劉同方，于華忠，陳雁梅，高 夢(mèng)，鄭紅巖，劉建蘭

(吉首大學(xué)林產(chǎn)化工工程湖南省重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，湖南張家界 427000)

楊梅素植物來(lái)源及提取分離方法研究進(jìn)展

劉同方，于華忠*，陳雁梅，高 夢(mèng)，鄭紅巖，劉建蘭

(吉首大學(xué)林產(chǎn)化工工程湖南省重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，湖南張家界 427000)

楊梅素廣泛存在于天然植物中，具有抗腫瘤、抗炎和抗氧化等多種藥理活性。通過(guò)查閱國(guó)內(nèi)外相關(guān)文獻(xiàn)，對(duì)楊梅素的植物來(lái)源和提取分離方法進(jìn)行分類和總結(jié)，以期為今后的進(jìn)一步研究和開發(fā)利用提供參考。

楊梅素；植物來(lái)源；提取分離方法

楊梅素[3，5，7-三羥基-2-(3，4，5-六羥基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮，Myricetin]又名楊梅樹皮素、楊梅黃酮、楊梅酮、楊梅黃素，是一種多羥基黃酮醇化合物，廣泛存在于天然植物中[1]?，F(xiàn)代藥理學(xué)研究表明，楊梅素具有抗炎鎮(zhèn)痛、抗腫瘤、降血糖、保肝和抗氧化等多種藥理活性，尤其在防治心血管疾病方面作用明顯[2-4]。鑒于其抗氧化功能及降低膽固醇等作用，一些歐洲國(guó)家已有將楊梅素作為保健食品上市，但還未有相關(guān)藥品上市，因此具有較大的開發(fā)和應(yīng)用潛力。目前市場(chǎng)上楊梅素產(chǎn)品主要是從資源相對(duì)有限的楊梅樹皮和顯齒蛇葡萄葉中提取得到。筆者將從楊梅素植物來(lái)源和提取分離方法2個(gè)方面進(jìn)行綜述，為楊梅素的研究與開發(fā)提供參考。

1 楊梅素的植物來(lái)源

楊梅素作為黃酮醇類化合物，其廣泛分布于楊梅科、葡萄科、豆科、杜鵑花科和大戟科等多科植物中[5]，而其中以楊梅科和葡萄科植物為代表植物。楊梅素植物來(lái)源分類見表1[6-64]。

研究文獻(xiàn)發(fā)現(xiàn)，多科植物中都含有楊梅素，但以楊梅科(Myricaceae)和葡萄科(Vitaceae)植物為主要研究對(duì)象，工業(yè)化生產(chǎn)中大多數(shù)也都采用楊梅樹皮和顯齒蛇葡萄葉作為提取來(lái)源。除了在植物中發(fā)現(xiàn)有楊梅素之外，在蜂蜜[65]和紅酒[66]中也發(fā)現(xiàn)含有楊梅素，蜂蜜中楊梅素可能是來(lái)源于植物的花粉，而紅酒中的楊梅素可能是采用葡萄科植物葡萄作為釀酒材料的緣故。

2 楊梅素的提取與分離

目前，黃酮醇類化合物的提取方法主要有水提取法、有機(jī)溶劑提取法、堿提取酸沉淀法、超聲波提取法、微波提取法和超臨界流體提取等方法；分離方法主要有溶劑萃取法、硅膠色譜、聚酰胺色譜、葡聚糖凝膠柱色譜和大孔樹脂分離等方法[67-68]。但是楊梅素的提取方法以水提法、有機(jī)溶劑提取法和超聲波提取法為主，分離方法主要是硅膠柱色譜法、聚酰胺柱色譜法和葡聚糖凝膠柱色譜法。

表1 楊梅素植物來(lái)源分類

接下表

2.1 楊梅素的提取

2.1.1 水提取法。水提取法所需要的成本很低，安全性高，故非常適合工業(yè)生產(chǎn)，但水提取法缺點(diǎn)明顯，提取效率低，雜質(zhì)多，且容易霉變，一般需提取后用乙醇沉淀法處理方能進(jìn)入下一步分離[69]。曹延懷等在研究民間植物藥草紅藤的化學(xué)成分過(guò)程中，將草紅藤全草干品進(jìn)行水煎煮2次，每次1 h，過(guò)濾，然后對(duì)濾液進(jìn)行分離純化，得到了楊梅素[52]。姜仕先等稱取一定量的藤茶，加水提取2次，棄去殘?jiān)?，液體放置24 h，濾出沉淀，得到總黃酮結(jié)晶，最后分離得到楊梅素[70]。陳纘光等將0.5 g無(wú)刺根干樣品，用10 ml水分3次提取，每次加熱回流1 h，合并提取液，測(cè)得楊梅素含量為1.77%[71]。

