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        多氟多氰類負(fù)性液晶化合物的合成

        2014-03-21 09:59:22曹建華孟勁松華瑞茂
        液晶與顯示 2014年1期
        關(guān)鍵詞:戊基苯基液晶

        郭 劍,隋 巖,曹建華,孟勁松,華瑞茂,3*

        (1.誠(chéng)志永華顯示材料有限公司 北京研發(fā)中心,北京100084;2.河北省平板顯示材料工程技術(shù)研究中心,河北 石家莊050091;3.清華大學(xué) 化學(xué)系,北京100084)

        1 引 言

        隨著液晶顯示技術(shù)的不斷發(fā)展,人們對(duì)液晶材料的性能提出了新的要求。由于任何單組分液晶都不可能滿足顯示的全部要求,因此需要開發(fā)性能各異的單體液晶,然后將多種液晶化合物按適當(dāng)比例混合調(diào)配,以求得到各種特殊參數(shù)的最佳配比來滿足各種不同顯示的要求。

        介電各向異性是液晶的重要性質(zhì),負(fù)介電各向異性液晶有著廣泛的用途:(1)在動(dòng)態(tài)散射(DS)模式液晶顯示器件中,利用了液晶的電光效應(yīng),使用的是負(fù)介電各向異性液晶材料。電控雙折射(ECB)模式中的垂直排列相位畸變(DAP)型顯示中采用了介電各向異性為負(fù)的液晶。賓主(GH)型顯示中實(shí)現(xiàn)正性顯示的一種方法就是使用負(fù)介電各向異性液晶和P型染料,可以實(shí)現(xiàn)無色背景下的著色圖案。鐵電液晶(FLC)顯示要求鐵電液晶有負(fù)的介電各向異性的液晶,它具有快速尋址、高對(duì)比度及寬工作區(qū)間的特點(diǎn)[1]。聚合物分散型液晶顯示(PDLC)中也可以用到負(fù)介電各向異性液晶實(shí)現(xiàn)反型顯示;(2)在液晶顯示中,常常要調(diào)節(jié)Δε/ε⊥以改善顯示特性。由于負(fù)介電各向異性液晶具有較大的ε⊥,可以通過在正介電各向異性液晶混合物中加入負(fù)介電各向異性液晶來降低Δε/ε⊥以提高超扭曲顯示的電光特性曲線陡度,從而達(dá)到提高多路驅(qū)動(dòng)能力和對(duì)比度、改善視角關(guān)系以及增大信息顯示容量等目的[2]。

        氰基的范德華半徑較大(1.47nm),偶極矩為-4.05D(1D=3.338×10-30C·m),因此氰基廣泛應(yīng)用于分子的側(cè)向取代基團(tuán)以增強(qiáng)液晶的負(fù)介電各向異性。氰基類液晶的化學(xué)穩(wěn)定性較好,所以是目前使用最為廣泛的液晶材料之一,因此本文設(shè)計(jì)并合成了2種含有多氟多氰結(jié)構(gòu)的新型液晶單體。通過核磁共振(NMR)、元素分析(EA)等方法確定了分子結(jié)構(gòu);利用偏光顯微鏡(POM)、示差掃描量熱儀(DSC)等測(cè)試手段,對(duì)其參數(shù)進(jìn)行測(cè)定。實(shí)驗(yàn)表明,該類新型的多氟多氰類化合物具有較小的光學(xué)各向異性(Δn)和負(fù)值很大的介電各向異性(Δε),可以用于液晶母體的調(diào)配,改善液晶材料的部分性能。

        2 實(shí) 驗(yàn)

        2.1 實(shí)驗(yàn)原料和測(cè)試儀器

        實(shí)驗(yàn)中采用的原料主要有以下幾種:

