2013年2月，連戰(zhàn)訪問大陸與習(xí)近平會面時，連戰(zhàn)親自擔(dān)任“唱名者”的角色，介紹每個參訪團(tuán)的成員給習(xí)近平認(rèn)識。當(dāng)連戰(zhàn)兒子連勝文走到習(xí)近平面前，原只是微笑的習(xí)近平突然一愣，接著笑了，還比了手勢問：“多高?。俊边B戰(zhàn)補了一句“他是我兒子”，連勝文則回答195公分。

一年后，連勝文宣布參選臺北市市長，并承諾若未來當(dāng)選，每月薪水將全部捐出做公益用。對連家來說，那點薪水不算什么。許多臺北朋友對連勝文的初始印象并不好，尤其是男記者。2003年時，連勝文曾追求臺灣美女主播侯佩岑，被網(wǎng)友大罵。尤其當(dāng)“周侯戀”（周杰倫和侯佩岑）曝光后，侯佩岑不承認(rèn)曾與連勝文有感情，更讓連勝文飽受嘲笑。那時，又高又胖的連勝文每次送鉆戒，外面就罵一頓。連勝文事后也承認(rèn)那是他人生最低潮。以至于連勝文在和蔡依珊的婚禮上感慨“我的一生充滿挫折”，引來不少媒體揶揄。臺媒戲稱，“追求美女、熱衷政治”是連家父子最大相同點。

這種形象與其擁有連戰(zhàn)這位重量級政客的父親有關(guān)。在媒體的描述中，和蔣經(jīng)國、宋楚瑜等國民黨人不同的是，連戰(zhàn)從一開始就展現(xiàn)出“公子哥”作風(fēng)，比如下鄉(xiāng)考察時，不會挑出最臟的手握手，不吃便當(dāng)；因為住不慣，能回臺北住就盡量回臺北。這種印象得到“世襲”，連勝文一路就讀貴族學(xué)校，放蕩不羈的表現(xiàn)，令連勝文在民眾心里成為高不可攀的富貴小孩。1999年陳水扁參選“總統(tǒng)”期間，其子陳致中錄制過一段競選廣告。廣告中他做了幾個單手俯臥撐，展示年輕身體，并訴求他必會堂堂正正服兵役，諷刺國民黨時代的高官子弟利用特權(quán)逃避兵役，以及另外一位參選人連戰(zhàn)，還有他兒子連勝文皆未服役的事實。

2004年，其父連戰(zhàn)競選“總統(tǒng)”大位開始，連勝文開始對政治逐漸有了熱情。此后從黨代表、中央委員到中常委的選舉，連勝文都高票過關(guān)，雖然這些都只是國民黨內(nèi)部選舉，但也宣告連勝文走上從政之路。2005年，馬英九擔(dān)任黨主席后，為了尊重連戰(zhàn)，除了奉連戰(zhàn)為“榮譽主席”外，無論在中常會、還是下鄉(xiāng)，連勝文都曾隨同。2011年，臺灣“五都”選舉中，連勝文在助選中慘遭槍擊，但幸運的是除了臉部受傷外，并無大礙。這位公子哥身上有著其父給他的光環(huán)和良好的資源，自身也接受過良好的教育，出生下來便耳濡目染，張口就是政治語言，分寸拿捏得當(dāng)。何況，他爹還是連戰(zhàn)，鋪路不僅僅只在臺灣。近年來，連戰(zhàn)來大陸參訪時也不忘帶上連勝文。如2007年兩岸經(jīng)貿(mào)文化論壇，與胡錦濤合影的時候，連戰(zhàn)特地指著站在第二排的連勝文夫婦介紹給胡錦濤，胡探過身與兩人親切握手。

“這是我兒子?！边B戰(zhàn)介紹說，然后又指著他身邊的蔡依珊說：“這是我兒媳婦，他們剛結(jié)婚?！闭浴兑甲x》