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        兩個(gè)有機(jī)錫呋喃-2-甲酸酯化合物的合成、結(jié)構(gòu)及量子化學(xué)研究

        2012-11-09 12:49:52馮泳蘭庾江喜鄺代治尹篤林張復(fù)興王劍秋
        關(guān)鍵詞:鍵角呋喃羧基

        馮泳蘭 庾江喜 鄺代治*, 尹篤林 張復(fù)興 王劍秋

        (1功能金屬有機(jī)材料湖南省普通高等學(xué)校重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,衡陽師范學(xué)院化學(xué)與材料科學(xué)系,衡陽 421008)(2湖南師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,長沙 410081)

        兩個(gè)有機(jī)錫呋喃-2-甲酸酯化合物的合成、結(jié)構(gòu)及量子化學(xué)研究

        馮泳蘭1庾江喜1鄺代治*,1尹篤林2張復(fù)興1王劍秋1

        (1功能金屬有機(jī)材料湖南省普通高等學(xué)校重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,衡陽師范學(xué)院化學(xué)與材料科學(xué)系,衡陽 421008)(2湖南師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,長沙 410081)

        氧化雙[三(2-甲基-2-苯基)丙基錫]、三芐基氯化錫分別與呋喃-2-甲酸反應(yīng),合成了配位聚合物{[(C4H3O)CO2]Sn(CH2CPhMe2)3}n(1)和{[(C4H3O)CO2]Sn(CH2Ph)3}n(2)。經(jīng)IR、1H NMR、元素分析和X射線衍射表征結(jié)構(gòu)。1和2均屬單斜晶系,配合物1空間群P21/n,晶體學(xué)參數(shù):a=1.122 06(7)nm,b=1.747 60(11)nm,c=1.632 62(10)nm,β=91.503(3)°,Z=4,V=3.200 3(3)nm3,Dc=1.306 g·cm-3,μ(Mo Kα)=0.829 mm-1,F(000)=1 304,R1=0.023 9,wR2=0.059 4。配合物2空間群C2/c,晶體學(xué)參數(shù):a=2.939 49(13)nm,b=1.035 36(4)nm,c=1.976 64(9)nm,β=129.582(2)°,Z=8,V=4.636 4(3)nm3,Dc=1.442 g·cm-3,μ(Mo Kα)=1.125 mm-1,F(xiàn)(000)=2 032,R1=0.024 2,wR2=0.060 6。配合物1和2的中心錫原子分別為四面體和三角雙錐構(gòu)型。通過分子間氫鍵作用,1和2分別形成三維結(jié)構(gòu)。對配合物進(jìn)行了量子化學(xué)從頭計(jì)算,探討了配合物的穩(wěn)定性、分子軌道能量及一些前沿分子軌道的組成特征。

        有機(jī)錫;配位聚合物;合成;晶體結(jié)構(gòu)

        有機(jī)錫化合物具有多變的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),錫不僅形成共價(jià)鍵化合物,還通過含N、O和S等配基的配位作用形成配位化合物,烴基的空間位阻[1-2]和配體的類型[3-4]影響著配位形式,尤其是大位阻烴基和含孤對電子配體的影響更為顯著[5-9],形成單核、多核,甚至形成錫(氧)簇合物[10-14]。通過錫與配位原子的作用和配體間的氫鍵及σ-π、π-π作用等,構(gòu)筑成一維鏈、二維和三維結(jié)構(gòu)的有機(jī)錫化合物[15-19]。本文以氧化雙[三(2-甲基-2-苯基)丙基錫]、三芐基氯化錫分別與呋喃-2-甲酸反應(yīng),合成了2個(gè)由配鍵和氫鍵組裝成一維帶狀鏈結(jié)構(gòu),通過一維帶狀鏈之間的氫鍵和σ-π作用,堆積構(gòu)筑三維結(jié)構(gòu)的有機(jī)錫羧酸酯配位聚合物。經(jīng)紅外光譜、核磁共振氫譜、元素分析進(jìn)行了表征,用X-射線單晶衍射測定了配合物的晶體結(jié)構(gòu),并對化合物進(jìn)行了量子化學(xué)從頭計(jì)算,探討了配合物的穩(wěn)定性、分子軌道能量及一些前沿分子軌道的組成特征。

