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        一種新型含氟聚醚表面活性劑的合成與性能研究

        2014-11-01 12:58:04荊曉文李英妮張書(shū)香
        有機(jī)氟工業(yè) 2014年1期
        關(guān)鍵詞:丁烷全氟替代品

        荊曉文 李英妮 張書(shū)香

        (1.濟(jì)南大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,山東 濟(jì)南 250022;2.山東省氟化學(xué)化工材料重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,山東濟(jì)南 250022)

        0 前言

        近幾年來(lái),隨著人們環(huán)保意識(shí)的不斷加強(qiáng),全氟辛酸銨因其難降解、易造成生物累積等缺點(diǎn)而被限制使用[1]。有研究表明,當(dāng)有機(jī)物的全氟鏈上碳原子數(shù)≥8時(shí),容易在生物體內(nèi)累積,進(jìn)而引發(fā)肺損傷、肝腫大、癌癥等疾?。?-5]。未來(lái),長(zhǎng)鏈全氟表面活性劑將會(huì)被禁用[6]。因此,尋找短碳氟鏈的PFOA替代品已成必然趨勢(shì)。

        本文以CH2=CH(CH2)9O(CH2CH2O)12H為原料,合成了F(CF2)4CH2CHI(CH2)9O(CH2CH2O)12H,對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了紅外光譜、核磁共振表征,研究了其熱穩(wěn)定性和表面性能。

        1 實(shí)驗(yàn)部分

        1.1 實(shí)驗(yàn)試劑

        全氟碘丁烷:純度98%,阜新恒通化工;CH2=CH(CH2)9O(CH2CH2O)12H:實(shí)驗(yàn)室自制;偶氮二異丁腈(AIBN):化學(xué)純,經(jīng)無(wú)水乙醇重結(jié)晶精制;乙腈:化學(xué)純,天津廣成化工。

        1.2 F(CF2)4CH2CHI(CH2)9O(CH2CH2O)12H 的合成

        向100 mL三口瓶中加入13.96 g CH2=CH(CH2)9O(CH2CH2O)12H和8.39 g全氟碘丁烷,0.027 g AIBN,加20 mL乙腈溶解,磁力攪拌,體系用氮?dú)獗Wo(hù)。經(jīng)過(guò)90℃水浴加熱10 h后,停止反應(yīng),蒸除溶劑和多余未反應(yīng)的全氟碘丁烷,得到紅褐色油狀物15.96 g(產(chǎn)率71.4%)。反應(yīng)式如下:

        1.3 產(chǎn)物熱穩(wěn)定性測(cè)定[7]

        采用美國(guó) Perkin Elmer公司的 Diamond TG/DTA型熱重-差熱分析儀研究產(chǎn)物的熱穩(wěn)定性。在空坩堝中稱量約10 mg樣品,放入高溫爐中灼燒,升溫速率為10℃/min,掃描范圍為室溫至700℃。

        1.4 產(chǎn)物表面張力測(cè)定[7]

        將產(chǎn)物配制成一系列不同濃度的水溶液,采用JK99B全自動(dòng)表面張力測(cè)定儀,以吊環(huán)法分別測(cè)試溶液的表面張力,并作γ-logC曲線,曲線拐點(diǎn)處即為該表面活性劑的臨界膠束濃度(CMC)。

        2 結(jié)果與討論

        2.1 結(jié)構(gòu)分析

        圖1為產(chǎn)物的紅外光譜圖,3454 cm-1為O-H伸縮振動(dòng)峰;2888 cm-1為C-H的伸縮振動(dòng)峰;1247 cm-1為 C-F的伸縮振動(dòng)峰;1105 cm-1為C-O-C的伸縮振動(dòng)峰;531 cm-1為C-I的伸縮振動(dòng)峰。

        圖2為產(chǎn)物物F(CF2)4CH2CHI(CH2)9O(CH2CH2O)12H的1H-NMR(溶劑D2O)譜圖?;瘜W(xué)位移分別為:δ=5.740(m,1H,b);δ=4.858 ~4.952(q,2H,J=3.4 Hz,a);δ=4.790(溶劑);δ=3.408 ~ 3.819(m,4H,d and e);δ=1.965 ~2.008(m,1H,f);δ=1.264 ~ 1.528(m,2H,c)。

        圖3為產(chǎn)物F(CF2)4CH2CHI(CH2)9O(CH2CH2O)12H的1H-NMR(溶劑D2O)譜圖?;瘜W(xué)位移分別為:δ=-82.44(m,3F,a);δ=-115.89~-112.36(m,2F,d);δ=-125.49(m,2F,c);δ=-126.94(m,2F,b)。

        圖3 產(chǎn)物F(CF2)4CH2CHI(CH2)9O(CH2CH2O)12H的19F-NMR譜圖

        2.2 熱穩(wěn)定性

        圖4為產(chǎn)物F(CF2)4CH2CHI(CH2)9O(CH2CH2O)12H的TGA曲線。從圖中可以看出,合成的產(chǎn)物分解溫度在230~410℃,熱穩(wěn)定性良好。

        圖4 產(chǎn)物F(CF2)4CH2CHI(CH2)9O(CH2CH2O)12H的TGA圖

        2.3 表面性能

        圖5為產(chǎn)物F(CF2)4CH2CHI(CH2)9O(CH2CH2O)12H的γ-log C圖。從圖中可以得到,該表面活性劑的 CMC 值為 0.49 mmol/L,低于 PFOA(13.30 mmol/L)[7];達(dá)到臨界膠束濃度時(shí)的表面張力為25.31 mN/m,與 PFOA(19.51 mN/m)[7]接近。

        圖5 產(chǎn)物F(CF2)4CH2CHI(CH2)9O(CH2CH2O)12H的γ-log C圖

        3 結(jié)論

        成功地合成了含氟聚醚表面活性劑F(CF2)4CH2CHI(CH2)9O(CH2CH2O)12H,產(chǎn)率在 70%以上,熱穩(wěn)定性良好,表面性能與PFOA接近,有望成為PFOA的良好替代品。

        [1]陳榮圻.PFOS和PFOA替代品新進(jìn)展[J].染料與染色,2012,49(3):31-40.

        [2]More environmentally friendly alternatives to PFOS-compounds and PFOA.Danish Environmental Protection Agency,Environmental Project no.1013.2005.

        [3]Credibility G.Report for toxic chemical in food packaging and DuPont's greenwashing.how green is DuPonts'replacement for Teflon chemical.2008.

        [4]Draft risk assessment of the potential human health effects associated with exposure to perfluorooctanoic acid and itssalts.Environment Protection Agency(EPA).2005.

        [5]Prevedouros,Konstantions,Cousins,et al.Sources,fate and transport of perfluoro-carboxylates[J].Environ.Sci.Technol.,2006,40(1):32-44.

        [6]Yang B Q,Chen K,Xing H,et al.Perfluorobutyl-based fluorinated surfactant with high surface activity[J].Acta.Phys.Chim.Sin.,2009,25:2409-2412.

        [7]Wang Q W,Zhang S X,Geng B,et al.Synthesis and surface activities of novel monofluoroalkyl phosphate surfactants[J].J.Surfactants Deterg.,2012,15:83-88.

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