劉雨思，王 波，閆 衡，劉倩倩，王彥淳，周 圍，*

（1.甘肅農業(yè)大學食品科學與工程學院，甘肅蘭州730070；2.甘肅出入境檢驗檢疫局綜合技術中心，甘肅蘭州730020）

SPE-UPLC法測定豆芽中6-芐基腺嘌呤含量及其殘留動態(tài)

劉雨思1，王 波2，閆 衡1，劉倩倩2，王彥淳1，周 圍2，*

（1.甘肅農業(yè)大學食品科學與工程學院，甘肅蘭州730070；2.甘肅出入境檢驗檢疫局綜合技術中心，甘肅蘭州730020）

采用固相萃取超高效液相色譜法，建立豆芽中生長激素6-芐基腺嘌呤（6-BA）殘留量的檢測方法，并對不同貯存條件及貯存時間下豆芽中6-BA含量的變化進行動態(tài)研究。選用DIONEX Acclaim C16（4.6 mm×150 mm，3 μm）色譜柱，流動相采用甲醇、乙酸銨水溶液，流速為1 mL·min-1，檢測波長為265 nm。結果表明，該方法回收率為87.4%～90.0%，相對標準偏差為0.46%～0.60%，方法檢出限為0.01 mg·kg-1，6-BA的線性范圍為0.05～50 mg·kg-1。該方法簡單、快速，可實現(xiàn)對植物生長激素6-BA的準確定量。動態(tài)研究結果表明，豆芽中6-BA的含量會隨時間的增加而降低，凍藏和冷藏方式下，最小半衰期分別為1.642 d和3.108 d。

超高效液相色譜，6-BA，豆芽，殘留動態(tài)

豆芽因其富含蛋白質、碳水化合物、脂肪、鈣、維生素且口感極佳，為廣大消費者所喜愛，市場需求量極大[1]。6-芐基腺嘌呤（6-henzylaminopurine，6-BA）是一種人工合成的植物生長激素[2]，具有促進植物生長發(fā)育的作用[3]，能夠明顯提高果品及葉片的品質[4]，因此被廣泛應用于蔬菜生產中。但是，6-BA作為一種生長激素，具有一定毒性，人體過多攝入會刺激皮膚、黏膜，造成食道、胃黏膜損傷，出現(xiàn)惡心、嘔吐等現(xiàn)象[5-6]。

目前，豆芽因沒有相關的國家檢測標準，所以關于6-BA在豆芽生產中的使用存在爭議。此前，6-BA被認為是非法添加物，不得在食品生產加工添加使用[7]。但是，對6-BA的進一步研究結果表明，低劑量6-BA的攝入對人體不會造成任何危害[8]。故而2014年11月6日，《食品安全國家標準-豆芽》（草稿）明確將6-BA定性為植物生長調節(jié)劑，允許其在豆芽生產中使用，限定含量為不得超過0.2 mg·kg-1[9-14]。然而，對6-BA的檢測存在眾多難點。由于6-BA在植物中會發(fā)生降解現(xiàn)象，殘留的6-BA含量較少，且豆芽中含有大量雜質干擾目標物[15]，使檢測及準確定量其殘留量增加了難度，極易造成誤判甚至錯判，為豆芽帶來安全隱患，而目前相關的研究較少。目前，檢測6-BA含量的方法主要有HPLC法[16-18]、GC/MS法[19-20]和液質聯(lián)用法[21-26]，但因其靈敏度低、準確度差、分析時間長，難以滿足大批量的檢測要求。

本實驗選用Waters Oasis HLB小柱進行固相萃取[27-28]，對6-BA進行富集凈化，采用UPLC法對6-BA在豆芽中的降解情況進行研究，并通過LC-MS進行定性分析。為6-BA的檢測提供了一種快速有效的方法，并為相關機構制定豆芽中6-BA殘留限量標準提供了參考依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 材料與儀器

