蘆 逵，楊 珂，馬艷濤，潘國(guó)軍，郁 彭

（天津科技大學(xué)生物工程學(xué)院，天津 300457）

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8位硼酸基取代黃酮衍生物的合成

蘆 逵，楊 珂，馬艷濤，潘國(guó)軍，郁 彭

（天津科技大學(xué)生物工程學(xué)院，天津 300457）

摘 要：黃酮是一類重要的天然有機(jī)化合物，具有廣泛的生理活性.取代苯硼酸是重要的有機(jī)合成中間體、醫(yī)藥及農(nóng)藥中間體，并在制備生物活性試劑或有機(jī)材料合成上也有廣泛的應(yīng)用，被廣泛應(yīng)用于C—C鍵、C—O鍵、C—N鍵的形成中.本文以芹菜素、槲皮素、木犀草素這3種常見(jiàn)黃酮為原料，探討8位硼酸基取代黃酮衍生物的高效合成方法.

關(guān)鍵詞：黃酮；硼酸；芹菜素；槲皮素；木犀草素

黃酮類化合物是一類常見(jiàn)的天然有機(jī)化合物，是植物在長(zhǎng)期自然選擇過(guò)程中產(chǎn)生的一類次生代謝產(chǎn)物［1］.它們廣泛存在于高等植物及羊齒植物的根、莖、葉、花、果實(shí)中，不僅數(shù)量種類繁多，而且結(jié)構(gòu)類型復(fù)雜多樣.黃酮類化合物因?yàn)橛兄?dú)特的化學(xué)結(jié)構(gòu)，所以具有許多重要的生理、生化作用.一方面，黃酮類化合物具有高度的化學(xué)反應(yīng)性，例如，它能清除生物體內(nèi)的自由基，具有抗氧化作用［2］；另一方面，黃酮類化合物又具有很多重要的藥理作用，對(duì)人類許多疾病具有治療價(jià)值.它們擁有抑制酶的活性、抗癌、抗菌、抗病毒、抗炎癥、抗過(guò)敏、抗糖尿病并發(fā)癥等功能，且無(wú)毒無(wú)害，對(duì)人類的腫瘤、心血管病等疾病的治療和預(yù)防有重要意義.天然黃酮類化合物雖然大量存在于自然界中，但其結(jié)構(gòu)復(fù)雜、作用位點(diǎn)多、溶解性差，其生理利用率不高，限制了它們的廣泛應(yīng)用.因此，以黃酮類化合物為先導(dǎo)化合物，對(duì)其進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾和結(jié)構(gòu)改造，以期研發(fā)一批具有更強(qiáng)藥理作用的黃酮類新藥，是該研究領(lǐng)域的一個(gè)重要課題.

黃酮化合物的基本母核結(jié)構(gòu)如圖1所示.

圖1　 黃酮母核結(jié)構(gòu)式Fig.1　Flavone’s structure

目前，對(duì)黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)修飾主要集中在對(duì)其C2、C3、C6、C8、C3’（或C5’）、C4’等位進(jìn)行的化學(xué)改性，引入各種具有不同作用的功能基團(tuán)，例如，鹵素、烷（氧）基、芳基、吡啶基、氨基、羧基、磺酸基、磷酸基等基團(tuán)，以此來(lái)改善其溶解性，提高其生物活性和生物利用度.在黃酮化合物的化學(xué)合成和結(jié)構(gòu)改造中，還經(jīng)常會(huì)在黃酮的8位上形成新的C—C鍵，用于在黃酮上鏈接其他的結(jié)構(gòu).此時(shí)可先在黃酮的8位引入硼酸基，利用Suzuki 偶聯(lián)反應(yīng)，再與鹵代芳烴進(jìn)行偶聯(lián)，得到目標(biāo)化合物.

