衛(wèi)建琮

(山西醫(yī)科大學(xué)化學(xué)教研室 山西太原 030001)

有機(jī)化合物的名稱是“有機(jī)化學(xué)語言”的基本組成部分之一。因此，熟練地命名是對所有學(xué)習(xí)者的基本要求，命名法也就成為有機(jī)化學(xué)教學(xué)中最基本、最重要的內(nèi)容之一。本文擬對當(dāng)前的鹵代烴系統(tǒng)命名法教學(xué)談一點(diǎn)看法。

1 《有機(jī)化學(xué)命名原則》(1980)尚未普遍遵行

查七、八年制醫(yī)學(xué)專業(yè)用有機(jī)化學(xué)[3]教材，仍有不規(guī)范。由此，我們進(jìn)一步查閱了化學(xué)[4-10]、化工[11-15]、生物學(xué)[16-17]、藥學(xué)[18]及醫(yī)學(xué)[19]等專業(yè)用的有機(jī)化學(xué)教材。結(jié)果顯示，13部[1,3,5-6,8-9,12-17,19]不完全合乎規(guī)范，問題主要集中在鹵代烷，其分布是：

雖然這些只是對部分教材的調(diào)查結(jié)果，但已足以反映當(dāng)前鹵代烴系統(tǒng)命名法教學(xué)的一般情況。理由如下：(1) 在18部教材中有13部教材命名不規(guī)范，而這13部教材都是近幾年初版或修訂再版的；(2) 其中有9部屬于“普通高等教育‘十五’國家級規(guī)劃教材”[6-7,12-13,16]或“普通高等教育‘十一五’國家級規(guī)劃教材”[1,4,11,18]；(3) 大多數(shù)是教師的常用參考書，對有機(jī)化學(xué)教學(xué)的影響很大。

檢索文獻(xiàn)還發(fā)現(xiàn)，有些專門討論鹵代烴系統(tǒng)命名的文章[20-21]也不免紕繆。

2 應(yīng)當(dāng)積極對待《有機(jī)化學(xué)命名原則》(1980)

有機(jī)化合物的名稱應(yīng)該具有確定的內(nèi)涵，應(yīng)能準(zhǔn)確地反映其結(jié)構(gòu)，名稱與結(jié)構(gòu)應(yīng)該一一對應(yīng)。如果不能一一對應(yīng)，則會造成信息錯亂和交流障礙。為了便于交流，就應(yīng)該“一物一名，一名一物”。提出一物二名[5]，或者兩個例子不遵循同一種規(guī)則命名[1]，或出現(xiàn)其他問題[1,3,8,12-13,15-16,19]，都是在教學(xué)中沒有認(rèn)真對待系統(tǒng)命名法，沒有積極對待《命名原則》。

有些教材是完全遵行《命名原則》的，其做法可資借鑒：在詳細(xì)地介紹烴的系統(tǒng)命名法之后，概括地講鹵代烴的命名原則——將烴看成母體、鹵原子看成取代基。準(zhǔn)確簡明，舉例又恰當(dāng)[7,11]。

本人查閱的英文版有機(jī)化學(xué)教材，不論是供兩學(xué)期使用的[22-34]，還是供一學(xué)期使用的[35-37]；也不論是近年出版的，還是10年前、甚至更早出版的，就鹵代烴的系統(tǒng)命名來說，都符合IUPAC規(guī)范。目前，IUPAC命名法有1979和1993兩種版本并行，文獻(xiàn)[22-23,27]都是同時列出兩種名稱，向1993規(guī)則過渡。文獻(xiàn)[35]則完全用1993版命名法，并請專人對教材中的所有命名一查再查?？梢?，這些作者均以嚴(yán)謹(jǐn)認(rèn)真的態(tài)度，積極地對待IUPAC規(guī)則。

“一物一名，一名一物”是IUPAC最早提出的目標(biāo)，實現(xiàn)這一目標(biāo)的辦法就是嚴(yán)格按照IUPAC規(guī)則來命名。《命名原則》是參考IUPAC規(guī)則，結(jié)合漢字特點(diǎn)制訂的，與IUPAC規(guī)則的精神相通，選主鏈和編號的原則、方法也完全相同，差別只在列出取代基的順序。

對于中文命名，如果堅持《命名原則》，必然是“一物一名”。教材中出現(xiàn)的問題，正是由于沒有嚴(yán)格按照《命名原則》命名?！睹瓌t》雖有不足，但它能夠解決鹵代烴命名的絕大多數(shù)問題，仍然是至今最合理的命名法，應(yīng)該嚴(yán)格遵守。

3 嚴(yán)格遵循《有機(jī)化學(xué)命名原則》(1980)

3.1 確定基本辦法

《命名原則》沒有專講鹵代烴，但可以根據(jù)《命名原則》的精神，把鹵代烴看作烴的鹵素取代物，按照取代命名法，以“烴為母體、鹵素原子作取代基”來命名。這個原則已得到普遍認(rèn)同。各家認(rèn)識上的差別在于：在選主鏈，編號，及列出取代基時如何對待鹵素原子。

從結(jié)構(gòu)和性質(zhì)講，“鹵素原子是鹵代烴的官能團(tuán)”。但在命名時，這卻是最能迷惑人的地方，也是人們認(rèn)識上有分歧的根源。破解迷惑，消除分歧的關(guān)鍵，是理解和把握好“烴為母體、鹵素原子作取代基”這個原則。這樣，即可確定命名鹵代烷的辦法：(1) 主鏈選含取代基最多的最長碳鏈，不管是否包含連有鹵素的碳原子；(2) 編號取“最低系列”，從靠近取代基(無論是鹵素原子，還是烷基)的一端開始；(3) 列出取代基的順序是“較優(yōu)”基團(tuán)在后；先烷基、后鹵素，鹵素又依氟→氯→溴→碘的順序從前往后排。

