曹 江，鄒孝強，金青哲，王興國

（食品科學與技術國家重點實驗室，食品安全與營養(yǎng)協(xié)同創(chuàng)新中心，江南大學食品學院，江蘇無錫214122）

改性巴沙鯰魚油制備1，3-二油酸-2-棕櫚酸甘油三酯的研究

曹 江，鄒孝強*，金青哲，王興國

（食品科學與技術國家重點實驗室，食品安全與營養(yǎng)協(xié)同創(chuàng)新中心，江南大學食品學院，江蘇無錫214122）

以巴沙鯰魚油為原料采用酶法酸解制備1，3-二油酸-2-棕櫚酸甘油三酯（OPO）。首先將巴沙鯰魚油在30℃下分提，富集鯰魚油中富含sn-2棕櫚酸的部分，再以sn-1，3位選擇性脂肪酶Lipozyme RM IM為催化劑，以高油酸葵花籽油脂肪酸為?；w，在填充床反應器中酸解鯰魚油分提物，制備得到富含OPO的產品。酸解反應的優(yōu)化條件為：停留時間1 h，魚油與脂肪酸的比值1∶6（摩爾比），反應溫度50℃，水分含量3.5 wt%。在此條件下，所得產品的sn-2棕櫚酸含量為57.8%，sn-1，3油酸含量為78.7%。

1，3-二油酸-2-棕櫚酸甘油三酯，巴沙鯰魚油，填充床反應器，Lipozyme RM IM

母乳是嬰幼兒的最佳食物，提供包括嬰幼兒所需的幾乎所有營養(yǎng)物質。脂肪占母乳的3%～5%左右，為嬰幼兒提供50%以上的能量[1]。這些脂肪中，甘油三酯含量在98%以上。人乳中棕櫚酸含量為20%～30%，大多數(shù)飽和脂肪酸在甘油三酯的sn-2位，而不飽和脂肪酸在sn-1，3位，因此，形成了大量以1，3位二不飽和脂肪酸2位飽和脂肪酸甘油三酯（USU）形式存在的甘油三酯，如1，3-二油酸-2-棕櫚酸甘油三酯（OPO）。嬰幼兒攝入的脂肪大約有10%～30%會首先通過舌脂酶以及胃脂酶水解成為sn-1，2甘油二酯，然后再通過胰脂酶及膽鹽的作用最后水解成為單甘酯和脂肪酸[2]。sn-2單甘酯可以直接通過小腸上皮細胞吸收再轉變成為甘油三酯。這些甘油三酯轉化為乳糜微粒運送到身體各部位提供能量。脂肪酸的吸收同其飽和度及鏈長有重要關系。長鏈飽和脂肪酸容易同體內的鈣鎂離子形成高熔點的皂，排出體外[3]。對于嬰幼兒來說，這樣會導致能量的損失，同時還可能導致便秘[4-5]。因此，棕櫚酸位于sn-2位將有利于甘油三酯的吸收。同時，Aoe等[6]研究了OPO和1-棕櫚酸-2，3-二油酸甘油三酯（POO）兩種同分異構體對于嬰兒淋巴乳糜微粒的影響，由OPO形成的乳糜微粒的平均粒徑要大于由POO的平均粒徑，說明OPO的運輸效率比POO更高。因此，這種結構的甘油三酯，對嬰幼兒體內的吸收效率，代謝都有重要意義。

相關文獻報道了采用三棕櫚酸甘油酯及豬油制備OPO產品的方法[7-9]。棕櫚硬脂雖然在sn-2位上有棕櫚酸，但是其在sn-1，3位也含有大量的棕櫚酸。因此，制備OPO產品需要采用大的底物比。豬油雖然同人乳脂肪的結構比較相似，在sn-2位有較高的棕櫚酸含量，但是有一定宗教限制，因而不能得到通用。因此，找到一種在sn-2位有較高棕櫚酸含量又具有較低總棕櫚酸含量的油脂，對于開發(fā)OPO產品具有極為重要的意義。基于這樣的目的，通過對大量油脂分析發(fā)現(xiàn)，一些鯰魚油總棕櫚酸含量為30%左右，大約有40%以上的棕櫚酸在sn-2位，是制備OPO的良好原料。