        鄰苯二甲腈(北京偶合科技有限公司,純度>99.5%);氯化鋅(北京偶合科技有限公司,純度>98.0%);2,2,6,6–四甲基哌啶(北京偶合科技有限公司,純度>99.5%);丁基鋰(2.5 M 己烷溶液,北京偶合科技有限公司);四三苯基膦鈀(北京偶合科技有限公司,純度>98.0%);2,3-二氟-4-正戊基苯硼酸(石家莊誠(chéng)志永華顯示材料有限公司,純度>99.5%);正戊基三氟硼酸鉀鹽(石家莊誠(chéng)志永華顯示材料有限公司,純度>98.0%);[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]二氯化鈀二氯甲烷絡(luò)合物(北京偶合科技有限公司,純度>98.0%);鄰二氟苯(北京偶合科技有限公司,純度>99.5%);硼酸三甲酯(北京偶合科技有限公司,純度>99.5% )。

        實(shí)驗(yàn)室中所用的試劑主要有四氫呋喃、石油醚、甲苯、無水乙醇、異丙醇、四甲基乙二胺、N,N-二甲基甲酰胺、碘、叔丁醇鉀、碳酸鈉、碳酸銫等(均為商業(yè)采購(gòu),化學(xué)純)。

        測(cè)定單體液晶化合物光學(xué)各向異性Δn 和介電各向異性 Δε 參數(shù)所用的母體液晶是SLC0112,其 主 要 參 數(shù) 為:Cp=73 ℃;Δn =0.0890;Δε=-1.4。由石家莊誠(chéng)志永華顯示材料有限公司出產(chǎn)。

        測(cè)量單體液晶化合物的性能參數(shù)所用的混晶母體是FMTA,其主要參數(shù)為:Cp=64.3 ℃;Δn=0.103 1;Δε =-2.54;γ1=125.4mPa·s。由石家莊誠(chéng)志永華顯示材料有限公司出產(chǎn),負(fù)性液晶母體。

        實(shí)驗(yàn)中所用的測(cè)試儀器如下:

        TA-2010示差掃描量熱儀(美國(guó)TA 儀器公司),用于測(cè)量化合物的差熱分析;JOEL JNM-ECA 300 MHz核磁共振波譜儀(JOEL公司),用于確定所合成化合物結(jié)構(gòu);Vario EL III元素分析儀(德國(guó)elementar公司),用于驗(yàn)證所合成化合物結(jié)構(gòu);LWT300LPT 偏光顯微鏡(上海測(cè)維光電技術(shù)有限公司),用于觀察所合成化合物的相變的轉(zhuǎn)換;HIOKI 3522-50LCR 測(cè)試儀(日置電機(jī)株式會(huì)社),用于介電常數(shù)的測(cè)試;NAR-4T 阿貝折射儀(ATAGO),用于測(cè)試折射率(no,ne);NDJ-79旋轉(zhuǎn)黏度計(jì)(上海平軒科學(xué)儀器有限公司),用于測(cè)量混晶母體的旋轉(zhuǎn)黏度。

        2.2 多氟多氰類負(fù)性液晶化合物的合成路線

        本文合 成 了1,4-二(2,3-二 氟-4-正 戊 基 苯基)-2,3-二氰基苯(1a)和1-(2,3-二氟-4-正戊基苯基)-4-(2,3-二氰基-4-正戊基苯基)-2,3-二氟苯(1b)兩種多氟多氰取代的單體,合成路線分別見圖1和圖2。

        圖1 化合物1a的合成Fig.1 Synthesis of compound 1a

        圖2 化合物1b的合成Fig.2 Synthesis of compound 1b

        2.3 多氟多氰類負(fù)性液晶化合物的合成過程

        2.3.1 1,4-二(2,3-二氟-4-正戊基苯基)-2,3-二氰基苯(1a)的合成

        (1)中間體氯化鋅四甲基乙二胺絡(luò)合物(2)的合成[3]

        向250mL反應(yīng)瓶?jī)?nèi),投入6.0g(44.0mmol)的無水氯化鋅和120mL 的四氫呋喃,氮?dú)獗Wo(hù)。然后滴加10.2g(87.8mmol)的四甲基乙二胺,滴完后室溫反應(yīng)2h。將體系轉(zhuǎn)入250mL圓底瓶中旋干,加入50mL的石油醚,超聲10min,抽濾,得到白色固體產(chǎn)品10.6g,收率95%。

        (2)中間體2,3-二氰基碘苯(3)的合成[3]

