曾紹東，吳建中，歐仕益*，金 君

(暨南大學(xué)理工學(xué)院食品科學(xué)與工程系，廣東 廣州 510632)

羅非魚酶解液中揮發(fā)性成分分析

曾紹東，吳建中，歐仕益*，金 君

(暨南大學(xué)理工學(xué)院食品科學(xué)與工程系，廣東 廣州 510632)

采用頂空-固相微萃取(HS-SPME)技術(shù)結(jié)合氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用(GC-MS)對(duì)羅非魚蛋白酶酶解液中揮發(fā)性成分進(jìn)行研究，優(yōu)化頂空固相微萃取的條件，并對(duì)揮發(fā)性成分進(jìn)行鑒定和分析。結(jié)果表明最佳萃取條件為樣品中添加30g/100mL氯化鈉，采用以聚二甲基硅氧烷/二乙烯基苯(PDMS/DVB)為涂層的萃取頭在60℃條件下攪拌萃取40min。實(shí)驗(yàn)共鑒定出69種揮發(fā)性物質(zhì)，其中與羅非魚酶解液氣味相關(guān)的成分主要是相對(duì)分子質(zhì)量為80～200的C6～C9揮發(fā)性羰基化合物、醇類和含氮類物質(zhì)，這些揮發(fā)性成分的協(xié)同作用構(gòu)成了酶解液的特征風(fēng)味。

羅非魚；酶解液；揮發(fā)性成分；頂空-固相微萃??；氣相色譜-質(zhì)譜法

羅非魚有“白肉三文魚”之稱，俗稱非洲鯽魚，隸屬于鱸形目、鱸形亞目、麗魚科、羅非魚屬。是聯(lián)合國糧農(nóng)組織向全世界推廣的優(yōu)良養(yǎng)殖魚類之一，也是我國重要的淡水養(yǎng)殖種類和優(yōu)勢(shì)出口水產(chǎn)品種，預(yù)計(jì)2010年我國羅非魚養(yǎng)殖產(chǎn)量將達(dá)167.5萬噸[1]。羅非魚蛋白酶解液中含有較豐富的多肽和氨基酸等營養(yǎng)物質(zhì)[2-3]，采用羅非魚肉及其加工下腳料生產(chǎn)酶解液，能夠豐富羅非魚產(chǎn)品種類，提高其附加值。但由于酶解液中存在有魚腥味、土腥味、脂肪味等異味，使得產(chǎn)品感官品質(zhì)差，不易被消費(fèi)者所接受，嚴(yán)重影響了相關(guān)加工制品的發(fā)展。因此，有必要通過分析和鑒定羅非魚蛋白酶解液中存在的揮發(fā)性氣味成分，改進(jìn)羅非魚肉及其下腳料酶解液的風(fēng)味，提高其利用質(zhì)量。

近幾年國內(nèi)對(duì)羅非魚及其加工產(chǎn)品中揮發(fā)性成分進(jìn)行了一系列研究，黃國宏等[4]采用乙醚萃取羅非魚酶解液美拉德反應(yīng)產(chǎn)物中揮發(fā)性成分，共鑒定出34種風(fēng)味成分；陳勝軍等[5]采用固相微萃取和氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)，研究液熏羅非魚片和傳統(tǒng)煙熏羅非魚片中的風(fēng)味成分，分別檢測(cè)出33種和30種成分；胡世偉等[6]采用水蒸氣蒸餾法提取出4種羅非魚的揮發(fā)性成分，用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀進(jìn)行分離，鑒定出奧利亞羅非魚和奧尼羅非魚各26種，尼羅羅非魚24種，吉富羅非魚18種揮發(fā)性成分；曾少葵等[7]利用同時(shí)蒸餾萃取與氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)從羅非魚皮明膠溶液中檢出了33種揮發(fā)性

成分。

分析揮發(fā)性或半揮發(fā)性的物質(zhì)通常需要通過液液萃取，蒸餾萃取等技術(shù)來濃縮分析物，這些技術(shù)通常需要較多的時(shí)間，消耗大量的溶劑等[8]。固相微萃取技術(shù)(solid phase microextration，SPME)是一種滿足快速、無溶劑和兼容樣品制備的吸附/脫附技術(shù)，通過利用微纖維萃取頭表面少量的吸附劑從樣品中分離和濃縮分析物，萃取后，纖維萃取頭可以通過像注射器那樣的手柄裝置被轉(zhuǎn)移到分析儀器中，對(duì)目標(biāo)分析物進(jìn)行分離和分析。這一技術(shù)集合了取樣、萃取和進(jìn)樣，其檢測(cè)限低、線性范圍廣、重復(fù)性好，是一種簡單方便有效的分析方法，已在食品領(lǐng)域有廣泛的應(yīng)用[9-10]。本實(shí)驗(yàn)利用頂空固相微萃取技術(shù)萃取羅非魚Alcalase蛋白酶酶解液中揮發(fā)性成分，優(yōu)化頂空固相微萃取的萃取條件，并結(jié)合氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法對(duì)揮發(fā)性成分進(jìn)行分析鑒定，旨在為羅非魚酶解液的風(fēng)味改進(jìn)和深入研究提供參考。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