因此，本研究以巴沙鯰魚油為原料，通過先分提，富集鯰魚油中富含sn-2棕櫚酸的部分，再在填充床反應器中酶法酸解分提鯰魚油，制備得到富含OPO的產品，以期為生產實踐提供理論基礎。

1 材料與方法

1.1 材料與儀器

Lipozyme RM IM 諾維信（中國）投資有限公司；豬胰脂酶及Supelco 37種脂肪酸甲酯混標 Sigma-Aldrich（上海）貿易有限公司；TLC硅膠板60G（10 cm× 20 cm） 煙臺江友硅膠有限公司；色譜純的正己烷、異丙醇和甲醇 百靈威科技有限公司；乙醚三氟化硼溶液、濃硫酸、冰醋酸和乙醚 國藥化學試劑上海有限公司；巴沙鯰魚油（BCFO） 中海海洋科技有限公司；高油酸葵花籽油 益海嘉里集團。

AR2140電子精密天平 梅特勒-托利多儀器（上海）有限公司；SHA-CA水浴恒溫振蕩器 江蘇省金壇市榮華儀器制造有限公司；HH-4數(shù)顯恒溫水浴鍋 江蘇省金壇市榮華儀器制造有限公司；XW-80A微型旋渦混合儀 上海滬西分析儀器廠；RE-52旋轉蒸發(fā)器 上海亞榮生化儀器廠；SHB-B95型循環(huán)水式多用真空泵 鄭州長城科工貿有限公司；TGL-16B離心機 上海安亭科學實驗儀器廠；GC-14B氣相色譜儀 日本Shimadzu公司；KDL1型分子蒸餾設備 德國UIC公司。

1.2 實驗方法

1.2.1 游離脂肪酸的制備 游離脂肪酸的制備參考Senenayeke的方法[10]：向25 g油中加入5.75 g KOH，11 mL蒸餾水和66 mL 95%的乙醇，在80℃和200 r/min下冷凝回流反應1 h。冷卻后，向體系中加入50 mL的蒸餾水和100 mL的正己烷，充分振蕩后，除去含有未皂化物的有機相。采用3 mol/L鹽酸溶液調節(jié)含有皂化物的無機相至pH為1，釋放脂肪酸。最后采用無水Na2SO4對所得游離脂肪酸進行脫水處理。

1.2.2 魚油的分提 將巴沙鯰魚油置于60℃下完全熔化，并保留30 min，然后再將其置于30℃下結晶12 h。將結晶的巴沙鯰魚油通過真空過濾，得到固脂和液油。

1.2.3 填充床酶反應器的設置 填充床酶反應器按照Xu等的報道進行設置[11]，如圖1所示。該反應器是一個夾套的玻璃柱，尺寸為20 mm（i.d.）×24 cm（l），其中裝有25 g的Lipozyme RM IM（表觀密度為400 kg/m3），酶柱的上方和下方均塞上玻璃棉，同時整個玻璃柱由鋁箔包裹。在將反應底物通入之前，首先通入氮氣排除柱中的空氣。反應底物保留在水浴中以便控制溫度，同時采用蠕動泵將其抽入酶柱中，通過向夾套中通入循環(huán)水控制其溫度。

圖1 填充床反應器示意圖Fig.1 Process diagram of an enzyme bed reactor

1.2.4 填充床操作性質的確定 向填充床反應器中以1 mL/min的速率通入中碳鏈甘油三酯，然后再向其中通入反應底物以取代酶柱中的中碳鏈甘油三酯。通過監(jiān)測混合物中的中長碳鏈脂肪酸相對含量的變化研究填充床反應器的操作性質。

