在臺灣的幾十年，南懷瑾先生除了講課、撰文之外，在經(jīng)營方面也極具才華，還曾經(jīng)是個炒股高手。

20世紀70年代初，美國總統(tǒng)尼克松來北京會晤毛澤東，而后國務卿基辛格又接踵而至。當時臺灣各界都吃不準美國是否會與內(nèi)地建交，導致股票天天下跌。就在基辛格離開大陸的前一天，南懷瑾果斷作出一個決定：買股票。果然基辛格離京后不久，股票連漲3天，南懷瑾也因此大賺了一把。這使他的出版社有了資金的支撐，用賺來的錢他印刷出版了《靜坐修道與長生不老》一書。

當然南先生也遭遇過挫敗。那是1949年春天，他到了臺灣。其時有一些溫州人與臺灣有易貨貿(mào)易。知道南懷瑾在那里后，就找到他一起做生意。于是，南懷瑾和幾位同鄉(xiāng)合伙創(chuàng)辦了一家名為“義利行”的公司，從事琉球到舟山的貨運；生意很火，但后來合作伙伴不聽南懷瑾勸告，盲目擴張。此刻內(nèi)戰(zhàn)正酣，復雜動蕩的社會環(huán)境給經(jīng)營帶來了諸多不穩(wěn)定因素。不久，他們的3條機帆船被國民黨當局征用并在運輸途中失火，生意遭到毀滅性打擊，血本無歸。

對于這樁失敗的生意，2004年9月，南懷瑾先生在上海給清華大學EMBA學員講課時這樣總結：“如果失敗的經(jīng)驗沒有，你們不要和我談生意，不要和我談經(jīng)濟學，因為你們不懂?！闭浴堵?lián)誼報》