曹忠民

(大連理工大學(xué)化工學(xué)院,遼寧大連 116012)

Hantzsch-Widman雜單環(huán)命名法及雜環(huán)命名與國(guó)際接軌問題

曹忠民

(大連理工大學(xué)化工學(xué)院,遼寧大連 116012)

提出不受 IUPAC雜環(huán)命名法例外規(guī)則影響、完全系統(tǒng)化的中文 Hantzsch-W idman雜單環(huán)命名法,使中文雜環(huán)命名能與國(guó)際接軌。中文雜環(huán)命名法用天干表示雜環(huán)員數(shù),“軛”和“單”分別表示共軛雙鍵與飽和雜環(huán)。

Hantzsch-W idman雜環(huán)命名法,雜環(huán),中文雜環(huán)命名法

Hantzsch與W idman分別于 1887年和 1888年獨(dú)立提出含氮不飽和五員、六員雜環(huán)命名法。二人的命名方法雖然在一些細(xì)節(jié)上,如雜原子的順序和雜原子在環(huán)上位置的表示方式有所不同,但命名的基本原則是一致的,前綴表示雜原子種類,詞干(stem)代表環(huán)大小。所包括的雜原子,除氮外,僅有氧、硫和硒。詞干用-ol(-ole)和-in(-ine)分別表示五員和六員含氮雜環(huán)。此后,二人的雜環(huán)命名建議,雖然經(jīng)過多次修改,增加了雜原子種類和不同不飽和度的環(huán),擴(kuò)大了環(huán)大小范疇,除五員、六員外,還包括了其他員數(shù)的環(huán),但基本原則一直保留下來(lái)。1940年 Patterson等在《環(huán)索引》(The R ing Index)一書中將這一雜環(huán)命名方案系統(tǒng)化 (codify)為雜單環(huán)系統(tǒng)命名法[1]。 IUPAC有機(jī)化學(xué)命名委員會(huì) (以下簡(jiǎn)稱 CNOC)在編寫《藍(lán)皮書》(B lue Book)時(shí),吸收了擴(kuò)大的 Hantzsch-W idman雜環(huán)命名法,將它系統(tǒng)法化為 IUPAC有機(jī)化學(xué)系統(tǒng)命名法之一,并稱之為擴(kuò)大的Hantzsch-W idman雜單環(huán)命名系統(tǒng) (Extended Hantzsch-W idman System)[2](以下簡(jiǎn)稱 H-W命名法)。它已成為包括 15種雜原子、飽和與不飽和、三員至十員雜單環(huán)的系統(tǒng)命名法。大于十員的雜單環(huán)用置換命名法 (replacement nomenclature)命名。此后,CNOC對(duì)于《藍(lán)皮書》中 H-W命名法又進(jìn)行了一次修改,于 1978年公布了修改后的暫行推薦規(guī)則 (Provisional Recommendations,1978)[3],最終于 1982年發(fā)表 H-W雜單環(huán)命名 1982推薦規(guī)則 (Recommendations, 1982)[1]。新規(guī)則中增加了四個(gè)鹵素原子,雜原子數(shù)增加到19個(gè)。這是 IUPAC雜單環(huán)系統(tǒng)命名方法的最新規(guī)定,它取代了《藍(lán)皮書》中的 H-W系統(tǒng)命名法。1993年出版的《 IUPAC有機(jī)化合物命名法指南》(A Guide to IUPAC Nom enclature of O rganic Com pounds)中的 H-W命名法就是遵照 1982推薦規(guī)則[4]。但 CA的雜單環(huán)命名未能作及時(shí)的修改,仍然與《藍(lán)皮書》一致[5]。當(dāng)前國(guó)際有機(jī)化學(xué)文獻(xiàn)中通用的雜單環(huán)名稱為 H-W名稱——置換名稱和經(jīng) IUPAC特別許可保留的俗名[6],如吡啶 (pyridine)、噻吩 (thiophene)、咪唑 (imidazole)等;雜稠環(huán)的命名則依據(jù)稠環(huán)烴的稠合命名法 (fusion nomenclature)。