1.2.5 底物停留時間的測定 分別稱量未通過底物及通過底物填充床酶柱的質量，確定酶柱可容納底物的質量（M），結合反應底物的密度（ρ），可計算得到酶柱中底物的體積（Vs=M/ρ）。底物在酶柱中的停留時間為Vs/vf，其中vf為底物的流速。

1.2.6 酶解反應條件的確定

1.2.6.1 停留時間對反應的影響 選擇在底物比為1∶4，反應溫度為60℃，水分含量為3.5 wt%的條件下，研究停留時間為0.5、1.0、1.5及2.0 h時產物中sn-2位棕櫚酸及sn-1，3位油酸含量的變化。

1.2.6.2 底物比對反應的影響 選擇在停留時間為1 h，溫度為60℃，水分含量為3.5 wt%的條件下，研究底物比為1∶2、1∶4、1∶6以及1∶8時產物中sn-2位棕櫚酸及sn-1，3位油酸含量的變化。

1.2.6.3 溫度對反應的影響 選擇在停留時間為1 h，底物比為1∶6，水分含量為3.5 wt%的條件下，研究反應溫度為40、50、60、70℃時產物中sn-2位棕櫚酸及sn-1，3位油酸含量的變化。

1.2.6.4 水分含量對反應的影響 選擇在停留時間為1 h，反應溫度為50℃，底物比為1∶6的條件下，研究水分含量為3.5、7.0、10.5以及14.0 wt%時產物中sn-2位棕櫚酸及sn-1，3位油酸含量的變化。

1.2.7 脂肪酸分析

1.2.7.1 脂肪酸組成分析 脂肪酸組成分析采用配備火焰離子化檢測器的GC-14B氣相色譜儀，所用分析柱為熔融石英毛細管柱（PEG-20M，30 m×0.32 mm× 0.5 μm）。所用條件為：100℃保留4 min，并以15℃/min程序升溫至180℃，然后在180℃保留4 min，并最終以4℃/min升溫至215℃。進樣口及檢測器的溫度均為250℃。通過標準品的保留時間來鑒定脂肪酸種類。脂肪酸的相對含量表示為mol%。

1.2.7.2 甘油三酯的分離 取50 μL樣品，采用TLC薄板分離純化得到甘油三酯，所用的擴展液為：正己烷/乙醚/乙酸（80∶20∶1，v/v/v）[12]。在薄板上均勻噴灑0.2 wt%的2，7二氯熒光素的甲醇溶液并進行紫外顯色處理。將相應的甘油三酯帶刮下并置于10 mL密封瓶中，向其內加入4 wt%的硫酸甲醇溶液，沖入氮氣，旋蓋密封，在90℃下酯化20 min。酯化結束后，向瓶內加入2 mL正己烷，提取所得的脂肪酸甲酯。取出上層有機相并采用無水Na2SO4進行脫水處理，最后采用氮氣濃縮有機相至200 μL，進行氣相分析。

1.2.7.3 胰脂酶水解 根據(jù)Luddy等的方法對采用薄層色譜法分離獲得的甘油三酯進行水解獲得sn-2單甘酯[13]。采用2 mL乙醚提取1.2.5所獲得的甘油三酯帶2次，并用氮氣進行濃縮。向甘油三酯中加入1 mL的1 mol/L Tris-HCl緩沖液（pH8.0），0.05%膽鹽0.25 mL，0.1 mL的2.2%的氯化鈣以及10 mg胰脂肪酶，在40℃下振蕩反應3 min，然后向體系中加入1 mL 6mol/L的鹽酸和2 mL乙醚，振蕩后以10000 r/min離心5 min。取出乙醚層，并用無水Na2SO4對其進行脫水處理，采用氮氣將其濃縮至200 μL。將水解產物上樣至薄板，并用正己烷/乙醚/乙酸（50∶50∶1，v/v/v）的擴展液分離獲得2-單甘酯。2-單甘酯的甲酯化參照1.2.5所述進行。

