姜　誠，于占龍，李　文，王國宏，韓德艷

(1.湖北師范學院 稀有金屬化學湖北省協(xié)同創(chuàng)新中心，湖北 黃石 435002;2.湖北理工學院 礦區(qū)環(huán)境污染控制與修復湖北省重點實驗室，湖北 黃石 435002)

植物油基多元醇的合成研究進展

姜誠1，2，于占龍2，李文2，王國宏1，韓德艷1

(1.湖北師范學院 稀有金屬化學湖北省協(xié)同創(chuàng)新中心，湖北 黃石 435002;2.湖北理工學院 礦區(qū)環(huán)境污染控制與修復湖北省重點實驗室，湖北 黃石 435002)

摘要：介紹了植物油基多元醇的合成方法：過渡金屬催化羰基化法、氧化法、酯交換法、醇解法、氨解法、環(huán)氧開環(huán)法，其中環(huán)氧開環(huán)法是最為成熟的一種方法，并概述了國內(nèi)外近年來在植物油基多元醇工業(yè)化方面的情況。

關(guān)鍵詞：植物油；多元醇；合成方法

21世紀以來，資源(能源)危機和環(huán)境污染是世界性難題。由于石油的大量開采和石油制品消耗量的不斷增加，造成了石油資源日趨枯竭；而石油產(chǎn)品的大量使用又造成環(huán)境污染日益嚴重。因此，尋找新的可持續(xù)發(fā)展能源、探索和研究環(huán)境友好型的綠色可降解材料替代石油制品成為目前的研究熱點。農(nóng)作物依靠光合作用生長，資源極其豐富，且在自然環(huán)境中易降解，具有可再生、可持續(xù)發(fā)展和極低的環(huán)境污染等特性，是解決資源(能源)問題和環(huán)境污染問題的理想研究對象。因此，利用農(nóng)作物及其產(chǎn)品替代石油產(chǎn)品是未來合成新型綠色高分子材料領域的重要發(fā)展方向，受到國內(nèi)外廣泛關(guān)注[1-5]。

聚氨酯是一類重要的合成樹脂，可作為泡沫塑料、低速輪胎、墊圈、氣墊、粘合劑、涂層、合成革、防水及鋪裝材料等，應用廣泛。傳統(tǒng)聚氨酯是由多異氰酸酯與含有活潑氫的多元醇反應生成，但目前工業(yè)上所使用的多異氰酸酯和多元醇大多是石油產(chǎn)品，以農(nóng)作物替代這些石油產(chǎn)品將是一條很有前景的出路[6-8]。

植物油作為產(chǎn)量大、價格低的可再生資源，其主要成分是油酸、亞麻酸、亞油酸等的甘油三酸酯化合物。近年來，對不飽和甘油三酸酯的羥基化改性的基礎研究和應用已受到國內(nèi)外的極大重視。然而，迄今為止對甘油三酸酯的羥基化改性主要是合成脂肪族多元醇，而合成芳香族多元醇的報道很少。以油脂分子為原料合成的芳香族多元醇可用于制備硬質(zhì)聚氨酯泡沫塑料、噴涂聚氨酯材料，其尺寸穩(wěn)定性、阻燃性能及力學性能均優(yōu)于以脂肪族多元醇為原料制備的聚氨酯材料[1-3]。由于植物油脂肪酸的疏水性，植物油基聚氨酯材料具有更優(yōu)異的物理化學性能，例如更好的水穩(wěn)定性、更優(yōu)異的耐候性、更強的拉伸性和更好的熱穩(wěn)定性等。因此，研究植物油基多元醇替代石油基多元醇制備聚氨酯材料具有廣闊的前景和深遠的意義。作者在此介紹了植物油基多元醇的合成方法，并概述了其生產(chǎn)現(xiàn)狀。

1植物油基多元醇的合成方法

植物油中主要成分是甘油三脂肪酸酯，并且甘油三脂肪酸酯占全部甘油三酯質(zhì)量的95%以上(表1)。這些植物油中除蓖麻油含羥基外，其它大多不含羥基。但是，其它植物油甘油三脂肪酸酯分子結(jié)構(gòu)中含有雙鍵、羧基或者酯基，所以開發(fā)植物油基多元醇主要是通過對不飽和脂肪酸進行改性，將羥基引入分子結(jié)構(gòu)中[9-10]。