《有機(jī)化學(xué)命名原則》(以下簡(jiǎn)稱《原則》)中的中文雜環(huán)命名法[7]是由中國(guó)化學(xué)會(huì)根據(jù)《藍(lán)皮書》制訂的。但與《藍(lán)皮書》不同,中文的雜環(huán)命名法未提到H-W命名法,也未明確指出特別保留用于雜環(huán)本身和作為雜稠環(huán)母體組分名稱的俗名與半俗名,卻出現(xiàn)一種新的雜環(huán)名稱——“特定名稱”?！对瓌t》未對(duì)“特定名稱”作出定義或加以說(shuō)明。結(jié)合前面“芳香烴的特定名稱”[7]的論述來(lái)看,它似乎是指從英文名稱音譯形成的中文名稱,但具有“特定名稱”的多環(huán)芳香烴舉例中,有些 (如并四苯、并七苯、卵苯)又不是音譯的,因而它的含義很不明確。所舉的具體例子大多數(shù)是俗名,有少數(shù)是H-W名稱,如噻唑 (thiazole)和口惡唑 (oxazole)。“特定名稱”實(shí)際上包括兩種完全不同的名稱,俗名與H-W名稱,所以它不可能是有實(shí)際意義的名稱。這樣錯(cuò)誤的名稱掩蓋了俗名在雜環(huán)命名中的特殊作用,更重要的是它使中文雜環(huán)命名法因缺少了雜單環(huán)的主要的系統(tǒng)命名方法——H-W命名法,而無(wú)法與國(guó)際接軌。在無(wú) H-W命名法的情況下,中文雜單環(huán)的命名,只能使用置換名稱。

《原則》進(jìn)一步討論雜環(huán)命名時(shí),不從具體的雜環(huán)命名方法 (包括規(guī)則、使用范圍、例外等)出發(fā),而是在“無(wú)特定名稱的雜環(huán)”和“無(wú)特定名稱的稠合雜環(huán)”的標(biāo)題下進(jìn)行,結(jié)果不免對(duì)某些命名規(guī)則有所忽略。如在“無(wú)特定名稱的雜環(huán)”舉例中,四員環(huán)

本應(yīng)用 H-W命名法命名,但被稱作“硒雜環(huán)丁烷”(置換名稱);再如結(jié)構(gòu)式為的雜環(huán),它的全名“3-benzoxepin”中的母體名稱“oxepin”是 H-W名稱,也被譯為置換名稱“氧雜環(huán)庚三烯”。上述第二例,是《藍(lán)皮書》用來(lái)說(shuō)明一種具有特殊結(jié)構(gòu)的雜稠環(huán)(由苯與一個(gè)雜單環(huán)構(gòu)成的稠環(huán))的一種簡(jiǎn)便命名方法[2],不用帶方括弧字母和數(shù)字位標(biāo)來(lái)表示未稠合前各組分中稠合邊和原子位置,而只用無(wú)括弧的數(shù)字位標(biāo)表示在已完成定位(orientation)的稠環(huán)整體分子中雜原子的位置[2]?！对瓌t》混淆了帶方括弧與無(wú)括弧的位標(biāo)。帶方括弧字母和數(shù)字是對(duì)分子中的局部而言,無(wú)括弧的數(shù)字則是表示整體分子中原子的位標(biāo)。這里氧原子的位標(biāo)是 3(無(wú)方括弧),并不是由于“編號(hào)可根據(jù)習(xí)慣,不一定從雜原子開始”,而是氧在已定位后稠環(huán)分子結(jié)構(gòu)中的編號(hào)[2]。在本例中,只用氧在雜稠環(huán)分子中的編號(hào) 3,不僅可以明確了雜原子的位置,而且也確定了稠合邊,所以無(wú)需再用[d]來(lái)表示母組分發(fā)生稠合的邊。至于稠合前氧在母組分上的位標(biāo),無(wú)論稠合發(fā)生在哪一個(gè)邊上,它始終是 [1],可以省略?！癧3]”是不存在的。

