王琦，王丹，張汝民，高巖

（1.浙江農(nóng)林大學風景園林與建筑學院，浙江臨安 311300；2.浙江農(nóng)林大學林業(yè)與生物技術學院，浙江臨安 311300）

日本紫藤開花進程中揮發(fā)性有機化合物組分與含量的變化

王琦1，王丹2，張汝民2，高巖2

（1.浙江農(nóng)林大學風景園林與建筑學院，浙江臨安 311300；2.浙江農(nóng)林大學林業(yè)與生物技術學院，浙江臨安 311300）

為探討植物花期香氣成分及其相對含量變化，采用動態(tài)頂空氣體循環(huán)采集法和熱脫附-氣相色譜-質譜（TDSGC-MS）聯(lián)用技術對日本紫藤Wisteria floribunda不同開花時期釋放揮發(fā)性有機化合物組分及其相對含量進行測定。結果表明：日本紫藤鮮花釋放的揮發(fā)性有機化合物包括萜烯類、酯類、醇類、醛類、酮類、酚類、芳香烴類和烷烴類等34種化合物；其釋放量在花蕾期較少（229.68峰面積單位），初開期逐漸增加（378.16），盛開期最高（605.57），其中萜烯類數(shù)量最多（10～12種），其相對含量花蕾期為69.0%，初開期50.0%，盛開期59.0%，在各階段的總峰面積依次為159.26，189.43，355.61。羅勒烯、乙酸葉醇酯、檸檬烯、α-蒎烯等是日本紫藤鮮花的主要香氣成分。圖3表1參26

植物學；日本紫藤；開花進程；揮發(fā)性有機化合物；組分；相對含量

花香是植物育種的一個重要目標，也是園林植物的重要美學特征之一［1］。隨著核磁共振和色譜分析技術的發(fā)展，包括月季Rosa chinensis，玫瑰Rosa rugosa，梅花Prunusmume，蠟梅Chimonanthus praecox等數(shù)百種園林植物花香的成分已被分析鑒定［2-7］。現(xiàn)在認為，花香由多種揮發(fā)性有機化合物（VOCs）組成，主要包括萜烯類、苯丙酸類/苯環(huán)型和脂肪酸衍生物等［8］。植物開花過程中，花香VOCs的成分和釋放量與植物種類和花朵發(fā)育程度密切相關，如，釋放苯甲酸甲酯的金魚草Antirrhinum majus和多花黑鰻藤Stephanotis floribunda具有相反的晝夜節(jié)律，多花黑鰻藤VOCs在夜間的釋放量高于白天［9-10］，水仙花Narcissus tazetta var.chinensis主要成分苯甲醛相對含量在第6天達到最高［11］。鮮花VOCs的釋放節(jié)律得到許多草本植物的證明［9,12-14］，但是，木本植物（尤其木質藤本植物）的研究較少。日本紫藤W isteria floribunda是豆科Leguminosae紫藤屬W isteria木質藤本，花期4月下旬至5月中旬，是集觀賞、食用、藥用、芳香精油于一體的優(yōu)良園林植物，在園林中廣泛用于垂直綠化［15］。Jiang等［16］檢測了日本紫藤盛花期的VOCs成分，關于日本紫藤花期VOCs變化尚未見報道。因此，本研究以日本紫藤為試驗材料，采用活體植株動態(tài)頂空氣體循環(huán)采集法與熱脫附-氣相色譜-質譜（TDS-GC-MS）聯(lián)用技術測定日本紫藤鮮花不同花期VOCs的成分及其相對含量，旨在明確日本紫藤鮮花在花期的特征香氣成分，探索其花期動態(tài)規(guī)律，為進一步研究植物VOCs對環(huán)境質量的影響以及園林植物的科學配置提供理論依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 材料

以浙江農(nóng)林大學東湖校區(qū)日本紫藤為材料。采集健康無損傷，15年生左右，地徑約12 cm的植株。

1.2 VOCs采集

于2012年4月10日-20日上午10：00-11：00，采用動態(tài)頂空氣體循環(huán)法［17］分別采集日本紫藤花序不同開花階段即花蕾期、初開期和盛開期的VOCs。采集花序1個·次-1，大約40朵小花，采集3次·花期-1。采氣袋容積0.1m3，采氣時間為10min，氣體流量0.1m3·min-1。

1.3 VOCs分析

VOCs分析采用TDS-GC-MS聯(lián)用技術，儀器及參數(shù)設置條件參考文獻［17］。TDS（德國GERSTEL公司生產(chǎn)的TD3型）工作條件：系統(tǒng)載氣壓力為20 kPa；進樣口溫度250℃；脫附溫度250℃，10 min；冷阱溫度-100℃，保持3 min；冷阱進樣時溫度驟然升溫至260℃。GC（7890A，Agilent）工作條件：色譜柱為30m×250μm× 0.25μm的HP-5MS柱；程序升溫；初始溫度為40℃，保持4 min后以6℃·min-1的速率升至250℃，保持3 min后以10℃·min-1的速率升至270℃，保持5 min。MS（5975C，Agilent）工作條件：電離方式為EI，電子能量為70 eV，質量范圍28～450，接口溫度280℃，離子源溫度為230℃，四級桿溫度150℃。