6-芐基腺嘌呤 純度98%，購自美國Dr. Ehrenstorfer公司；乙酸銨 色譜純，購自德國CNW Technologies公司；甲醇 色譜純，購自德國Mreck公司；蒸餾水 購自中國廣州屈臣氏食品飲料有限公司；所用的豆芽空白樣品 綠豆芽，扁豆芽，黃豆芽，均來自實驗室自發(fā)豆芽；檢測豆芽 購買于蘭州各地蔬菜市場及大型超市。

ACQUITY UPLC超高效液相色譜儀 美國Waters公司；超高效液相色譜-質譜聯(lián)用儀 美國安捷倫公司；Oasis HLB固相萃取柱 美國Waters公司；Sartorius BL610電子天平 北京賽多利斯儀器系統(tǒng)有限公司；3K30高速冷凍離心機 德國SIGMA公司；T25BASIC均質機 德國IKA公司；移液槍 美國Thermo Electron公司；50 mL聚乙烯管。

1.2 溶液配制

標準貯備液配制：精確稱取0.01 g（精確至0.0001 g）6-BA標準品，置于500 mL容量瓶中，用甲醇∶水（V/V=9∶1）混合液溶解后，充分搖勻，定容至刻度線，配制成20 mg·L-1的6-BA標準儲備液，4℃冷藏保存待用。

標準工作儲備液配制：準確轉移25、5、0.5、0.25、0.1、0.05、0.025 mL標準儲備液分別稀釋為50、10、1、0.5、0.2、0.1、0.05 mg·L-1的標準工作液，4℃冷藏待用。

1.3 檢測步驟

1.3.1 樣品提取 稱取搗碎混勻的豆芽樣品5.00 g（精確至0.01 g）于50 mL聚乙烯離心管中，加入15 mL甲醇水溶液（v/v=7∶3），用均質機均質3 min，然后以13000 r·min-1離心10 min，取全部上清液并用蒸餾水定容至30 mL，待凈化[29]。

1.3.2 樣品凈化 固相萃取柱Oasis HLB（6 cc/200 mg，Waters，美國）按以下方法對樣品進行富集凈化，過程如下：

活化：分別用5 mL甲醇，5 mL水活化固相萃取柱；上樣：提取液全部上柱，上樣流速控制在1 mL·min-1以內；淋洗：5 mL水、5 mL甲醇水（v/v=1∶1）；洗脫：5 mL甲醇[30-32]。

將上述洗脫液旋轉蒸發(fā)至近干，準確加入1 mL甲醇，漩渦振蕩1 min，用0.45 μm有機濾膜過膜，上機測定。

1.4 色譜條件

1.4.1 超高效液相色譜儀色譜條件 色譜柱：DIONEX Acclaim C16色譜柱（4.6 mm×150 mm，3 μm）；流速：1 mL·min-1；進樣量：5 μL；柱溫：30℃；流動相：A：甲醇，B：乙酸銨水溶液（30 mmol/L）。采用等度洗脫方式，洗脫程序：0～10 min，45%A。檢測器：紫外檢測器，檢測波長265 nm[28]。

1.4.2 超高效液相色譜-質譜聯(lián)用儀色譜條件 色譜柱：Eclipse Plus C18色譜柱（2.1 mm×50 mm，5 μm）；流速：0.2 mL·min-1；進樣量：5 μL；柱溫：30℃；流動相：A：甲醇，B：乙酸銨水溶液（30 mmol/L）。采用等度洗脫方式，洗脫程序：0～10 min，45%A。

1.5 質譜檢測條件

離子源：電噴霧離子源（ESI＋）；采集方式：MRM；干燥氣溫度：300℃；干燥氣流量：7 L·min-1；鞘氣溫度：350℃；鞘氣流量：11 L·min-1；毛細管電壓：3.5 kV。質譜檢測參數(shù)值見表1。

表1 6-BA質譜檢測參數(shù)設定表Table 1 MRM parameters of 6-BA

1.6 空白樣品豆芽中6-BA的消解

在室溫25℃下，用自來水培養(yǎng)6 d后收獲，收獲后的豆芽分別以冷藏（5℃）和凍藏（-20℃）方式儲存，每天檢測豆芽中6-BA殘留量的變化，以消解動態(tài)方程評價消解效果，消解動態(tài)方程為C=C0e-kt，式中：C為生長激素殘留量，mg·kg-1；C0為生長激素初始濃度，mg·kg-1；k為降解速率常數(shù)，d-1；t為時間，d；當C= 0.5×C0時，t為半衰期。