苯硼酸為中等強(qiáng)度的路易斯酸，它在空氣中較為穩(wěn)定、對(duì)潮氣不敏感、可以長(zhǎng)期保存且反應(yīng)活性較高，使得各種取代苯硼酸成為重要的有機(jī)合成中間體及醫(yī)藥、農(nóng)藥、化工中間體［3-4］.由于取代苯硼酸具有低毒性和最終降解成為對(duì)環(huán)境友好的硼酸［5］等特點(diǎn)，所以它被認(rèn)為是綠色化合物.近年來(lái)，取代苯硼酸在有機(jī)合成中發(fā)揮著極其重要的作用，被廣泛應(yīng)用在C—C鍵［6］、C—O鍵［7］、C—N鍵［8-10］和C—S鍵［l1］形成反應(yīng)中，備受廣大有機(jī)合成工作者的青睞.其中，利用苯硼酸化合物與鹵代芳烴發(fā)生偶聯(lián)作用形成C—C鍵使用最為廣泛.苯硼酸化合物最著名的應(yīng)用是參與 Suzuki［12］偶聯(lián)反應(yīng)，早在1979年，Suzuki 等利用Pd（PPh3）4催化苯硼酸化合物與溴代芳烴進(jìn)行反應(yīng)，這個(gè)反應(yīng)也因此被稱為著名的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng).該反應(yīng)由于具有無(wú)副產(chǎn)物、產(chǎn)率高等諸多優(yōu)點(diǎn)，一直被延用至今.值得一提的是，苯硼酸酯作為苯硼酸的替代物可以廣泛的用于偶聯(lián)反應(yīng)中.

苯硼酸化合物最早合成于 20 世紀(jì) 60 年代，隨著時(shí)代的變遷，苯基硼酸化合物的種類日益增多，但合成方法主要分為格氏試劑法和有機(jī)鋰試劑法兩類.

格氏試劑法（圖2）作為有機(jī)合成領(lǐng)域最為常見(jiàn)的一種方法，其作用原理為：首先溴苯與鎂粉在醚類試劑的作用下生成具有親核性的格氏試劑，然后在低溫下與烷基硼酸酯發(fā)生反應(yīng)后再水解形成苯硼酸類化合物.該法具有操作簡(jiǎn)單、原料低廉等優(yōu)點(diǎn)，作為合成苯硼酸化合物的首選被廣泛應(yīng)用.

圖2　 格氏試劑法合成路線Fig.2　Synthetic route of Grignard reagent method

有機(jī)鋰試劑法（圖3）是指溴苯首先與烷基鋰作用得到取代鋰苯，再與含有烷基的硼酸酯反應(yīng)，最后水解得到苯硼酸.該法與格氏試劑法相比雖然產(chǎn)率高，但是缺點(diǎn)在于有機(jī)鋰價(jià)格昂貴、反應(yīng)需要在較低的溫度（-78，℃以下）下進(jìn)行，并且由于有機(jī)鋰試劑反應(yīng)活性較高，官能團(tuán)容忍性不好，故不適用于含有氰基、酯基等基團(tuán)的苯硼酸化合物的合成.

圖3　 有機(jī)鋰試劑法合成路線Fig.3　Synthetic route of organolithium reagent method

本文以芹菜素、槲皮素、木犀草素這3種常見(jiàn)黃酮為原料，探討8位硼酸基取代黃酮衍生物的高效合成方法.

1　材料與方法

1.1試劑與儀器

槲皮素，化學(xué)純，百靈威科技有限公司；鹽酸、氫氧化鈉、氫氧化鉀、間苯三酚、對(duì)羥基苯甲醛、3，4-二羥基苯甲醛、1，2-二氯乙烷（DCE）、氯乙酰氯、無(wú)水碳酸鉀、2-碘丙烷、N-碘代丁二酰亞胺（NIS）、硼酸（三）甲酯（B（OMe）3）、正丁基鋰（n-BuLi）溶液，化學(xué)純，國(guó)藥化學(xué)試劑有限公司；二氯甲烷（DCM）、乙醇（EtOH）、石油醚、乙酸乙酯、N，N-二甲基甲酰胺（DMF）、四氫呋喃（THF），分析純，北京化學(xué)試劑公司.

