羅玉燕，盧成瑛,,*，陳功錫，桂克印

裂環(huán)烯醚萜類化合物研究概況

羅玉燕1，盧成瑛1,2,*，陳功錫1，桂克印2

(1.吉首大學(xué)生物資源與環(huán)境科學(xué)學(xué)院，湖南 吉首 416000；2.吉首大學(xué) 湖南省林產(chǎn)化工工程重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，湖南 張家界 427000)

近年來隨著對(duì)裂環(huán)烯醚萜類化合物的深入研究，發(fā)現(xiàn)該類化合物具有多種生物活性，因此倍受關(guān)注。本文綜述含天然裂環(huán)烯醚萜類化合物的植物分布，收集整理了2002—2009年以來國(guó)內(nèi)外新發(fā)現(xiàn)的裂環(huán)烯醚萜類化合物，并簡(jiǎn)述其提取分離檢測(cè)方法和生物活性研究概況，對(duì)裂環(huán)烯醚萜類化合物在食品及醫(yī)藥方面的應(yīng)用進(jìn)行展望。

裂環(huán)烯醚萜；化學(xué)結(jié)構(gòu)；生物活性

裂環(huán)烯醚萜(secoiridoids)是環(huán)戊烷單萜衍生物中的一類化合物，是由環(huán)烯醚萜類化合物在C7、C8處裂環(huán)而成，只占環(huán)烯醚萜類的很小一部分，其母核具半縮醛結(jié)構(gòu)，化學(xué)性質(zhì)活潑，一般都與糖結(jié)合成苷，其苷類大多數(shù)是白色晶體或無定形粉末，屬于萜類苦味素，具有抗菌消炎、降血糖、抗腫瘤等活性[1]，到2001年為止，從植物中分離并鑒定的裂環(huán)烯醚萜約有200種[2]，裂環(huán)烯醚萜類均為結(jié)晶固體或無定形具有吸濕性的粉末。

藥理實(shí)驗(yàn)研究表明，裂環(huán)烯醚萜類化合物對(duì)心血管、消化系統(tǒng)、中樞神經(jīng)系統(tǒng)都顯示出一定的生物活性，具有降壓、抗肝毒、解痙、抗菌消炎等藥理作用。隨著對(duì)這一類化合物研究的不斷深人，人們又陸續(xù)發(fā)現(xiàn)了不少該類化合物新結(jié)構(gòu)，對(duì)其生物活性也有了進(jìn)一步認(rèn)識(shí)?，F(xiàn)將2002—2009年文獻(xiàn)報(bào)道的61個(gè)裂環(huán)烯醚萜類化合物綜述如下，并對(duì)該類化合物生物活性進(jìn)行總結(jié)。

1 新化合物及其來源

根據(jù)文獻(xiàn)報(bào)導(dǎo)近8年來新發(fā)現(xiàn)的裂環(huán)烯醚萜類化合物有61種(表1)，部分化合物結(jié)構(gòu)見圖1。

圖1 部分新發(fā)現(xiàn)的裂環(huán)烯醚萜類分子結(jié)構(gòu)Fig.1 Chemical structures of partial new-found secoiridoid

表1 新發(fā)現(xiàn)的裂環(huán)烯醚萜類化合物Table 1 The new-found secoiridoid compounds

續(xù)表1

2 植物分布

裂環(huán)烯醚萜為環(huán)烯醚萜類化合物類，在植物中廣有分布，1994年至今10多年來國(guó)內(nèi)外研究發(fā)現(xiàn)了裂環(huán)烯醚萜類化合物的植物屬種共有50多種，18個(gè)科，主要存在于木犀科、龍膽科和茜草科等雙子葉植物中(表2)。

表2 裂環(huán)烯醚萜類化合物在植物中的分布Table 2 The plant origin for secoiridoid compounds

3 提取分離與檢測(cè)

