。下同。

果實理化指標(biāo)還原糖含量/（mg/kg）葡萄樣品年份總酸含量/（mg/kg）總酚含量/（mg/kg）pH黑刺葡萄2013197.36±8.6a9.27±0.54a2 601.43±112a3.23±0.15a2014201.47±8.1a8.79±0.48a2 458.28±101a3.18±0.14a白刺葡萄2013188.43±9.2a9.18±0.51a294.39±16b3.02±0.11a2014173.21±8.4a8.53±0.53a281.58±15b3.24±0.12a‘黑比諾’2013202.72±9.4a7.11±0.35a221.32±12b3.09±0.12a2014211.29±9.5a7.46±0.39a244.36±14b3.06±0.13a2013193.38±8.2a7.32±0.43a2 845.58±125a3.32±0.15a2014201.65±9.1a6.75±0.37a2 581.27±116a3.37±0.16a‘白比諾’

2.2不同提取試劑對花旗松素提取影響

花旗松素屬于黃酮類化合物，易溶于極性溶劑，目前常用甲醇、乙醇及丙酮等作為花旗松素的提取劑［25-26］。本實驗以葡萄果皮為材料，分別驗證了以甲醇、乙醇及丙酮作為提取劑對花旗松素含量測定的影響。結(jié)果表明，不同提取劑條件下花旗松素的含量有明顯的差異（圖3）。甲醇和丙酮作為提取劑對花旗松素的含量影響不明顯，但顯著高于乙醇作為提取劑時的含量。乙醇作為提取劑，盡管提取量只有甲醇和丙酮的70%～80%，但提取純度仍然能滿足質(zhì)譜測定要求（圖4）。因此，在對花旗松素進(jìn)行分離提取時，用甲醇和丙酮的產(chǎn)量要高于乙醇，但考慮到甲醇和丙酮的安全性問題，建議小量提取用于科學(xué)研究時，選擇用甲醇作為提取劑，用于大量生產(chǎn)，則選擇用乙醇作為提取劑。本研究為確保葡萄果實中不同部位花旗松素含量的精度，選擇用甲醇作為提取劑進(jìn)行后續(xù)實驗。

圖3　不同提取劑對葡萄果皮中花旗松素提取效果的影響Fig.3　Effect of extraction agents on taxifolin content in grape berry skin

圖4　乙醇提取黑刺葡萄果皮花旗松素高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜圖Fig.4　HPLC-MS/MS analysis of taxifolin extracted with ethanol from grape skin

2.3刺葡萄果實不同組織花旗松素的含量

將刺葡萄及對照的果皮、果肉及種子分別用甲醇提取后，用高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜檢測花旗松素的含量。表2表明，刺葡萄及對照品種不論有色無色，都是果皮中花旗松素含量最高，種子次之，果肉中的花旗松素含量最低，僅有果皮的15%～25%。在不同種（品種）之間，種子和果肉中的花旗松素含量并沒有明顯區(qū)別，而果皮中的花旗松素含量卻表現(xiàn)出了顯著差異。刺葡萄黑色果實果皮中的花旗松素含量與白色果實之間并無明顯不同，但對照品種歐亞種‘黑比諾’果皮中花旗松素含量卻顯著高于‘白比諾’，而的黑刺葡萄和‘黑比諾’果皮中花旗松素的含量也沒有差異。

目前已知葡萄果實中酚類物質(zhì)含量因品種、產(chǎn)地等不同差異非常大，而且有色葡萄果實中酚類物質(zhì)含量顯著高于白色果實［23-24］。本研究發(fā)現(xiàn)，花旗松素在不同果實顏色中的花旗松素雖然有差異，但并不是所有的白色果實都明顯低于黑色果實，也就是說，酚類物質(zhì)與果實顏色并無直接關(guān)系，另外，這也說明在中國野生刺葡萄白色果實中花旗松素合成途徑中存在著某些特殊之處。

表2　刺葡萄果實不同部位花旗松素的含量變化（，n=3）Table2　Taxifolin contents in different tissues of grape berriess，n= 3）

表2　刺葡萄果實不同部位花旗松素的含量變化（，n=3）Table2　Taxifolin contents in different tissues of grape berriess，n= 3）

葡萄樣品年份花旗松素含量/（mg/kg）果皮果肉種子黑刺葡萄20132.23±0.16a0.32±0.02a1.53±0.13a20142.65±0.18a0.39±0.02a1.78±0.14a均值2.44±0.180.36±0.021.66±0.13白刺葡萄20131.98±0.13a0.22±0.02a1.32±0.11a20142.07±0.14a0.29±0.02a1.44±0.12a均值2.03±0.140.25±0.181.38±0.12‘黑比諾’20132.13±0.16a0.45±0.03a1.42±0.15a20142.35±0.17a0.53±0.04a1.57±0.16a均值2.24±0.160.49±0.031.49±0.16‘白比諾’20131.12±0.14b0.27±0.02a1.19±0.12a20141.23±0.15b0.36±0.03a1.36±0.14a均值1.18±0.140.32±0.021.27±0.13