1.2.8 分子蒸餾脫除脂肪酸 采用分子蒸餾除去反應體系中的游離脂肪酸，其條件為：蒸發(fā)器溫度，185℃；冷凝器溫度，40℃；換熱器溫度，60℃；旋轉刮膜速率，120 r/min；進料速度，2 mL/min，絕對壓力，2 Pa。蒸發(fā)器的加熱源來自于夾套中循環(huán)的加熱硅油。

1.2.9 熔點的測定 熔點測定參照GB/T 24892-2010《動植物油脂在開口毛細管中熔點（滑點）的測定》。

1.2.10 數(shù)據(jù)處理 采用Microsoft Excel 2010進行數(shù)據(jù)處理，文中報道的數(shù)據(jù)均為三次測定后的平均值。

2 結果與討論

2.1 巴沙鯰魚油的分提

巴沙鯰魚油在30℃下結晶分提之后固脂及液油部分的脂肪酸組成及分布的氣相色譜圖如圖2所示，含量如表1所示。固脂部分中的總棕櫚酸含量由32.8%升高至34.6%，sn-2位棕櫚酸含量由49.3%升高至60.4%，總油酸含量由38.9%降至37.3%，sn-1，3油酸含量由45.2%升高至46.6%；在液油中，總棕櫚酸和sn-2棕櫚酸含量均有所下降，總油酸含量有所提高。對于其他脂肪酸而言，固脂中的飽和脂肪酸均有所提高，而不飽和脂肪酸均有所降低，液油的情況相反。由此可見，經過分提之后的巴沙鯰魚油的固脂部分由于其更高的sn-2位棕櫚酸含量，更加適合于富含OPO產品的生產。

圖2 巴沙鯰魚油、分提固脂及液油的脂肪酸組成及分布氣相圖譜Fig.2 GC chromatogram of the fatty acid composition and distribution of basa catfish oil,solid and liquid fractions

2.2 填充床反應器性質的確定

填充床反應器的洗脫曲線如圖3所示。長鏈脂肪酸的濃度在30 min時迅速增加，而中碳鏈脂肪酸迅速降低，說明填充床反應器的死體積是30 mL，在96 min時，長鏈脂肪酸達到最高濃度，同時中碳鏈脂肪酸達到最低。由此可知，開始一個新實驗時，第一個96 mL的洗脫液應該去掉，以避免殘留底物的影響。

表1 巴沙鯰魚油及其分提物的脂肪酸組成及分布（%）Table 1 Fatty acid composition and distribution of basa catfish oil and its fractions（%）

圖3 填充床反應器的洗脫曲線Fig.3 The elution curves of the continuous packed-bed reactor

2.3 填充柱反應條件的確定

2.3.1 停留時間的影響 圖4表示的是在底物比為1∶4，反應溫度為60℃時，停留時間對填充床反應器中酸解反應的影響。酶催化的酸解反應是可逆反應[14]。反應從開始到最終的反應平衡需要一定時間。但是，時間越長，體系中?；D移量就越多，從而降低反應物的純度，增加副產物。當停留時間在1 h以內時，反應產物中的sn-1，3位油酸含量隨著時間的增加而不斷增加，當停留時間增加至1 h時，棕櫚酸含量達到最大，為74.0%，當反應超過1 h，sn-1，3位油酸含量變化不大。由此說明，酸解反應經過1 h后達到平衡。

