張開(kāi)濤，沈明貴，2，孫佩佩，商士斌，2，王 丹，2*（.中國(guó)林業(yè)科學(xué)研究院林產(chǎn)化學(xué)工業(yè)研究所 生物質(zhì)化學(xué)利用國(guó)家工程實(shí)驗(yàn)室、國(guó)家林業(yè)局林產(chǎn)化學(xué)工程重點(diǎn)開(kāi)放性實(shí)驗(yàn)室、江蘇省生物質(zhì)能源與材料重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，江蘇 南京 20042；2.中國(guó)林業(yè)科學(xué)研究院林業(yè)新技術(shù)研究所，北京 0009）

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納米纖維素負(fù)載納米金的制備及其催化性能研究1

張開(kāi)濤1，沈明貴1，2，孫佩佩1，商士斌1，2，王 丹1，2*
（1.中國(guó)林業(yè)科學(xué)研究院林產(chǎn)化學(xué)工業(yè)研究所 生物質(zhì)化學(xué)利用國(guó)家工程實(shí)驗(yàn)室、國(guó)家林業(yè)局林產(chǎn)化學(xué)工程重點(diǎn)開(kāi)放性實(shí)驗(yàn)室、江蘇省生物質(zhì)能源與材料重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，江蘇 南京 210042；2.中國(guó)林業(yè)科學(xué)研究院林業(yè)新技術(shù)研究所，北京 100091）

摘 要：以高碘酸鈉氧化納米纖維素（NC）制備得到雙醛基納米纖維素（DNC），并以DNC為還原劑和負(fù)載體，制備得到NC負(fù)載納米金催化劑。并通過(guò)UV、FT-IR、XRD、XPS及TEM對(duì)催化劑合成條件、化學(xué)結(jié)構(gòu)、晶型結(jié)構(gòu)、納米金在纖維素載體表面的價(jià)態(tài)及大小分布等進(jìn)行了表征。結(jié)果顯示金離子90℃下9 h后基本被DNC完全還原為單質(zhì)金；且納米金粒子均勻分布在NC上，粒徑在40 nm左右。以硼氫化鈉還原4-硝基苯酚（4-NP）反應(yīng)作為模型來(lái)研究納米纖維素負(fù)載納米金的催化性能，研究顯示55 min后4-NP轉(zhuǎn)化率可達(dá)94%，其催化速率常數(shù)為0.073 min-1。

關(guān)鍵詞：雙醛基；納米纖維素；納米金；負(fù)載；催化劑

納米金以其易合成、易被修飾，能包載藥物和具有良好的生物相溶性、特殊的光、電、催化等性能在化學(xué)［1-2］、物理學(xué)［3］、生物學(xué)［4］和醫(yī)學(xué)［5］等諸多領(lǐng)域內(nèi)均具有潛在的應(yīng)用價(jià)值。然而由于納米金的高比表面積，納米金容易發(fā)生團(tuán)聚。一種有效的防止納米金團(tuán)聚的方法是把納米金負(fù)載到不同的基體材料上，如石墨烯、二氧化硅、金屬氧化物及高聚物等［6-11］。而隨著科學(xué)技術(shù)對(duì)發(fā)展環(huán)境友好、可再生材料的要求的日益提高，利用天然高聚物來(lái)替代傳統(tǒng)的無(wú)機(jī)材料或高聚物材料負(fù)載納米催化劑受到越來(lái)越高的重視。

纖維素是迄今最豐富的可再生天然高分子聚合物之一，廣泛存在于高等植物、動(dòng)物及細(xì)菌中［12］。納米纖維素（NC）是通過(guò)可控的化學(xué)、物理或生物的方法由纖維素制得的一種直徑為l～100 nm、長(zhǎng)度為幾百納米到幾微米的棒狀纖維素材料［13］。作為纖維素的一種重要衍生物，因其優(yōu)異的機(jī)械強(qiáng)度、尺寸可控性及天然可再生性等受到越來(lái)越廣泛的關(guān)注［14］，而又由于其高比表面積、較好的穩(wěn)定性及化學(xué)可修飾性可以被用來(lái)作為納米金屬粒子的負(fù)載材料［15-16］。Kitaoka等［17］以含羧基NC為載體，同樣以NaBH4為還原劑，制備得到負(fù)載在NC上的納米金粒子催化劑，發(fā)現(xiàn)其催化活性比傳統(tǒng)的高分子負(fù)載納米Au催化劑活性高上百倍。Wu等［18］以NC為還原劑和穩(wěn)定劑在水熱條件下制備得到NC負(fù)載的納米Au粒子，發(fā)現(xiàn)負(fù)載的納米金要比未負(fù)載的納米金催化活性高。

