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        固體超強(qiáng)酸催化劑S2/ZrO2-TiO2-Al2O3制備乙酰丙酸

        2012-10-18 08:57:16李利軍
        化工進(jìn)展 2012年9期
        關(guān)鍵詞:催化劑

        劉 燾,李利軍,劉 柳,李 果,李 偉,覃 桂

        (廣西工學(xué)院生物與化學(xué)工程系,廣西 柳州 545006)

        研究開發(fā)

        固體超強(qiáng)酸催化劑S2/ZrO2-TiO2-Al2O3制備乙酰丙酸

        劉 燾,李利軍,劉 柳,李 果,李 偉,覃 桂

        (廣西工學(xué)院生物與化學(xué)工程系,廣西 柳州 545006)

        研制了固體超強(qiáng)酸催化劑S2/ZrO2-TiO2-Al2O3, 并以蔗糖為原料,催化水解法制備乙酰丙酸。通過單變量法考察了催化劑的焙燒溫度、催化劑的投加量、蔗糖濃度、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間等對(duì)乙酰丙酸相對(duì)收率的影響,并采用了正交實(shí)驗(yàn)來確定最佳工藝條件。研究結(jié)果表明,當(dāng)催化劑的焙燒溫度為550 ℃、蔗糖濃度為15 g/L、催化劑用量為蔗糖質(zhì)量的 15%、反應(yīng)溫度為 200 ℃、反應(yīng)時(shí)間為 60 min時(shí),乙酰丙酸的相對(duì)收率最大,達(dá)到72.28%。

        蔗糖;固體超強(qiáng)酸催化劑;乙酰丙酸

        隨著不可再生能源的大量消耗,利用可再生生物質(zhì)資源代替石油,發(fā)展生物質(zhì)精煉技術(shù),生產(chǎn)重要的生物質(zhì)化學(xué)產(chǎn)品已成為人們關(guān)注的熱點(diǎn)[1]。乙酰丙酸(Levulinic acid),又名4-氧化戊酸、左旋糖酸或戊隔酮酸,是γ-酮酸中最有代表性的化合物,也是一種應(yīng)用廣泛的化工原料,熔點(diǎn)為33.5℃,有輕微的焦糖氣味,其分子中含有一個(gè)羰基、一個(gè)羧基和α氫,活性很高。因此,有望成為一種新的平臺(tái)化合物并引起國內(nèi)外的廣泛關(guān)注[2-3],其獨(dú)特的結(jié)構(gòu)使其可以發(fā)生多種反應(yīng),合成多種不同的有價(jià)值的化合物[4]。

        目前國內(nèi)外利用生物質(zhì)原料制備乙酰丙酸的主要方法有兩種:一種是生物發(fā)酵法;另一種是化學(xué)合成法。后一種方法研究較多,該法更易于工業(yè)化生產(chǎn)?;瘜W(xué)合成法的優(yōu)點(diǎn)是原料來源比較廣泛,目前國內(nèi)外利用生物質(zhì)資源制備乙酰丙酸通常采用無機(jī)酸或有機(jī)酸作催化劑,存在對(duì)設(shè)備腐蝕嚴(yán)重、副產(chǎn)物多、后處理工藝復(fù)雜、廢水排放量大等諸多問題。如果采用環(huán)境友好的固體超強(qiáng)酸為催化劑,可望實(shí)現(xiàn)生產(chǎn)過程的綠色化[5-9]。固體超強(qiáng)酸尤其是S/MxOy型和S2/ MxOy型的固體超強(qiáng)酸已引起人們的關(guān)注,且發(fā)現(xiàn)后者比前者具有更強(qiáng)的催化活性[10-13]。因此,對(duì)復(fù)合金屬化合物負(fù)載S2型催化劑及其改性的研究,以開發(fā)新型固體超強(qiáng)酸催化劑,對(duì)利用生物質(zhì)資源合成乙酰丙酸具有重要意義。