《原則》對(duì)于 IUPAC雜環(huán)命名規(guī)則的另一重要忽略是關(guān)于雜原子先后順序問題。雜環(huán)命名規(guī)則中有三處涉及雜原子先后順序問題：H-W名稱中雜原子的排位;置換名稱中,雜原子在環(huán)烴名稱前的先后順序;在稠合命名中含不同雜原子的雜環(huán)選作母組分的先后順序[2]。前兩種情況是雜原子作為不同元素原子間的比較,所依據(jù)的雜原子順序表是根據(jù)原子在周期表中相關(guān)位置制定的;而第三種情況則不同,不是原子本身的直接比較,而是含不同雜原子的雜環(huán)間的比較。相互比較的是雜環(huán),雜原子只是用作區(qū)別不同雜環(huán)的標(biāo)志。在這樣要經(jīng)過多步驟、復(fù)雜的選擇母組分過程中,從不同雜環(huán)中選擇母組分時(shí),當(dāng)然盡可能將使用率最高的雜環(huán)作為首選。含氮雜環(huán)最常見、最多用。所以選擇母組分所依據(jù)的雜原子順序就不能完全按照原子在周期表中的相關(guān)位置,而必須作適當(dāng)修改,將氮提到最前。因此,《藍(lán)皮書》規(guī)定母組分的首選是：“一個(gè)含氮的組分?！毕乱徊?只有在環(huán)上無(wú)氮原子的情況下,其他雜原子方可按照原順序表進(jìn)行比較。所以《藍(lán)皮書》母組分的第二選擇是：“(在無(wú)氮原子的情況下)一個(gè)含第一表排位最高雜原子的組分?！?/p>

《原則》忽略了這兩條規(guī)定,完全按照雜單環(huán)命名與置換名稱中使用的雜原子順序表來(lái)選擇稠環(huán)中母組分,結(jié)果,作出錯(cuò)誤的選擇,形成了與國(guó)際命名不一致的稠環(huán)名稱。如在《原則》中,不叫“噻吩并[2,3-b]吡咯”,而叫做“吡咯并[2,3-b]噻吩”。但正確的名稱應(yīng)該是前者而不是后者。按照 1998年 IUPAC推薦規(guī)則的全部俗名與半俗名表,吡咯與噻吩的實(shí)際排名分別為第54與 78[6],所以母組分應(yīng)該是吡咯,而不是噻吩。

隨后出版的《藍(lán)皮書》中文譯本,引用了《原則》的“特定”一詞,但其含義又有所不同?！疤囟s環(huán)命名法 ”(specialist heterocyclic nomenclature)[2],實(shí)際上包括 H-W系統(tǒng)命名、俗名與半俗名、置換命名,以及稠合命名。使含義不清的“特定名稱”更加混亂。《藍(lán)皮書》不稱雜環(huán)命名為“系統(tǒng)命名法”(systematic nomenclature),而稱作“specialist nomenclature”,是由于在雜環(huán)命名中,特別保留的雜環(huán)俗名與半俗名不僅數(shù)量多[2,6],而且在雜稠環(huán)命名中起關(guān)鍵作用。它們雖然不能稱作系統(tǒng)名稱,但經(jīng)特別許可,可以和系統(tǒng)名稱同樣用于專業(yè)命名。“specialist”在這里意思是指用于專業(yè)的?！端{(lán)皮書》中文譯本未將 H-W名稱詞干譯成中文,但特別指出,它們只“限英文,無(wú)相當(dāng)中文譯法”[8]?！端{(lán)皮書》中文譯本的問世,又增添了 H-W命名法不適用于中文雜環(huán)命名的錯(cuò)誤概念。在這兩種對(duì)于有機(jī)化學(xué)命名起指導(dǎo)作用文獻(xiàn)的影響下, H-W命名法在中文雜環(huán)命名中被忽略了。大學(xué)教材《有機(jī)化學(xué)》中,完全沒有提到H-W命名法,并且指出,中文雜環(huán)名稱雜環(huán)主要形成方法是“英文名稱的音譯”,“漢字左邊加一‘口’旁”,稱音譯的名稱為“特定名稱”,“沒有特定名稱的雜環(huán),可看做是相應(yīng)碳環(huán)中的碳原子取代的衍生物來(lái)命名”[9]。