新鮮尼羅羅非魚(體質(zhì)量250～400g) 暨南大學(xué)菜市場(chǎng)；Alcalase2.4L堿性蛋白酶 諾維信(中國)公司；氫氧化鈉、氯化鈉(均為分析純) 廣州市化學(xué)試劑廠。

1.2 儀器與設(shè)備

固相微萃取手動(dòng)進(jìn)樣手柄、聚二甲基硅氧烷/二乙烯基苯涂層纖維萃取頭(PDMS/DVB 65μm)、碳分子篩/聚二甲基硅氧烷涂層纖維萃取頭(CAR/PDMS 75μm) 美國Supelco公司；7890/5975氣相色譜-質(zhì)聯(lián)用儀 美國Agilent公司；pH計(jì) 上海精密科學(xué)儀器有限公司；恒溫水浴鍋 江蘇金壇市宏華儀器廠；15mL帶PTFE涂層硅橡膠墊螺口頂空瓶 德國CNW公司。

1.3 方法

1.3.1 酶解液制備方法

將鮮活羅非魚，去內(nèi)臟、魚鱗、清洗，取魚肉瀝干并絞碎，置于－18℃冰箱中保存?zhèn)溆谩Ｈ±鋬隽_非魚肉(蛋白質(zhì)含量18.6%)室溫25℃解凍，加水至料液比為1:3(g/g)勻漿，調(diào)至Alcalase蛋白酶酶解作用最適條件pH8.0、60℃，水浴保溫20min，酶用量為3000U/g底物蛋白，加酶開始酶解，酶解過程中滴加1.0mol/L NaOH溶液保持pH值恒定，水解3h后沸水浴10min滅酶活，4000r/min離心15min，取上清液備用。

1.3.2 固相微萃取方法

固相微萃取萃取頭在使用之前按照Supelco公司推薦條件進(jìn)行老化處理：65μm PDMS/DVB 萃取頭于250℃下老化30min；75μm CAR/PDMS 萃取頭于300℃條件下老化60min。

移取7.0mL酶解液于15mL頂空瓶中，并添加一定量氯化鈉，加入磁力攪拌子后立即旋蓋封口并固定于磁力攪拌器上，以該磁力攪拌器的中速檔(500～700r/min)攪拌，在設(shè)定溫度下加熱平衡20min后將SPME針管穿透隔墊插入頂空瓶中，調(diào)整并固定其在頂空瓶中的位置，推出已老化好的萃取頭以頂空方式萃取一段時(shí)間，將萃取頭縮回針管內(nèi)并立即插入氣相色譜進(jìn)樣口中，在250℃條件下解析10min后取出萃取裝置，同時(shí)啟動(dòng)軟件采集數(shù)據(jù)。

1.3.3 分析條件

1.3.3.1 色譜條件

色譜柱：HP-5MS毛細(xì)管柱(30m×0.25mm，0.25 μm)；程序升溫：柱初溫35℃，保溫1min，以4℃/ min升溫至120℃，6℃/min升溫至180℃，再以10℃/min升溫至250℃，保持2min。進(jìn)樣口溫度：250℃；載氣：氦氣，流速0.8mL/min；不分流模式進(jìn)樣。

1.3.3.2 質(zhì)譜條件

電子轟擊(EI)離子源；電子能量為70eV；離子源溫度230℃；傳輸線溫度250℃，四級(jí)桿溫度150℃；質(zhì)量掃描范圍35～350(m/z)。

1.3.4 數(shù)據(jù)處理

樣品完成GC-MS分析后，將采集到的質(zhì)譜圖通過GC-MSD化學(xué)工作站與NIST 08.L標(biāo)準(zhǔn)譜庫檢索，并參考有關(guān)文獻(xiàn)資料分析，再結(jié)合保留時(shí)間、質(zhì)譜、人工圖譜解析等參數(shù)和方法確定揮發(fā)性成分的化學(xué)組成。按照峰面積歸一化方法計(jì)算出各成分的相對(duì)含量。