1.4 數(shù)據(jù)處理

采用NIST2008譜圖庫兼顧色譜保留時間，同時結合手工檢索確定VOCs成分，利用峰面積和相對含量分析比較日本紫藤不同開花階段VOCs的動態(tài)變化。

2 結果與分析

2.1日本紫藤不同開花階段鮮花VOCs成分

試驗得到日本紫藤開花階段鮮花VOCs總離子流圖（圖1）。日本紫藤不同開花階段鮮花共含34種VOCs，各開花階段均含萜烯類、酯類、醇類、酮類、醛類、酚類、烷類和芳香烴類（圖1，表1）。

2.1.1 花蕾期花蕾期檢測出VOCs成分26種，萜烯類化合物釋放量最高，峰面積為159.26，其在花蕾期相對含量達到了總量的69.0%，是主要香氣成分；芳香烴類化合物次之，峰面積為18.32，相對含量占9.0%。釋放量最多的2個成分是檸檬烯（55.27）和羅勒烯（42.84），分別占VOCs總量的24.0%和19.0%。另外，α-蒎烯（14.47），月桂烯（11.87），1,3,8-對薄荷三烯（11.48），苯酚（10.24），對傘花烴（8.80），乙酸葉醇酯（8.19），2-壬酮（7.26），反式羅勒烯（7.07），十五烷（6.00）及鄰位傘花烴（5.87）的相對含量均為3%～6%。5,6-二亞甲烯基環(huán)辛烯和癸醛在其他各階段均未檢測到，是花蕾期的特有成分。

表1日本紫藤不同開花階段鮮花揮發(fā)性有機化合物組分Table 1 Constituents of VOCs from Wisteria floribunda at different flowering stages

2.1.2 初開期初開期含VOCs成分25種，峰面積總量為378.16，是花蕾期的1.65倍，其中萜烯類、酯類和醇類化合物是主要香氣成分，相對含量各占50.0%，24.0%和10.0%。主要成分包括乙酸葉醇酯（80.84），檸檬烯（54.53），α-蒎烯（38.77），桉葉油醇（35.02），羅勒烯（32.84）等化合物，分別占芳香物質總量的21.0%，14.0%，10.0%，9.0%和9.0%。另外，莰烯、反式羅勒烯、對傘花烴相對含量也較高，為3.0%～5.0%。其中1-乙炔基-1-環(huán)己烯、3-甲基-丁酸甲酯和己醛在其他各階段均未檢測到。

2.1.3 盛開期盛開期含27種VOCs成分，峰面積總量最高，達到605.57，是花蕾期的2.64倍。盛開期主要香氣成分也是萜烯類、酯類和醇類化合物，分別各占芳香物質總量的59.0%，17.0%和11.0%。主要成分是羅勒烯（121.05），乙酸葉醇酯（91.88），檸檬烯（75.84）和α-蒎烯（71.93）等，其相對含量分別為總量的20.0%，15.0%，13.0%和12.0%，2-壬酮、莰烯、反式-3-蒈烯-2-醇、桉葉油醇、月桂烯的相對含量均為3.0%～4.0%。葉醇、乙酸己酯和反式-3-蒈烯-2-醇只在盛開期才檢測到。

2.2日本紫藤不同開花階段鮮花VOCs成分及其相對含量的變化

2.2.1 萜烯類的變化從表1，圖2和圖3可以看出：萜烯類是日本紫藤鮮花的主要芳香成分。在日本紫藤鮮花釋放的VOCs中，萜烯類化合物的種類數(shù)在花蕾期、初開期和盛開期分別是12，10和11種，在各開花階段均超過1/3。萜烯類化合物的峰面積在不同開花階段則占到50.0%～69.0%，遠高于其他種類。隨著開花進程萜烯類化合物峰面積逐漸增加，在盛開期是初開期的1.88倍，是花蕾期的2.23倍。β-蒎烯在初開期釋放量最大，盛開期開始減少，其在初開期（13.41）釋放量是花蕾期（2.38）的5.63倍，在盛開期（4.41）則僅是花蕾期的1.85倍；而水芹烯、檸檬烯、反式羅勒烯和羅勒烯在初開期釋放量略有減少，盛開期又迅速增加，其中羅勒烯在初開期釋放量比在花蕾期減少了近1/4，在盛開期釋放量則比花蕾期增加了1.83倍；α-蒎烯和莰烯均隨著花朵開放程度的增大釋放量逐漸增多，至盛開期達到最高，分別是71.93和24.29，在盛開期釋放量分別是花蕾期的4.97和9.34倍；月桂烯和別羅勒烯僅出現(xiàn)在花蕾期和盛開期，均呈增加趨勢（表1）。