指導(dǎo)科研與教學(xué)的有機(jī)化學(xué)命名《原則》以及教科書對(duì)于 H-W命名法的忽略,導(dǎo)致了有機(jī)化學(xué)工作者對(duì)于 H-W命名法缺乏理解。最近媒體中出現(xiàn)雜環(huán)“dioxan”(H-W名稱)的中文譯名“二口惡烷”[10],混淆了含義為“飽和”的取代后綴“-ane”與含義為“飽和六員環(huán)”的 H-W名稱詞干“-an”,結(jié)果形成了缺少環(huán)大小、只表示飽和環(huán)、無(wú)意義的雜環(huán)名稱。這一錯(cuò)誤名稱不僅出現(xiàn)在一般媒體上,而且在作為有機(jī)化學(xué)工具書的《英漢雙解有機(jī)化學(xué)詞典》[11]中也同樣存在。可見目前中文雜環(huán)命名中存在的問題亟待解決。解決問題的關(guān)鍵是建立合理的中文雜環(huán) H-W系統(tǒng)命名法。因?yàn)橛辛酥形腍-W系統(tǒng)命名法,H-W名稱與俗名分別構(gòu)成兩類不同的名稱,意義不明確、引起混亂的“特定名稱”也就不復(fù)存在;再者,H-W名稱與置換名稱通過明確的分工,共同形成了與國(guó)際接軌、雜單環(huán)的系統(tǒng)名稱。H-W名稱、置換名稱和保留的俗名,再加上稠合名稱,共同構(gòu)成了完全與國(guó)際接軌的中文雜環(huán)專業(yè)命名法。拋卻含義不明確的“無(wú)特定名稱的雜環(huán)”,從雜環(huán)命名法具體的規(guī)則出發(fā),來(lái)闡述雜環(huán)的命名,可能避免對(duì)于命名規(guī)則的誤解或忽略。

建立合理的中文雜環(huán) H-W系統(tǒng)命名法,首先應(yīng)該弄清系統(tǒng)名稱與俗名的本質(zhì)差異。

系統(tǒng)名稱最初專指日內(nèi)瓦命名規(guī)則與列日命名規(guī)則中主要討論的取代名稱。 IUPAC編寫《藍(lán)皮書》時(shí),吸收了當(dāng)時(shí)文獻(xiàn)中已在使用的其他合理的名稱,并將它們系統(tǒng)化[2],例如過去有機(jī)化學(xué)教科書中多用于酮和醚類命名、所謂的普通名稱成為IUPAC的基官能名稱 (radicofunctional name),“a”命名法(“a”nomenclature)在《藍(lán)皮書》中改為置換命名法,結(jié)果使 IUPAC有機(jī)化學(xué)命名法成為由多種系統(tǒng)命名法構(gòu)成的、便于對(duì)各種不同結(jié)構(gòu)化合物命名的命名體系。

系統(tǒng)名稱的多樣化,被認(rèn)為是 IUPAC命名法與前兩次命名法不同的突出特點(diǎn)之一[12]。 IUPAC曾為系統(tǒng)名稱作出定義[2],但用“特別制定和選擇的音節(jié)”(“specially coined or selected syllables”)來(lái)定義系統(tǒng)名稱,似乎過于強(qiáng)調(diào)了它構(gòu)成的特殊形式,而忽略了它代表化學(xué)結(jié)構(gòu)的實(shí)質(zhì)。取代名稱雖然基本上是由“特別制定的”音節(jié)構(gòu)成的,但在其他系統(tǒng)名稱中則不盡如此,如基官能名稱中代表官能的不是“特別制定的音節(jié)”,而是表示一種官能團(tuán)的詞;再如稠合名稱中的母體也不是音節(jié),而多為保留的雜環(huán)俗名。日內(nèi)瓦會(huì)議百周年紀(jì)念大會(huì)上的一篇報(bào)告中有這樣一句話：“Names of organic compounds are now based on structure, and structure-based naming was central to Geneva nomenclature.”[13]這句話雖然是指日內(nèi)瓦命名法主要討論的取代名稱而言,但同時(shí)也說(shuō)明了系統(tǒng)名稱的實(shí)質(zhì)是化學(xué)結(jié)構(gòu)。所以系統(tǒng)命名法應(yīng)該是以化學(xué)結(jié)構(gòu)為基礎(chǔ)、具有相當(dāng)系統(tǒng)化規(guī)則的命名方法。