目前，對植物油改性的研究主要是對雙鍵、酯基和羧基這類活性基團進行改性，得到含有羥基的植物油基多元醇。改性的方法主要有過渡金屬催化羰基化法、氧化法、酯交換法、醇解法、氨解法和環(huán)氧開環(huán)法等。其中，環(huán)氧開環(huán)法是目前研究得最深入，并且工業(yè)化最好的一種方法[11]。

表1　常見植物油的脂肪酸組成Tab.1 Fatty acid composition of common plant oils

1.1　過渡金屬催化羰基化法

過渡金屬催化羰基化法是指在過渡金屬銠或鈷配合物的催化氧化作用下，植物油不飽和脂肪酸中的雙鍵先進行羰基化反應，生成支鏈醛基；然后，再通過Raney Ni催化，將醛基還原生成多元醇。Petrovic等以大豆油為原料，采用過渡金屬羰基化法合成了含有多個羥基的鏈式多元醇，產(chǎn)物中的羥基主要為支鏈伯羥基，反應式如圖1所示[7]。在過渡金屬銠配合物的催化作用下產(chǎn)生的多元醇的羥基官能度可高達411，比鈷配合物的催化產(chǎn)率高50%，與環(huán)氧開環(huán)法相比，用該方法制備的多元醇得到的聚氨酯樹脂具有更好的熱學性能，可用于硬質(zhì)塑料的制備，但催化劑價格較貴，工藝控制也相對復雜。

圖1過渡金屬催化羰基化法大豆油基多元醇的合成

Fig.1Synthesis of polyols from soybean oil by transition metal catalytic carbonylation

1.2　氧化法

氧化法是利用植物油中的雙鍵在氧化劑的強氧化作用下發(fā)生氧化反應，使其雙鍵斷裂，從而形成羧酸或者伯羥基。因為羧酸和伯羥基具有良好的反應活性，可以通過酯化等反應一步制得植物油基多元醇,工藝簡單。

Geiger等以鐵的四氨基大環(huán)配體絡合物為催化劑，以過氧化氫等為氧化劑，將大豆油直接氧化得到大豆油基多元醇。而Fornof等[12]在無催化劑的條件下，將空氣以一定速率注入反應裝置，經(jīng)過一段時間的氧化反應，將大豆油氧化成多元醇；并且通過控制氧化時間，可以得到不同羥值和不同分子質(zhì)量的多元醇。但是這兩種方法都有一個共同的缺點：在氧化過程中經(jīng)常會伴隨著降解、羰基化、異構(gòu)化和聚合等副反應的發(fā)生，使得產(chǎn)品的酸值較高，需要進行后處理[11-13]。

臭氧氧化法的雙鍵轉(zhuǎn)化率高達97%以上，但是由于該方法切斷了分子鏈，得到的植物油基多元醇相對分子質(zhì)量和官能度都很低。Benecke等通過臭氧氧化法，由植物油不飽和脂肪酸合成得到各種官能度和不同羥值的植物油基多元醇[7]。Petrovic等[14]通過臭氧氧化法，由大豆油合成得到官能度為2.5左右的大豆油基多元醇，反應式如圖2所示。

圖2臭氧氧化法大豆油基多元醇的合成

Fig.2Synthesis of polyols from soybean oil by ozone oxidation method

將此法、過渡金屬催化羰基化法得到的大豆油基多元醇分別與4,4′-亞甲基雙(異氰酸苯酯)(MDI)聚合，再比較所得到的聚氨酯材料性能。結(jié)果表明，這兩種方法所得到的聚氨酯材料的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度相當；與普通的聚氨酯材料相比，大豆油基多元醇合成的聚氨酯材料的抗拉強度和斷裂伸長率都有很大提高，具有更高的強度與更好的耐候性。相對于用其它羥基化法制備的大豆油基多元醇所得到的聚氨酯材料，臭氧氧化法制備的大豆油基多元醇合成的聚氨酯材料具有更好的熱穩(wěn)定性[10,14-15]。

