任 旺，葉秀娟，李婷婷，鄭 炯,2,*

麻竹筍中多酚類化合物的提取及揮發(fā)性成分分析

任 旺1，葉秀娟1，李婷婷1，鄭 炯1,2,*

（1.西南大學(xué)食品科學(xué)學(xué)院，重慶 400715；2.農(nóng)業(yè)部農(nóng)產(chǎn)品貯藏保鮮質(zhì)量安全風(fēng)險評估實驗室（重慶），重慶 400715）

采用4 種不同溶劑提取麻竹筍中的多酚類化合物，并通過氣相色譜-質(zhì)譜技術(shù)對多酚類提取物中的揮發(fā)性成分進(jìn)行鑒定和定量計算。結(jié)果表明：60%甲醇、50%乙醇、30%丙酮、乙酸乙酯4 種不同溶劑提取物中的總酚含量分別為4.94、4.85、4.47 mg/g和2.22 mg/g。4 種溶劑提取的麻竹筍多酚類化合物中共鑒定出24 種揮發(fā)性物質(zhì)。其中，含量較高的物質(zhì)有4-對羥基苯甲醛、4-對羥基苯乙腈、乙酸、1,2,3,5-四羥基環(huán)己烷、2,3-二氫-3,5-二羥基-6-甲基-4-吡喃和丙酮醇等，而提取物中的揮發(fā)性酚類物質(zhì)主要為鄰苯二酚和3-甲基鄰苯二酚。

麻竹筍；多酚；揮發(fā)性成分；氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用

竹筍富含蛋白質(zhì)、碳水化合物、膳食纖維、維生素及人體必需的多種氨基酸，脂肪和膽固醇含量較低，同時還富含硒、鉀等微量元素[1]，是一種營養(yǎng)價值較高的食品。研究表明，竹筍具有抗菌[2]、抗氧化[3]、抗癌[4]、抗高血壓和降血脂[5]等生理活性功能。麻竹筍（Dendrocalamus latiflorus）又稱甜竹、大綠竹、大葉烏竹，主要分布在我國亞熱帶和熱帶地區(qū)，如重慶、四川、湖南、福建等地區(qū)。麻竹筍的生長適應(yīng)性廣、抗逆性強、產(chǎn)量高，已成為我國南方栽培最廣的可食用竹筍之一。

多酚為植物體內(nèi)的復(fù)雜酚類次生代謝物，主要存在于植物的皮、根、葉、果中，在植物中的含量僅次于纖維素、半纖維素和木質(zhì)素。研究表明，多酚具有抗癌[6]、抗炎[7]、抗過敏[8]、預(yù)防和治療代謝性疾病及心血管疾病[9]等生理活性，日益受到人們的關(guān)注，而多酚的這些生理活性與其具有的清除自由基和抗氧化作用密切相關(guān)。近年來，有關(guān)多酚類化合物抗氧化作用的研究在豆芽[10]、黃花菜[11]、葡萄[12]、藍(lán)莓[13]等果蔬中已有一些，然而在竹筍中此方面的研究還較少。目前，麻竹筍的研究主要有采后貯藏[14]、質(zhì)構(gòu)[15]、營養(yǎng)成分[16]、揮發(fā)性成分[17]等，而對麻竹筍中多酚類化合物的研究還未見報道。因此，本實驗以麻竹筍為原料，比較了4種不同的提取溶劑對多酚類化合物提取含量的影響，并對多酚類化合物中的揮發(fā)性成分進(jìn)行了分析，以期為麻竹筍中多酚類物質(zhì)的研究開發(fā)及工業(yè)化生產(chǎn)提供有益參考。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

麻竹筍采自重慶市北碚區(qū)施家梁鎮(zhèn)大葉麻竹筍種植基地。

沒食子酸標(biāo)準(zhǔn)品 美國Sigma公司；碳酸鈉、甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、福林-酚試劑、無水硫酸鈉等均為分析純 成都市科龍化工試劑廠。

1.2 儀器與設(shè)備

2010型氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀（配有電子電離（electron ionization，EI）源及Solution 2.50工作站）日本島津公司；722型可見分光光度計 上海菁華科技儀器有限公司；RE52-98旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀 上海亞榮生化儀器廠；FA2104電子天平 上海舜宇恒平科學(xué)儀器有限公司。

1.3 方法

1.3.1 麻竹筍中多酚類化合物的提取

新鮮的麻竹筍原料洗凈后切成約4 cm×4 cm的小塊，然后置于溫度55 ℃的烘箱中干燥，將其粉碎并過60 目篩，得麻竹筍干樣品粉末備用。

參考何志勇[18]、Lafka[19]等的多酚提取方法，準(zhǔn)確稱取3.0 g麻竹筍干樣品粉末，分別以60%甲醇、60 ℃、料液比1∶15；50%乙醇、65 ℃、料液比1∶15；30%丙酮、30 ℃、料液比1∶9；乙酸乙酯、60 ℃、料液比1∶15為提取條件進(jìn)行振蕩提取2 h，提取液過濾，將過濾殘渣重復(fù)提取3 次，合并提取液，再分別在50 ℃條件下用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀減壓濃縮，將濃縮后的提取組分轉(zhuǎn)入25 mL的容量瓶中定容備用。