        本文選擇生物質(zhì)蔗糖為原料、水溶液為溶劑,通過利用共沉淀法對(duì) SO/ZrO2型固體超強(qiáng)酸催化劑加入 TiO2和 Al2O3進(jìn)行改性及其制備方法的改進(jìn),制備非均相體系的固體酸催化劑 S2/ZrO2-TiO2-Al2O3,改性后的固體超強(qiáng)酸催化劑的催化活性、穩(wěn)定性、壽命等性能指標(biāo)均得以提高。為消除氯離子的干擾,選用ZrO2代替ZrOCl2·8H2O。相對(duì)其它固體超強(qiáng)酸催化制乙酰丙酸的催化時(shí)間短,催化效率高等特點(diǎn),可用于企業(yè)生產(chǎn)。此催化劑為固體非均相體系催化劑,相對(duì)均相催化體系的優(yōu)勢(shì)在于回收方便、易分離且可以回收利用。此催化劑經(jīng)過多次重復(fù)實(shí)驗(yàn)表明,對(duì)乙酰丙酸的催化性能穩(wěn)定,轉(zhuǎn)化效率較高,可以重復(fù)利用,既高效又環(huán)保;在乙酰丙酸的分離中,可以利用乙酸乙酯萃取蒸餾得到高純度分離,也可以利用經(jīng)過2~3次的油浴蒸發(fā)和過濾來分離得到乙酰丙酸,從而到達(dá)乙酰丙酸的分離操作簡(jiǎn)單,大大降低了乙酰丙酸的分離成本。

        1 實(shí)驗(yàn)部分

        1.1 試劑

        乙酰丙酸,上海益美化工有限公司;甲醇,廣東汕頭市西隴化工股份有限公司;硝酸鋁、蔗糖、氨水,汕頭市西隴化工廠有限公司;無水乙醇,廣東臺(tái)山市粵僑試劑塑料有限公司;二氧化鋯、硫酸亞鈦溶液,國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司;過硫酸銨,天津市光復(fù)科技發(fā)展有限公司。以上的試劑均為分析純。

        1.2 儀器

        高效液相色譜(Agilent1200series);ZNCL-S微型磁力高壓反應(yīng)釜,西安太康生物科技有限公司;箱式電阻爐,武漢亞華電爐有限公司;S2-93自動(dòng)雙重純水蒸餾器,上海亞榮生化儀器廠;SHZ-D(Ⅲ)循環(huán)水式真空泵,鞏義市予華儀器有限責(zé)任公司;AB104-N電子分析天平,南京庚辰科學(xué)儀器公司。

        1.3 催化劑的制備

        固體超強(qiáng)酸 S2/ZrO2-TiO2-Al2O3催化劑的制備:采用共沉淀法。稱取10.00 g ZrO2固體放入500 mL燒杯中,加入Al (NO3)3·9H2O固體0.50 g,用200 mL二次水和無水乙醇按體積比4∶1的混合溶液溶解,再加入20 mL的硫酸亞鈦溶液,在快速攪拌下向溶液中緩慢滴加濃氨水,調(diào)節(jié)溶液pH值在9~10.5之間,形成略帶微黃的白色凝膠。放置陳化180 min。將陳化后的膠體用蒸餾水洗滌一兩次,用0.6 mol/L的(NH4)2S2O8溶液浸漬180 min。用干燥箱干燥180~300 min,使其水分蒸發(fā),得到的固體置于箱式電阻爐中,在450~700 ℃焙燒 120~240 min,即得到固體超強(qiáng)酸 S2/ZrO2-TiO2-Al2O3。

        1.4 乙酰丙酸的制備

        取30 mL、10 g/L的蔗糖水溶液和10%的固體超強(qiáng)酸催化劑(以溶液中蔗糖的含量為標(biāo)準(zhǔn))同時(shí)加入100 mL的高壓反應(yīng)釜,設(shè)定反應(yīng)溫度為200 ℃、攪拌速度為500 r/min、反應(yīng)時(shí)間為120 min、反應(yīng)壓力為1.8~2.5 atm(1 atm=101325 Pa,下同),反應(yīng)后取出反應(yīng)釜用水冷卻,過濾,將濾液定溶于100 mL容量瓶中并置于冰箱冷藏待測(cè)。

        1.5 乙酰丙酸的測(cè)定

        1.5.1 乙酰丙酸的定性測(cè)定

        反應(yīng)液中的乙酰丙酸用HPLC測(cè)定。色譜條件:色譜柱為 Agilent TC-C18(2)(4.6×250 mm,5 μL)柱,流動(dòng)相為乙腈∶磷酸-磷酸二氫鈉緩沖溶液(pH=2.6)=15∶85(體積比);流速為1mL/min;波長為268 nm;進(jìn)樣體積為20 μL;峰面積用外標(biāo)法定量,色譜圖如圖1所示。