1.3　酯交換法

酯交換法是利用小分子多元醇與植物油的酯交換反應，得到不同官能度、羥值和相對分子質(zhì)量的植物油基多元醇。由于反應過程難以控制，得到的產(chǎn)品成分往往比較復雜，而且所得到的多元醇性質(zhì)差別較大，所以該方法應用有限。例如，將蓖麻油與乙二醇、山梨醇、甘油等相對分子質(zhì)量較低的聚醚多元醇進行酯交換反應，得到具有不同羥值、官能度和相對分子質(zhì)量的蓖麻油基多元醇，這種蓖麻油基多元醇已經(jīng)廣泛應用于涂料和聚氨酯泡沫等高分子材料的生產(chǎn)[7,13,16]。

Shah等用錫或堿土催化劑將植物油與多羥基化合物反應，得到官能度在2~5左右的植物油基多元醇，適用于制備聚氨酯泡沫。黃山等將植物油與低取代脂肪胺反應，在堿性條件下可以制得羥值范圍在200~700 mg KOH·g-1的多種植物油基多元醇，這些多元醇是制備各種聚氨酯硬泡材料的優(yōu)質(zhì)原料[7-8]。

1.4　醇解法

醇解法是利用植物油中的羧基或酯基，用多官能度的小分子醇對其進行醇解引入羥基。該法的本質(zhì)是在反應混合物中加入過量的小分子醇，從而使羥基在活性羧基上重新分配。這種分配一般分為2種類型：導向型和隨機型。醇解法制備植物油基多元醇的條件一般比較苛刻，反應溫度要高于反應物的熔點，如果反應過程中有部分產(chǎn)物從溶液中析出，則該反應向正反應方向進行，發(fā)生導向型醇解反應[11]。醇解反應雖然可以提高植物油脂肪酸中?；倪w移性，但是會造成反應體系中酰基交換與分布的隨機性，導致反應副產(chǎn)物增加。

Badri等以棕櫚油為原料，以辛酸鉀為催化劑，用山梨醇和二乙醇作醇解劑，制備羥值為450~470 mg KOH·g-1的植物油基多元醇[8]。Stirnaa等以菜籽油為原料，以過渡金屬配合物為催化劑，用三乙醇胺和甘油作為醇解劑，制得羥值為300 mg KOH·g-1左右的植物油基多元醇。黃山等也對醇解法進行了系統(tǒng)研究，以多種植物油為原料，合成了不同羥值的可用于聚氨酯材料制備的植物油基多元醇[11,17]。

1.5　氨解法

氨解法是指在氨化劑的作用下，將植物油脂肪酸進行氨解生成胺類化合物。在氨解反應過程中，植物油脂肪酸與氨類化合物發(fā)生氫化氨解反應，生成伯胺、仲胺或叔胺化合物，在氨解反應同時也會發(fā)生酯交換反應生成羥基化合物[11]。氨解法與酯交換法相比，所需的反應溫度更低。例如，工業(yè)上用亞麻油與二乙醇胺反應，合成含有不飽和烯烴脂肪酸功能基團的多羥基化合物，反應式如圖3所示。

圖3氨解法植物油基多元醇的合成

Fig.3Synthesis of polyols from plant oils by aminolysis

1.6　環(huán)氧開環(huán)法

環(huán)氧開環(huán)法是由植物油合成多元醇的一種非常成熟的技術(shù)，首先將植物油中的雙鍵環(huán)氧化，然后再開環(huán)羥基化。根據(jù)環(huán)氧化過程所用不同工藝分為過氧羧酸環(huán)氧化法和無羧酸催化環(huán)氧化法[11,13,16]。開環(huán)羥基化過程可以通過添加不同的催化劑和反應物，生成含不同支鏈和羥基的多元醇。以環(huán)氧開環(huán)法制得的植物油基多元醇官能度較高，且可以通過開環(huán)羥基化過程，用同一種植物油開發(fā)出多種多元醇。

