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        有機(jī)閃爍劑
        ——2,5-二苯基唑和1,4-雙(2-甲基苯乙烯基)苯的結(jié)構(gòu)表征

        2015-07-02 01:19:32鄧嘉倫劉小成秦海敏胡麗李覓李翔喻宗沅
        化學(xué)與生物工程 2015年7期
        關(guān)鍵詞:結(jié)構(gòu)式聯(lián)苯苯乙烯

        鄧嘉倫,劉小成,秦海敏,胡麗,李覓,李翔,喻宗沅

        (1.華爍科技股份有限公司,湖北武漢 430074;2.武漢亞洲生物材料有限公司,湖北武漢 430074)

        有機(jī)閃爍劑

        鄧嘉倫1,劉小成1,秦海敏2,胡麗1,李覓1,李翔1,喻宗沅1

        (1.華爍科技股份有限公司,湖北武漢 430074;2.武漢亞洲生物材料有限公司,湖北武漢 430074)

        通過HPLC、DSC、FTIR、1HNMR、13CNMR對(duì)自制的兩種有機(jī)閃爍劑2,5-二苯基唑(DPO)和1,4-雙(2-甲基苯乙烯基)苯(bis-MSB)的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征,并結(jié)合分析結(jié)果對(duì)其結(jié)構(gòu)式進(jìn)行了推斷。

        有機(jī)閃爍劑;2,5-二苯基唑(DPO);1,4-雙(2-甲基苯乙烯基)苯(bis-MSB);表征

        有機(jī)閃爍劑是一種在高能電磁輻射線(α-、β-、γ-、X-射線和紫外線等)的激發(fā)下,能發(fā)射短暫熒光的物質(zhì),這一光電效應(yīng)廣泛地應(yīng)用于原子能、醫(yī)學(xué)、考古、地質(zhì)、探礦、生物、農(nóng)業(yè)以及激光領(lǐng)域。例如用于測(cè)定核爆炸時(shí)的能量、癌癥的早期診斷和臨床治療等[1-4]。

        1 實(shí)驗(yàn)

        1.1 試劑與儀器

        Agilent1200型高效液相色譜分析儀,CHEMSTATION色譜工作站,VVD型紫外檢測(cè)儀,Eclipse XDBC8柱(150 mm×4.6 mm,5μm);SP3420A型高效氣相色譜分析儀,BF-2002工作站,F(xiàn)ID檢測(cè)器,SE-54毛細(xì)管柱(30 m×0.25 mm,0.33μm);差示掃描量熱儀,德國(guó)耐馳;VERTEX 70型紅外光譜儀,Bruker;400MR DD2型核磁共振儀,Agilent。

        1.2 方法

        1.3 色譜條件

        1,4-雙(2-甲基苯乙烯基)苯色譜條件:色譜柱為Eclipse XDB-C8柱(150 mm×4.6 mm,5μm),柱溫25℃;流動(dòng)相為100%乙腈,流速1.2 mL·min-1;紫外檢測(cè)器,波長(zhǎng)222 nm;運(yùn)行時(shí)間15 min。

        2 結(jié)果與討論

        2.1 高效液相色譜(HPLC)分析(圖1)

        2.2 差示掃描量熱(DSC)分析(圖2)

        圖1 2,5-二苯基唑(a)和1,4-雙(2-甲基苯乙烯基)苯(b)的高效液相色譜Fig.1 The HPLC chromatogram s of 2,5-diphenyloxazole(a)and 1,4-bis(2-methylstyryl)benzene(b)

        圖2 2,5-二苯基唑(a)和1,4-雙(2-甲基苯乙烯基)苯(b)的DSC圖譜Fig.2 DSC Diagram s of 2,5-diphenyloxazole(a)and 1,4-bis(2-methylstyryl)benzene(b)

        2.3 紅外光譜(FTIR)分析(圖3)

        圖3 2,5-二苯基唑(a)和1,4-雙(2-甲基苯乙烯基)苯(b)的紅外光譜Fig.3 FTIR Spectra of 2,5-diphenyloxazole(a)and 1,4-bis(2-methylstyryl)benzene(b)

        由圖3b可知,1,4-雙(2-甲基苯乙烯基)苯FTIR (ATR),ν,cm-1:3 024.38(Ar,C-H,Str),2 974.13 (烯烴,=C-H,Str),1 571.77、1 597.36(烯烴C=C,Str),1 415.84、1 509.84、1 456.49、1 482.27(Ar,C= C,Str),964.59(烯烴,=C-H面外彎曲振動(dòng)),747.38(Ar,鄰位取代,=C-H面外彎曲振動(dòng)),817.40(Ar,對(duì)位取代,=C-H面外彎曲振動(dòng))。

        2.4 核磁共振氫譜(1HNMR)分析(圖4)

        圖4 2,5-二苯基唑(a)和1,4-雙(2-甲基苯乙烯基)苯(b)的核磁共振氫譜Fig.41HNMR Spectra of 2,5-diphenyloxazole(a)and 1,4-bis(2-m ethylstyryl)benzene(b)