系統(tǒng)名稱是代表化學(xué)結(jié)構(gòu)式用于交流的化學(xué)語(yǔ)言,它的結(jié)構(gòu)內(nèi)涵是通過具體的自然語(yǔ)言來(lái)表達(dá)的。英文系統(tǒng)名稱每一音節(jié)或詞,中文的每一個(gè)字都表示所命名化合物一定的結(jié)構(gòu)。而俗名則不同,它與化合物的結(jié)構(gòu)無(wú)關(guān)。這是系統(tǒng)名稱與俗名的根本區(qū)別。建立中文系統(tǒng)名稱時(shí),如果從原文音譯,所形成名稱的每一個(gè)字只是模擬原文名稱的音,而未能直接反映原文的意 (化學(xué)結(jié)構(gòu)),結(jié)果音譯的系統(tǒng)名稱因未能直接表達(dá)結(jié)構(gòu),實(shí)際上已成為與結(jié)構(gòu)無(wú)關(guān)的俗名。所以中文系統(tǒng)名稱首先不能從原文音譯。

對(duì)于作為系統(tǒng)命名的 H-W命名法的建立,除不能從原文音譯外,還須考慮到 H-W命名法另外一個(gè)具體問題。為了避免形成的 H-W名稱與已在使用的非雜環(huán)化合物名稱雷同, IUPAC對(duì) H-W命名規(guī)則作出很多例外[4],結(jié)果 H-W命名法已在相當(dāng)大程度上失去了它應(yīng)有的系統(tǒng)性,尤其是不飽和雜環(huán)的命名。1982推薦雜環(huán)命名法規(guī)則,三至十員 8種不飽和雜單環(huán)中,只有七至十員的詞干符合命名原則,即由表示環(huán)大小的音節(jié)(從相應(yīng)的倍數(shù)詞[4]得來(lái))加上表示不飽和的音節(jié)“-ine”構(gòu)成,其他四種規(guī)則都是例外規(guī)定,不符合詞干命名原則,如：三員不飽和環(huán)名稱詞干中表示不飽和的音節(jié)不是“-ine”,而是“-ene”;四員環(huán)詞干只用從 tetra得來(lái)的-et表示環(huán)大小音節(jié)。而無(wú)表示不飽和的“-ine”;五員環(huán)詞干則仍為 Hantzsch與W idman原來(lái)規(guī)定、同時(shí)表示環(huán)大小與不飽和的“-ole”;六員環(huán)詞干的構(gòu)成非常復(fù)雜,它取決于與詞干直接相連的雜原子(多種雜原子中在雜原子順序表[4]排位最低的雜原子),根據(jù)這個(gè)雜原子的不同,不飽和六員環(huán)詞干分成了 6A、6B、6C三組。6A、6B兩組的詞干與五員環(huán)詞干相同,仍然沿用 Hantzsch與W idman原來(lái)使用的、同時(shí)代表不飽和與六員環(huán)的“-ine”,而 6C組的詞干則在原來(lái)“-in(e)”后面又加了一個(gè)“-ine”,成為“-inine”。飽和雜單環(huán)的詞干中,除六員環(huán)詞干的例外規(guī)定外,最易引起誤解的是含一個(gè)氮原子的三員、四員和五員環(huán)的詞干,經(jīng)常用的不是相應(yīng)的“-irane”“-etane”和“-olane”,而分別為以表示不飽和的音節(jié)“-ine”結(jié)尾的“-iridine”“-etidine”和“-olidine”[1]。所以 IUPAC的 HW命名法已失去了它應(yīng)有的規(guī)律性。

