烴及其衍生物?？碱}型及解題策略

◇山東于珍娟

隨著高考改革的不斷深入,對(duì)化學(xué)知識(shí)的考查由以前的單一型向綜合型過渡,由知識(shí)型向能力型、實(shí)踐型和操作型轉(zhuǎn)化．這就要求學(xué)生不僅要掌握課本知識(shí),更重要的是運(yùn)用課本知識(shí)去解決現(xiàn)實(shí)生活中的一些問題．現(xiàn)將烴及其衍生物高考?？碱}型及解題策略總結(jié)如下,供同學(xué)們備考參考使用．

1與烴及其衍生物有關(guān)的分子式判斷問題

A分子式為C3H2O3;

B分子中含6個(gè)σ鍵;

C分子中只有極性鍵;

D8.6g該物質(zhì)完全燃燒得到6.72LCO2

根據(jù)該物質(zhì)結(jié)構(gòu)式和碳原子4個(gè)鍵原則,很容易得到該分子中含2個(gè)氫原子、3個(gè)碳原子、3個(gè)氧原子,該分子的化學(xué)式為C3H2O3，選項(xiàng)A正確．該分子中還存在2個(gè)C—H共價(jià)鍵,因此一共有8個(gè)σ鍵,故選項(xiàng)B錯(cuò)誤．該分子中不僅含有極性共價(jià)鍵,還有C—C之間的非極性共價(jià)鍵,所以選項(xiàng)C錯(cuò)誤．氣體摩爾體積值應(yīng)該在標(biāo)準(zhǔn)狀況下使用,該選項(xiàng)沒有指明是否是在標(biāo)準(zhǔn)狀況下,故選項(xiàng)D錯(cuò)誤．答案為A.

解題策略要看懂物質(zhì)結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,分清楚哪些是C原子、哪些是H原子及O原子.要掌握每個(gè)C—H共價(jià)鍵含有的σ鍵的個(gè)數(shù)．要知道C—C鍵之間是非極性共價(jià)鍵不是極性共價(jià)鍵,氣體摩爾體積值應(yīng)該在標(biāo)準(zhǔn)狀況下使用,這一條件不能忽視．

2與烴有關(guān)的有機(jī)物種類推斷問題

例2(2015年海南卷) 分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))()種.

A3;B4;C5;D6

根據(jù)分子式C4H10O可確定該物質(zhì)屬飽和一元醇或醚．可以與金屬Na發(fā)生反應(yīng)放出氫氣,則說明該物質(zhì)是醇,C4H10O可以看作是C4H10的分子中的1個(gè)H原子被羥基—OH取代產(chǎn)生的,C4H10有CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH32種不同的結(jié)構(gòu),前者有2種不同的H原子,后者也有2種不同的H原子,它們可以分別被羥基取代,因此符合該性質(zhì)的醇有4種,答案為B．

3與烴及其衍生物有關(guān)的化學(xué)反應(yīng)問題

例3(2015年重慶卷) 某化妝品的組分Z具有美白功效,原從楊樹中提取,現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備，下列敘述錯(cuò)誤的是().

AX、Y和Z均能使溴水褪色;

BX和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2;

CY既能發(fā)生取代反應(yīng),也能發(fā)生加成反應(yīng);

DY可作加聚反應(yīng)單體,X可作縮聚反應(yīng)單體

X中有酚羥基、Y中有碳碳雙鍵、Z中有酚羥基,它們均能使溴水褪色,選項(xiàng)A正確.酚羥基的酸性比碳酸弱,不能和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳,選項(xiàng)B錯(cuò)誤.Y中有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng);有苯環(huán),能發(fā)生取代反應(yīng),選項(xiàng)C正確.Y中有碳碳雙鍵,能發(fā)生類似聚乙烯的加聚反應(yīng);Y中有酚羥基,能發(fā)生類似酚醛樹脂的縮聚反應(yīng),選項(xiàng)D正確．答案為B.