1.3.2 總酚含量的測定[20]

1.3.2.1 標(biāo)準(zhǔn)曲線的繪制

精確稱取沒食子酸標(biāo)準(zhǔn)品0.100 g，加蒸餾水溶解并定容于100 mL的容量瓶中，得質(zhì)量濃度1 mg/mL的標(biāo)準(zhǔn)品溶液。分別向10 mL容量瓶中加入1 mg/mL的標(biāo)準(zhǔn)品溶液各0、0.4、0.8、1.2、1.6、2.0、2.4 mL，然后用蒸餾水定容，分別配制成質(zhì)量濃度0、0.04、0.08、0.12、0.16、0.20、0.24 mg/mL的系列沒食子酸標(biāo)準(zhǔn)品溶液。

分別吸取配制好的沒食子酸標(biāo)準(zhǔn)品溶液1 mL于25 mL容量瓶中，加入福林-酚試劑各2 mL，充分振蕩后，靜置3～4 min，而后加入質(zhì)量分?jǐn)?shù)10%碳酸鈉溶液各10 mL，用蒸餾水定容后置于50 ℃水浴鍋中水浴1 h，在765 nm波長處測定吸光度（A765nm）。根據(jù)測定的吸光度與標(biāo)準(zhǔn)溶液質(zhì)量濃度（C）之間的關(guān)系制作標(biāo)準(zhǔn)曲線，得回歸方程為C=0.238 1A765nm-0.003 8，相關(guān)系數(shù)R2=0.999 1。

1.3.2.2 總酚含量的計算

分別量取4 種溶劑的多酚提取液1 mL，按照上述標(biāo)準(zhǔn)曲線測定方法，測定其吸光度，并按以下公式計算總酚含量（以沒食子酸的相當(dāng)值表示）：

式中：W為總多酚含量/（mg/g）；c為沒食子酸質(zhì)量濃度/（mg/mL）；V為樣品體積/mL；N為稀釋倍數(shù)；m為總竹筍質(zhì)量/g。

1.3.3 多酚提取物中揮發(fā)性成分的分析

分別將4 種溶劑的多酚提取液10 mL，加入2.5 g無水硫酸鈉脫水，減壓濃縮至1 mL，用微量進(jìn)樣器分別吸取1 μL注入氣相色譜-質(zhì)譜（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）儀中，同時啟動儀器采集數(shù)據(jù)。

1.3.3.1 GC-MS分析條件

色譜條件：DB-5MS石毛英細(xì)色譜柱（30 m× 0.25 mm，0.25 μm）；升溫程序：初始溫度50 ℃保留3 min，以10 ℃/min升至230 ℃保留10 min；進(jìn)樣量1.0 μL；分流比20∶1；載氣（高純He，純度99.999%）；流速1.0 mL/min。

質(zhì)譜條件：電子電離源；檢測器電壓830 eV；離子源溫度230 ℃；接口溫度230 ℃；數(shù)據(jù)采集方式：全掃描；掃描速率769 u/s；質(zhì)量掃描范圍40～400u。

1.3.3.2 定性定量分析

定性分析：通過計算物質(zhì)保留指數(shù)（retention index，RI）結(jié)合儀器所配置的NIST 08.LIB和NIST 08s. LIB譜庫進(jìn)行自動檢索RI并與文獻(xiàn)報道的保留指數(shù)（RI*）對比。定量分析：采用面積歸一化法進(jìn)行相對含量的計算。

1.4 數(shù)據(jù)處理

使用SPSS16.0、Microcal Origin 7.5等軟件進(jìn)行圖表的繪制和相關(guān)數(shù)據(jù)的處理。

2 結(jié)果與分析

2.1 麻竹筍中多酚類化合物的提取

分別用甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯4種不同的溶劑對麻竹筍中的多酚類化合物進(jìn)行提取，用福林-酚法測定其吸光度，提取的總酚含量與提取溶劑組分的關(guān)系如圖1所示。

圖1 麻竹筍中不同溶劑提取物的總多酚含量Fig.1 Total polyphenol contents in different solvent extracts of Dendrocalamus latifl oruswere shoots