        1.5.2 乙酰丙酸的含量測(cè)定

        采用內(nèi)標(biāo)法分析樣品中的乙酰丙酸的含量。取一定量的樣品液過濾放入10 mL容量瓶中,用液相色譜儀測(cè)定乙酰丙酸的含量,乙酰丙酸相對(duì)收率計(jì)算式如下:

        式中,C為用液相色譜法測(cè)定的樣品液中乙酰丙酸的濃度,mg/mL;V為樣品液的體積,mL;M為原料中蔗糖的含量,mg;M1為乙酰丙酸的相對(duì)分子質(zhì)量,g/mol;M2為蔗糖的相對(duì)分子質(zhì)量,g/mol;2M1/M2為乙酰丙酸的理論收率,%。

        圖1 乙酰丙酸色譜圖

        2 結(jié)果與討論

        2.1 催化劑樣品的表征

        對(duì)經(jīng)500 ℃、550 ℃、600 ℃和700℃焙燒的催化劑進(jìn)行XRD表征分析,結(jié)果見圖2。

        圖2 催化劑在不同焙燒溫度的XRD譜圖

        由圖 2可以看出,固體催化劑 S2ZrO2-TiO2-Al2O3的 XRD圖譜中出現(xiàn)了銳鈦礦型金屬ZrO2和TiO2特征峰, 同時(shí)出現(xiàn)了Zr3TiAl0.2O4.3S2O8和TiOS2O8的衍射峰。在焙燒過程中發(fā)現(xiàn)在溫度較低時(shí),過二硫酸難以與金屬氧化物作用而產(chǎn)生超強(qiáng)酸位[14];過高的焙燒溫度還會(huì)使晶粒燒結(jié),致使催化劑表面積下降[15]。當(dāng)焙燒溫度升高到 550~600℃時(shí),S2與含Zr、Ti和Al原子的活性載體結(jié)合力最強(qiáng),催化劑的效果最佳,隨著焙燒溫度繼續(xù)升高,S2逐漸分解,脫離與活性載體結(jié)合,使固體超強(qiáng)酸的活性中心遭到破壞,導(dǎo)致催化效率下降[16]。

        2.2 催化劑焙燒溫度

        催化活性隨著焙燒溫度不同而不同,未焙燒的催化劑易于潮解,回收和再生困難[17]。10 g/L蔗糖溶液、0.03 g催化劑、攪拌速度為500 r/min 、溫度為200 ℃和反應(yīng)時(shí)間為120 min的條件下,固體超強(qiáng)酸S2O82―/ZrO2-TiO2- Al2O3在300 ℃以上進(jìn)行焙燒實(shí)驗(yàn),結(jié)果見表1。

        表 1 催化劑焙燒溫度對(duì)乙酰丙酸相對(duì)收率的影響

        由表l可以看出,隨著焙燒溫度增加,乙酰丙酸相對(duì)收率先逐漸升高后逐漸降低,可能是固體超強(qiáng)酸 SZrO2-TiO2-Al2O3隨焙燒溫度升高,四方晶體減少,單斜晶體增多。在焙燒條件下,這種晶相的不可逆變化以及催化劑表面硫的流失不僅導(dǎo)致酸中心數(shù)量減少,而且導(dǎo)致硫?qū)rO2、TiO2和Al2O3多金屬復(fù)合物的晶體的穩(wěn)定作用減弱,致使催化劑活性降低[18]。

        2.3 催化劑加入量

        在反應(yīng)時(shí)間為120 min、攪拌速度為500 r/min、催化劑焙燒溫度為700 ℃、蔗糖濃度為150 g/L和溫度為200 ℃條件下,催化劑的不同用量對(duì)乙酰丙酸相對(duì)收率的影響見圖3。

        由圖3可以看出,催化劑加入量從0.225 g增加到0.45 g,乙酰丙酸相對(duì)收率上升;當(dāng)催化劑加入量高于0.45 g,乙酰丙酸相對(duì)收率呈下降趨勢(shì)。之所以出現(xiàn)上述情況,是因當(dāng)催化劑用量達(dá)到最佳用量后如再繼續(xù)增加可以導(dǎo)致副反應(yīng)和酯化反應(yīng)的進(jìn)行,所以采用催化劑加入量為加入反應(yīng)的蔗糖量的10%,即以m(蔗糖) ∶m(催化劑)=10∶1進(jìn)行后續(xù)實(shí)驗(yàn)。

