代　艷　于海濤　張立坤

【摘 要】化學標記語言CML 已得到廣泛應用，目前Web上存在著大量的以CML表示的化學結(jié)構(gòu)信息，google、百度等Web搜索引擎只能實現(xiàn)對文本的檢索，無法實現(xiàn)對化學結(jié)構(gòu)的檢索。本文在分析CML特點的基礎(chǔ)上，介紹了提取與驗證Web上CML表示的化學結(jié)構(gòu)信息的方法。利用Daylight公司的THOR-Merlin化學信息數(shù)據(jù)庫系統(tǒng)，提出一種化學結(jié)構(gòu)搜索引擎的設(shè)計方案。

【關(guān)鍵詞】化學標記語言 化學結(jié)構(gòu)檢索 化學結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)庫系統(tǒng)

1 引言

化學標記語言CML (Chemical Markup Language)最初于1995年由Peter Murray-Rust等人基于HTML2.0開發(fā)，嘗試解決在Internet上進行化學信息交換的問題。1998年2月W3C發(fā)布了XML：可擴展標記語言推薦標準1.0版?；瘜W標記語言CML也根據(jù)XML的規(guī)范進行了更改和修訂，成為根據(jù)XML的規(guī)范重新定義的一種標記語言，是XML的一個應用。

CML目前的應用已相當廣泛，如MaterialsGrid、SPECTRA等項目都采用了CML，Web上也存在著大量的以CML表示的化學結(jié)構(gòu)信息。由于化學學科的專業(yè)性和內(nèi)容的相對獨立性，目前化學信息的檢索都是基于特定的數(shù)據(jù)庫，如SciFinder、Chembank、ZINC、Pubchem、ChemDB、ChemMine等化學數(shù)據(jù)庫。本文提出一種設(shè)計方案，將CML轉(zhuǎn)換為SMILES，利用DayLight公司的THOR-MerLin系統(tǒng)，建立針對Web上大量存在的CML表示的化學結(jié)構(gòu)的web搜索引擎。

2 系統(tǒng)設(shè)計框架

2.1文檔的采集與內(nèi)容分析

文檔采集即頁面抓取工作，由crawler來完成。由一組種子URL開始，從種子集URL中取出一個URL，確定相應的主機IP地址，發(fā)出抓取頁面請求。對非重復文檔提取出包含于其中的鏈接，根據(jù)制定的過濾策略(相對鏈接轉(zhuǎn)為絕對鏈接，并判斷鏈接是否需要下載)，把過濾后的URL存入URL集中。同時對抓取的網(wǎng)頁的內(nèi)容進行簡單的分析，保存包含CML內(nèi)容的網(wǎng)頁。最終的THOR數(shù)據(jù)庫中并不保存整個網(wǎng)頁的內(nèi)容，而只是保存含有CML內(nèi)容的網(wǎng)頁URL。

CML表示的化學結(jié)構(gòu)信息具有區(qū)別于網(wǎng)頁其它內(nèi)容的顯明特征，它以標記開始，以標記來結(jié)束。與標記沒有實質(zhì)的意義，只是起到容器的作用，作為CML內(nèi)容的根，用來告訴其它CML處理程序在文檔中存在化學內(nèi)容。與之間可以是任何內(nèi)容，而且可以嵌套。但是目前看到的一些CML文檔并未在化學結(jié)構(gòu)信息的最外層加注與標記，而是直接以與表示最外層。在對文檔內(nèi)容分析時要考慮到這兩種情況?？梢圆捎媚Ｊ狡ヅ鋪矸治鲎ト〉木W(wǎng)頁內(nèi)容。

2.2 文檔CML內(nèi)容的抓取與有效性驗證

經(jīng)過crawler的簡單過濾，文檔內(nèi)容存儲器中的文檔都含有CML內(nèi)容。將文檔中CML內(nèi)容復制到單獨的文件中。文檔URL與文檔產(chǎn)生的CML文件具有一對n關(guān)系，n為CML文件的個數(shù)。

CML內(nèi)容的有效性驗證分三步［2， 3］。第一步確定CML內(nèi)容是否由與標記或 與標記所包含。這在2.1節(jié)中的文檔內(nèi)容分析時已采用，目的是過濾掉確定不含CML內(nèi)容的文檔。第二步，由于CML嚴格遵守XML規(guī)范，可以采用CML DTD與CML Schema對CML內(nèi)容進行驗證(CML1.x采用DTD)。第三步采用基于XSLT的驗證方法，對CML的內(nèi)容進行分析。比如可以通過XSLT來判斷CML中的原子化合價是否合法，化合物中兩個原子之間的距離是法合法等。

2.3 CML至SMILES的轉(zhuǎn)換與SMILES的存儲

SMILES是一種線性的用ASCII碼來表示原子和化學鍵的化學語言。和其它化學結(jié)構(gòu)表示方法相比，SMILES簡短易讀。同一種化學結(jié)構(gòu)用SMILES來表示要比用連接表(Connection Table)節(jié)省50%至%70的存儲空間。典范SMILES能夠保證每個化學結(jié)構(gòu)的SMILES具有唯一性，因而常被作為化學數(shù)據(jù)庫中的索引關(guān)鍵字。

CML 到SMILES的轉(zhuǎn)換，本設(shè)計采用開源軟件OpenBabel提供的API函數(shù)。OBConversion為轉(zhuǎn)換類，轉(zhuǎn)換偽碼如下：

OBConversion conv(&cin;，&cout;);

if(conv.SetInAndOutFormats(“SMI”，“MOL”))

{OBMol mol;if(conv.Read(&mol;)) ...manipulate molecule conv->Write(&mol;);}

THOR Server是一后臺程序，不允許用戶直接對其操作，用戶必須通過THOR Client對THOR Server進行操作。用戶通過THOR Client將CML轉(zhuǎn)換后的SMILES及CML所在的文檔URL、當前訪問時間等存入THOR數(shù)據(jù)庫，并以SMILES作為記錄的主關(guān)鍵字。本系統(tǒng)根據(jù)Daylight提供的THOR-Merlin Toolkit來編寫Client。Client通過server來對THOR數(shù)據(jù)庫進行操作。

2.4用戶界面設(shè)計初探

用戶可以直接輸入要檢索的化學結(jié)構(gòu)的SMILES碼，或者根據(jù)提供的JME(JME是由Peter Ertl開發(fā)的java applet，用于在網(wǎng)頁上直接描繪化學結(jié)構(gòu))畫出要檢索的2D化學結(jié)構(gòu)圖，并指定結(jié)構(gòu)檢索的類型，JME會自動把用戶畫出的化學結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化為SMILES碼進行檢索。

3 總結(jié)

本文提出了一種化學結(jié)構(gòu)搜索引擎的設(shè)計方案，針對Web上大量存在的CML表示的化學結(jié)構(gòu)進行檢索。但是由于CML出現(xiàn)的時間相對比較晚，Web上還有許多以其它格式存儲的化學結(jié)構(gòu)信息，下一步要研究提取與驗證Web上以其它格式表示的化學結(jié)構(gòu)信息，以便對更多的化學結(jié)構(gòu)進行檢索。

參考文獻：

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［3］Gkoutos GV， Rzepa HS and P. Murray-Rust. Online validation and comparison of molfile and CML molecular atom-connection descriptors.Internet J Chem，2003，(1).

［4］J. Klekota，F(xiàn). P. Roth，and S. L. Schreiber. Query Chem：a Google-powered web search combining text and chemical structures. Bioinformatics，2006，22(13).