        1 實(shí)驗(yàn)部分

        1.1 儀器和試劑

        所用試劑均為化學(xué)純。IR(KBr)用日本島津FTIR-8700紅外光譜儀(4 000~400 cm-1)測定。元素分析用PE-2400(Ⅱ)元素分析儀測定。晶體結(jié)構(gòu)用Bruker SMART APEXⅡCCD單晶衍射儀測定。核磁共振氫譜用BRUKER-400核磁共振儀測定(TMS內(nèi)標(biāo),CDCl3溶劑)。熔點(diǎn)用北京產(chǎn)XT4雙目體視顯微熔點(diǎn)測定儀測定,溫度計(jì)未經(jīng)校正。

        1.2 配合物的合成

        在50 mL圓底燒瓶中,加入0.5 mmol{[Me2CPh CH2]3Sn}2O 或 1 mmol(PhCH2)3SnCl、1 mmol呋喃-2-甲酸,甲醇20 mL,后者還加入幾滴Et3N,反應(yīng)2 h。旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去部分溶劑,提純,得標(biāo)題化合物。

        1 無色晶體 0.501 g,產(chǎn)率 79.6%。m.p.:101~102℃。 元素分析 (C35H42O3Sn): 實(shí)測值 (計(jì)算值,%):C 66.81(66.79),H 6.69(6.73)。 IR(cm-1):3 057.0(w,νPh-H),2 958.6(m,νC-H),1 651.0(vs,νasCOO-),1 398.3(s,νsCOO-),584.4(w,νSn-O),445.5(w,νSn-C)。1H NMR(CDCl3,400 MHz),δH:7.53(s,1H,5-furan-H),6.97~7.30(m,16H,3×C6H5-,3-furan-H),6.46(s,1H,4-furan-H),1.17~1.30(t,24H,6×-CH3,3×-CH2-)。

        2 無色晶體 0.354 g,產(chǎn)率為 70.4%。 m.p.:137~138 ℃。元素分析(C26H24O3Sn):實(shí)測值(計(jì)算值,%):C 62.09(62.06),H 4.78(4.81)。 IR(cm-1):3 078.2(w,νPh-H),2 970.2(s,νC-H),1 595.0(vs,νasCOO-),1 415.7(s,νsCOO-),563.2(w,νSn-O),445.8(w,νSn-C)。1H NMR(CDCl3,400 MHz),δH:7.59(s,1H,5-furan-H),6.77~7.17(m,16H,3×C6H5-,3-furan-H),6.52(s,1H,4-furan-H),2.62~2.80(t,6H,3×-CH2-)。

        1.3 晶體結(jié)構(gòu)測定

        分別選取化合物 1 大小為 0.17 mm×0.31 mm×0.37 mm 和化合物 2 大小為 0.15 mm×0.24 mm×0.28 mm的晶體,在Bruker SMART APEXⅡCCD單晶衍射儀上,采用經(jīng)石墨單色化的Mo Kα射線(λ=0.071 073 nm),于 296(2)K,以 φ-ω 掃描方式收集衍射數(shù)據(jù)?;衔?1)共收集28 447個(gè)衍射點(diǎn),其中獨(dú)立衍射點(diǎn)7 377個(gè),用于結(jié)構(gòu)精修的可觀察衍射點(diǎn)(I>2σ(I))6 346 個(gè);化合物(2)共收集 28 168 個(gè)衍射點(diǎn),其中獨(dú)立衍射點(diǎn)5 288個(gè),用于結(jié)構(gòu)精修的可觀察衍射點(diǎn)(I>2σ(I))4 246個(gè)。全部數(shù)據(jù)經(jīng)Lp因子和經(jīng)驗(yàn)吸收校正。晶體結(jié)構(gòu)由直接法解出,部分非氫原子坐標(biāo)在差值Fourier合成中陸續(xù)確定,氫原子用理論加氫法給出在晶胞中的位置坐標(biāo)。對氫原子和非氫原子分別采用各向同性和各向異性熱參數(shù)進(jìn)行全矩陣最小二乘法修正,全部結(jié)構(gòu)分析計(jì)算工作采用SHELX-97程序系統(tǒng)完成。晶體學(xué)數(shù)據(jù)見表1。