2.1.2 有機(jī)溶劑提取法。有機(jī)溶劑提取法是使用最廣泛的方法，很容易實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)。常用有機(jī)溶劑有甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等。該方法對(duì)設(shè)備要求簡(jiǎn)單，產(chǎn)品得率較高，但成本也相對(duì)較高，雜質(zhì)含量也高[72]。魏紅福等在楊梅素提取工藝研究中發(fā)現(xiàn)，以乙醇95%作為提取試劑，料液比1∶15，95 ℃條件下，提取1.5 h，楊梅素提取率達(dá)到0.088%[73]。鄧丹雯等在進(jìn)行楊梅素提取工藝優(yōu)化的研究中，用乙醇回流法提取楊梅樹葉中的楊梅素，在最優(yōu)條件下，楊梅素的提取率可達(dá)1.355%[74]。王定勇[75]、湯芳萍[9]和覃潔萍[76]等在研究相應(yīng)植物化學(xué)成分的時(shí)候，都采用有機(jī)試劑提取法提取化合物，然后進(jìn)行分離純化，都得到了楊梅素。

2.1.3 超聲波輔助提取法。超聲波提取法是一種外加物理場(chǎng)的方法，是指以超聲波輻射壓強(qiáng)產(chǎn)生的空化效應(yīng)和熱效應(yīng)引起機(jī)械攪拌、加速擴(kuò)散溶解的一種新型提取方法，是近年來(lái)應(yīng)用到天然產(chǎn)物提取分離中的一種提取手段[77]。程海燕在碩士畢業(yè)論文試驗(yàn)研究中采用超聲波輔助提取法，從楊梅中提取黃酮類化合物，提取率相對(duì)有機(jī)溶劑提取法較高[78]。張明生等在研究江口縣顯齒蛇葡萄中二氫楊梅素和楊梅素含量的研究中，采用超聲波輔助提取顯齒蛇葡萄中的二氫楊梅素和楊梅素[79]。梁永鋒采用超聲波丙酮浸提甘青老鸛草，然后進(jìn)行分離純化，獲得楊梅素[59]。陳明生等進(jìn)行崗松中楊梅素含量測(cè)定的研究中，提取方法選擇了超聲波輔助提取法[43]。

2.2 楊梅素的分離

2.2.1 硅膠柱層析法。硅膠柱層析法是常用的天然藥物分離手段，在黃酮醇的分離中，主要適用于分離黃酮醇類苷元。何桂霞等用采用硅膠柱層析法分離含楊梅素的粗產(chǎn)品，以甲苯∶乙酸乙酯∶甲酸(10∶8∶5)洗脫，在第5～14 流份經(jīng)處理得楊梅素[80]。王定勇等對(duì)氯仿部分進(jìn)行反復(fù)硅膠柱層析分離，用石油醚-丙酮體系梯度洗脫，甲醇重結(jié)晶純化，得到化合物2為楊梅素[81]。張曉等將EtOAc部分反復(fù)進(jìn)行硅膠柱色譜分離，梯度洗脫，分離得到330 mg楊梅素[33]。侯柏玲等取100 g 苦馬豆提取物進(jìn)行硅膠柱層析，以氯仿-甲醇梯度洗脫，分離得到6種化合物，其中化合物5為楊梅素[21]。

2.2.2 聚酰胺柱層析法。聚酰胺色譜是由酰胺聚合而成的一類高分子物質(zhì)，其吸附黃酮類化合物的原理是由于其分子內(nèi)部的許多酰胺基和羰基與黃酮混合物形成氫鍵，其形成氫鍵的能力與溶劑有關(guān)，在水中形成氫鍵的能力最強(qiáng)。同時(shí)聚酰胺的膨脹性又可以使被吸附的物質(zhì)滲入其內(nèi)部，從而使其具有較大的吸附容量。甘春麗等將藤茶提取液所得結(jié)晶用乙醇-乙醚(1∶2)混合溶液溶解，與聚酰胺拌樣，待溶劑完全揮干后，加到預(yù)處理過(guò)的聚酰胺柱，將40%～50%乙醇洗脫部分減壓濃縮，放置數(shù)天后，有大量楊梅素晶體析出[82]。曹延懷等將草紅藤提取濾液冷卻后過(guò)聚酰胺柱，少量水洗，EtOH-H2O 梯度洗脫，合并相同流分，用聚酰胺柱精制得到楊梅素[52]。