由圖1可知，4 種溶劑提取的總多酚含量大小依次為：60%甲醇（4.94mg/g）＞50%乙醇（4.85 mg/g）＞30%丙酮（4.47mg/g）＞乙酸乙酯（2.22mg/g）。比較4 種有機溶劑的多酚提取效果，可以得出樣品中總多酚提取含量的高低與溶劑的極性有關(guān)，4 種溶劑的極性從高到低分別是60%甲醇、50%乙醇、30%丙酮、乙酸乙酯，故以60%甲醇作溶劑時提取的總酚含量最高，其次為50%乙醇和30%丙酮，乙酸乙酯最低，說明60%甲醇是提取麻竹筍多酚的良好溶劑。有研究報道，相比于其他溶劑，以甲醇作為溶劑能夠提取出含量更高的酚類物質(zhì)[21-22]。Park等[23]研究了毛竹筍和紫竹筍提取物中多酚物質(zhì)的抗氧化性，實驗中分別以甲醇、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇、水5 種物質(zhì)作為提取溶劑，結(jié)果表明，以甲醇作為溶劑時提取的多酚含量最高，乙酸乙酯提取出的多酚含量最低，這一結(jié)果與本實驗中對麻竹筍多酚的提取結(jié)果較為一致。

2.2 多酚提取物中揮發(fā)性成分的分析

將4 種不同溶劑的多酚提取物分別進(jìn)行GC-MS測定，其揮發(fā)性成分測定的總離子流圖見圖2，不同溶劑多酚提取物的GC-MS定性分析和定量計算結(jié)果見表1。

圖2 60%甲醇（A）、50%乙醇（B）、30%丙酮（C）和乙酸乙酯（D）4種溶劑的多酚提取物中揮發(fā)性成分的GC-MMSS色譜圖Fig.2 GC-MS chromatogram of volatile compounds in the polyphenol extracts of Dendrocalamus latifl oruswere shoots by methanol (A), ethyl alcohol (B), acetone (C) and ethyl acetate (D)

由表1可知，4 種溶劑提取的麻竹筍多酚類化合物通過GC-MS分離鑒定出共計24 種揮發(fā)性物質(zhì)，其中包含酮類6 種、醇類3 種、醛類3 種、酯類3 種、酸類2 種、酚類2 種、吡喃類2 種、呋喃類1 種、烷烴類1 種、腈類1 種。60%甲醇提取物共檢測出22 種成分，其中酮類6 種、醇類3 種、醛類3 種、酸類2 種、酯類2 種、酚類2 種、吡喃類2 種、烷烴類1 種、腈類1 種。50%乙醇提取物共檢測出23 種成分，其中酮類6 種、醇類3 種、醛類3 種、酸類2 種、酯類2 種、酚類2 種、吡喃類2 種、呋喃類1 種、烷烴類1 種、腈類1 種。30%丙酮提取物共檢測出18 種成分，其中酮類3 種、醛類3 種、醇類2 種、酸類2 種、酯類2 種、吡喃類2種、酚類1 種、呋喃類1 種、烷烴類1種、腈類1 種。乙酸乙酯提取物共檢測出6 種成分，其中包含2 種醛類、2 種酯類、1 種醇類和1 種腈類。由此可知，乙酸乙酯提取出的物質(zhì)種類明顯少于其他3 種溶劑，說明在麻竹筍的多酚提取物中能與酯類物質(zhì)相溶的揮發(fā)性成分較少。4 種溶劑共同檢測出的含量較高的物質(zhì)有4-對羥基苯甲醛和4-對羥基苯乙腈，說明這2種物質(zhì)在麻竹筍多酚提取物中的含量較高且4 種溶劑對它們的提取率均較高。此外，60%甲醇、50%乙醇、30%丙酮3種溶劑共同檢測出含量較高的其他成分還有乙酸、1,2,3,5-四羥基環(huán)己烷、2,3-二氫-3,5-二羥基-6-甲基-4-吡喃和丙酮醇。

表1 麻竹筍多酚提取物的揮發(fā)性成分分析Table 1 Volatile components in the polyphenol extracts of Dendrocalamus latifloruswere shoots

比較4 種不同溶劑的多酚提取物中的主要揮發(fā)性物質(zhì)，60%甲醇溶劑中相對含量超過3%的化合物有4-對羥基苯甲醛（22.92%）、乙酸（11.61%）、2,3-二氫-3,5-二羥基-6-甲基-4-吡喃（9.37%）、4-對羥基苯乙腈（8.97%）、1,2,3,5-四羥基環(huán)己烷（8.41%）、丙酮醇（5.84%）、鄰苯二酚（3.40%）。50%乙醇溶劑中相對含量較高的化合物有4-對羥基苯甲醛（22.09%）、4-對羥基苯乙腈（10.74%）、乙酸（10.70%）、丙酮醇（7.04%）、2,3-二氫-3,5-二羥基-6-甲基-4H-4-吡喃酮（6.51%）、1,2,3,5-四羥基環(huán)己烷（5.10%）。30%丙酮溶劑中相對含量較高的化合物有4-對羥基苯甲醛（25.34%）、1,2,3,5-四羥基環(huán)己烷（18.69%）、4-對羥基苯乙腈（12.24%）、乙酸（9.57%）、丙酮醇（6.80%）、2,3-二氫-3,5-二羥基-6-甲基-4H-4-吡喃酮（5.22%）。乙酸乙酯溶劑中相對含量較高的化合物有4-對羥基苯甲醛 （56.30%）、4-對羥基苯乙腈（4.48%）。這一結(jié)果說明不同極性溶劑對麻竹筍多酚類提取物的組成和組分含量有較大影響。