圖2日本紫藤不同開花階段鮮花VOCs釋放量的動態(tài)變化Figure 2 Dynamic changes of the VOCs emission from Wisteriafloribunda atdifferent flowering stages

圖3日本紫藤不同開花階段鮮花VOCs種類的動態(tài)變化Figure 3 Dynamic changes of the VOCs kinds from W. floribunda atdifferent flowering stages

2.2.2 酯類的變化酯類化合物是日本紫藤的另一類主要芳香成分。從圖2可以看出：酯類化合物在開花階段的相對含量從4.0%增長至24.0%，伴隨花的不斷發(fā)育，酯類化合物峰面積迅速增加，在花蕾期只有8.19，初開期即迅速增加到92.46，酯類化合物初開期是花蕾期的11.29倍，盛開期為104.64，是花蕾期的12.78倍。乙酸葉醇酯的峰面積在不同開花階段中占酯類總量的87.0%～100.0%，是酯類中峰面積最高的成分，在初開期（80.84）即迅速增加，是花蕾期（8.19）的9.83倍，盛開期（91.88）是花蕾期的11.22倍；苯甲酸甲酯初開期才開始檢測到，其釋放量呈平緩增長趨勢。

2.2.3 醇類的變化日本紫藤鮮花發(fā)育過程中醇類化合物呈增加趨勢，花蕾期醇類化合物釋放量僅為10.75，初開期釋放量迅速增加至38.95，是花蕾期的3.62倍，盛開期醇類化合物釋放量最高，峰面積為60.80，是花蕾期的5.66倍。桉葉油醇在初開期迅速增加并達到最高，初開期釋放量增加至35.02，是花蕾期（5.18）的6.76倍，盛開期即開始減少；3-苯基-2-丁醇的釋放量隨著開放程度的增加而平緩增加，初開期釋放量（3.93）是花蕾期（3.65）的1.08倍，盛開期（4.68）是花蕾期的1.28倍；芳樟醇只出現(xiàn)在花蕾期和盛開期，且釋放量迅速增加，盛開期是花蕾期的2.23倍。

2.2.4 芳香烴類的變化芳香烴類化合物在初開期（15.95）和花蕾期（18.32）釋放量無顯著差異，盛開期（24.56）比初開期增長了54.0%。其中2,4-二甲基苯乙烯呈增長趨勢，盛開期（10.19）比初開期（4.90）增長了108.0%；對傘花烴只在花蕾期和初開期檢測出，鄰位傘花烴僅出現(xiàn)在花蕾期和盛開期，且均呈增長趨勢。

2.2.5 其他化合物的變化除萜烯類、酯類、醇類和芳香烴類化合物外，本研究還檢測出了酮類、醛類、酚類和烷烴類化合物。酮類化合物釋放量伴隨花的發(fā)育增加而增加，在盛開期釋放量（35.68）是花蕾期（9.07）的近4倍，2-壬酮和甲基正壬酮盛開期釋放量分別是花蕾期的3.54和3.27倍，6-甲基-5-庚烯-2-酮在初開期才開始出現(xiàn)；醛類化合物釋放量呈先升高后略降低的趨勢，在初開期相對含量比花蕾期增加了45.1%，盛開期比花蕾期增加了44.0%，其中苯甲醛釋放量隨花的發(fā)育逐漸升高，初開期（5.71）釋放量是花蕾期（4.16）的1.37倍，盛開期（11.30）釋放量是花蕾期的2.72倍，而壬醛只在花蕾期和初開期檢測到，且初開期（2.68）是花蕾期（1.73）的1.55倍。酚類和烷烴類各檢測出1種物質，分別是苯酚和十五烷，均隨開花階段逐漸減少。

3 結論與討論

本研究中，日本紫藤開花進程中鮮花VOCs成分包括萜烯類、酯類、醇類、醛類、酮類、酚類、芳香烴類和烷烴類等8大類（表1），化合物釋放量從花蕾期到盛開期逐漸增大，其中萜烯類化合物的數(shù)量最多和釋放量最高，萜烯類、酯類、醇類、酮類表現(xiàn)出與花香總釋放量相同的變化規(guī)律（圖2，圖3），與菊花Chrysanthemum morifolium，玫瑰，紫藤Wisteria sinensis，黃蘭Michelia champaca，蠟梅，文心蘭Oncidiumspp.等研究類似［4,6,18-21］，日本紫藤開花進程中萜烯類、醇類、酯類等化合物呈現(xiàn)上升趨勢可能與吸引傳粉者有關［22］。Jiang等［16］在田納西大學校園內采用動態(tài)頂空法和GC-MS技術鑒定了日本紫藤揮發(fā)物盛開期的成分，發(fā)現(xiàn)萜烯類物質釋放量最大，芳樟醇和羅勒烯釋放量最高，共含有8種成分與本研究相同，依次為芳樟醇、羅勒烯、檸檬烯、α-蒎烯、乙酸葉醇酯、甲基正壬酮、壬醛和癸醛。而本研究中相對含量高的化合物分別是羅勒烯、乙酸葉醇酯、檸檬烯、α-蒎烯，這說明同一種植物揮發(fā)物成分有很高相似度，但種類和相對含量受地理條件影響顯著。