解題策略解決與烴及其衍生物有關(guān)的化學(xué)反應(yīng)問題重點(diǎn)要掌握酚羥基以及碳碳雙鍵的化學(xué)性質(zhì),能否使溴水褪色,能否與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳,碳碳雙鍵中是否含有苯環(huán),以便于準(zhǔn)確判斷能否發(fā)生取代反應(yīng)、能否發(fā)生加聚反應(yīng)以及發(fā)生縮聚反應(yīng)．

4與烴及其衍生物有關(guān)的實(shí)驗(yàn)問題

例4(2015年安徽卷) 四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有誘導(dǎo)發(fā)光特性,在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣泛．以下是TPE的2條合成路線(部分試劑及反應(yīng)條件省略):

(1)A的名稱是________;試劑Y為________．

(2)B→C的反應(yīng)類型為________;B中官能團(tuán)的名稱是________,D中官能團(tuán)的名稱是________.

(3)E→F的化學(xué)方程式是________．

(5) 下列敘述正確的是().

aB的酸性比苯酚強(qiáng);

bD不能發(fā)生還原反應(yīng);

cE含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫;

dTPE既屬于芳香烴也屬于烯烴

(1) 根據(jù)B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推可知A是甲苯在酸性高錳酸鉀溶液中被氧化的過程,因此A的名稱為甲苯,條件是酸性KMnO4溶液．

(2) 從圖示可知B→C的過程中,B中的羥基被取代成溴原子,因此反應(yīng)類型為取代反應(yīng),B中的官能團(tuán)名稱為羧基,D中官能團(tuán)為羰基．

(3) 由D可逆推知F中存在羥基,所以E→F是E在NaOH水溶液中發(fā)生的取代反應(yīng),反應(yīng)方程式為

(4) 結(jié)合題目條件,同分異構(gòu)體是萘的一元取代物,根據(jù)不飽和度可知,該物質(zhì)中還有1個(gè)碳碳三鍵,因此結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(5) 酚羥基的酸性很弱,所以苯甲酸的酸性大于苯酚的酸性,選項(xiàng)a正確;D存在羰基,可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),屬于還原反應(yīng),因此選項(xiàng)b錯(cuò)誤;E物質(zhì)中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,因此選項(xiàng)c錯(cuò)誤;TPE物質(zhì)中既存在苯環(huán)又存在碳碳雙鍵,組成元素只有碳?xì)?種元素,因此既屬于芳香烴又屬于烯烴，選項(xiàng)d正確．答案為a、d.

解題策略有關(guān)與烴及其衍生物有關(guān)的實(shí)驗(yàn)問題應(yīng)該遵循以下解題規(guī)律:

1) 明確解題程序.

a) 審好題,才能做好題．看題干,找準(zhǔn)關(guān)鍵詞;看題枝,注意各分支的關(guān)鍵信息．

b) 準(zhǔn)確分析題中所給烴及其衍生物的分子式、結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

c) 準(zhǔn)確判斷官能團(tuán),根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)推測(cè)物質(zhì)的性質(zhì)和可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型．

d) 注意有機(jī)物同分異構(gòu)現(xiàn)象,根據(jù)題意準(zhǔn)確寫出結(jié)構(gòu)式．

e) 遇到含有新情景、新材料的試題時(shí),回憶與學(xué)過哪些基礎(chǔ)知識(shí)有關(guān)聯(lián),確定解題的大方向．這類試題的共同特點(diǎn)是材料在書外,答案在書內(nèi)．

2) 書寫要規(guī)范．有機(jī)試題的答案中要使用的符號(hào)多,結(jié)構(gòu)復(fù)雜,對(duì)書寫的規(guī)范性要求很高．

總之,以上是烴及其衍生物高考的重點(diǎn)題型,只有在熟練掌握烴及其衍生物的性質(zhì)及其相互衍變的關(guān)系的基礎(chǔ)上,堅(jiān)持以官能團(tuán)為中心,結(jié)合具體的條件和數(shù)據(jù)再綜合分析，才能夠做出正確合理的推斷．

鏈接練習(xí)

1.(2015新課標(biāo)Ⅰ)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))().

A3種；B4種；C5種；D6種

2.(2015年江蘇卷) 己烷雌酚的一種合成路線如下圖：

X

Y(己烷雌酚)

下列敘述正確的是().

A在NaOH水溶液中加熱，化合物X可發(fā)生消去反應(yīng);

B在一定條件，化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng);

C用FeCl3溶液可鑒別化合物X和Y;

D化合物Y中不含有手性碳原子

鏈接練習(xí)參考答案1.B.2.B、C.

(作者單位：山東省平度市山東省華僑中學(xué))