2 結(jié)果與分析

2.1SPME萃取條件的優(yōu)化

2.1.1 萃取頭的選擇

選擇合適的萃取頭是進(jìn)行固相微萃取的第一步，目標(biāo)分析物的化學(xué)性質(zhì)決定了選用何種涂層的萃取頭，本實(shí)驗(yàn)選用PDMS/DVB、CAR/PDMS兩種不同涂層的萃取頭，比較在相同條件下對(duì)羅非魚酶解液中揮發(fā)性成分的萃取效果。發(fā)現(xiàn)酶解液中揮發(fā)性成分經(jīng)PDMS/DVB萃取頭萃取，氣相色譜分離，共鑒定出69種成分，而經(jīng)CAR/PDMS萃取頭萃取，氣相色譜分離只確認(rèn)42種，這是由于與PDMS/DVB萃取頭相比，CAR/PDMS萃取頭更適合吸附小分子物質(zhì)，而PDMS/DVB萃取頭可以吸附分子質(zhì)量較大的成分，萃取范圍相對(duì)較寬。因此本實(shí)驗(yàn)選擇PDMS/DVB涂層的纖維萃取頭。

2.1.2 萃取溫度的選擇

圖1 萃取溫度對(duì)總峰面積的影響Fig.1 Effect of HS-SPME extraction temperature on total peak area of volatile components

從圖1可以看出，隨著萃取溫度的升高，總峰面積出現(xiàn)一個(gè)先升后降的過程。這是因?yàn)闇囟壬邥?huì)加速樣品分子運(yùn)動(dòng)，促進(jìn)揮發(fā)性成分的揮發(fā)，提高了頂空氣相中分析物的濃度，有利于萃取頭對(duì)目標(biāo)物的吸附；但由于固相微萃取表面吸附過程為放熱反應(yīng)，萃取溫度過高，會(huì)造成部分分析物與萃取頭的親和能力下降，使得其解析能力大于吸附能力從而導(dǎo)致吸附量下降，同時(shí)溫度升高使頂空部分水蒸氣濃度增加，影響了萃取頭對(duì)目標(biāo)物的吸附。在這些因素的綜合影響下，60℃為最佳萃取溫度。

2.1.3 萃取時(shí)間的選擇

圖2 萃取時(shí)間對(duì)總峰面積的影響Fig.2 Effect of length of HS-SPME extraction time on total peak area of volatile components

從圖2可以看出，PDMS/DVB萃取頭在溫度60℃條件下，羅非魚酶解液中揮發(fā)性成分的萃取量在萃取開始階段增加較快，隨著時(shí)間的延長逐漸趨于平緩，直到40min基本達(dá)到平衡，因此選擇40min為最佳萃取時(shí)間。

2.1.4 氯化鈉添加量的確定

樣品中加入無機(jī)鹽可以提高溶液中的離子強(qiáng)度，降低分析物的溶解度，提高樣品液相和頂空氣相之間的分配系數(shù)，從而可以增加萃取頭固定相對(duì)分析成分的吸附。實(shí)驗(yàn)研究氯化鈉添加量分別為0、10、20、30g/100mL對(duì)總峰面積的影響，結(jié)果見圖3。從圖3可以看出，加入氯化鈉有利于提高色譜峰總峰面積，且隨著氯化鈉添加量的增加而升高。因此酶解液中氯化鈉的最適添加量為30g/100mL。

圖3 氯化鈉添加量對(duì)總峰面積的影響Fig.3 Effect of sodium chloride amount on total peak area of volatile components

2.1.5 攪拌對(duì)萃取效果的影響

樣品攪拌可以促進(jìn)萃取，縮短萃取時(shí)間。從圖4可以看出，經(jīng)攪拌樣品的萃取效果明顯優(yōu)于不攪拌的樣品。但攪拌速度不宜過大，過高的攪拌速度會(huì)使酶解液飛濺至萃取頭，影響分析測(cè)定，降低萃取頭的使用壽命。因此采用磁力攪拌器的中速500～700r/min進(jìn)行萃取實(shí)驗(yàn)。

圖4 攪拌對(duì)總峰面積的影響Fig.4 Effect of agitation on total peak area of volatile components