        向250 mL 三 口 瓶 內(nèi),投 入5.7 g (40.0 mmol)的2,2,6,6-四甲基哌啶和40 mL 的四氫呋喃,氮?dú)獗Wo(hù),保持0 ℃向體系滴加16mL 2.5 mol/L(40.0 mmol)的正丁基鋰的己烷溶液,滴完后保持0 ℃反應(yīng)30 min。然后加入5.1g(20.0mmol)的氯化鋅四甲基乙二胺絡(luò)合物2,加完后繼續(xù)保持0 ℃反應(yīng)30min。然后滴加8mL 2.5mol/L(20.0mmol)的正丁基鋰的己烷溶液,滴完后保持0 ℃反應(yīng)1h。向體系內(nèi)滴加2.6g(20.0mmol)鄰 苯 二 甲 氰 的20 mL 四 氫 呋 喃 溶液,滴加完畢后室溫反應(yīng)2h。滴加15.2g(60.0 mmol)碘的30mL 四氫呋喃溶液,滴加完畢后室溫反應(yīng)過夜。向體系加入40 mL 的飽和硫代硫酸鈉水溶液,攪拌10min。分液,有機(jī)相用40mL的飽和硫代硫酸鈉水溶液洗2次,水相用20mL的乙酸乙酯萃取2 次,合并有機(jī)相,旋干過硅膠柱。V(石油醚)∶V (乙酸乙酯)=4∶1淋洗得到黃色固體產(chǎn)品3.3g,測(cè)得氣相色譜純度GC 為98.4%,收率:65%。

        (3)2,3-二氟-4-(2,3-二氰基苯基)-正戊基苯(4)的合成

        向500mL反應(yīng)瓶?jī)?nèi),投入2.2g(8.8mmol)的2,3-二氰基碘苯(3)、2.0g(8.8mmol)的2,3-二氟-4-正戊基苯硼酸、3.7g(35.2mmol)的碳酸鈉,202mg(0.18mmol)的四三苯基膦鈀,然后投入40 mL的甲苯、10mL的乙醇和10mL的水,回流反應(yīng)4h,TLC 監(jiān)測(cè)表明反應(yīng)完全。向體系加入20 mL的飽和食鹽水和20 mL 的乙酸乙酯,攪拌分液,水相用20mL乙酸乙酯萃取2次,有機(jī)相用20 mL飽和食鹽水洗2次,合并有機(jī)相,旋干后得到黑色固體。過硅膠柱,V(石油醚)∶V (乙酸乙酯)=4∶1淋洗得到白色固體產(chǎn)品2.3g,測(cè)得氣相色譜純度GC為99.4%,收率:83%。

        (4)2,3-二氰基-4-(2,3-二氟-4-正戊基苯基)碘苯(5)的合成

        試驗(yàn)方法與2.3.1步驟(2)3合成類似,測(cè)得氣相色譜純度GC為97.9%,收率72%。

        (5)1,4-二(2,3-二氟-4-正戊基苯基)-2,3-二氰基苯(1a)的合成

        試驗(yàn)方法與2.3.1步驟(3)4合成類似,測(cè)得氣相色譜純度GC為98.9%,收率88%。

        測(cè)試結(jié)果如下:

        1H NMR(CDCl3,300mol/L):δ =7.80(s,2H,Ph-H),7.10~7.19(m,3H,Ph-H),2.74(t,4H,J=7.6Hz,-CH2-),1.63~1.73(m,4H,-CH2-),1.39(t,8H,J=3.5Hz,-CH2-),0.93(t,6H,J=6.8Hz,-CH3);

        13C NMR (CDCl3,300M):δ=151.0 (d,J=12.2Hz),149.5(d,J=14.4 Hz),147.7(d,J=12.3 Hz),146.2 (d,J=14.5 Hz),139.8,134.7,134.6(d,J=13.1 Hz),125.6(t,J=4.0Hz),124.9(d,J=3.4Hz),123.1(d,J=11.4 Hz),117.1,114.8,31.6,29.6,29.0,22.5,14.0;

        元素分析結(jié)果:

        4a:C30H28F4N2,理論值(%)∶C:73.15,H:5.73,N:5.69;實(shí)測(cè)值(%):C:73.61,H:5.88,N:5.44;

