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        液晶單體4-(反-4-正戊基環(huán)己基)氟苯的合成及性能*

        2014-12-04 11:11:12單雯妍王艷華李淑輝呂宏飛
        化學(xué)與粘合 2014年1期
        關(guān)鍵詞:戊基環(huán)己基環(huán)己烷

        楊 杰,李 猛,徐 虹,單雯妍,王艷華,李淑輝,呂宏飛

        (黑龍江省科學(xué)院 石油化學(xué)研究院,黑龍江 哈爾濱150040)

        前 言

        反式4-(4-烷基環(huán)己基)氟苯類液晶化合物具有非常優(yōu)異的性能[1~4],如響應(yīng)速度快,低黏度,高電阻率,有合適的介電常數(shù)等[5,6],其作為向列相型混合液晶的骨架配方組分之一具有廣泛的用途[7]。但是目前文獻(xiàn)報(bào)道的制備此類液晶的方法[7,8]中有很多缺點(diǎn),諸如產(chǎn)率低、反應(yīng)條件苛刻等,并且多數(shù)采用含氟小分子作為合成原料,反應(yīng)過(guò)程中不形成新的C-F鍵,通過(guò)間接方法引入氟原子。為此,本文擬對(duì)采用氟化試劑來(lái)形成C-F鍵將氟原子引入到化合物中的新合成方法進(jìn)行探索。

        1 實(shí) 驗(yàn)

        1.1 試劑

        戊基環(huán)己基苯胺鹽酸鹽為自制,NaNO2,NaBF4,Octane為AR。

        1.2 儀器

        安捷倫GC6890氣相色譜儀(HP-5毛細(xì)管柱子,氫火焰檢測(cè)器),美國(guó)PE公司100型傅里葉紅外儀,溴化鉀壓片;PerkinElmermodelDiamond TG/DSC熱分析儀,氮?dú)鈿夥?,升溫速率?0℃/min,溫度區(qū)間為50~600℃。

        1.3 合成

        在裝有攪拌、冰浴、溫度計(jì)、滴液漏斗的250mL三口燒瓶中加入10g(0.033mol)自制的戊基環(huán)己基苯胺鹽酸鹽,70mL水及5.8mL37%HCl,攪拌降溫至-5℃時(shí),將2.5gNaNO2(0.037mol)溶于4.5mL水中滴加入體系,滴加完畢后,保持0~-5℃,將5.5g NaBF4(0.05mol)溶于10mL水中滴加入體系,保持低溫強(qiáng)烈攪拌1h后,過(guò)濾,洗滌,烘干得11.5g戊基環(huán)己基苯氟硼酸重氮鹽,收率94.1%。

        將戊基環(huán)己基苯氟硼酸重氮鹽加入到盛有15mL正辛烷的單口瓶中,慢慢加熱,將產(chǎn)生的N2與BF3趕出,反應(yīng)完畢后,加入15mL水,分出有機(jī)層,用MgSO4干燥,蒸出有機(jī)溶劑,丙酮重結(jié)晶兩次得白色晶體7.2g,收率86.7%,純度99.3%。反應(yīng)路線如圖1所示。

        圖1 合成反應(yīng)路線Fig.1 Synthesis route

        2 結(jié)果與討論

        2.1 鹽酸用量的影響

        重氮化反應(yīng)中考察了HCl的用量對(duì)反應(yīng)的影響。結(jié)果見(jiàn)表1。

        表1 鹽酸用量對(duì)反應(yīng)影響Table 1 The effect of HCl dosage on reaction

        由表1可以看出,隨著酸的用量的增加,產(chǎn)物收率有一定的提高,但達(dá)到一定酸量后,產(chǎn)物的收率增加幅度較小,這是由于在重氮化反應(yīng)中無(wú)機(jī)酸的作用是,首先使芳胺溶解,其次與亞硝酸鈉生成亞硝酸,最后生成重氮鹽。重氮鹽一般很容易分解,只有在過(guò)量的酸液中才比較穩(wěn)定,所以重氮化過(guò)程中用量較大一般達(dá)到3mol以上,但本反應(yīng)中生成的氟硼酸重氮鹽不像鹽酸重氮鹽及高氯酸重氮鹽干燥后會(huì)發(fā)生爆炸,它經(jīng)過(guò)干燥后比較穩(wěn)定,因此反應(yīng)過(guò)程中所需的酸量并不需要太多。

        2.2 4-(反-4-正戊基環(huán)己基)氟苯骨架結(jié)構(gòu)

        對(duì)4-(反-4-正戊基環(huán)己基)氟苯進(jìn)行了核磁及FT-IR表征,其譜圖示于圖2。

        核磁共振譜表明,δ=6.5~7.5有一組對(duì)稱的四重峰,說(shuō)明和氟原子處于苯環(huán)的相對(duì)位置上;δ=2.2~2.5一組三重峰, 說(shuō)明中的C+上有一個(gè)氫原子,同時(shí)也表明n-C5H11-和F處在環(huán)己烷的相對(duì)位置上;δ=1.7~1.9和δ=1.2二組峰為-CH2-上的氫原子;δ=0.85的一組峰則為-CH3上的氫原子[9]。

        圖2 4-(反-4-正戊基環(huán)己基)氟苯的核磁共振譜圖Fig.2 H-NMR spectra of 4-(trans-4-n-pentyl cyclohexyl)-fluorobenzene

        從 FT-IR 譜 圖 可 知,1620cm-1、1580cm-1、1480cm-1、1450cm-1為苯環(huán)的骨架振動(dòng)峰(νC=C/cm-1),2910cm-1、2820cm-1為 烷 基C-H 振 動(dòng) 峰,810cm-1、700cm-1為苯環(huán)單取代五鄰氫,520cm-1為C-F鍵振動(dòng)峰[9]。

        2.3 熱性質(zhì)分析

        對(duì)4-(反-4-正戊基環(huán)己基)氟苯進(jìn)行了DSC表征,其譜圖示于圖3。

        圖3 4-(反-4-正戊基環(huán)己基)氟苯的DSC 譜圖Fig.3 DSC curve of 4-(trans-4-n-pentyl cyclohexyl)-fluorobenzene

        由圖可知,4-(反-4-正戊基環(huán)己基)氟苯的相變溫度在25.4~42.5℃,即化合物從25.4℃開(kāi)始熔化進(jìn)入液晶態(tài),在36.2℃時(shí)達(dá)到清亮點(diǎn),繼續(xù)升溫在42.5℃之后變?yōu)橐簯B(tài)。

        3 結(jié) 論

        本文通過(guò)重氮化法合成了4-(反-4-正戊基環(huán)己基)氟苯,目標(biāo)化合物經(jīng)1H-NMR、FT-IR和DSC確證了其分子結(jié)構(gòu)和液晶相態(tài)。該方法選擇性高,路線成熟,簡(jiǎn)單,適合大規(guī)模生產(chǎn)。

        [1]高鴻錦.液晶化學(xué)[M].北京:清華大學(xué)出版社,2011.

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