2.2 羅非魚酶解液中揮發(fā)性成分的分析

羅非魚酶解液中揮發(fā)性成分的GC-MS總離子流色譜圖見圖5，各成分按化合物結(jié)構(gòu)進(jìn)行分類，結(jié)果見表1。

圖5 羅非魚酶解液揮發(fā)性成分總離子流色譜圖Fig.5 Total ion current chromatogram of volatile compounds in tilapia enzymatic hydrolyzates

表1 羅非魚酶解液揮發(fā)性成分Table 1 Volatile compounds identified in tilapia enzymatic hydrolyzates

續(xù)表1

羅非魚Alcalase蛋白酶酶解液中揮發(fā)性成分經(jīng)PDMS/DVB萃取頭萃取，氣相色譜分離，共鑒定出69種成分。從表1可以看出，酶解液中揮發(fā)性成分大多是羰基化合物、醇類、含氮類物質(zhì)，其中醛類19種、醇類13種、烴類12種、含氮類8種、酮類6種、含硫類2種以及其他化合物9種。

2.2.1 醛類化合物分析

醛類的相對(duì)含量最高，達(dá)到38.11%。其中以壬醛最高，為5.93%，其次是(E,E)-2,4-葵二烯醛、辛醛，分別為5.15%和3.75%。烷基醛、烯醛和二烯醛等成分是由飽和、不飽和脂肪酸氧化后形成的氫過氧化物的降解產(chǎn)物，這些醛類在煙熏魚肉中起重要的作用，并且是各種氧化風(fēng)味的來源[11-12]。部分短鏈飽和及不飽和醛，如(Z)-4-庚烯醛、2,4-庚二烯醛、(E)-2-辛烯醛，具有油脂味、清香或類瓜果香的氣味， 2,4-庚二烯醛、(Z)-4-庚烯醛被認(rèn)為是二十碳五烯酸(C20:5ω-3)(EPA)的氧化產(chǎn)物之一[13]，而(Z)-4-庚烯醛與冷凍臭關(guān)系最為密切[14]。部分飽和的直鏈醛如庚醛、辛醛、壬醛、奎醛等通常帶有油或蠟的令人不愉快的氣味，正己醛則呈現(xiàn)出類似青草清香的氣味，能產(chǎn)生一種原生、鮮香的特征香味，在多種魚體內(nèi)均有發(fā)現(xiàn)[15]。

2.2.2 醇類化合物分析

醇類占揮發(fā)性成分總量的24.42%，僅次于醛類物質(zhì)。被檢出的醇類化合物主要有1-辛醇、1-辛烯-3-醇、1-壬醇、1-庚醇、(Z)-2-辛烯-1-醇、苯甲醇、1-戊烯-3-醇等，其中1-辛醇的相對(duì)含量最高，達(dá)到了8.18%，其與1-辛烯-3-醇、(Z)-2-辛烯-1-醇等共同作用形成酶解液具有的金屬味、蘑菇香和土腥味。Iglesias等[15]認(rèn)

為1-辛烯-3-醇和1-戊烯-3-醇是15-脂氧合酶催化EPA(C20:5n-3)和12-脂氧合酶催化花生四烯酸的過程中形成的，是構(gòu)成魚腥味的重要成分之一。

2.2.3 烴類化合物分析

酶解液揮發(fā)性成分中烴類相對(duì)含量為13.68%，包括烷烴和烯烴，主要來源于脂肪酸烷氧自由基的裂解。揮發(fā)性成分中主要有環(huán)十二烷、1-甲基-2-亞甲基環(huán)己烷、(Z,Z)-1,3-環(huán)辛二烯等成分。各種烷烴廣泛存在于魚類的揮發(fā)性成分中，但它們的閾值較高，對(duì)風(fēng)味的整體作用不大[17]。

2.2.4 含氮類化合物分析

含氮類物質(zhì)占揮發(fā)性成分總量的9.92%，主要是吡嗪類和胺類物質(zhì)。酶解液揮發(fā)性成分中吡嗪類相對(duì)含量為6.60%，可能是經(jīng)美拉德和熱解反應(yīng)，通過Strecker反應(yīng)生成的，其中2,5-二甲基吡嗪相對(duì)含量最高，為2.28%。吡嗪類由于其量大和低風(fēng)味閾值一直被認(rèn)為是許多熱加工食品中的重要揮發(fā)性成分，使產(chǎn)品呈現(xiàn)出堅(jiān)果香和烘烤香。氧化三甲胺在微生物和酶的作用下發(fā)生降解生成的產(chǎn)物三甲胺，與其他成分共同作用時(shí)能增強(qiáng)魚腥味，主要用來評(píng)價(jià)水產(chǎn)品的新鮮度[18]。魚體內(nèi)蛋白質(zhì)和脂質(zhì)等在微生物的作用下產(chǎn)生的吲哚、2-戊基吡啶等具有不良風(fēng)味，也會(huì)影響酶解液的氣味。