盡管有這樣多而復(fù)雜的例外規(guī)定,H-W命名法仍然不能普遍地用于所有雜單環(huán)的命名,如 oxine與 azine因已用來(lái)分別代表 8-羥基喹啉和含有=N-N=基的一類化合物,而不能用作代表雜環(huán)的H-W名稱[4]。此外,形式上為 H-W名稱的“dioxin”(二口惡英),已是一種眾所熟知的致癌物質(zhì)的名稱,它并不是含兩個(gè)氧原子的六員雜單環(huán),而是含這個(gè)雜環(huán)的多氯化物,它的系統(tǒng)名稱是 2,3,7,8-tetachlorodibenzo-p-dioxin(TCDD)[14]。作為系統(tǒng)命名法的H-W命名法如此缺乏“系統(tǒng)性”,并不是由于H-W命名法原則本身有缺陷,而是由于表達(dá)名稱中結(jié)構(gòu)內(nèi)涵所用的自然語(yǔ)言(英語(yǔ))中出現(xiàn)名稱混淆引起的。如用其他語(yǔ)言來(lái)表達(dá) H-W名稱,這樣問題就不復(fù)存在。所以在建立與國(guó)際接軌的中文 H-W雜單環(huán)系統(tǒng)命名法時(shí),不僅不能音譯 IUPAC H-W雜環(huán)命名法,而且也不能根據(jù)某一版本的 H-W雜環(huán)命名法的英文簡(jiǎn)單地翻譯或移植過來(lái),而應(yīng)該以從 Hantzsch與W idman二人原始思想改進(jìn)和擴(kuò)大形成的系統(tǒng)命名原則(前綴表示雜原子種類和數(shù)量,詞干表示環(huán)大小和飽和度)為依據(jù),用漢語(yǔ)表達(dá)成為合理的中文 H-W雜單環(huán)系統(tǒng)命名法。得出的中文系統(tǒng)名稱是用漢語(yǔ)表達(dá)雜環(huán)的結(jié)構(gòu)的化學(xué)語(yǔ)言。

如何形成漢語(yǔ)表達(dá)的化學(xué)語(yǔ)言,前輩化學(xué)家們?cè)谌〈幸炎鞒隽撕芎玫姆独?。本著這種精神,筆者提出如下的中文 H-W雜單環(huán)命名方案,請(qǐng)有關(guān)專家指正：

1.雜原子表示法：

中文H-W名稱中雜原子與取代名稱、加成名稱、置換名稱中的雜原子不同,不表示任何命名運(yùn)作,只表示作為環(huán)的成員,雜原子名稱后面不加任何如“代”“化”“雜”一類的字。多個(gè)相同的雜原子可在雜原子名稱前面加相應(yīng)的數(shù)字。雜原子標(biāo)準(zhǔn)價(jià)數(shù)和多種不同雜原子的排列順序均按 IUPAC規(guī)定[4]。

2.環(huán)的員數(shù)與飽和度表示法：

環(huán)的員數(shù)用在取代命名中普遍使用的天干(丙,丁,戊……)來(lái)表示,

H-W名稱只包括“不飽和”與“飽和”兩種環(huán)。所謂“不飽和”是指具有“最大數(shù)目非累積雙鍵”(ma ximum n umber of non-cum ulative double bonds)的 mancude環(huán)[6b][15]?！端{(lán)皮書》對(duì)于“非累積雙鍵”有如下的解釋：“non-cumulative double bonds comprise every other arrangement of two or more double bonds in a single structure”[2],所以“maximum numberof non-cumulative double bonds”是指最大數(shù)目的共軛雙鍵①,但不是無(wú)條件最大數(shù)目的共軛雙鍵[16],而是不含累積雙鍵情況下共軛雙鍵的最大數(shù)。建議中文雜單環(huán)名稱中用“軛”字表示含共軛雙鍵的“不飽和”環(huán),用“單”字表示由單鍵構(gòu)成的“飽和”環(huán)。

下面舉例說(shuō)明中文 H-W雜單環(huán)系統(tǒng)名稱：

1 氮-丁軛Azete 2 磷-己軛(Phosphinine) 3 1,3二硫 -戊單(1,3-Dithiolane) 4 1,4,2-氧,氮,磷-戊單(1,4,2-Oxazaphospholidine) 5 2H,4H-1, 3二氧-己軛(2H,4H-1,3-Dioxine) 6 硅-戊單(Silolane)