循環(huán)水式真空泵，河南省予華儀器有限公司；集熱式恒溫加熱磁力攪拌器，鄭州長(zhǎng)城科工貿(mào)有限公司；低溫恒溫反應(yīng)浴，鞏義市京華儀器有限公司；Av-400MHz 型核磁共振儀，瑞士Bruker公司.

1.2合成路線

以芹菜素、木犀草素和槲皮素這3種常見(jiàn)的黃酮為例，合成8位硼酸基取代的黃酮衍生物，合成路線如圖4、圖5所示.

圖4　 芹菜素和木犀草素母核的合成路線Fig.4　Synthetic route of apigenin and luteolin

圖5　 3種黃酮8位硼酸衍生物的合成路線Fig.5　Synthetic route of three types of 8-borono flavonoid derivatives

1.2.1化合物a的合成

稱取10，g（79，mmol）間苯三酚溶于160，mL 1，2-二氯乙烷中，于冰浴中攪拌5，min后加入21.14，g（158，mmol）無(wú)水三氯化鋁并攪拌10，min，然后用恒壓滴液漏斗逐滴加入10.75，g（95，mmol）氯乙酰氯，攪拌10，min后升至室溫并用堿液作尾氣吸收裝置，此后置于100，℃油浴中加熱回流，反應(yīng)8，h，冷卻至室溫后傾入300，mL 0.24，mol/L鹽酸水溶液攪拌30，min后抽濾，干燥得到9.95，g化合物a，產(chǎn)率62%，.

1.2.2化合物1和化合物2的合成

稱取13.84，g（247，mmol）氫氧化鉀并配制成質(zhì)量分?jǐn)?shù)40%， 的水溶液，加入10，mL乙醇以及6.03，g （49，mmol）對(duì)羥基苯甲醛，加入10.00，g（49，mmol）化合物a，攪拌至室溫后置于60，℃油浴中反應(yīng)6，h，TLC檢測(cè)反應(yīng)，待反應(yīng)完成后，在冰浴下慢慢加入0，℃的稀鹽酸，調(diào)節(jié)pH至3～4，抽濾，干燥得到11.07，g化合物1，產(chǎn)率83%，.

用3，4-二羥基苯甲醛替換對(duì)羥基苯甲醛，以相同的方法得到化合物2，產(chǎn)率90%，.

1.2.3化合物4的合成

稱取10，g（37，mmol）芹菜素（1）置于100，mL耐壓瓶中，用30，mL DMF將其溶解，于攪拌條件下加入25.57，g（0.185，mol）無(wú)水碳酸鉀和31.45，g（0.185，mol）2-碘丙烷（i-PrI），置于60，℃油浴中反應(yīng)24，h，將反應(yīng)溶液用乙酸乙酯進(jìn)行萃取，并將有機(jī)相用飽和食鹽水洗3次，合并有機(jī)相，無(wú)水硫酸鈉進(jìn)行干燥，真空旋干溶劑后，再次用30，mL DMF將其溶解，于攪拌條件下加入15.68，g（0.111，mol）無(wú)水碳酸鉀和19.29，g（0.111，mol）2-碘丙烷（i-PrI），置于60，℃油浴中反應(yīng)24，h.TLC檢測(cè)反應(yīng)完全后，再次將反應(yīng)溶液用乙酸乙酯進(jìn)行萃取，并將有機(jī)相用飽和食鹽水洗3次，合并有機(jī)相，無(wú)水硫酸鈉進(jìn)行干燥，使用V（石油醚）：V（乙酸乙酯）=40∶1的混合溶液為展開劑，200～300目硅膠柱層析純化，得10.70，g化合物4，產(chǎn)率73%，.