2 結果與討論

2.1 實驗條件選擇和優(yōu)化

圖1 6-BA標準色譜圖Fig.1 Chromatogram of 6-BA standard

2.1.1 6-BA標準色譜圖 按“1.4.1超高效液相色譜儀色譜條件”所述方法測得6-BA的標準圖如圖1所示，6-BA添加量為10 mg·kg-1，出峰時間為7.6 min。

2.1.2 色譜柱選擇 首先選用MGⅢC18（3.0 mm I.D. ×100 mm，3 μm）色譜分析柱，C18色譜柱是以硅烷化鍵合型（Si-O-Si-C）存在的，實驗所分析的目標化物6-BA在該色譜柱上雖有很好的保留，但樣品中的雜質對目標物存在較大的干擾（圖2A）。為了使目標物更好的與雜質分離，選用Acclaim?Polar Advantage C16（4.6 mm×150 mm，3 μm）色譜柱，C16柱對極性化合物具有出色的保留能力和分離度，與C18柱相比具有獨特的選擇性，疏水性比C18柱弱，實驗證明目標物在C16柱上保留效果好且峰形良好，有效避免了雜質對6-BA在色譜柱上的干擾，從而滿足樣品分離的要求（圖2B）。

圖2 選用不同色譜柱的黃豆芽樣品和6-BA標準對比圖Fig.2 Comparision of soybean sprouts characterized by twochromatographic columns

2.1.3 萃取溶劑選擇 甲醇是一種通用型提取溶劑，且能與水互溶，適合分析含水量較高的豆芽樣品。實驗分別用酸化甲醇、甲醇∶水（V/V=7∶3）混合液和甲醇∶水（V/V=5∶5）混合液對樣品進行提取對比。結果表明，三種提取溶劑對目標化合物的提取均有較好的回收率，平均回收率均在90%以上，但酸化甲醇會提取更多的雜質，干擾6-BA的檢測，因此不選用酸化甲醇。水相含量大雖然有利于樣品在固相萃取柱上的保留，但會增加水溶性雜質的提取量，且有機相含量大目標物提取率高，故選擇甲醇∶水（7∶3）混合液為提取溶劑，而不選擇甲醇∶水（5∶5）的混合液。

2.1.4 固相萃取柱的選擇 由于豆芽樣品種類繁多，成分復雜，干擾物較多，必須對樣品進行凈化，本實驗采用固相萃取技術對樣品進行前處理。分別使用Waters Oasis?MAX柱和Waters Oasis?HLB固相萃取柱進行凈化。6-BA極性較小，難溶于水，微溶于乙醇，可溶于酸、堿，在酸、堿條件下均穩(wěn)定。實驗表明，樣品提取液過柱時，吸附劑為混合型陰離子交換填料的Oasis?MAX固相萃取柱不能對6-BA有較好的保留，無法進行進一步的分析。而使用固相萃取柱為親水親脂平衡聚合物的Waters Oasis?HLB柱，其填料為親脂性二乙烯苯和親水性N-乙烯基吡咯烷酮兩種單體按一定比例聚合成的大孔共聚物，可以極好的保留中強極性的物質，所以采用Waters Oasis?HLB固相萃取柱對樣品中6-BA進行凈化、濃縮。

2.1.5 固相萃取條件優(yōu)化 在Waters Oasis?HLB固相萃取柱上，本實驗中以甲醇∶水（7∶3）混合液作為提取液，采用甲醇水混合溶液進行淋洗，目的在于增強6-BA與固定相的結合，同時除去不需要的組分和雜質，并通過調節(jié)水中甲醇的不同濃度，最大可能的去除雜質而不洗脫分析物。實驗選取甲醇∶水（V/V）分別為5∶5、6∶4、7∶3的三種混合液作為淋洗液進行優(yōu)化，最終以甲醇∶水（5∶5）混合液作為淋洗液。洗脫溶液的選擇目的在于使分析物完全洗脫，經篩選實驗確定以5 mL純甲醇溶液洗脫，回收率較好，除雜質效果理想。故最終確定固相萃取條件為5 mL水，5 mL甲醇：水（5∶5）混合液淋洗，5 mL甲醇洗脫。