1.6.1過氧羧酸環(huán)氧化法

過氧羧酸環(huán)氧化法根據(jù)所用酸和催化劑的不同分為無機酸(濃硫酸)催化法、酸性離子交換樹脂催化法、硫酸鋁催化法和雜多酸(鹽)催化法。無機酸催化法工藝非常成熟，在工業(yè)上已經(jīng)得到了廣泛的應用，但存在兩大缺點：(1)由于濃硫酸易分解，反應較難控制，并且在反應過程中會大量放熱，容易造成溫度大幅升高，反應穩(wěn)定性差，副產(chǎn)物增多；(2)反應釜及管道易被濃硫酸腐蝕，對工藝要求過高，控制困難，安全性低。酸性離子交換樹脂催化法是用強酸性陽離子交換樹脂作催化劑，可以彌補無機酸催化法的缺點，但是樹脂成本過高，且必須嚴格預處理，工藝復雜，環(huán)氧化時間較長。硫酸鋁催化法是用硫酸鋁作催化劑，后處理簡單，產(chǎn)率較高。雜多酸(鹽)催化法是以雜多酸(鹽)作催化劑，甲酸和雙氧水作反應添加物進行環(huán)氧化，該法工藝過程簡單，反應時間較短，且催化劑重復利用的處理過程也較簡單，成本較低[14,18]。

1.6.2無羧酸催化環(huán)氧化法

無羧酸催化環(huán)氧化法根據(jù)所用催化方法的不同可以分為過渡金屬配合物催化法和酶催化法等。過渡金屬配合物催化法以特定的過渡金屬為催化劑，可以顯著提高雙鍵環(huán)氧化的產(chǎn)率、產(chǎn)物選擇性和反應速率，而且由于避免了無機酸的使用，解決了過氧酸給人及儀器帶來的損害。酶催化法環(huán)氧化植物油的研究起步較晚，技術(shù)不是特別成熟，但是由于酶具有選擇性高、反應條件溫和、反應產(chǎn)率極高等優(yōu)點，所以一直是研究的熱點[19]。

近年來，研究人員還進行了一些其它環(huán)氧化方法的探索，例如分子氧/醛氧化體系環(huán)氧化法、酮催化環(huán)氧化法、超聲輔助催化環(huán)氧化法等。

1.6.3羥基化法

開環(huán)羥基化過程是指通過添加不同的催化劑和開環(huán)劑，生成含不同支鏈和羥基的多元醇。其中催化劑有有機酸(如對苯磺酸等)、無機酸(如硫酸、磷酸、鹽酸、氟硼酸等)、酸化粘土(膨潤土、蒙脫土等)、過渡金屬配合物、酶等；而提供活性氫和支鏈的開環(huán)劑的范圍則更廣，可以根據(jù)需要選擇不同的一元醇、羧酸、醇胺類化合物以及羥基化植物油等[6,13，16]。同種植物油通過不同的催化劑和開環(huán)劑合成不同植物油基多元醇的反應如圖4所示[6]。

2植物油基多元醇的生產(chǎn)現(xiàn)狀

我國對植物油基多元醇的研究起步較晚，發(fā)展較緩慢，近幾年才開始大量研究植物油基多元醇的相關(guān)產(chǎn)品。上海高維與中科合臣共建了植物油聚醚多元醇生產(chǎn)裝置，以轉(zhuǎn)基因大豆油為原料，生產(chǎn)出不同官能度和羥值的大豆油聚醚多元醇，可以用于管道、防盜門、冰箱、屋面外墻的噴涂及粘合劑等方面[9]。南京紅寶麗在2005年成立了植物油基多元醇項目研究小組，進行了大量相關(guān)研究，主要以菜籽油為原料制備植物油基多元醇，2006年該項目列為南京市科技型中小企業(yè)創(chuàng)新基金項目[11]。山東萊州金田化工與北京化工大學合作，生產(chǎn)的植物油基多元醇可部分替代石油基聚醚產(chǎn)品，主要用于板材、冰箱隔層和管道保溫聚氨酯硬泡材料的替代。但是，目前國內(nèi)的植物油基多元醇尚不能達到100%替代，且與傳統(tǒng)多元醇的相溶性較差，開發(fā)的多元醇主要用于硬泡材料的制備。