裂環(huán)烯醚萜類化合物在植物體中以苷的形式存在，極性較大，一般選用水、甲醇、乙醇、烯丙酮、正丁醇、乙酸乙酯為提取溶劑。因其具親水性，在強(qiáng)酸性環(huán)境中不穩(wěn)定，提取時(shí)，常在植物材料中加入碳酸鈣或氧化鋇抑制酶的活性和中和植物酸以防止裂環(huán)烯醚萜類的分解。用溶劑提取時(shí)，可采用滲漉法、超聲法、室溫浸泡或熱回流提取法，也可以采用超臨界CO2萃取法和索氏提取方法以及水提醇沉法或醇提水沉法等。提取后得到的提取液經(jīng)濃縮后，要向浸膏中加入水進(jìn)行轉(zhuǎn)溶，以除去樹脂類等水不溶性雜質(zhì)，并用石油醚萃取，進(jìn)一步除掉脂溶性雜質(zhì)。

李會(huì)軍等[4]、吉騰飛等[6]用乙醇從金銀花及歐橄欖葉中得到提取物，依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯和正丁醇萃取，乙酸乙酯部位采用反復(fù)硅膠柱層析進(jìn)行分離、純化，得到兩個(gè)新的裂環(huán)環(huán)烯醚萜類化合物。

許敏等[3]、王洋[5]、肖蘇萍[7]、趙宇新等[8-9]用甲醇提取植物干燥葉，用正己烷-甲醇、乙醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取。萃取部分經(jīng)硅膠柱層析，梯度洗脫，得到20種新的裂環(huán)烯醚萜苷。

盧成瑛等[26]取迎春花葉，45℃烘干，粉碎，90%乙醇浸提，抽濾，取濾液，減壓濃縮，濃縮液依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取。采用硅膠柱層析(CC)、薄層層析(TLC)和重結(jié)晶等技術(shù)，從迎春花葉乙酸乙酯萃取物中分離到一強(qiáng)抑菌活性單體裂環(huán)烯醚萜葡糖苷類。

徐澤紅等[27]、藺建新等[28]、李茂星等[29]、才謙等[30]用不同型號(hào)的大孔吸附樹脂對(duì)植物提取物中裂環(huán)烯醚萜苷類成分的吸附與解吸附能力進(jìn)行實(shí)驗(yàn)研究，選擇最佳的樹脂型號(hào)、最佳的洗脫溶劑和洗脫體積分離純化富集植物中的裂環(huán)烯醚萜苷類成分。

Xu等[15]、Kikuchi等[16]、Kim等[22]、Feng等[25]用不同比例的甲醇或乙醇溶液每周室溫浸泡數(shù)次提取植物粗粉，濃縮所得浸膏水懸浮分別用石油醚、氯仿或乙醚、乙酸乙酯、正丁醇等溶劑萃取，將所需部位經(jīng)過多次柱層析后得到多個(gè)新環(huán)烯醚萜苷。

高效液相色譜法(HPLC)為最常用的檢測(cè)裂環(huán)烯醚萜類化合物及其含量的方法。白莎等[31]、林鵬程等[32]、孫菁等[33]都使用該方法測(cè)定了秦艽中龍膽苦苷，杜曉峰等[35]也使用該方法測(cè)定了遼寧清原野生和栽培龍膽中龍膽苦苷的含量，劉濤等[35]使用該法測(cè)定了龍膽中龍膽苦苷的含量；de Nino等[36]，Cataldi等[37]，Ryan等[38]使用HPLC內(nèi)標(biāo)與外標(biāo)法，通過香豆素內(nèi)標(biāo)的峰面積以及橄欖苦苷外標(biāo)峰面積和樣品中橄欖苦苷的峰面積計(jì)算橄欖苦苷的含量；李陽等[39]使用HPLC法測(cè)定了女貞子中2種主要裂環(huán)環(huán)烯醚萜苷類成分女貞苷(nuezhenoside)及女貞苷G13 (G13)的含量，并測(cè)定了不同采集時(shí)間及不同產(chǎn)地女貞子樣品中上述2種成分的含量。該方法的優(yōu)點(diǎn)是精密