        2 結(jié)果與討論

        2.1 配合物的譜學(xué)性質(zhì)

        配合物的羰基不對稱與對稱伸縮振動(dòng),1在1 651.0 和 1 398.3 cm-1處, 表明配合物的 νasCOO-未明顯移向低頻區(qū),νsCOO-未明顯移向高頻區(qū),Δν(νas-νs) 為 252.7 cm-1,羧基以單齒形式參與配位[20-21];(2)在 1595.0 和 1415.7 cm-1處,Δν(νas-νs)為179.3 cm-1,νas(COO-)移向低頻區(qū),νs(COO-)移向高頻區(qū),羧基以橋聯(lián)形式與錫原子配位[22-23]。(1)在584.4和 445.5cm-1、(2)在 563.2 和 445.8cm-1出現(xiàn) Sn-O、Sn-C的振動(dòng)弱吸收峰[24-25]。

        配合物1和2的核磁共振氫譜圖上,在6.77~7.30出現(xiàn)的多重峰對應(yīng)于苯環(huán)特征H的吸收峰。配合物2,與錫原子相連的亞甲基的H出現(xiàn)在2.62~2.80處,由一個(gè)單峰和一對衛(wèi)星峰組成,由于Sn一H偶合發(fā)生了峰的分裂,其偶合常數(shù)(JSn-H)為35.6。

        2.2 晶體結(jié)構(gòu)描述

        配合物的主要鍵長和鍵角列于表2,分子結(jié)構(gòu)見圖1。

        表1 化合物的晶體學(xué)數(shù)據(jù)Table 1 Crystallographic data of the compounds

        表2 配合物的主要鍵長和鍵角Table 2 Selected of bond lengths(nm)and bond angles(°)

        從分子結(jié)構(gòu)圖和鍵參數(shù)可知,配合物(1)由呋喃甲酸與三(2-甲基-2-苯基)丙基錫配位形成有機(jī)錫羧基酯?;衔镏?個(gè)-CMe2Ph基與Sn形成的3個(gè)Sn-C鍵長不等,錫原子與羧基氧的Sn(1)-O(1)鍵長(0.207 9(6)nm)小于 Sn-C 鍵長,錫原子與另一羧基氧 O(2)之間的距離較大(0.309 3 nm),作用較弱,羧基以單齒形式與錫原子配位。3組∠C(n)-Sn(1)-O(1)角均偏離正四面體的109.5°,Sn與C、O配位原子組成畸變四面體構(gòu)型。

        圖1 配合物的分子結(jié)構(gòu)圖Fig.1 Molecular structure of compound 1 and 2

        配合物2,中心錫原子與3個(gè)芐基的亞甲基碳、2個(gè)呋喃-2-甲酸分子的羧基氧形成五配位三角雙錐結(jié)構(gòu)。3個(gè)芐基的亞甲基碳原子C(1)、C(8)和C(15)分別占據(jù)三角雙錐赤道平面位置,2個(gè)羧基氧原子則占據(jù)了軸向位置,其中∠O(1)-Sn(1)-O(2A)與180°線性角相差較大 (10.63°)。處于軸向位置的羧基氧O(1)與處于赤道位置的亞甲基碳原子C(1)、C(8)、C(15)的 3個(gè)鍵角數(shù)據(jù)分別為:∠C(1)-Sn(1)-O(1)90.58(7)°、∠C(8)-Sn(1)-O(1)78.59(7)°、∠C(15)-Sn(1)-O(1)88.21(7)°,有 1 個(gè)鍵角與 90°接近,另外 2個(gè)鍵角比 90°偏小了 11.41°、1.79°;而處于軸向位置的另一羧基氧 O(2A)與 C(1)、C(8)、C(15)的 3 個(gè)鍵角數(shù)據(jù)分別為:∠C(1)-Sn(1)-O(2A)95.82(8)°、∠C(8)-Sn(1)-O(2A)90.93(7)°、∠C(15)-Sn(1)-O(2A)95.60(8)°,其中也有一個(gè)鍵角與90°接近,另外2個(gè)鍵角比90°偏大了5.82°、5.60°。中心錫原子形成的5個(gè)鍵中,Sn(1)-O(1)鍵最長,Sn(1)-O(2A)鍵較接近兩原子的共價(jià)半徑之和(0.216 nm),具有較強(qiáng)的鍵合作用,羧基以橋聯(lián)形式與錫原子配位。