本文通過(guò)NC氧化制備得到雙醛基納米纖維素（DNC），以DNC為還原劑和穩(wěn)定劑，原位還原制備得到分散性良好納米金，提供了一種無(wú)需外加還原劑，易操作且反應(yīng)條件溫和的納米金的新制備方法，并以4-硝基苯酚（4-NP）的加氫還原為模型，探討了其催化加氫性能。

1 實(shí)驗(yàn)

1.1 原料

蔗渣漿（廣東甘化集團(tuán)）；2，2，6，6-四甲基哌啶（TEMPO，上海沃凱化學(xué)試劑有限公司），水合肼（國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司），氯金酸（HAuCl4，阿拉丁試劑公司），高碘酸鈉，溴化鈉，次氯酸鈉，4-硝基苯酚，以上試劑均為國(guó)產(chǎn)分析純；實(shí)驗(yàn)所用水均為去離子水。

1.2 實(shí)驗(yàn)方法

載體NC的制備：稱(chēng)取0.1 g 溴化鈉及0.016 g TEMPO 于含100 mL 去離子水的250 mL 三口燒瓶中攪拌溶解，加入1 g蔗渣漿。取6 mmol 次氯酸鈉，慢慢滴加入燒瓶中，同時(shí)用0.1 mol/L NaOH調(diào)節(jié)反應(yīng)體系的pH值保持10左右，次氯酸鈉溶液兩小時(shí)內(nèi)滴完后，再繼續(xù)反應(yīng)直到pH值不再變化，反應(yīng)溫度為25℃。抽濾洗滌5～7次，至其水溶液的電導(dǎo)率小于20 uS/cm，得到氧化蔗渣漿在超聲細(xì)胞粉碎機(jī)（500 W，7 mm探頭）超聲處理30 min，制備得到一定質(zhì)量濃度的NC水懸濁液［19］。

DNC及NC負(fù)載納米金粒子的制備：取質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.2%（wt）的NC水懸濁液20 mL，加入0.1 g高碘酸鈉（NaIO4）常溫下避光反應(yīng)反應(yīng)120 h后透析48 h以上，得到DNC水懸濁液［20］。取0.1 mM的氯金酸溶液10 mL加入制備得到的10 mL DNC水懸濁液中一定溫度下反應(yīng)制備得到納米金/NC水懸濁液，得到的樣品用于UV-vis、TEM分析及催化活性評(píng)價(jià)，剩余樣品冷凍干燥24 h用于進(jìn)一步表征和測(cè)試。

總反應(yīng)示意圖如圖1所示。

圖1 （a）TEMPO氧化法制備N(xiāo)C，（b）高碘酸鈉氧化NC制備DNC，（c）NC負(fù)載納米金示意圖

未負(fù)載催化劑的制備：取20 mL氯金酸溶液，慢慢加入600 μL水合肼，磁力攪拌下反應(yīng)30 min，得到未負(fù)載納米金溶液。

1.3 儀器與性能表征

催化劑樣品的紫外―可見(jiàn)吸收譜（UV-vis）在日本島津UV-2450儀器上測(cè)試。樣品的官能團(tuán)紅外光譜（FT-IR）采用美國(guó)賽默飛世爾公司Nicolet iS10傅里葉變換紅外光譜儀以全反射的模式進(jìn)行表征，測(cè)定范圍為：800～4000 cm-1。透射電鏡分析（TEM）采用日本電子株式會(huì)社JEM-1400型電子顯微鏡進(jìn)行，加速電壓為100 kV。X射線(xiàn)衍射儀（XRD，D8 FOCUS型）用于對(duì)樣品的晶型測(cè)定（Cu Kα，λ=0.154 2，40 kV，40 mA），掃描速率為5o/min。X射線(xiàn)光電子能譜分析（XPS）在英國(guó)VG公司生產(chǎn)的ESCALABMKⅡ光電子能譜儀上測(cè)定，采用Mg Kα靶，功率為300 W，系統(tǒng)真空度為10-8Pa，以C1s（BE=285.00 eV）加以校準(zhǔn)，目的在于對(duì)催化劑組成及價(jià)態(tài)進(jìn)行研究。