        上述結(jié)果表明,所得化合物1a結(jié)構(gòu)正確。

        2.3.2 1-(2,3-二氟-4-正戊基苯基)-4-(2,3-二氰基-4-正戊基苯基)-2,3-二氟苯(1b)

        (1)中 間 體2,6- 二 氰 基-正 戊 基 苯(6)的合成[4-5]

        向100 mL 三 口 瓶 中,加 入2.0 g (11.0 mmol)的 正 戊 基 三 氟 硼 酸 鉀 鹽[6-7]、2.5g(10.0 mmol)的2,3-二 氰 基 碘 苯(3)、410 mg (0.5 mmol)的[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]二氯化鈀二氯甲烷絡(luò)合物和9.8g(30.0mmol)的碳酸銫,然后加入100mL的甲苯和30mL的水,90 ℃下反應(yīng)4h,TLC 監(jiān)測(cè)表明反應(yīng)完全。向體系加入50mL的飽和食鹽水和500 mL 的乙酸乙酯,攪拌分液,水相用20 mL 乙酸乙酯萃取2 次,有機(jī)相用20mL飽和食鹽水洗2 次,合并有機(jī)相,旋干后得到黃色固體。過硅膠柱,V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)=4∶1淋洗得到白色固體產(chǎn)品1.5g,測(cè)得氣相色譜純度GC為98.6%,收率:76%

        (2)中間體2,3-二氰基-4-正戊基碘苯(7)的合成

        試驗(yàn)方法與2.3.1步驟(2)3合成類似,測(cè)得氣相色譜純度GC為97.4%,收率77%

        (3)中間體2,3-二氟碘苯(8)的合成

        向500 mL 三 口 瓶 內(nèi),加 入11.4g (0.10 mol)的鄰二氟苯、12.3g(0.11 mol)的叔丁醇鉀,然后加入120mL 的四氫呋喃和30mL 的甲基叔丁基醚,氮?dú)獗Wo(hù),將體系冷卻至-78 ℃。滴加44mL 2.5M (0.11mol)的正丁基鋰的己烷溶液,滴完后保持-78 ℃反應(yīng)2h。滴加33.0g(0.13mol)的碘的60mL 四氫呋喃溶液,滴加完后將體系緩慢升至室溫并反應(yīng)2h。向體系加入40mL 的飽和硫代硫酸鈉水溶液,攪拌10 min。分液,有機(jī)相用40mL的飽和硫代硫酸鈉水溶液洗2次,水相用20 mL 的乙酸乙酯萃取2 次,合并有機(jī)相,旋干過硅膠柱。石油醚淋洗得到無色液體產(chǎn)品18.7 g,測(cè)得氣相色譜純度GC 為96.7%,收率:78%。

        (4)中間體2,3-二氟-4-(2,3-二氟苯基)-正戊基苯(9)的合成

        試驗(yàn)方法與2.3.1步驟(3)4合成類似,測(cè)得氣相色譜純度GC為98.4%,收率91%。

        (5)中間體2,3-二氟-4-(2,3-二氟-4-正戊基苯基)苯硼酸(10)的合成

        向500 mL 三 口 瓶 內(nèi),加 入5.4 g (18.2 mmol)的2,3-二氟-4-(2,3-二氟-4-正戊基苯基)苯硼酸(10)和2.5g(21.9mmol)的叔丁醇鉀,然后加入100mL的四氫呋喃和20mL的甲基叔丁基醚,氮?dú)獗Wo(hù),將體系冷卻至-78 ℃。滴加9mL 2.5M (21.9 mmol)的正丁基鋰的己烷溶液,滴完后保持-78 ℃反應(yīng)1h。滴加2.8g(27.3mmol)的三硼酸甲酯的20mL四氫呋喃溶液,滴加完后保持-78 ℃反應(yīng)1h,然后將體系緩慢升至室溫并反應(yīng)2h。向體系加入30 mL 6N的鹽酸,室溫反應(yīng)2h。分液,有機(jī)相用20mL的飽和食鹽水溶液洗2次,水相用20mL 的乙酸乙酯萃取2次,合并有機(jī)相,旋干得紅色固體。加入100mL石油醚,超聲5 min,抽濾得到黃色固體產(chǎn)品4.8g,收率:80%。