2.2.5 含硫類化合物分析

酶解液揮發(fā)性成分中含硫類化合物的相對(duì)含量為3.31%，由于其閾值較低，對(duì)魚肉及其加工產(chǎn)品風(fēng)味有重要作用，一般認(rèn)為是含硫氨基酸等在內(nèi)源酶和微生物的作用下生成的，其中二甲基二硫醚具有令人不適的臭氣味[13]。

2.2.6 其他成分分析

其他成分的相對(duì)含量為6.21%。其中2-戊基呋喃是一種典型的油脂氧化產(chǎn)物，具有果香、泥土清香[12]，低分子量的酯類成分乙酸乙酯具有果香及芳香氣味，可能是在乳酸菌作用下形成的[13]，酶解液揮發(fā)性成分中的甲苯，對(duì)二甲苯這些物質(zhì)的存在可能與羅非魚生長的環(huán)境有關(guān)，而萘的來源還不清楚，可能是受到污染的影響[12]，這些物質(zhì)能引起酶解液的異味。

總體說來，與羅非魚酶解液氣味相關(guān)的化合物多為C6～C9羰基化合物、醇類、含氮類物質(zhì)，且相對(duì)分子質(zhì)量分布范圍主要在80～200之間，所有這些揮發(fā)性成分的協(xié)同作用構(gòu)成了羅非魚酶解液特有的風(fēng)味。

3 結(jié) 論

羅非魚酶解液中揮發(fā)性成分頂空固相微萃取的最佳條件為酶解液中氯化鈉的添加量為30g/100mL，采用聚二甲基硅氧烷/二乙烯基苯(PDMS/DVB)為涂層的萃取頭在60℃條件下攪拌萃取40min。

從羅非魚酶解液揮發(fā)性成分中共鑒定出69種物質(zhì)，其中醛類19種、醇類13種、烴類12種、含氮類8種、酮類6種、含硫類2種、其他9種。與羅非魚酶解液氣味相關(guān)的化合物主要是相對(duì)分子質(zhì)量為80～200的C6～C9羰基化合物、醇類、含氮類物質(zhì)，所有這些揮發(fā)性成分的協(xié)同作用構(gòu)成了羅非魚酶解液特有的風(fēng)味。

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Analysis of Volatile Components in Tilapia (Oreochromus niloticus) Enzymatic Hydrolysates

ZENG Shao-dong，WU Jian-zhong，OU Shi-yi*，JIN Jun
(Department of Food Science and Engineering, College of Science and Engineering, Jinan University, Guangzhou 510632, China)

Headspace-solid phase microextraction (HS-SPME) coupled with gas chromatography-mass spectrometry (GCMS) was used to analyze the volatile compounds in alcalase hydrolyzed tilapia meat. The optimization of HS-SPME conditions was conducted. The optimal HS-SPME extraction conditions were addition of sodium chloride to samples at a levels of 30 g/100 mL and subsequent extraction using a polydimethylsiloxane/divinylbenzene (PDMS/DVB) coated fiber at 60 ℃ for 40 min with stirring. Totally 69 volatile compounds were identified and the predominant flavor compounds were C6 to C9 volatile carbonyl compounds, alcohols or nitrogen-containing substances, whose molecular weights distribution were in the range of 80 to 200. All of these compounds showed synergistic effect on the formation of special flavor in tilapia enzymatic hydrolysates.

tilapia；enzymatic hydrolysates；volatile components；headspace-solid phase microextration；gas chromatography coupled with mass spectrometry

TS254.4

A

1002-6630(2010)18-0342-05

2010-06-19

廣東省教育部產(chǎn)學(xué)研專項(xiàng)(2009B090200012)；粵港關(guān)鍵領(lǐng)域重點(diǎn)突破項(xiàng)目(2009Z026)；中央高?；究蒲袠I(yè)務(wù)費(fèi)專項(xiàng)資金(21609501)

曾紹東(1983—)，男，碩士研究生，研究方向?yàn)楣δ苄允称?。E-mail：zsdsdaufood@163.com

*通信作者：歐仕益(1963—)，男，教授，博士，研究方向?yàn)槭称坊瘜W(xué)及功能性食品。E-mail：tosy@jnu.edu.cn