1.4 催化劑活性評(píng)價(jià)

以4-NP加氫還原反應(yīng)為模型，在過(guò)量硼氫化鈉存在的條件下，測(cè)試NC負(fù)載納米金對(duì)4-NP還原為對(duì)氨基苯酚（4-AP）的催化特性。取50 mL濃度為24 μmol/L 4-NP于錐形瓶中，加入3.6 mL濃度為0.5 mol/L 的NaBH4，再加入制備得到的納米金/NC懸濁液（1 mL，Au的總量為2 μmol）常溫下磁力攪拌，反應(yīng)過(guò)程中每5 min取樣，用UV-vis檢測(cè)反應(yīng)液。另外，分別以無(wú)催化劑和未負(fù)載催化劑的相同反應(yīng)體系下的UV-vis圖作比較。

2 結(jié)果與討論

2.1 UV分析

圖2為NC負(fù)載納米金粒子的紫外―可見(jiàn)光譜圖。圖2a為不同溫度下反應(yīng)1 h得到的UV譜圖，25℃下反應(yīng)1 h，并沒(méi)有新峰出現(xiàn)，而60℃及90℃下反應(yīng)1 h后，在536 nm 左右均出現(xiàn)了納米金的等離子體共振紫外吸收峰（SPR），表明溶液中金離子被DNC成功還原為納米金，且溫度越高吸收峰越強(qiáng)，納米金溶液顏色越深。圖1b考察了90℃下不同反應(yīng)時(shí)間下反應(yīng)體系的UV譜圖變化，反應(yīng)開(kāi)始，并沒(méi)有吸收峰出現(xiàn)，隨著反應(yīng)時(shí)間的延長(zhǎng)，納米金粒子的SPR峰開(kāi)始出現(xiàn)，且吸收強(qiáng)度越來(lái)越高，到9 h以后基本不再變化，表明反應(yīng)基本完成。

圖2 NC負(fù)載納米金懸浮液的照片及UV譜圖

2.2 FT-IR分析

如圖3所示為納米纖維素、雙醛基納米纖維素及納米纖維素負(fù)載金的紅外光譜圖。由圖3可知，三個(gè)樣品的紅外譜圖中的均可以看到纖維素的特征峰，其中3334 cm-1處為O-H鍵的伸縮振動(dòng)峰，2900 cm-1處為亞甲基C-H的對(duì)稱(chēng)伸縮振動(dòng)峰，1032 cm-1為纖維素醇的C-O伸縮振動(dòng)，1603 cm-1處為以TEMPO氧化法制備的納米纖維素特有的羧酸鹽的羰基伸縮振動(dòng)峰［21］。從雙醛基納米纖維素中可以看到在1732 cm-1處出現(xiàn)了新生成的活性基團(tuán)醛基的特征吸收峰，同時(shí)在889 cm-1左右處的半縮醛振動(dòng)峰較納米纖維素的有所增加，這是由于氧化生成的醛基與纖維素大分子鏈上剩余羥基之間產(chǎn)生了羥醛縮合［22］。而納米纖維素負(fù)載納米金的紅外譜圖中，醛基的峰消失，這可能是因?yàn)镈NC作為還原劑時(shí)，醛基作為還原性基團(tuán)發(fā)生氧化反應(yīng)變?yōu)轸然?，而Au3+被還原為單質(zhì)金。

圖3 反應(yīng)產(chǎn)物的紅外光譜圖

2.3 TEM分析

圖4為制備得到的（a）NC、（b）DNC、（c）和（d）NC負(fù)載納米金的TEM圖。由圖可以看到制備得到的NC呈棒狀，分布均勻，只存在少量的聚集。采用儀器自帶的Nano Measurer分析軟件測(cè)得，NC長(zhǎng)度約為100～400 nm，直徑約為20 nm，而高碘酸鈉氧化后得到的DNC尺寸與NC比較基本沒(méi)有發(fā)生變化，說(shuō)明高碘酸鈉對(duì)NC的尺寸基本沒(méi)有影響。由圖（c）及（d）可以看出，負(fù)載有納米Au的NC發(fā)生一定程度的聚集，這可能是反應(yīng)過(guò)程中NC由于氫鍵作用會(huì)發(fā)生團(tuán)聚的原因；制備得到的納米Au尺寸在40 nm左右，均勻的分布在納米纖維素之上，沒(méi)有團(tuán)聚現(xiàn)象。