1.2.4化合物7的合成

稱取10，g（25.22，mmol）4’，5，7-三異丙基芹菜素（化合物4）置于100，mL圓底燒瓶中，并用30，mL DCM將其溶解，于攪拌條件下加入6.81，g （30.27，mmol）NIS后置于70，℃油浴中反應(yīng)10，h，TLC檢測(cè)反應(yīng)完全后，將反應(yīng)溶液用乙酸乙酯進(jìn)行萃取，并將有機(jī)相用飽和食鹽水洗1次、飽和硫代硫酸鈉溶液洗2次，合并有機(jī)相，無(wú)水硫酸鈉進(jìn)行干燥，使用V（石油醚）∶V（乙酸乙酯）=40∶1的混合溶液為展開劑，200～300目硅膠柱層析純化，得6.98，g化合物7，產(chǎn)率53%，.

1.2.5化合物10的合成

稱取1，g（1.91，mmol）8-碘-4’，5，7-三異丙基芹菜素（化合物7）置于25，mL 支口瓶中，并用8，mL無(wú)水四氫呋喃將其溶解，用氬氣置換瓶中空氣，將支口瓶置于干冰丙酮浴中攪拌，再用注射器滴加0.95，mL （2.39，mmol）的2.5，mol/L正丁基鋰溶液，反應(yīng)1，h后，再用注射器滴加397.85，mg（3.83，mmol）硼酸（三）甲酯，室溫下反應(yīng)10，h.TLC檢測(cè)反應(yīng)完全后，將反應(yīng)溶液用乙酸乙酯進(jìn)行萃取，并將有機(jī)相用飽和NaCl溶液洗3次，合并有機(jī)相，無(wú)水硫酸鈉進(jìn)行干燥，V（石油醚）∶V（乙酸乙酯）=20∶1的混合溶液重結(jié)晶，得522.59，mg化合物10，產(chǎn)率62%，.

1.2.6 化合物11和12的合成

化合物11和12的合成路線與化合物10的相同，只是起始原料不同，分別是以木犀草素（2），槲皮素（3）為起始原料.

2　結(jié)果與討論

2.1化合物表征數(shù)據(jù)

化合物10：1，H，NMR（400，MHz，DMSO-d6）δ 8.15（s，2，H），7.89（d，J=8.5，Hz，2，H），6.98（d，J= 8.6，Hz，2，H），6.57（s，1，H），6.35（s，1，H），4.95（p，J= 6.1，Hz，1，H），4.83（p，J=6.1，Hz，1，H），4.72（p，J= 6.0，Hz，1，H），1.40～1.24（m，18，H）.13，C，NMR（100 MHz，DMSO-d6）δ 179.71，169.66，158.88，158.86，146.55，133.15，125.12，116.25，109.12，104.42，94.61，71.74，71.53，69.89，22.30，22.23，22.17. LRMS（ESI）m/z 441 ［M+H］+.

化合物11：1，H，NMR（400，MHz，DMSO-d6）δ 8.15（s，2，H），7.66（d，J=2.1，Hz，1，H），7.42（dd，J= 8.4，2.0，Hz，1，H），7.02（d，J=8.5，Hz，1，H），6.56（s，1，H），6.36（s，1，H），4.95（p，J=6.0，Hz，1，H），4.83（p，J=6.0，Hz，1，H），4.59（dp，J=17.9，6.0，Hz，2，H），1.50～1.13（m，24，H）.13，C，NMR（100，MHz，DMSO-d6）δ 179.68，169.61，158.77，148.52，146.66，125.94，125.68，118.73，116.72，109.44，104.40，94.75，71.72，71.55，71.33，71.27，22.43，22.40，22.32，22.17. LRMS（ESI）m/z 499 ［M+H］+.