2.4葡萄酒中花旗松素含量

盡管有報道指出紅酒中含有花旗松素，但并未對含量做過準(zhǔn)確測定。本研究用傳統(tǒng)釀造方法，對中國野生刺葡萄及對照品種進(jìn)行單品種釀造后，檢測其花旗松素、總酚、pH值及酒度等相關(guān)指標(biāo)，結(jié)果見圖5。圖5A表明，在單品種酒中，紅葡萄酒中花旗松素含量均顯著高于白葡萄酒，白葡萄酒中花旗松素含量只有紅葡萄酒的15%～20%，總酚含量也是如此（圖5B）。然而，由表2可知，刺葡萄黑色果實和白色果實在果皮中花旗松素含量并無明顯差異，然而白葡萄酒中含量卻很低，這主要是因為白葡萄酒的特殊釀造工藝影響，白葡萄酒在釀造時不帶葡萄皮和種子，這樣果皮和種子中的花旗松素等酚類就不能被進(jìn)入葡萄酒中。此外，葡萄酒中的花旗松素含量略低于果實是因為提取果實中花旗松素的溶劑是甲醇，而葡萄酒中只是水和乙醇的自然浸漬。在果實充分成熟后，紅葡萄酒和白葡萄酒在pH值及酒度等指標(biāo)并無顯著差異（圖5C、D），這也充分說明了果皮和種子是葡萄酒風(fēng)味物質(zhì)最主要的來源。白葡萄酒的釀造，如果能改變工藝，將果皮與種子充分利用，也可以獲得和紅葡萄酒相似的功能性成分。

圖5　刺葡萄及對照樣單品種葡萄酒花旗松素含量及基本理化指標(biāo)Fig.5　Taxifolin contents and physiochemical properties of grape berries and wines from V. davidii and V. vinifera

3　結(jié) 論

用具有白色和黑色果實的中國野生刺葡萄果實及歐亞種‘黑比諾’和其果皮顏色變異品種‘白比諾’作為材料，測定的結(jié)果不受其他因素干擾，能真實表現(xiàn)因果皮顏色不同而造成花旗松素含量的差異。本研究結(jié)果表明，中國野生刺葡萄果實花旗松素含豐富，一般是果皮含量最高，其次是種子，果肉的花旗松素含量最少，因此白葡萄酒中花旗松素含量顯著低于紅葡萄酒，只有紅葡萄酒的15%～20%。結(jié)合對照品種，花旗松素在葡萄中的含量主要集中在果皮和種子，不同顏色的葡萄果皮中花旗松素含量會有差異，但中國野生刺葡萄白色果實中花旗松素含量和有色果實含量無明顯差異，但顯著高于歐亞種白色果實中的含量。

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Taxifolin Contents in Grape Berries and Wines from Different Vatieties of Vitis davidii Foex

NIU Shengyang1，2，3， MO Haizhen2， JIANG Jianfu3， LI Hua1， WANG Hua1，*， FAN Xiucai3， ZHANG Ying3， LIU Chonghuai3
（1. College of Enology， Northwest A&F University， Yangling 712100， China；2. College of Food Sciences， Henan Institute of Science and Technology， Xinxiang 453003， China；3. Zhengzhou Fruit Research Institute， Chinese Academy of Agricultural Sciences， Zhengzhou 450009， China）

The taxifolin contents of grape skins， seeds and pulps from Vitis davidii， a wild grape species originating in China，and wines from individual varieties of V. davidii and Vitis vinifera were determined using high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry （HPLC-MS/MS）. Taxifolin content was the highest in the grape skin of V. davidii， which was （2.44 ± 0.18） and （2.03 ± 0.14） mg/kg fresh weight （FW） in two varieties with colored and white skin， respectively. The taxifolin contents of the seeds of these two varieties were （1.66 ± 0.13） and （1.38 ± 0.12） mg/kg，respectively. Taxifolin content was the lowest in pulps for both varieties， which was （0.36 ± 0.02） and （0.25 ± 0.02） mg/kg，respectively. No significant differences in taxifolin content were found for different parts of grape berries between the two varieties of V. davidii. However， Taxifolin content in the skin of V. vinifera L. cv. Pinot Noir was significantly higher than in the skin of V. vinifera L. cv. Pinot Blanc， suggesting that the taxifolin content is not correlated with the skin color of grape berries. Since a different vinification was used for the white grape variety， which kept the taxifolin in skins and seeds from entering the wine， the taxifolin content of wines from the white variety was only 20% as compared to that of wines from the colored variety for both V. davidii and V. vinifera. Taxifolin content in wine was somewhat lower than in grape berry skin， due to the greater extraction ability of methanol for taxifolin in the skin， as compared to that of ethanol produced in wine.

Vitis davidii； taxifolin； HPLC-MS/MS； wine

10.7506/spkx1002-6630-201618018

TS255.1

A

1002-6630（2016）18-0107-06

牛生洋， 莫海珍， 姜建福， 等. 中國野生刺葡萄（Vitis davidii Foex）及其單品種葡萄酒中花旗松素含量分析［J］. 食品科學(xué)，2016， 37（18）: 107-112. DOI:10.7506/spkx1002-6630-201618018. http://www.spkx.net.cn

NIU Shengyang， MO Haizhen， JIANG Jianfu， et al. Taxifolin contents in grape berries and wines from different vatieties of Vitis davidii Foex［J］. Food Science， 2016， 37（18）: 107-112. （in Chinese with English abstract） DOI:10.7506/spkx1002-6630-201618018. http://www.spkx.net.cn

2015-12-22

國家林業(yè)科技推廣項目（2014-45）；國家自然科學(xué)基金面上項目（31372024）；教育部新世紀(jì)優(yōu)秀人才支持計劃項目（NCET-12-0694）；河南省教育廳科學(xué)技術(shù)研究重點項目（14A550015）

牛生洋（1976—），男，博士研究生，研究方向為葡萄與葡萄酒學(xué)。E-mail：niushegnyang@163.com

王華（1959—），女，教授，博士，研究方向為葡萄與葡萄酒學(xué)。E-mail：wanghua@nwsuaf.edu.cn