        圖3 催化劑加入量對(duì)乙酰丙酸相對(duì)收率的影響

        圖 4 蔗糖濃度對(duì)乙酰丙酸相對(duì)收率的影響

        2.4 蔗糖濃度

        在反應(yīng)時(shí)間為120 min、溫度為200 ℃、催化劑焙燒溫度為700 ℃、攪拌速度為500 r/min、催化劑加入量為加入反應(yīng)的蔗糖量的10%條件下,考察蔗糖濃度分別為5 g/L、10 g/L、20 g/L、30 g/L和50 g/L時(shí)對(duì)乙酰丙酸相對(duì)收率的影響,結(jié)果見圖4。

        由圖4可知,蔗糖濃度對(duì)乙酰丙酸相對(duì)收率有明顯影響,蔗糖濃度在20 g/L以下時(shí),隨蔗糖濃度不斷降低,乙酰丙酸相對(duì)收率明顯升高。濃度越小,乙酰丙酸相對(duì)收率越高,是由于蔗糖濃度增大時(shí),導(dǎo)致與催化劑沒有充分接觸,致使乙酰丙酸相對(duì)收率下降。并且通過實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證當(dāng)蔗糖濃度超過50 g/L時(shí),蔗糖濃度對(duì)乙酰丙酸相對(duì)收率影響不大。

        2.5 反應(yīng)溫度

        在反應(yīng)時(shí)間為120 min、攪拌速度為500 r/min、催化劑焙燒溫度為700 ℃、蔗糖濃度為50 g/L和催化劑加入量為加入反應(yīng)的蔗糖量的10%條件下,考察反應(yīng)溫度為180~220 ℃對(duì)乙酰丙酸相對(duì)收率的影響,結(jié)果見圖5。

        圖 5 反應(yīng)溫度對(duì)乙酰丙酸相對(duì)收率的影響

        由圖5可知,在180~200 ℃,乙酰丙酸相對(duì)收率隨反應(yīng)溫度升高而增大;在200~220 ℃,乙酰丙酸相對(duì)收率隨反應(yīng)溫度升高緩慢下降。隨著反應(yīng)溫度的升高,正反應(yīng)速率逐漸加快,當(dāng)達(dá)到一定溫度時(shí),乙酰丙酸的分解速率也隨之變大,生成的乙酰丙酸很快分解為α-當(dāng)歸內(nèi)酯、β-當(dāng)歸內(nèi)酯,收率下降[19]。

        2.6 反應(yīng)時(shí)間

        在反應(yīng)溫度為200 ℃、蔗糖濃度為50 g/L 、催化劑焙燒溫度為700 ℃、攪拌速度為500 r/min和催化劑加入量為加入反應(yīng)的蔗糖量的10%條件下,考察反應(yīng)時(shí)間對(duì)乙酰丙酸相對(duì)收率的影響,結(jié)果見圖6。

        圖 6 反應(yīng)時(shí)間對(duì)乙酰丙酸相對(duì)收率的影響

        由圖6可知,在低于120 min時(shí),隨著反應(yīng)進(jìn)行,乙酰丙酸相對(duì)收率增加,即催化劑活性提高,120 min時(shí),乙酰丙酸相對(duì)收率達(dá)到最大值24.63%;超過120 min,乙酰丙酸相對(duì)收率開始下降,這是因?yàn)殡S著反應(yīng)時(shí)間的繼續(xù)延長,生成乙酰丙酸在固體超強(qiáng)酸的催化下自身分解[20]。

        2.7 催化劑的使用次數(shù)

        在10g/L蔗糖溶液、催化劑加入量為加入反應(yīng)的蔗糖量的10%、攪拌速度為500 r/min、溫度為200 ℃、焙燒溫度為500 ℃和反應(yīng)時(shí)間為120 min的條件下,把每次使用過的固體超強(qiáng)酸催化劑在100℃烘干后使用,固體超強(qiáng)酸催化劑使用次數(shù)對(duì)乙酰丙酸相對(duì)收率的影響見表2。