2.2 方法學考察

2.2.1 線性范圍和檢出限 選取50、10、1、0.5、0.2、0.1、0.05 mg·L-1的6-BA標準工作液，按“1.4色譜條件”進行測定，繪制樣品濃度（橫坐標X，mg·L-1）與峰面積（縱坐標Y，AU）標準曲線，進行線性回歸分析，且當信噪比為3（S/N=3）時，該方法對6-BA的最低檢出限（LOD）為0.01 mg·L-1。分析結果，如表2所示。結果表明，該方法在0.05～50 mg·kg-1線性范圍內，線性良好。

表2 線性范圍及檢出限Table 2 The linear range and limit of detection

表3 方法加標回收率及精密度Table 3 The linear range and limit of detection

2.2.2 樣品加標回收率和精密度 本實驗中空白樣品均來自于實驗室自發(fā)的黃豆芽、綠豆芽和扁豆芽。在豆芽的成熟期（6 d）后進行樣品添加回收測定，分別取三種不同品種的空白豆芽樣品，每一個品種取3份，每份5.0 g，分別加入0.5、2.0、10 mg·kg-1的6-BA標準溶液，按照“1.3檢測步驟”進行前處理操作后，按“1.4.1超高效液相色譜儀色譜條件”進行測定，以濃度值計算加標回收率，沒有基質干擾。為得到測定方法的精密度，實驗對每一添加濃度樣品重復測定9次。結果表明：6-BA的平均回收率在87.4%～90.0%之間，相對標準偏差（RSD%）在0.46%～0.60%之間。方法的回收率和重現(xiàn)性均較好。所得結果見表3。

圖3 豆芽空白樣品及6-BA添加樣品對比圖Fig.3 Comparision chromatogram of blank sprouts’sample and 6-BA sprouts’sample

綜上所述，此方法回收率較高，且精密度良好，因此實驗方法能滿足各個品種豆芽中6-BA殘留量的檢測要求。豆芽添加樣品及空白樣品檢測結果如圖3所示。結果顯示，三種空白樣品中均未檢測到6-BA，而添加樣品中檢測到的6-BA色譜峰不受豆芽中雜質干擾，精密度較高，適用于豆芽樣品中6-BA的檢測。

2.3 6-BA在豆芽中的降解動態(tài)

供試的三種不同品種的空白豆芽樣品均為實驗室自發(fā)豆芽，統(tǒng)一在豆芽成熟期后，向三種空白豆芽樣品中添加濃度為10 mg·kg-1的6-BA，于添加后1～15 d內每天檢測豆芽中6-BA的含量。圖4中A為冷藏（5℃）方式，B為凍藏（-20℃）方式，由圖4所見，在冷藏條件下6-BA在三種不同的豆芽品種中殘留量的變化為，0～4 d含量消解速率極快，4～12 d含量消解速率平緩；在凍藏條件下6-BA在三種不同的豆芽品種中殘留量的變化為，0～10 d含量消解速率極快，10～15 d含量消解速率平緩。

圖4 不同貯藏方式下6-BA的殘留動態(tài)Fig.4 Dynamics of residues of 6-BA stored by different conditions注：A為冷藏條件下；B為凍藏條件下。

由表4可知，6-BA在凍藏方式下貯藏的黃豆芽、綠豆芽、扁豆芽中的原始沉積量分別為9.83、9.76、9.83 mg·kg-1，黃豆芽降解速度最快，綠豆芽次之，扁豆芽最慢，半衰期分別為3.108、3.349、3.675 d；6-BA在冷藏方式下貯藏的黃豆芽、綠豆芽、扁豆芽中的原始沉積量分別為9.79、9.59、9.91 mg·kg-1，黃豆芽降解速度最快，綠豆芽次之，扁豆芽最慢，半衰期分別為1.642、1.723、1.808 d。凍藏方式可以較好地減緩6-BA在豆芽中的降解速率。