        由圖4b可知,1,4-雙(2-甲基苯乙烯基)苯1HNMR (400 MHz,CDCl3),δ:2.466(6H,s),7.008~7.048 (2H,d),7.210~7.251(6H,m),7.356~7.396(2H,d),7.541(4H,s),7.620~7.638(2H,d)。

        2.5 核磁共振碳譜(13CNMR)分析(圖5)

        圖5 2,5-二苯基唑(a)和1,4-雙(2-甲基苯乙烯基)苯(b)的核磁共振碳譜Fig.513CNMR Spectra of 2,5-diphenyloxazole(a)and 1,4-bis(2-m ethylstyryl)benzene(b)

        由圖5b可知,1,4-雙(2-甲基苯乙烯基)苯13CNMR(400 MHz,CDCl3),δ:19.951,76.703,77.020,77.338,125.260,126.214,126.331,126.873,127.567,129.521,130.434,135.808,136.319,137.006。

        2.6 結(jié)構(gòu)式推斷

        結(jié)合HPLC、DSC、FTIR、1HNMR、13CNMR分析結(jié)果,推斷2,5-二苯基唑和1,4-雙(2-甲基苯乙烯基)苯的結(jié)構(gòu)式如圖6所示。

        3 結(jié)論

        圖6 2,5-二苯基唑(a)和1,4-雙(2-甲基苯乙烯基)苯(b)的結(jié)構(gòu)式Fig.6 Structural formulas of 2,5-diphenyloxazole(a)and 1,4-bis(2-methylstyryl)benzene(b)

        [1]呂震江,吳耿良.有機(jī)閃爍劑對(duì)三聯(lián)苯的制備[J].化學(xué)世界,1985,(11):14-16.

        [3]南開大學(xué)有機(jī)化學(xué)專業(yè),天津化學(xué)試劑一廠,等.有機(jī)閃爍劑的研究——二唑-1,3,4和苯并唑-1,3衍生物的合成[J].化學(xué)通報(bào),1976,(3):18-20.

        [4]岳昌隆,楊繼鋼,謝明安,等.對(duì)-三聯(lián)苯的制備——格氏試劑交叉偶聯(lián)法[J].精細(xì)化工,1988,(4):41-43.

        [5]陳鴻彬,劉紫洪,徐純良,等.有機(jī)閃爍劑2,5-二苯基唑(DPO)生產(chǎn)工藝的探討[J].化學(xué)世界,1994,35(9):460-462.

        [6]有機(jī)閃爍劑2-(4'-叔丁基苯)-5-4(4″-聯(lián)苯基)二唑-1,3,4的合成[J].精細(xì)化工經(jīng)濟(jì)與技術(shù)信息,1995,(6):23-26.

        [7]趙魁東,奚瑞華,陳躍明,等.新型閃爍劑PMP用于α輻射核素的測(cè)量[J].核技術(shù),1988,(6):49-53.

        [8]陳鴻彬,徐純良.有機(jī)閃爍劑2-(4'-叔丁基苯基)-5-4(4″-聯(lián)苯基)二唑-1,3,4的合成[J].化學(xué)世界,1995,36(4):198-201.

        [9]姜永才,吳世康.對(duì)-三聯(lián)苯液體閃爍劑熒光發(fā)光特性的研究[J].核電子學(xué)與探測(cè)技術(shù),1984,(3):25-28,34.

        [10]李英俊,李春燕.新型含二唑環(huán)的苯并/噻唑啉酮衍生物的合成,表征及生物活性[J].化學(xué)學(xué)報(bào),2012,70(2):151-160.

        Structural Characterization of Organic Scantillators 2,5-Diphenyloxazole and 1,4-Bis(2-methylstyryl)benzene

        DENG Jia-lun1,LIU Xiao-cheng1,QIN Hai-m in2,HU Li1,LIM i1,LIXiang1,YU Zong-yuan1
        (1.Haiso Technology Co.,Ltd.,Wuhan 430074,China;2.Asia Biomaterials (Wuhan)Co.,Ltd.,Wuhan 430074,China)

        The structures of two self-made organic scantillators 2,5-diphenyloxazole(DPO)and 1,4-bis(2-methylstyryl)benzene(bis-MSB)were characterized by HPLC,DSC,F(xiàn)TIR,1HNMR,13CNMR.And their structural formulas were concluded based on the analytic results.

        organic scantillator;2,5-diphenyloxazole(DPO);1,4-bis(2-methylstyryl)benzene(bis-MSB);characterization

        TQ 241.2

        A

        1672-5425(2015)07-0037-04

        10.3969/j.issn.1672-5425.2015.07.010

        2015-03-30

        鄧嘉倫(1980-),男,湖北武漢人,碩士研究生,研究方向:精細(xì)有機(jī)化學(xué),E-mail:d_garden@126.com。

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