        表 2 催化劑的使用次數(shù)對(duì)乙酰丙酸相對(duì)收率的影響

        由表2可知,催化劑連續(xù)使用時(shí),催化劑的催化效率仍然很高。其第5次催化的效率能達(dá)到第1次催化效率的70%以上,因此催化劑可以連續(xù)催化蔗糖制乙酰丙酸。由于高價(jià)態(tài)的硫部分被還原;S2O82―溶劑化流失,從而導(dǎo)致硫?qū)饘俜蔷囿w系晶體的穩(wěn)定作用減弱;催化劑表面大量結(jié)焦積炭,致使酸中心數(shù)量減少,同時(shí)使催化劑物化性能惡化。由于以上原因,對(duì)使用過的催化劑用 0.6 mol/L的(NH4)2S2O8溶液浸泡,致使催化劑的活性得以恢復(fù)。如每次把用過的催化劑用(NH4)2S2O8溶液浸泡120 min,在170 ℃烘240 min,重復(fù)上述步驟5次,其催化蔗糖制乙酰丙酸的相對(duì)收率仍可達(dá)60%以上。

        3 正交實(shí)驗(yàn)結(jié)果與分析

        本實(shí)驗(yàn)以相對(duì)收率為考核指標(biāo),在規(guī)定反應(yīng)溫度為 200 ℃,選取主要的影響因素,即反應(yīng)時(shí)間(A)、催化劑加入量(B)、蔗糖濃度(C)和催化劑焙燒溫度(D)為影響因素,每個(gè)因素選取 3個(gè)水平,按 L9(34)正交表安排實(shí)驗(yàn),隨機(jī)確定因素的順序。本正交試驗(yàn)之所以選取較窄的蔗糖濃度,是因?yàn)樵趩我蛩卦囼?yàn)中發(fā)現(xiàn),乙酰丙酸相對(duì)收率隨著蔗糖濃度升高而明顯降低,故本試驗(yàn)選擇蔗糖在5~15 g/L之間。正交實(shí)驗(yàn)的影響因素水平如表 3所示,結(jié)果和分析見表4。

        由表4可知,影響最顯著的是催化劑加入量,其次是反應(yīng)時(shí)間和蔗糖濃度,催化劑焙燒溫度對(duì)乙酰丙酸相對(duì)收率影響最小,即B>A>C>D。

        4 結(jié) 論

        本文通過利用共沉淀法對(duì) S2/ZrO2型固體超強(qiáng)酸催化劑加入TiO2和Al2O3進(jìn)行改性及其制備方法的改進(jìn),使 S2/ZrO2型固體超強(qiáng)酸催化劑的催化活性、穩(wěn)定性、壽命等性能指標(biāo)均得以提高,同時(shí)考察了焙燒溫度對(duì)固體酸催化性能的影響。并對(duì)合理利用生物質(zhì)資源蔗糖制備乙酰丙酸以及工藝綠色化提供依據(jù),其乙酰丙酸相對(duì)收率可達(dá)72.28%。如若對(duì)固體超強(qiáng)酸顆粒利用納米技術(shù)進(jìn)行處理效果更好。

        表3 正交實(shí)驗(yàn)因素和水平

        表4 正交實(shí)驗(yàn)結(jié)果和分析

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        Solid superacid catalyst S2/ZrO2-TiO2- Al2O3for preparation of levulinic acid

        LIU Tao,LI Lijun,LIU Liu,LI Guo,LI Wei,QIN Gui
        (Department of Biological and Chemical Engineering, Guangxi University of Technology, Liuzhou 545006, Guangxi,China)

        With sucrose as raw meterial,levulinic acid was preparated by using S2/ZrO2-Ti2O3-Al2O3as solid superacid catalyst. The effects of technological condition, such as catalyst calcination temperature, catalyst dosage, sucrose concentration, reaction temperature, reaction time on the relative yield of levulinic acid were investigated and orthogonal experiment was used to determine the optimum conditions. The result showed that the highest relative yield of levulinic acid was 72.28% under the optimal conditions of catalyst calcination temperature 550 ℃, sucrose concentration 15 g/L, catalyst dosage 15% of the sucrose amount added to the reaction, reaction temperature 200 ℃, reaction time 60 min.

        sucrose;solid superacid catalyst;levulinic acid

        TE 357.44

        A

        1000–6613(2012)09–1975–06

        2012-03-21;修改稿日期2012-03-28。

        劉燾(1985—),男,碩士研究生,研究方向?yàn)橛袡C(jī)合成。

        聯(lián)系人:李利軍,博士,教授,主要從事應(yīng)用化學(xué)及分析化學(xué)研究。E-mail lilijun0562@sina.com。

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