度高、重現(xiàn)性好，并且快捷、準(zhǔn)確、可控。

另外，有學(xué)者用紫外分光光度法測(cè)定了龍膽軟膠囊中總裂環(huán)烯醚萜苷的含量，且測(cè)定了龍膽中有效部位總裂環(huán)烯醚萜苷的含量，以及使用該法測(cè)定了遼寧清原野生和栽培龍膽中總裂環(huán)烯醚萜苷的含量，表明紫外分光光度法靈敏度高、選擇性好、準(zhǔn)確度高、分析成本低、操作簡(jiǎn)便、快速。

用于檢測(cè)裂環(huán)烯醚萜類化合物的方法還有反相高效液相色譜法(RP-HPLC)、薄層掃描法和毛細(xì)管區(qū)帶電泳(CZE)法。這些方法具有操作簡(jiǎn)便、準(zhǔn)確、重復(fù)性良好等特點(diǎn)。

4 生物活性

裂環(huán)烯醚萜類化合物存在于多種植物當(dāng)中，長(zhǎng)期以來民間就把其作為苦味補(bǔ)藥、鎮(zhèn)靜藥、解熱藥、止咳藥、降壓藥、治療創(chuàng)傷和皮膚疾病藥物，是許多中藥的有效成分，現(xiàn)代研究發(fā)現(xiàn)其具有廣泛的生物活性，現(xiàn)簡(jiǎn)述如下。

4.1 抗氧化作用

Bouaziz等[40]研究了橄欖苦苷(oleuropein)的體內(nèi)外抗氧化活性，采用棕色聚苯乙烯微滴定孔進(jìn)行體外化學(xué)發(fā)光實(shí)驗(yàn)，并以雌性Wistar大鼠作為實(shí)驗(yàn)動(dòng)物，采用與體外實(shí)驗(yàn)相同的化學(xué)方法對(duì)其進(jìn)行體內(nèi)實(shí)驗(yàn), 以評(píng)價(jià)橄欖苦苷的抗氧化活性。研究表明，在體內(nèi)外實(shí)驗(yàn)中，橄欖苦苷對(duì)光發(fā)射具有明顯抑制作用，并且強(qiáng)于常用的抗氧化劑Trolox。在Damtoft等[41]研究報(bào)道中，選用β-葡萄糖苷酶對(duì)油橄欖葉的提取物進(jìn)行微生物轉(zhuǎn)化，將所得到的產(chǎn)物進(jìn)行抗氧化活性分析測(cè)試，證實(shí)了該類化合物具有抗氧化活性。 董娟娥等[42]選用奶酪、豬油和魚肝油進(jìn)一步分析該類化合物的抗氧化性，3種底物中含有的不飽和脂肪酸不同，提取物在其中的抗氧化活性也有差異。

4.2 對(duì)心血管系統(tǒng)的作用

橄欖葉中的主要裂環(huán)烯醚萜苷類成分橄欖苦苷可使兔離體心臟的冠脈血流量增加50%，并顯示出抗心律失常和解痙作用。用磷酸水解橄欖葉提取物得到的橄欖醇酸有降壓作用。Sato等[43]對(duì)以NG-硝基-L-精氨酸甲酯造成的Wistar大鼠高血壓模型進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，結(jié)果表明，給以提取物的大鼠組血壓逐漸降低，且心率無明顯變化。另外，從油橄欖葉中分離出的許多裂環(huán)烯醚萜苷(包括橄欖苦苷)是很強(qiáng)的血管緊張素轉(zhuǎn)化酶抑制劑，其抑制作用來自于具有高反應(yīng)性的2, 3-二羥基戊二醛結(jié)構(gòu)，由酶催化水解產(chǎn)生的相應(yīng)苷元顯示出與 Oleacein相似的作用，對(duì)大鼠、貓和狗具有持久的降壓作用(IC50為26μmol/L)，能減輕低密度脂蛋白的氧化程度，預(yù)防冠心病及動(dòng)脈粥樣硬化的發(fā)生[44]。