        由此可見,相同羧酸配體,在配合物1和2中產(chǎn)生2個(gè)不同構(gòu)型的配合物,這可能與2-甲基-2-苯基丙基和芐基的基團(tuán)位阻差異有關(guān)。

        有趣的是,配合物1和2分子間分別存在著氫鍵和σ-π作用。如圖2所示,配合物1,鄰近2個(gè)呋喃甲酸之間分別以呋喃環(huán)的β-H和羰基O交叉形成氫鍵,且對應(yīng)鍵長、鍵角分別相等,H3ⅲ…O2ⅱ為0.2653 nm,∠C3ⅲ-H3ⅲ…O2ⅱ為 162.95°, 通過這 2個(gè)氫鍵形成幾乎共平面的十元環(huán)。此外,呋喃甲酸還與另一鄰近的呋喃甲酸之間利用呋喃環(huán)的α-H和呋喃環(huán)O也交叉形成氫鍵,且2個(gè)對應(yīng)鍵長、鍵角也分別相等,H5…O3ⅱ為 0.280 6 nm,∠C5-H5…O3ⅱ為105.52°,通過這2個(gè)氫鍵形成又一近平面的六元環(huán),如此重復(fù)延伸,形成一維帶狀結(jié)構(gòu)。兩條同向延展但平面角為71°的一維帶狀鏈通過苯環(huán)4位H分別與鄰近呋喃環(huán)O之間形成氫鍵,H31…O3ⅰ為 0.259 7 nm,∠C31-H31…O3ⅰ鍵角 136.37°,組裝二維結(jié)構(gòu)。再一條帶狀鏈以同樣方式向另一方向帶狀鏈組裝氫鍵,使配合物在晶體中堆積成三維結(jié)構(gòu)。配合物2,同一羧基的2個(gè)氧原子分別與2個(gè)錫原子配位,同一錫原子與2個(gè)不同羧基的氧原子相連,形成-[-Sn-O-C-O-]n-幾乎為共平面的一維鏈結(jié)構(gòu)。一維鏈平面與另一鏈平面相互平行且交錯(cuò),兩相鄰交錯(cuò)鏈之間通過苯環(huán)4位H與另一鏈的苯環(huán)發(fā)生交叉C-H→π作用(H…π為0.288 0 nm)向二維伸長,二維鏈的苯環(huán)4位H與上層平面一維鏈的苯環(huán)再發(fā)生C-H→π作用(H…π為0.281 3 nm),組成三維結(jié)構(gòu),如圖3所示。

        圖2 配合物1的三維結(jié)構(gòu)Fig.2 3D structure of compound 1

        圖3 配合物2的三維結(jié)構(gòu)Fig.3 3D structure of compound 2

        2.3 量子化學(xué)研究

        利用 Gaussian98W[26]程序,在 B3lyp/Lanl2dz基組水平,把配合物1、2的原子分為四部分(C、H、O、Sn),按文獻(xiàn)[1,23,27]方法,對配合物進(jìn)行量子化學(xué)研究。