國外關(guān)于植物油基多元醇的研發(fā)生產(chǎn)水平遠遠領先于我國，取得了一系列的成就。美國生物科技(Bio-Based Technologies)以大豆油為原料生產(chǎn)的一系列大豆油基聚醚多元醇是目前替代石油基聚醚多元醇的最佳綠色可再生產(chǎn)品；同時，這種大豆油基聚醚多元醇也是目前世界上唯一能夠大量穩(wěn)定生產(chǎn)的植物油基多元醇原料，在聚氨酯工業(yè)上無論是軟泡還是硬泡都具有領先地位[15，20-21]。美國USS公司(Urethane Soystems Co.)也開發(fā)了以大豆油為原料生產(chǎn)聚醚多元醇的工業(yè)技術(shù)，其應用范圍幾乎覆蓋了所有石油基聚醚多元醇的應用領域，可廣泛應用于屋頂、外墻及建筑硬泡材料的制備[22-23]。美國陶氏化學公司(The Dow Chemical Company)開發(fā)了RENUVA技術(shù)，以茶籽油為原料，經(jīng)功能化處理后獲得了多種茶籽油基多元醇[24-25]。巴斯夫聚氨酯公司開發(fā)的BALANCE多元醇可替代石油基多元醇，可用于生產(chǎn)褥墊和家具軟泡，且生產(chǎn)原料和技術(shù)都非常環(huán)保[26]。馬來西亞萬盛泡沫工業(yè)(Wansern Foam Industry Sdn Bhd)已經(jīng)將棕櫚油基多元醇發(fā)展到量化生產(chǎn)階段，這種植物油基多元醇可用于軟質(zhì)聚氨酯塊狀泡沫及黏彈性泡沫的生產(chǎn)[26-28]。

3結(jié)語

植物油作為可再生資源，產(chǎn)量大、價格低。以植物油制備的多元醇產(chǎn)品不僅緩解了能源危機和環(huán)境污染等問題，而且還可以合成眾多的化學中間體，在化學化

圖4環(huán)氧開環(huán)法植物油基多元醇的合成

Fig.4Synthesis of polyols from plant oils by epoxidized ring opening method

工行業(yè)具有重要的應用價值。植物油基多元醇在合成各種性能優(yōu)良的聚氨酯材料中也已經(jīng)得到了廣泛的研究和應用。因此，發(fā)展植物油基多元醇是世界能源和化學化工行業(yè)發(fā)展的必然趨勢，具有長遠的戰(zhàn)略意義。

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Research Progress of Synthesis of Polyols from Plant Oils

JIANG Cheng1,2,YU Zhan-long2,LI Wen2,WANG Guo-hong1,HAN De-yan1

(1.HubeiCollaborativeInnovationCenterforRareMetalChemistry,HubeiNormalUniversity,

Huangshi435002,China;2.HubeiKeyLaboratoryofMineEnvironmentPollution

Control&Remediation,HubeiPolytechnicUniversity,Huangshi435002,China)

Abstract：The synthesis methods of polyols from plant oils,such as transition metal catalytic carbonylation,oxidation method,transesterification,alcoholysis,aminolysis,epoxidized ring opening method were reviewed.In which the expoxidized ring opening method was the most matured method.The industrialization of polyols from plant oils at home and abroad in recent years was also outlined.

Keywords：plant oils;polyol;synthesis method

中圖分類號：O 643

文獻標識碼：A

文章編號：1672-5425(2015)05-0001-06

doi：10.3969/j.issn.1672-5425.2015.05.001

作者簡介：姜誠(1989-),男，湖北人，碩士研究生，研究方向：高分子化學，E-mail:jiangcheng0105@163.com;通訊作者：王國宏，教授，E-mail:wanggh2003@163.com;韓德艷，教授，E-mail:handeyan@sohu.com。

收稿日期：2015-01-29

基金項目：國家自然科學基金資助項目(21174047)，湖北省自然科學基金資助項目(2013CFC101)，湖北理工學院人才項目(12xjz04R)