化合物12∶1，H，NMR（400，MHz，DMSO-d6）δ 8.24（s，2，H），7.77（d，J=2.2，Hz，1，H），7.74（dd，J= 8.6，2.1，Hz，1，H），7.11（d，J=8.6，Hz，1，H），6.56（s，1，H），4.75（dq，J=22.6，6.0，Hz，2，H），4.63（dq，J= 21.4，6.2，Hz，2，H），4.51（p，J=6.1，Hz，1，H），1.31（td，J=8.0，6.8，4.0，Hz，24，H），1.13（d，J=6.2，Hz，6，H）.13，C，NMR（100，MHz，DMSO-d6）δ 163.71，152.42，150.54，147.70，137.86，124.13，122.66，117.68，115.88，109.59，98.53，73.26，72.11，71.81，71.13，70.85，22.53，22.51，22.46，22.39，22.17. LRMS（ESI）m/z 557 ［M+H］+.

2.2實(shí)驗(yàn)討論

2.2.1傅克反應(yīng)

在化合物a的合成中，氯乙酰氯的滴加速度對(duì)收率有較大影響，滴加速度過(guò)快會(huì)造成反應(yīng)液中塊狀物生成，降低收率.后處理中，可以將反應(yīng)物緩慢倒入稀鹽酸溶液中，抽濾干燥，得到產(chǎn)品；也可先將溶劑1，2-二氯乙烷減壓旋干，將反應(yīng)物緩慢倒入冰水中，調(diào)至酸性，抽濾干燥.

2.2.2黃酮母核的合成

黃酮母核的合成是通過(guò)化合物a和羥基苯甲醛發(fā)生了縮合反應(yīng)、消除反應(yīng)形成的.具體機(jī)理如圖6所示（以芹菜素為例）：在縮合反應(yīng)過(guò)程中，需要在堿性環(huán)境下進(jìn)行，使化合物a形成碳負(fù)離子，碳負(fù)離子具有很強(qiáng)的親核性，作為親核試劑進(jìn)攻苯甲醛發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)得到中間體b.化合物b發(fā)生分子內(nèi)的Michael加成反應(yīng)關(guān)環(huán)得到中間體c.化合物c發(fā)生消除反應(yīng)得到芹菜素.在本次合成芹菜素的反應(yīng)過(guò)程中，采用的是氫氧化鉀堿性溶液.在首次合成芹菜素的過(guò)程中，采用質(zhì)量分?jǐn)?shù)30%，氫氧化鉀溶液提供堿性環(huán)境，然而收率不好，而后將其質(zhì)量分?jǐn)?shù)提高至60%，，收率仍然不好，最后將其質(zhì)量分?jǐn)?shù)調(diào)至40%，時(shí)，收率最好.原因可能是在縮合反應(yīng)過(guò)程中，由于堿性環(huán)境中的氫氧根離子會(huì)攫取羰基的α位氫原子，形成烯醇負(fù)離子，因而堿性的強(qiáng)弱對(duì)其影響較大：堿性弱不利于烯醇負(fù)離子的形成，而堿性太強(qiáng)，氫氧根負(fù)離子將進(jìn)攻氯原子發(fā)生Sn2反應(yīng)導(dǎo)致反應(yīng)產(chǎn)率降低.因而堿性過(guò)強(qiáng)或者過(guò)弱都會(huì)影響反應(yīng)的收率.

圖6　 芹菜素合成反應(yīng)機(jī)理Fig.6　Mechanism of synthesis of apigenin

在處理該反應(yīng)的過(guò)程中，由于芹菜素上的酚羥基具有酸性，所以在氫氧化鉀的作用下，芹菜素是以水溶性很好的鉀鹽的狀態(tài)存在，所以加入鹽酸后使其變回酚羥基，溶解度降低，從溶液中析出來(lái)，得到芹菜素的粗產(chǎn)品.但是可以利用芹菜素不溶于二氯甲烷，而部分雜質(zhì)溶于二氯甲烷的性質(zhì)，可以將干燥后的粗產(chǎn)品用二氯甲烷溶解、抽濾，再次得到的目標(biāo)化合物的純度會(huì)提高很多.