4.3 降血糖作用

橄欖苦苷對(duì)正常和四氧嘧啶致糖尿病大鼠具有降血糖和提高它們的葡萄糖耐受量的作用。 在越來越多的實(shí)驗(yàn)研究中，油橄欖葉提取物被證實(shí)了在降血糖及抗高血壓有顯著作用，其主要活性成分歸因于其中的oleuropein、oleanolic acid等裂環(huán)烯醚萜類化合物。

4.4 抗菌作用

盧成瑛等[26]采用硅膠柱層析(CC)、薄層層析(TLC)和重結(jié)晶等技術(shù)，從迎春花葉乙酸乙酯萃取物中分離到一強(qiáng)抑菌活性化合物。經(jīng)理化檢測(cè)和波譜數(shù)據(jù)分析鑒定為裂環(huán)烯醚萜苷(迎春花素，jasminin)。該化合物具有很好的抑菌效果，經(jīng)高溫、紫外光處理后抑菌活性穩(wěn)定。

4.5 肝保護(hù)作用

有實(shí)驗(yàn)研究得出龍膽苦苷對(duì)四氯化碳等藥物導(dǎo)致的小鼠肝損傷有劑量相關(guān)的保護(hù)作用，并且對(duì)食物毒素的肝損傷產(chǎn)生相似的保護(hù)作用。另外也有實(shí)驗(yàn)在CCl4損傷的大鼠肝細(xì)胞培養(yǎng)液中加入龍膽苦苷，以GPT值、分離細(xì)胞DNA、糖原、脂肪染色和電鏡觀察為指標(biāo)，顯示給藥組的損傷明顯低于對(duì)照組。

4.6 對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)的作用

有實(shí)驗(yàn)證明，小鼠腹腔注射璋牙菜苦苷能明顯降低其自主活動(dòng)，使其步態(tài)失常，失去平衡能力, 并有降低直腸體溫，增加巴比妥的睡眠時(shí)間和增強(qiáng)苯妥英鈉的抗驚厥作用等。

4.7 抗腫瘤作用

有研究利用裂環(huán)烯醚萜類化合物獐牙菜苦苷對(duì)鼠腫瘤細(xì)胞株進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，發(fā)現(xiàn)對(duì)S180細(xì)胞株的蛋白質(zhì)及RNA合成有輕微的抑制作用，對(duì)RS321株腫瘤細(xì)胞顯示出中等強(qiáng)度的抗癌作用。

4.8 對(duì)消化系統(tǒng)的作用

璋牙菜苷有健胃作用。有人將龍膽苦苷灌入犬胃屢管中, 能促進(jìn)胃液分泌，使游離酸含量增加；舌下涂抹給藥，胃液量稍增，游離酸分泌并不增加靜脈給藥基本不產(chǎn)生影響，故龍膽苦昔是直接刺激胃液分泌，使游離酸增加。龍膽苦苷能增加大鼠膽汁分泌，促進(jìn)膽囊收縮。

4.9 其他

在裂環(huán)烯醚萜類化合物的生物活性研究中還發(fā)現(xiàn)了此類化合物有其他許多藥物活性作用，如抑制或減少某些生物體內(nèi)不利物質(zhì)的生成，抗病毒，消炎，抑制某些微生物的生長(zhǎng)，鎮(zhèn)痛與解痙，促進(jìn)血液循環(huán)及毛發(fā)生長(zhǎng)，治療脫發(fā)，促膽汁分泌等作用。