        (6)1-(2,3-二氟-4-正戊基苯基)-4-(2,3-二氰基-4-正戊基苯基)-2,3-二氟苯(1b)的合成

        試驗(yàn)方法與2.3.1步驟(3)4合成類似,測(cè)得氣相色譜純度GC為98.6%,收率92%。

        測(cè)試結(jié)果如下:

        1H NMR(CDCl3,300M):δ=7.72(s,2H,Ph-H),7.29(s,2H,Ph-H),7.09(s,2H,Ph-H),2.97(t,2H,J=7.4 Hz,-CH2-),2.72(t,2H,J=7.3 Hz,-CH2-),1.68~1.76(m,4H,-CH2-),1.39~1.41(m,8H,-CH2-),0.92(s,6H,-CH3);

        13C NMR (CDCl3,300 M):δ=151.0(d,J=12.7Hz),149.9(q,J=14.2Hz),149.0,147.7(d,J=12.7 Hz),146.6(q,J=14.2 Hz),137.3,134.8,134.0,133.1(d,J=13.1 Hz),126.3,126.0(d,J=11.7 Hz),125.4,125.2,121.0(d,J=12.3Hz),116.8,116.1,115.0(d,J=18.9 Hz),34.7,31.5,31.4,30.4,29.7,28.9,22.5,22.4,14.0,13.9;

        元素分析結(jié)果:

        1b:C30H28F4N2,理論值(%):C:73.15,H:5.73,N:5.69;實(shí)測(cè)值(%):C:72.68,H:5.66,N:5.62;

        上述結(jié)果表明,所得化合物1b結(jié)構(gòu)正確。

        3 結(jié)果與討論

        3.1 相關(guān)液晶參數(shù)的測(cè)量方法[8-9]

        (1)單體液晶化合物的相態(tài)溫度變化是采用TA-2010 型差熱分析掃描儀,采用初始溫度30 ℃,加熱速率為10℃/min,升溫至300℃測(cè)定的;通過偏光顯微鏡觀察化合物的織構(gòu),并與液晶的標(biāo)準(zhǔn)相圖對(duì)照,確定化合物的相態(tài)。

        (2)單體液晶化合物的光學(xué)各向異性(Δn)是使用NAR-4T 型阿貝折射儀,采用鈉光源(589 nm),在25 ℃溫度下,測(cè)定由95%(質(zhì)量分?jǐn)?shù))SLC0112母體液晶和5%實(shí)驗(yàn)單體液晶化合物組成的均勻混合物的nol,nel,計(jì)算得到光學(xué)各向異性Δnl(Δnl=nol-nel),再外推算出純(100%)實(shí)驗(yàn)單體液晶化合物的光學(xué)各向異性(Δn)。

        (3)單體液晶化合物的電學(xué)各向異性(Δε),是采用HIOKI 3522-50 型電容電抗測(cè)試儀,在25 ℃溫度下,1kHz條件下,測(cè)定由95%(質(zhì)量分?jǐn)?shù))SLC0112母體液晶和5%實(shí)驗(yàn)單體液晶化合物組成的均勻混合物的ε∥l和ε⊥l,計(jì)算得到的電學(xué)各向異性Δεl(Δεl=ε∥l-ε⊥l),再外推算出純(100%)實(shí)驗(yàn)單體液晶化合物的電學(xué)各向異性(Δε)。

        (4)單體液晶化合物的旋轉(zhuǎn)黏度γ1,是采用NDJ-79旋轉(zhuǎn)黏度計(jì),在25 ℃溫度下測(cè)定由95%(質(zhì)量分?jǐn)?shù))FMTA 本體液晶和5%實(shí)驗(yàn)單體液晶化合物組成的均勻混合物的γ1,根據(jù)公式Logγ1=∑CiLogγ1i,其中Ci是各組分的含量,γ1i是對(duì)應(yīng)組分的粘度值,γ1是混合后的黏度值,再外推算出純(100%)實(shí)驗(yàn)單體液晶化合物的旋轉(zhuǎn)黏度γ1。