圖4 反應(yīng)產(chǎn)物的TEM圖

2.4 XRD分析

圖5為得到的納米纖維素負(fù)載納米金的XRD圖，2θ 在16o和22.7o衍射峰處對(duì)應(yīng)于纖維素Ⅰ型的101面和002面的衍射峰［23］，而在38.2o、44.4o、64.6o和77.6o處的衍射峰則分別對(duì)應(yīng)于金晶體的111面、200面、220面和311面的衍射峰，證明有單質(zhì)金的生成。

圖5 NC負(fù)載納米金的XRD圖

圖6 NC負(fù)載納米金的Au 4f XPS譜圖

2.5 XPS分析

為了進(jìn)一步確定樣品中是否還存在金離子，對(duì)樣品進(jìn)行了XPS測(cè)試，研究了納米金在纖維素表面的價(jià)態(tài)。圖6為納米纖維素負(fù)載納米金的Au 4f XPS譜圖，通過(guò)分析，結(jié)合能在83.8 eV和87.8 eV分別為Au （0） 4f7/2和Au （0） 4f5/2的特征峰，與文獻(xiàn)報(bào)道的纖維素負(fù)載納米金的化學(xué)狀態(tài)相吻合［18］，而Au3+在86.9 eV和90.6 eV的特征峰并沒(méi)有出現(xiàn)，表明三價(jià)的Au離子被還原為零價(jià)Au，所得樣品中確實(shí)只含有金屬狀態(tài)的納米金。

2.6 催化性能評(píng)價(jià)

以硼氫化鈉還原4-硝基苯酚反應(yīng)作為模型來(lái)研究NC負(fù)載納米金的催化性能。圖7和圖8分別為無(wú)催化劑和加入納米纖維素負(fù)載納米金催化劑后4-硝基苯酚（4-NP）與產(chǎn)物（4-AP）隨時(shí)間變化的紫外光譜圖。由圖7可知，400 nm處為4-硝基苯酚離子的特征吸收峰，不加入任何催化劑時(shí)，400 nm 的吸收峰在55 min后僅有略微的降低，根據(jù)朗伯比爾定律，紫外吸光強(qiáng)度與物質(zhì)的濃度成正比，根據(jù)吸光度強(qiáng)度比計(jì)算得到只有9% 4-硝基苯酚反應(yīng)。而由圖8可知，隨著時(shí)間的增加，在400 nm左右4-NP的吸收峰逐漸降低，而300 nm處對(duì)應(yīng)于4-氨基苯酚（4-AP）的吸收峰開(kāi)始出現(xiàn)。當(dāng)反應(yīng)進(jìn)行55 min時(shí)，400 nm處吸收峰幾乎消失，即55 min后4-NP基本反應(yīng)完全，計(jì)算得55 min后，4-NP轉(zhuǎn)化率可達(dá)94%。對(duì)于有納米金催化的體系，以ln（ct/c0）對(duì)時(shí)間作圖（ct、c0分別為4-硝基苯酚的在t和t=0時(shí)的濃度），從圖8中可以看出其呈很好的線(xiàn)性關(guān)系，得到其催化速率常數(shù)為0.073 min-1。這是因?yàn)榉磻?yīng)中硼氫化鈉的濃度是遠(yuǎn)遠(yuǎn)過(guò)量的，因此該還原反應(yīng)符合擬一級(jí)反應(yīng)動(dòng)力學(xué)特征。還以未負(fù)載納米金作為對(duì)比，研究了未負(fù)載納米金對(duì)4-NP加氫還原的催化效果，圖9為制備得到未負(fù)載納米金的TEM圖，由圖得到其平均粒徑為14 nm，相互團(tuán)聚在一起。圖10為制備得到未負(fù)載納米金對(duì)同樣4-NP體系的催化效果，60 min時(shí)，4-NP的轉(zhuǎn)化率為54%；同樣以ln（ct/c0）對(duì)時(shí)間作圖，計(jì)算得到其催化速率常數(shù)僅為0.014 min-1。通過(guò)對(duì)比可以看出，即使未負(fù)載的納米金的粒徑約為負(fù)載納米金的三分之一，但是本實(shí)驗(yàn)中制備得到的負(fù)載納米金催化速率常數(shù)卻為未負(fù)載納米金催化速率常數(shù)的五倍，這可能是未負(fù)載納米金團(tuán)聚造成其催化效率降低。