產物中sn-2位棕櫚酸含量主要是受?；D移的影響。酶催化的酸解反應是一個兩步可逆反應，首先底物在酶的催化下水解成sn-1，2，（23）甘油二酯，然后體系中的游離脂肪酸再在脂肪酶的作用下同甘油二酯發(fā)生酯化反應，重新生成甘油三酯。中間產物sn-1，2，（23）甘油二酯不穩(wěn)定，容易發(fā)生?；D移生成sn-1，3甘油二酯，從而影響最終產物的純度。反應時間越長，?；D移量越大。由圖4可知，sn-2棕櫚酸含量隨停留時間的延長而不斷降低。當停留時間在1 h時，sn-2棕櫚酸含量為58.5%，而當停留時間升高至2 h時，sn-2棕櫚酸含量降低至56.1%。因此，較短的停留時間將有利于提高產品的質量。經綜合考慮，酶填充床反應器中酸解巴沙鯰魚油分提物的停留時間選擇為1h。

圖4 停留時間對填充床反應器中酶催化酸解反應的影響Fig.4 The effect of residence time on the acidolysis reactions in packed-bed reactor

2.3.2 底物比的影響 圖5表示的是在停留時間為1 h，溫度為60℃，水分含量為3.5 wt%的條件下，體系中鯰魚油同脂肪酸的比例對填充床反應器中酸解反應的影響。底物比決定了酸解反應中平衡最終所能達到的程度。較高的底物比，將有利于平衡向正反應方向移動，但是高底物比將會增加經濟成本同時為后續(xù)的脫酸帶來困難[15]。

圖5 底物比對填充床反應器中酶催化酸解反應的影響Fig.5 The effect of substrate ratio on the acidolysis reactions in packed-bed reactor

由圖5可知，隨著底物比的增加，產物中sn-1，3位油酸含量不斷增加，但是增加速率不斷降低。當?shù)孜锉扔?∶4增加至1∶6時，產物中sn-1，3位油酸含量由74.0%增加至78.3%，增加量為4.3%；而當?shù)孜锉扔?∶6增加至1∶8時，產物中sn-1，3油酸含量由78.3%增加至79.2%，增加量僅為0.9%。產物中sn-2位棕櫚酸含量隨著底物比的增加而不斷降低，主要原因可能是底物中較高的游離脂肪酸含量增加了體系中的酸度，從而增加了?；D移的速率。綜合以上分析，實驗選擇的底物比為1∶6。

2.3.3 溫度的影響 圖6表示的是在停留時間為1 h，底物比為1∶6，水分含量為3.5 wt%的條件下，不同反應溫度對填充床反應器中酶催化酸解反應的影響。較高的溫度可以提高反應物中的分子運動速度，增加反應物的有效碰撞，從而提高反應速率，減少反應達到平衡所需的時間，提高填充床反應器的工作效率。但是較高的反應溫度，同時也會增加?；D移的速率，從而降低反應物的純度。

由圖6可知，當溫度由40℃上升至50℃時，反應物中的sn-1，3位油酸含量由74.8%上升至78.0%，當溫度高于50℃時，sn-1，3位油酸含量變化不大。由此可知，在此條件下，當反應溫度為50℃，反應即達到平衡。產物中的sn-2位棕櫚酸含量隨著溫度增加而不斷降低。當溫度由40℃上升至50℃時，sn-2位棕櫚酸含量由59.5%下降至59.0%，降低量為0.5%；而當溫度由60℃上升至70℃時，sn-2位棕櫚酸含量由58.1%下降至57.1%，降低量為1%。因此，為提高反應效率及降低?；D移量，實驗選擇的反應溫度為50℃。

圖6 溫度對填充床反應器中酶催化酸解反應的影響Fig.6 The effect of temperature on the acidolysis reactions in packed-bed reactor

2.3.4 水分含量的影響 酶催化的酸解反應需要一定量的水分。在合適的含水量范圍內，高水分含量將提高反應效率，降低反應達到平衡所需時間。但是，當水分含量過高時，體系中將會有較多的甘油三酯被水解，從而降低中性油的得率。