5 結(jié) 語

裂環(huán)烯醚萜類化合物存在于多種植物中，該類新化

合物不斷地被發(fā)現(xiàn)。國(guó)內(nèi)外已有不同含量的橄欖苦苷、獐牙菜苦苷和龍膽苦苷供應(yīng)市場(chǎng)。在國(guó)外，橄欖葉中的橄欖苦苷已經(jīng)廣泛用于食品和藥品，對(duì)橄欖苦苷的開發(fā)利用已由傳統(tǒng)的橄欖茶發(fā)展到精制橄欖葉生物活性提取物及其制劑，如口服液、乳液、片劑、膠囊等，尤其對(duì)油橄欖葉的研究報(bào)道較多，將其深加工并廣泛用于藥品和食品補(bǔ)充劑。在國(guó)內(nèi)已有將橄欖葉加工成橄欖茶葉、橄欖葉豆奶粉、橄欖葉掛面、橄欖葉啤酒等報(bào)道，以及木犀科和冬青科等植物的花和葉已經(jīng)開發(fā)成保健美容茶，如迎春花茶、迎春花酒、迎春花盒子酥、迎春花春卷和迎春花燒麥和苦丁茶等。圖蒂諾[45]發(fā)明了一種含熊果苷、抗壞血酸、橄欖苦苷或它的衍生物的分子復(fù)合物，用于皮膚老化、皮膚色素沉著過度和皮膚病的治療；孫文基等[46]發(fā)明了秦艽中提純龍膽苦苷制備粉針劑以及用作保肝利膽抗炎藥物的應(yīng)用，龍膽苦苷凍干粉針劑靜脈滴注，具有良好的穩(wěn)定性，使用也較方便；在孫曉莉等[47]的發(fā)明專利中，研究發(fā)現(xiàn)了龍膽苦苷或含龍膽苦苷50%以上的龍膽總苷在抗病毒藥物中的新用途。其體外抗病毒實(shí)驗(yàn)證實(shí)龍膽苦苷具有抗CVB3和HFRS的活性，因此，龍膽苦苷可應(yīng)用于制備治療由這兩種病毒引起的病毒性心肌炎和腎綜合征出血熱等病毒性疾病的藥物，可采用片劑、膠囊劑、散劑、丸劑、顆粒劑、注射劑或乳劑等常規(guī)劑型；周春香[48]發(fā)明了一種獐牙菜苦苷注射劑及其制備方法和應(yīng)用。此發(fā)明為制備治療或預(yù)防病毒性肝炎、化學(xué)藥物損傷性肝炎、膽囊炎及胃腸道痙攣引起的疼痛的藥品，具有良好的應(yīng)用前景?？梢灶A(yù)料，裂環(huán)烯醚萜類化合物必將得到更為深入研究并得到更為廣泛的開發(fā)利用。

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Research Progress in Secoiridoid Compounds

LUO Yu-yan1，LU Cheng-ying1,2,*，CHEN Gong-xi1，GUI Ke-yin2
(1. College of Biology and Environmental Sciences, Jishou University, Jishou 416000, China；2. Key Laboratory for Forest Products and Chemical Industry Engineering of Hunan, Jishou University, Zhangjiajie 427000, China)

Secoiridoid compounds have drawn more attention due to their various biological activities in recent years. The natural secoiridoid compounds newly found in different plants at home and abroad between 2002 and 2009 are introduced in this paper. Furthermore, the current situation of research on separation, extraction, detection and biological characterization of secoiridoid compounds is summarized, and the food and medical application prospects are also predicted.

secoiridoid；chemical structure；biological activity

O629.61

A

1002-6630(2010)21-0431-06

2010-01-11

湖南省自然科學(xué)基金項(xiàng)目(03JJY6016)

羅玉燕(1983—)，女，碩士研究生，研究方向?yàn)橹参锷鷳B(tài)學(xué)。E-mail：luoyuyan2008@yahoo.com.cn

*通信作者：盧成瑛(1952—)，女，教授，研究方向?yàn)橹参镔Y源開發(fā)利用。E-mail：lcy2109@163.com