2.2.3 葡聚糖凝膠柱層析法。葡聚糖凝膠分離黃酮類化合物的機(jī)制是：分離游離黃酮時(shí)，主要依靠吸附作用，由吸附力的強(qiáng)弱不同加以分離。王巖等將顯齒蛇葡萄的聚酰胺柱層析洗脫液用Sephadex-LH20柱層析純化，得到楊梅素產(chǎn)品[7]。錢景時(shí)等用ODS 與Sephadex LH-20 反復(fù)柱層析，從冬青葉兔唇花中得到楊梅素[51]。Vercruysse S A R等用Sephadex LH-20從Pinus contorta中分離純化的到楊梅素和槲皮素等化合物[82]。

2.2.4 大孔吸附樹脂分離法。大孔樹脂具有選擇性好，能快速吸附且吸附容量大、機(jī)械強(qiáng)度高、再生容易等特點(diǎn)。程海燕進(jìn)行了AB-8大孔吸附樹脂對(duì)楊梅素分離條件的研究[78]。黃迪惠采用大孔吸附樹脂分離蓮子殼中的黃酮類化合物[58]。楊桂霞等研究篤斯越橘果實(shí)中黃酮類化合物的時(shí)候，使用XAD-7樹脂柱進(jìn)行粗純化[30]。

2.2.5 其他分離方法。除了上面介紹的楊梅素常用分離方法之外，還有其他分離方法，例如：重結(jié)晶[76]、分子印跡柱層析[6]、高速逆流色譜法[83]、凝膠滲透色譜及制備高效液相色譜[44]等多種分離手段。但是大部分分離過(guò)程中不只是采用一種分離方法，而是多種方法相結(jié)合使用的過(guò)程，從而達(dá)到較好的分離效果。

3 結(jié)語(yǔ)

由于楊梅素具有廣泛的藥理活性，一些國(guó)家已有將楊梅素開發(fā)成保健食品上市，美國(guó)食品藥物管理局(U.S.Food and Drug Administration)已將楊梅素廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、食品、保健品和化妝品，楊梅素需求量逐年增加。然而，楊梅素主要是從天然植物中提取獲得，這些植物資源也相對(duì)有限，有的植物楊梅素含量又較低，造成市場(chǎng)上楊梅素產(chǎn)品供應(yīng)遠(yuǎn)遠(yuǎn)不足，且價(jià)格也相對(duì)較高，一些高效的分離方法，成本也相對(duì)較高。因此，尋找一種高效的制備楊梅素的方法，具有重要現(xiàn)實(shí)意義。Li等通過(guò)生物工程技術(shù)，使黃酮醇合酶(FLS)基因在苦蕎麥中表達(dá)，經(jīng)檢測(cè)，在苦蕎麥各個(gè)部位中都有楊梅素、槲皮素和山奈酚累積[84]。夏立利用橙皮苷成功進(jìn)行半合成黃酮醇類化合物[85]。所以，化學(xué)合成法和生物工程技術(shù)方法，是獲得楊梅素的2種可行的方法，而且一旦實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)，將會(huì)帶來(lái)可觀的經(jīng)濟(jì)效益。

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Research Progress on Plant Origins and Extraction Methods of Myricetin

LIU Tong-fang, YU Hua-zhong et al

(Key Laboratory of Hunan Forest Products and Chemical Industry Engineering, Jishou University, Zhangjiajie, Hunan 427000)

Myricetin is widely distributed in natural plants, which display a diverse array of interesting pharmacological activities including antitumor, anti-inflammatory, anti-oxidant and so on. Through looking up domestic and international relevant documents, the plant origins and extraction methods of myricetin were classified and summarized, in order to provide references for the further research and development of myricetin.

Myricetin; Plant origins; Extraction methods

劉同方(1987-)，男，安徽東至人，碩士研究生，研究方向：林產(chǎn)化學(xué)加工工程。*通訊作者，碩士生導(dǎo)師，從事天然產(chǎn)物化學(xué)研究。

2014-04-30

S 609.9；TQ 917

A

0517-6611(2014)15-04781-03