飽和度介于“軛”環(huán)與“單”環(huán)之間的雜環(huán)可用“二氫化”,或“四氫化”等字樣加在相應(yīng)的“軛”環(huán)名稱前,或?qū)ⅰ懊摱洹被颉懊撍臍洹钡茸謽蛹拥较鄳?yīng)的“單”環(huán)名稱后表示。例如：

1,2-二氫化氮 -丁軛(1,2-Dihydroazete)

或 2,3-脫二氫氮雜 -DW(2,3-didehydroazetidine)

含有非標(biāo)準(zhǔn)價(jià)數(shù)雜原子的雜環(huán)按 IUPAC“λ規(guī)定”(λConvention)[17]處理,例如：

1,3λ5-氧,磷 -戊軛 (1,3λ5-Oxaphosphole)

下面列出中英文雜單環(huán)名稱詞干對(duì)照表：

環(huán)的員數(shù) 不飽和 飽和中文 IUPAC 中文 IUPAC 3 丙軛 -irene -irine 丙單 -irane -iridine(含 1 N) 4 丁軛 -ete 丁單 -etane -etidine(含 1 N) 5 戊軛 -ole 戊單 -olane -olidine(含 1 N) 6A[1] 6B 6C己軛-ine -ine -inine己?jiǎn)?ine -inane -inane 7 庚軛 -epine 庚單 -epane 8 辛軛 -ocine 辛單 -ocane 9 壬軛 -onine 壬單 -onane 10 癸軛 -ecine 癸單 -ecane

中文H-W雜單環(huán)系統(tǒng)名稱直接表示化合物的結(jié)構(gòu),所以可與其他任何文字按照 H-W命名原則表達(dá)結(jié)構(gòu)的系統(tǒng)名稱接軌。CA因尚未采用 IUPAC推薦的 1982 H-W命名規(guī)則,有些雜單環(huán)名稱與IUPAC有所不同,如磷雜苯, IUPAC稱之為“phosphinine”[1],CA中則為“phosphorin”[5]。中文名稱“磷 -己軛”通過它所代表的結(jié)構(gòu)可與二者任何一個(gè)接軌。致癌物質(zhì)的名稱 dioxin作為俗名,可音譯為二口惡英,而作為 H-W名稱的 dioxin則譯為二氧己軛,也不再有英文中混淆的問題。

注釋

①《藍(lán)皮書》中文譯本譯文有誤,上面原文這句話意為每隔一個(gè)單鍵一個(gè)雙鍵排列的兩個(gè)或多個(gè)雙鍵,即共軛雙鍵,而不是“以其他方式排列”的兩個(gè)或多個(gè)雙鍵[8]。

[1] IUPAC Revision of the Extended Hantzsch-W idman System ofNomenclature for Heterocycles(Recommendations 1982) [J].Pure Appl.Chem.1983,55(2)：409-416.

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Extended Hantzsch-Widman Nomenclature of Heteromonocycles in Chinese and Internationalization of Heterocyclic Nomenclature in China

CAO Zhongmin

A Chinese ve rs ion of Extended Hantzsch-W idm an he te rocyc lic nom enc la ture,free from exceptiona l rules in form ing s tem s in the nam es of he te rom onocyc les,is p ut forw a rd.In this nom enc la ture sys tem, the Chinese trad itiona l ten Heavenly S tem s(“天干”)a re used as se ria l num be rs to denote the s ize of he te rom onocyc les,and the Chinese cha rac te rs“軛”and“單”,w hich m ean conjuga ted and s ing le,to denote he te rm onocyc les comp osed of conjuga ted doub le bonds and s ing le bonds resp ec tive ly.

Hantzsch-W idm an nom enc la ture,he te rom onocyc les,Chinese he te rocyc lic nom enc la ture

N04;H083;TQ0

A

1673-8578(2010)01-0045-06

2009-09-25

曹忠民(1912—),男,河北永清縣人,大連理工大學(xué)化工學(xué)院教授,從事有機(jī)化學(xué)與有機(jī)質(zhì)譜教學(xué)與科研。已退休。通信方式：caogong2003@ho tmail.com。