2.2.3黃酮母核的異丙基保護(hù)

化合物4的合成是用2-碘丙烷來(lái)保護(hù)黃酮母核的羥基，一個(gè)羥基對(duì)應(yīng)1.5個(gè)2-碘丙烷，以芹菜素為例：芹菜素有3個(gè)羥基，因而在芹菜素的保護(hù)過(guò)程中，2-碘丙烷加入的量是芹菜素的4.5倍，盡管加入的2-碘丙烷的量已經(jīng)超過(guò)了芹菜素的量，但是芹菜素的三保護(hù)產(chǎn)物的產(chǎn)率仍然不高，僅達(dá)到38%，.用TLC進(jìn)行監(jiān)測(cè)，發(fā)現(xiàn)有大量的二保護(hù)產(chǎn)物和極少量的一保護(hù)產(chǎn)物，將二保護(hù)產(chǎn)物分離純化后，用NMR檢測(cè)其化合物的結(jié)構(gòu)，發(fā)現(xiàn)5位上的羥基未能進(jìn)行保護(hù)，查閱相關(guān)的文獻(xiàn)，這可能由于5位上的羥基能夠與4位上的羰基形成分子內(nèi)氫鍵，從而構(gòu)成六元環(huán)，而導(dǎo)致其5位上的羥基未能進(jìn)行保護(hù).對(duì)此我們?cè)噲D通過(guò)增加其反應(yīng)時(shí)間以及升高溫度來(lái)提高芹菜素三保護(hù)產(chǎn)物的產(chǎn)率，但是效果不是很佳.將反應(yīng)液進(jìn)行萃取干燥后，直接按照2-碘丙烷和反應(yīng)物物質(zhì)的量比為3∶1來(lái)進(jìn)行“回鍋”反應(yīng)，反應(yīng)的溫度和時(shí)間均不改變，用TLC進(jìn)行監(jiān)測(cè)發(fā)現(xiàn)反應(yīng)液中的反應(yīng)物已經(jīng)大部分反應(yīng)完全，隨后將其進(jìn)行萃取、干燥、柱層析分離，其總收率能夠提高到73%，.

3　結(jié) 語(yǔ)

先合成了芹菜素和木犀草素這兩種天然黃酮化合物，再以芹菜素、木犀草素、槲皮素為原料，通過(guò)異丙基保護(hù)，區(qū)域選擇性地碘化得到了8位碘代的黃酮化合物.隨后通過(guò)有機(jī)鋰試劑法制備以26%～44%，的總收率得到了8位硼酸基取代黃酮衍生物.該類化合物的合成為進(jìn)一步對(duì)黃酮化合物8位進(jìn)行化學(xué)修飾奠定了良好的基礎(chǔ).

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責(zé)任編輯：周建軍

Synthesis of 8-Borono Flavonoid Derivatives

LU Kui，YANG Ke，MA Yantao，PAN Guojun，YU Peng

（College of Biotechnology，Tianjin University of Science & Technology，Tianjin 300457，China）

Abstract：Flavonoids are important natural materials with a big variety of pharmacological activities.Phenyl boronic acids as substitutes are key intermediates for the synthesis of organic medicine and pesticide and they are also widely used in the synthesis of bioactive compounds and organic materials，as well as in C—C bond，C—O bond and C—N bond formation reactions.This paper is to introduce an efficient method to synthesize 8-borono flavonoid by using apigenin，quercetin and luteolin as starting materials.

Key words：flavonoid；boronic acid；apigenin；quercetin；luteolin

中圖分類號(hào)：R914.5

文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A

文章編號(hào)：1672-6510（2016）02-0036-05

收稿日期：2015-05-27；修回日期：2015-07-17

基金項(xiàng)目：國(guó)家自然科學(xué)基金資助項(xiàng)目（21202118）

作者簡(jiǎn)介：蘆 逵（1981—），男，江西人，副教授；通信作者：郁 彭，教授，yupeng@tust.edu.cn.

DOI:10.13364/j.issn.1672-6510.20150067