3.2 準(zhǔn)確理解“最低系列”

專門探討鹵代烴系統(tǒng)命名法的文獻(xiàn)[20-21]對“最低系列”的理解尚有偏頗，故在這里再做辨析。

4 一點(diǎn)建議

在上述的最后一個例子中，第7位和第8位上的取代基，究竟應(yīng)該是氯甲基和溴，還是溴甲基和氯，這涉及選主鏈的原則。對于這種情況，《命名原則》沒有涉及。這是在氯和溴之間的選擇，并不適合文獻(xiàn)[21]所引用的“在較短的側(cè)鏈中，具有碳原子數(shù)目最多的鏈”和“具有側(cè)分支最少的鏈”這兩種情況(它們都是針對不同烷基的選擇)。

對此，我們建議，參考IUPAC規(guī)則中的“The substituent first cited in alphabetical order(按字母順序出現(xiàn)的第一個取代基團(tuán))”，考慮《命名原則》和IUPAC規(guī)則列出取代基順序的根據(jù)不同，規(guī)定以“較優(yōu)”基團(tuán)作為取代基。

參 考 文 獻(xiàn)

[1] 呂以仙.有機(jī)化學(xué).第7版.北京:人民衛(wèi)生出版社,2008

[2] 中國化學(xué)會有機(jī)化學(xué)命名小組.有機(jī)化學(xué)命名原則(1980).北京:科學(xué)出版社,1983

[3] 魏俊杰,劉曉冬.有機(jī)化學(xué).第2版.北京:高等教育出版社,2010

[4] 王積濤,王永梅,張寶申,等.有機(jī)化學(xué).第3版.天津:南開大學(xué)出版社,2009

[5] 藍(lán)仲薇,李瑛,陳華,等.有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ).第2版.北京:海洋出版社,2008

[6] 胡宏紋.有機(jī)化學(xué).第3版.北京:高等教育出版社,2006

[7] 邢其毅,裴偉偉,徐瑞秋,等.基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué).第3版.北京:高等教育出版社,2005

[8] 曾昭瓊.有機(jī)化學(xué).第4版.北京:高等教育出版社,2004

[9] 尹冬冬.有機(jī)化學(xué).北京:高等教育出版社,2003

[10] 伍越寰,李偉昶,沈曉明.有機(jī)化學(xué).修訂版.合肥:中國科學(xué)技術(shù)大學(xué)出版社,2002

[11] 高占先.有機(jī)化學(xué).第2版.北京:高等教育出版社,2007

[12] 華東理工大學(xué)有機(jī)化學(xué)教研組.有機(jī)化學(xué).北京:高等教育出版社,2006

[13] 高鴻賓.有機(jī)化學(xué).第4版.北京:高等教育出版社,2005

[14] 王芹珠,楊增加.有機(jī)化學(xué).北京:清華大學(xué)出版社,1997

[15] 徐壽昌.有機(jī)化學(xué).第2版.北京:高等教育出版社,1993

[16] 汪小蘭.有機(jī)化學(xué).第4版.北京:高等教育出版社,2005

[17] 蔣健碩,丁有駿,李明謙.有機(jī)化學(xué).第2版.北京:北京大學(xué)出版社,1996

[18] 倪沛洲.有機(jī)化學(xué).第6版.北京:人民衛(wèi)生出版社,2007

[19] 徐建明.有機(jī)化學(xué).上海:第二軍醫(yī)大學(xué)出版社,2006

[20] 許勝,任玉杰.化工高等教育,2009,26(3):82

[21] 張本才.大學(xué)化學(xué),1998,13(3):11

[22] Solomons T W G,Fryhle C B.Organic Chemistry.9th ed.New York:John Wiley & Sons,2008

[23] McMurry J.Organic Chemistry.7th ed.Belmont:Brooks/Cole,2008

[24] Brown W H,Foote C S,Lverson B L,etal.Organic Chemistry.5th ed.Belmont:Brooks/Cole,2008

[25] Smith J G.Organic Chemistry.2nd ed.New York:McGraw-Hill,2008

[26] Vollhardt K P C,Schore N E.Organic Chemistry:Structure and Function.5th ed.New York:W.H.Freeman,2007

[27] Wade L G.Organic Chemistry.6th ed.New Jersey:Prentice Hall,2006

[28] Carey F A.Organic Chemistry.4th ed.New York:McGraw-Hill,2000

[29] Clayden J,Greeves N,Warren S,etal.Organic Chemistry.New York:Oxford University Press,2000

[31] Loudon G M.Organic Chemistry.3rd ed.Redwood:The Benjamin/Cummings Publishing Company Inc,1995

[32] Morrison R T,Boyd R N.Organic Chemistry.6th ed.New Jersey:Prentice Hall,1992

[33] Streitwieser A,Heathcock C H.Introduction to Organic Chemistry.2nd ed.New York:Macmillan Publishing Co Inc,1981

[34] Roberts J D,Caserio M C.Basic Principles of Organic Chemistry.2nd ed.California:Benjamin W A,1977

[35] McMurry J E,Simanek E E.Fundamentals of Organic Chemistry.6th ed.Belmont:Brooks Cole,2007

[36] Bruice P.Essential Organic Chemistry.New Jersey:Prentice Hall,2006

[37] Hart H,Craine L E,Hart D J.Organic Chemistry:A Short Cource.10th ed.Boston:Houghton Mifflin Company,1999