        3.2 相關(guān)液晶參數(shù)的測(cè)定結(jié)果

        采用上面的測(cè)試方法,得到的液晶參數(shù)如表1所示?;衔?a的近晶相織構(gòu)圖如圖3所示。

        表1 相關(guān)的液晶參數(shù)Tab.1 Parameters of liquid crystals

        圖3 化合物1a在降溫至114.3 ℃時(shí)呈現(xiàn)出的近晶相織構(gòu)圖Fig.3 Smectic texture of 1a at 114.3 ℃ during cooling

        3.3 討論[10-11]

        (1)本文合成的2個(gè)多氟多氰類化合物,其中合成的中間體結(jié)構(gòu)單元,可以廣泛應(yīng)用于其他液晶單體的合成,并得到多種含有多氟多氰結(jié)構(gòu)的負(fù)介電各向異性液晶單體。

        (2)分子中引入體積較大的氰基作為側(cè)向取代基使得體系黏度有所上升,降低了化合物的光穩(wěn)定性,隨著氰基數(shù)量的增加,與其他液晶混溶性會(huì)變差,清亮點(diǎn)也有所降低。而側(cè)向雙氰基取代的液晶中因?yàn)?個(gè)氰基的偶極矩矢量和恰好與分子長(zhǎng)軸垂直而呈現(xiàn)出更強(qiáng)的負(fù)介電各異性值,達(dá)到了-15左右,但是黏度并不按比例增加,并且會(huì)促進(jìn)近晶相的形成。

        (3)由于側(cè)向含有氰基取代基,會(huì)在一定程度上增加體積的黏度降低清亮點(diǎn),而側(cè)向引入多個(gè)氟原子基本不會(huì)改變母體化合物的相態(tài)特征,還可以保持低黏度和低熔點(diǎn),還具有高電荷保持率和光穩(wěn)定性較高等特點(diǎn),這使得該類化合物與同類型含有氰基化合物相比,更容易在對(duì)母體黏度影響較小的情況下調(diào)節(jié)介電各向異性Δε,使之有更廣泛的應(yīng)用,這在一定程度上緩解了引入雙氰基所帶來的缺點(diǎn)。

        (4)由于分子中含有多個(gè)苯環(huán)結(jié)構(gòu),使得分子中的共軛體系較長(zhǎng),但是由于分子中側(cè)向含有較多氟原子,降低了苯環(huán)分子的電子云密度,極化度變?nèi)?,液晶分子的光學(xué)各向異性(Δn)值下降,所以和同類型的無氟無氰基液晶分子相比光學(xué)各向異性(Δn)值較小。

        綜上所述,本文合成的兩種含有多氟多氰類結(jié)構(gòu)的液晶化合物具有較小的光學(xué)各向異性(Δn)和負(fù)值很大的介電各項(xiàng)異性(Δε)。氰基和氟原子的引入,使得該類化合物熔點(diǎn)較低,具有較大的負(fù)介電各向異性(Δε)值和較小的光學(xué)各向異性(Δn)值。該類多氟多氰化合物可以應(yīng)用于液晶顯示器件,有效地改善液晶母體的性能,調(diào)節(jié)液晶母體的介電各向異性值和降低驅(qū)動(dòng)電壓等。

        4 結(jié) 論

        以鄰苯二甲腈和鄰二氟苯為原料,通過一系列反應(yīng)合成了2種含有多氟多氰結(jié)構(gòu)的新型液晶單體。通過核磁共振(NMR)、元素分析(EA)等方法確認(rèn)了分子結(jié)構(gòu);利用偏光顯微鏡(POM)、示差掃描量熱儀(DSC)和旋轉(zhuǎn)黏度計(jì)等測(cè)試手段,對(duì)其參數(shù)進(jìn)行測(cè)定。實(shí)驗(yàn)表明,該類新型的多氟多氰類化合物具有具有較小的光學(xué)各向異性值(Δn=0.096~0.107)、負(fù)值很大的介電各向異性值(Δε=-15.2~-16.7)和較大的旋轉(zhuǎn)黏度(γ1=234.8~248.6mPa·s),可 以 用 于 液 晶 母體的調(diào)配,改善液晶材料的部分性能,且制備方法原料易得,收率較高,易于實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)。

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