圖7 無(wú)催化劑催化4-硝基苯酚還原反應(yīng)的UV譜圖

圖8 NC負(fù)載納米金催化4-硝基苯酚還原反應(yīng)的UV譜圖

圖9 未負(fù)載納米金的TEM圖

圖10 未負(fù)載納米金催化4-硝基苯酚還原反應(yīng)的UV譜圖

3 結(jié)論

以高碘酸鈉氧化納米纖維素制備得到雙醛基納米纖維素，在無(wú)需外加還原劑和溫和條件下，以雙醛基納米纖維素為還原劑和負(fù)載體，成功制備了納米纖維素負(fù)載納米金催化劑。納米金在纖維素表面以單質(zhì)金形式存在，粒徑為40 nm左右；以4-硝基苯酚（4-NP）的加氫還原為模型，該催化劑與未負(fù)載的納米金（粒徑14 nm）相比，具有更好的催化活性，催化速率常數(shù)為0.073 min-1。相信通過(guò)后期調(diào)節(jié)雙醛基納米纖維量等反應(yīng)條件因素，可以得到粒徑更小，催化性能更優(yōu)異的納米纖維素負(fù)載納米金催化劑。

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Preparation of Gold Nanoparticles Supported on Nanocellulose and Catalytic Performance

ZHANG Kai-tao1，SHEN Ming-gui1，2，
SUN Pei-pei1，SHANG Shi-bin1，2，WANG Dan1，2*

（1.Institute of Chemical Industry of Forest Products，CAF； National Engineering Lab.for Biomass Chemical Utilization；Key and Open Lab of Forest Chemical Engineering，SFA；Key Laboratory of Biomass Energy and Materials of Jiangsu Province，Nanjing 210042，China；2.Research Institute of Forestry New Technology，CAF，Beijing 100091，China）

Abstract:Dialdehyde nanocellulose （DNC） was prepared using sodium periodate as an oxidant from nanocellulose （NC）.Gold nanoparticles/NC catalyst was further synthesized by using DNC as reducing agent and template.The preparation conditions，chemical structure and crystal structure of catalysis was characterized by UV-vis （ultraviolet visible） spectra，F(xiàn)T-IR （Fourier transform infrared） spectra and XRD （power X-ray diffraction）.In addition，the oxidation state and size of gold nanoparticles on the surface of cellulosic carrier was determined by XPS and TEM （transmission electron microscopy）.The catalytic performance of the synthesized catalysis was investigated by the reduction of 4-nitropheol with sodium borohydride as a model reaction.It was found that the conversion ratio could be up to 94% after reacting for 55 min，and the catalytic rate constant of catalysis in the reaction was calculated to be 0.073 min-1.

Key words:dialdehyde； nanocellulose； gold nanoparticles； support； catalysis

中圖分類(lèi)號(hào)：O643.38

文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A

文章編號(hào)：1004-8405（2016）01-0001-07

DOI:10.16561/j.cnki.xws.2016.01.02

收稿日期：2015-10-21

基金項(xiàng)目：國(guó)家科技支撐項(xiàng)目（2015BAD14B06）；國(guó)家自然科學(xué)基金項(xiàng)目（31170540）；中央級(jí)公益性科研院所基本科研業(yè)務(wù)費(fèi)專(zhuān)項(xiàng)基金（CAFINT2015C01）；江蘇省自然科學(xué)基金項(xiàng)目（BK2011111）。

作者簡(jiǎn)介：張開(kāi)濤（1990～），男，碩士研究生，研究方向：生物質(zhì)資源化學(xué)與利用。kaitao_ok@yeah.net

* 通訊作者：王 丹（1978～），男，博士，碩士生導(dǎo)師；研究方向：生物質(zhì)資源化學(xué)與利用。wgdan@163.com