比較并分析4 種溶劑的多酚提取物揮發(fā)性成分，含量最高且種類最豐富的均為醛類物質(zhì)，說明在麻竹筍多酚類化合物的揮發(fā)性成分中，醛類物質(zhì)的相對含量最高。其中，含量最高的醛類物質(zhì)均為4-對羥基苯甲醛，它也是所有揮發(fā)性成分中含量最高的，說明在麻竹筍的多酚提取物中，該物質(zhì)的含量較高，并且以乙酸乙酯為溶劑時提取量最多。

60%甲醇、50%乙醇、30%丙酮3 種溶劑提取出的揮發(fā)性酚類物質(zhì)含量分別為3.63%、2.36%、0.39%，而乙酸乙酯提取物中未鑒定出揮發(fā)性酚類物質(zhì)，這一結(jié)果與前面多酚類提取物中總酚含量的測定結(jié)果較一致。但是，3 種溶劑提取出的酚類物質(zhì)總體含量都不高，主要為鄰苯二酚和3-甲基鄰苯二酚。李安平等[20]對毛竹春筍的提取物進(jìn)行了總酚測定及抗氧化活性的研究，得知萃取物中含量較高的多酚化合物為鄰苯三酚和鄰苯二酚，這一結(jié)果與本實驗結(jié)果有一定的相似性。

3 結(jié) 論

本實驗分別采用60%甲醇、50%乙醇、30%丙酮、乙酸乙酯4 種有機溶劑提取了麻竹筍中的多酚類化合物，對提取出的總多酚含量進(jìn)行了測定及比較，并對其進(jìn)行了揮發(fā)性成分分析。比較4 種有機溶劑提取的多酚類化合物，得知4 種溶劑提取的總多酚含量大小依次為60%甲醇（4.94 mg/g）＞50%乙醇（4.85 mg/g）＞30%丙酮（4.47 mg/g）＞乙酸乙酯（2.22 mg/g）。通過GC-MS對麻竹筍的多酚提取物進(jìn)行揮發(fā)性成分分析，共計鑒定出24 種化合物，GC-MS分析結(jié)果表明不同極性溶劑對麻竹筍多酚類提取物的組成和組分含量有較大影響。4 種溶劑共同檢測出的含量較高的物質(zhì)有4-對羥基苯甲醛和4-對羥基苯乙腈，而提取出的揮發(fā)性酚類物質(zhì)主要為鄰苯二酚和3-甲基鄰苯二酚。

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Analysis of the Volatile Components in Polyphenol Compounds Extracted from Dendrocalamus latifl orus Shoots

REN Wang1, YE Xiu-juan1, LI Ting-ting1, ZHENG Jiong1,2,*
(1. College of Food Science, Southwest University, Chongqing 400715, China; 2. Laboratory of Quality and Safety Risk Assessment for Agro-products on Storage and Preservation (Chongqing), Ministry of Agriculture, Chongqing 400715, China)

This research was focus on the extraction of polyphenol compounds from Dendrocalamus latifl orus shoots with four different solvents, and the volatile compounds in polyphenol extracts were identified and quantitatively evaluated by GC-MS. The results showed that total phenol contents in methanol, ethanol, acetone, and ethyl acetate extracts were 4.94, 4.85, 4.47 and 2.22 mg/g, respectively. Totally 24 volatile compounds were identified from the four polyphenol extracts. Among them, the most abundant compounds were 4-hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxybenzyl cyanide, acetic acid, 1,2,3,5-cyclohexanetetrol, 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4-pyran and pyruvic alcohol. The major volatile phenols in the extracts were pyrocatechol and 3-methylcatechol.

Dendrocalamus latifl orus; polyphenols; volatile components; gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS)

TS201.2

A

1002-6630（2014）16-0120-04

10.7506/spkx1002-6630-201416023

2013-11-22

中央高校基本科研業(yè)務(wù)費專項資金項目（XDJK2013C131）

任旺（1992—），男，本科生，研究方向為食品化學(xué)與營養(yǎng)學(xué)。E-mail：wanggewow@126.com

*通信作者：鄭炯（1982—），男，講師，博士，研究方向為食品化學(xué)、果蔬加工。E-mail：zhengjiong_swu@126.com