圖7表示的是在停留時間為1 h，反應溫度為50℃，底物比為1∶6時，不同水分含量對填充床反應器中酶催化酸解反應的影響。隨著水分含量的增加，sn-1，3位油酸含量的變化不大，但是sn-2位棕櫚酸含量卻不斷降低。增加體系中的水分含量，將會增加反應體系中因水解而產生的甘油酯含量，從而了增加?；D移的量。因此，為控制體系中的酰基轉移以及提高中性油的得率，實驗選擇的水分含量為脂肪酶的原始水分含量，即3.5 wt%。

圖7 水分含量對填充床反應器中酸解反應的影響Fig.7 The effect of water content on the acidolysis reactions in packed-bed reactor

綜上所述，填充床反應器中酶催化酸解巴沙鯰魚油分提物的優(yōu)化條件為：停留時間1 h；底物比1∶6；反應溫度50℃；水分含量3.5 wt%。在此條件下，所得酸解產物的脂肪酸組成及分布如表2所示。

表2 優(yōu)化條件下酸解產物的脂肪酸組成及分布（%）Table 2 Fatty acid composition and distribution of enzymatic product under optimized conditions（%）

由表2可知，在優(yōu)化條件下，酶催化酸解產物的棕櫚酸含量由固脂中的34.6%降低至22.4%，sn-2位棕櫚酸含量由60.4%降低至57.8%，油酸含量由37.3%升高至60.1%，sn-1，3油酸含量由46.6%升高至78.7%。所得產物的熔點由33.5℃降低至14.8℃。

3 結論

根據(jù)巴沙鯰魚油的脂肪酸組成及分布特點，以高油酸葵花籽油脂肪酸為酰基供體，在填充床反應器中采用1，3位特異性脂肪酶Lipozyme RM IM酸解巴沙鯰魚油分提物，成功制備得到富含OPO的產品。酸解反應的優(yōu)化條件為：停留時間1 h，魚油與脂肪酸的比值1∶6（摩爾比），反應溫度50℃，水分含量3.5 wt%。在此條件下，所得產品的sn-2棕櫚酸含量為57.8%，sn-1，3油酸含量為78.7%，熔點為14.8℃。

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Modification of basa catfish oil for preparation of 1，3-dioleoyl-2-palmitoylglycerol

CAO Jiang，ZOU Xiao-qiang*，JIN Qing-zhe，WANG Xing-guo
（State Key Laboratory of Food Science and Technology，Synergetic Innovation Center of Food Safety and Nutrition，School of Food Science and Technology，Jiangnan University，Wuxi 214122，China）

Basa catfish oil with a high content of sn-2 palmitic acid and low content of total palmitic acid was a good raw material for preparation of 1，3-dioleoyl-2-palmitoylglycerol（OPO）.In this study，Basa catfish oil was fractionated under 30℃ to enrich the fat fraction with higher content of sn-2 palmitic acid，and then the OPO product was prepared by acidolysis of the fat fraction with free fatty acids from high oleic acid sunflower oil using sn-1，3 specific lipase，Lipozyme RM IM，in a packed-bed reactor.The conditions of acidolysis reaction were optimized as follows residence time 1 h，substrate molar ratio 1∶6（fish oil/free fatty acid），reaction temperature 50℃，water content 3.5 wt%.Under these conditions，the product had 57.8%palmitic acid at sn-2 position and 78.7%oleic acid at sn-1，3 positions.

1，3-dioleoyl-2-palmitoylglycerol；basa catfish oil；packed-bed reactor；Lipozyme RM IM

TS201.1

A

1002-0306（2015）22-0216-06

10.13386/j.issn1002-0306.2015.22.037

2015－01－29

曹江（1993-），男，碩士研究生，研究方向：脂質科學與技術，E-mail：cc199318@sina.com。

*通訊作者：鄒孝強（1983-），男，博士，副教授，研究方向：脂質科學與技術，E-mail：xiaoqiangzou@163.com。

江南大學自主科研計劃-青年基金（JUSRP11439）。