        配合物1和2分子的總能量分別為-1 587.075 3 a.u.和-1 233.550 7 a.u.,EHOMO均為負(fù)值,1 和 2 的最高占據(jù)軌道與最低未占軌道的能量間隙ΔE(ELUMOEHOMO)分別為 0.209 03 a.u.和 0.111 02 a.u.,可見 1較2穩(wěn)定。

        配合物(1)和(2)的前沿軌道成分如圖4所示,各原子對HOMO和LUMO的貢獻(xiàn)情況見表3。比較HOMO與LUMO的各類分子軌道成分,不難看出,各原子對MO軌道貢獻(xiàn)差異明顯,配合物1中,碳原子對HOMO貢獻(xiàn)達(dá)96%,其它原子的貢獻(xiàn)很少。但2卻主要是氧原子對HOMO貢獻(xiàn)最大,大于81%,其次是碳原子貢獻(xiàn)16%。4類原子對LUMO貢獻(xiàn)與HOMO比較發(fā)生較大變化。

        圖4 配合物的前沿分子軌道示意圖Fig.4 Schematic diagram of frontier MO for the complexes

        表3 前沿分子軌道組成(%)(LanL2DZ)Table 3 Calculated some frontier molecular orbitals composition(%)of complexes at LanL2DZ level

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        Synthesis,Crystal Structure and Quantum Chemistry of Two Organotin 2-Furancarboxylate Complexes

        FENG Yong-Lan1YU Jiang-Xi1KUANG Dai-Zhi*,1YIN Du-Lin2ZHANG Fu-Xing1WANG Jian-Qiu1
        (1Key Laboratory of Functional Organometallic Materials of College of Hunan Province,Department of Chemistry and
        Material Science,Hengyang Normal University,Hengyang,Hunan 421008,China)
        (2College of Chemistry and Chemical Engineering,Hunan Normal University,Changsha 410081,China)

        Two coordination polymers,{[(C4H3O)CO2]Sn(CH2CPhMe2)3}n(1)and{[(C4H3O)CO2]Sn(CH2Ph)3}n(2),were synthesized by the reactions of bis[tri(2-methyl-2-phenyl)propyltin]oxide and tribenzyltin chloride with 2-furancarboxylic acid,respectively.The two compounds were characterized by IR,1H NMR spectra,elemental analysis and X-ray crystal diffraction.The crystal of compound 1 belongs to monoclinic system,space group P21/n,a=1.122 06(7)nm,b=1.747 60(11)nm,c=1.632 62(10)nm,β=91.503(3)°,Z=4,V=3.200 3(3)nm3,Dc=1.306 g·cm-3,μ(Mo Kα)=0.829 mm-1,F(000)=1 304,R1=0.023 9,wR2=0.059 4.Compound 2 belongs to monoclinic system,space group C2/c,a=2.939 49(13)nm,b=1.035 36(4)nm,c=1.976 64(9)nm,β=129.582(2)°,Z=8,V=4.636 4(3)nm3,Dc=1.442 g·cm-3,μ(Mo Kα)=1.125 mm-1,F(000)=2 032,R1=0.024 2,wR2=0.060 6.The tin atoms of compound 1 are tetrahedral configuration,and the 2 are five-coordinated trigonal bipyramid configuration.The 3D structure of the 1 and 2 are formed by intermolecular hydrogen bonds.The stabilities,the orbital energies and composition characteristics of some frontier molecular orbitals of the compounds have been investigated with the aid of G98W software.CCDC:839190,1;839188,2.

        organotin;coordination polymer;synthesis;crystal structure

        O614.43+2

        A

        1001-4861(2012)08-1629-06

        2011-11-02。收修改稿日期:2012-05-04。

        湖南省自然科學(xué)基金(No.11JJ3021),湖南省教育廳創(chuàng)新平臺開放基金(No.10K010),湖南省科技計(jì)劃(No.2010JT4041)和湖南省普通高校功能金屬有機(jī)材料重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室開放基金(No.10K02)及衡陽市科技計(jì)劃(No.2011KG56)資助項(xiàng)目。

        *通訊聯(lián)系人。 E-mail:hnkdz@yahoo.com.cn

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