李祖光等［19］利用固相微萃取法和GC-MS法采集鑒定紫藤不同花期香氣成分，鑒定出芳樟醇、2-壬酮和反式羅勒烯等47種化合物，其中芳樟醇各階段相對含量均大于60%；Jiang等［16］采用動態(tài)頂空氣體循環(huán)采集法和TDS-GC-MS聯(lián)用技術從紫藤鮮花VOCs中鑒定出芳樟醇、羅勒烯和苯甲酸甲酯等28種化合物，從日本紫藤VOCs鑒定出芳樟醇、羅勒烯和苯甲醇等22種化合物。本研究在日本紫藤鮮花盛開期鑒定出羅勒烯、乙酸葉醇酯、檸檬烯和α-蒎烯等27種化合物（表1），其中芳樟醇、羅勒烯、苯甲酸甲酯、甲基正壬酮、桉葉油醇、壬醛、癸醛和苯甲醛等8種化合物與紫藤相同。單萜在日本紫藤和紫藤具有明顯的差異，日本紫藤盛開期含有15種單萜物質，紫藤只含6種單萜［16］，表明日本紫藤和紫藤鮮花主成分相似，但萜類成分上存在顯著差異，可能與植物中單萜合成酶有關［23-24］。

研究表明：花香VOCs的成分和釋放量變化主要取決于不同發(fā)育階段花香成分相關生物合成酶的活性及基因表達的不同［9,23-25］。苯甲酸甲酯的釋放節(jié)律與3種甲基轉移酶基因（AmBAMT，SfSAMT和NsBSMT）mRNA的水平波動一致［9,23-25］，初開時NsBSMT的轉錄水平最高［25］，開花后第4天AmBAMT的轉錄水平達到最高，為苯甲酸甲酯釋放的最高期［24］。一般隨著開花進程花香VOCs的種類和釋放量逐漸升高，授粉時達到高峰，此后逐漸下降直至消失，有的花香VOCs的成分也會發(fā)生變化［26］。日本紫藤鮮花VOCs成分和釋放量在開花進程中具有明顯的變化規(guī)律，這種變化是如何受基因表達調控的還有待進一步研究。

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Changes in constituents and contents of volatile organic compounds in Wisteria floribunda at three flowering stages

WANG Qi1，WANG Dan2，ZHANG Rumin2，GAO Yan2
（1.School of Landscape Architecture,Zhejiang A&F University,Lin’an 311300,Zhejiang,China;2.School of Forestry and Biotechnology,Zhejiang A&FUniversity,Lin’an 311300,Zhejiang,China）

To determine the variation of aromatic constituents and their relative content in different flowering stages ofWisteria floribunda，constituents and their relative content of volatile organic compounds（VOCs）were analyzed using the dynamic headspace air-circulationmethod and the thermal desorption system/gas chromatography/mass spectrum（TDS-GC-MS）technique at three flowering stages:bud stage,early opening stage, and full opening stage.Results showed that 34 VOCs including terpenes,esters,alcohols,aldehydes,ketones, phenols,aromatic and naphthenic compounds were detected in flowers ofW.floribunda.The relative content of VOCs was low at the bud stage（229.68 peak area units）,gradually increased at the early opening stage（378.16 peak area units）,and peaked at the full opening stage（605.57 peak area units）.Among these components,terpeneswere themost plentiful（10-12 compounds）and had the highest relative content ateach stage（in relative peak area）:bud stage--69.0%,early opening stage--50.0%,and full opening stage--59.0%.The major aroma components ofW.floribundawere as follows:ocimene,（Z）-3-Hexen-1-ol,acetate,limonene,and α-pinene.［Ch,3 fig.1 tab.26 ref.］

botany；Wisteria floribunda；flowering stage；volatile organic compounds；constituents；relative content

S718.3；S685.99

A

2095-0756（2014）04-0647-07

2013-07-04；

2013-12-16

國家自然科學基金資助項目（31270756）

王琦，從事園林植物研究。E-mail：hankywang@hotmail.com。通信作者：高巖，教授，博士，從事植物發(fā)育生理研究。E-mail：gaoyan1960@sohu.com