表4 不同貯藏方式下6-BA的的殘留動態(tài)（n=7）Table 4 Dynamics of residues of 6-BA stored by different conditions（n=7）

2.4 實際樣品檢測

本實驗對各大型超市及蔬菜市場中30批豆芽進行檢測，其中，黃豆芽、綠豆芽及扁豆芽分別在超市與蔬菜市場抽取5個樣品。檢測結果表明，在市場購買的黃豆芽樣品及綠豆芽樣品中有兩批樣品檢出6-BA，含量分別為5.3 mg·kg-1和2.1 mg·kg-1。

2.5 陽性樣品驗證

實驗首先采用10 mg·kg-16-BA標準溶液，進行MRM質譜條件優(yōu)化，使用“1.5質譜條件”對1 mg·kg-1標準品和三種不同種類的陽性樣品同時進行檢測后發(fā)現(xiàn)，陽性樣品中的目標物質和標準品中的目標物質出峰時間相同，離子豐度均相同（圖5），因此可以進一步驗證所測陽性樣品中的目標物質為所要檢測的6-BA。

3 結論

該方法在超高效液相色譜儀上，用離子色譜柱作為分離手段，對植物生長激素6-BA進行了很好的分離分析，操作簡單快速，靈敏度高，檢出限較低，重現(xiàn)性好，此方法尚未見報道，是分析植物生長中添加6-BA值得推廣的方法。本文還跟蹤研究了6-BA在豆芽中的降解過程，根據(jù)實驗結果顯示，6-BA在豆芽中會在短時間內大量消解，因此對豆芽中添加的6-BA殘留量進行檢測時，需要在抽樣后盡快進行檢測，并注重抽樣樣品的保存方法，抽樣后立即凍藏保存，這樣能最真實有效的反映出6-BA在樣品中的殘留量。

圖5 6-BA標準與陽性樣品對比譜圖（MRM）Fig.5 Comparision spectra chromatogram of 6-BA standard andthe positive sample

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Determination of 6-BA and its residual dynamics in bean sprouts by SPE-UPLC

LIU Yu-si1，WANG Bo2，YAN Heng1，LIU Qian-qian2，WANG Yan-chun1，ZHOU Wei2，*
（1.College of Food Science and Engineering，Gansu Agricultural University，Lanzhou 730070，China；2.Central Laboratory of Technical Center of Gansu Entry-Exit Inspection and Quarantine Bureau，Lanzhou 730020，China）

This study was aimed to set up a novel method to detect the residual content of 6-Benzylaminopurine（6-BA）of three kind of bean sprouts with the solid-phase extraction-ultra performance liquid chromatography and try to indicate the dynamic variation of content of 6-BA in bean sprout with different storage conditions and interval times.DIONEX Acclaim C16（4.6 mm×150 mm，3 μm）was used and the mobile phases were methanol and ammonium acetate，respectively，with a ratio of 45%methanol.Flow velocity was 1 mL·min-1and the detection wavelength was 265 nm.The results showed that spiked recoveries were 87.4%～90.0%.The relative standard deviation was 0.46%～0.60%.Detection limit and linear range of 6-Benzylaminopurine was about 0.01 mg·kg-1and 0.05～50 mg·kg-1respectively.The novel method was quite easy to use and could be used to detect accurately the content of 6-BA.The content of 6-BA showed the drop trend with the rise of storage time and the minimum half-life period was 1.642 and 3.108 d respectively under the conditions of frozen storage and cold storage.

SPE-UPLC；6-BA；bean sprouts；residual dynamics

TS201.1

A

1002-0306（2015）22-0061-06

10.13386/j.issn1002-0306.2015.22.004

2015－01－08

劉雨思（1988-），女，在讀碩士研究生，主要從事環(huán)境、食品藥品的分析與檢測方面的研究，E-mail：lys2931@126.com。

*通訊作者：周圍（1957-），男，博士，研究員，主要從事食品營養(yǎng)及食品安全分析方面的研究，E-mail：zhouwei845@163.com。