妻妾5人，4人唱京劇出身
　　
　　杜月笙有5房妻妾，其中的兩位為專業(yè)戲曲演員。1921年，成名于天津的第一代河北梆子、京劇兼工的女演員小蘭英，帶領(lǐng)女兒姚玉蘭、姚玉英姐妹到上海黃金劇院演出。1929年，經(jīng)黃金榮的夫人李志清從中說和，如日中天的杜月笙第四次當(dāng)新朗，迎娶了滬上的名戲子姚玉蘭。
　　杜月笙一生和京劇有緣。家里辦過5次像模像樣的堂會，而且妻妾五房，除原配沈月英外，其他都是唱京劇的出身。最初所納二妾，都是唱老生的。后來這位姚玉蘭，曾在黃金大戲院很是風(fēng)光了一陣，雖也是妾，但另辟新宅，暗含著“兩頭大”的意思。
　　孟小冬是杜月笙的第五房姨太。說起孟小冬，不能不說梅蘭芳。孟小冬曾被梅蘭芳金屋藏嬌，不久感情破裂，最后在1931年分手。梅孟兩人分手時并不一帆風(fēng)順，杜月笙還曾出面調(diào)停過。
　　與梅蘭芳分手后，孟小冬1938年拜師余叔巖，學(xué)余卻不多演，聲價日高。因為孟小冬和姚玉蘭關(guān)系不錯，所以每次來上海時都住在姚玉蘭處。杜月笙避居香港時，孟小冬還專門去看過他。
　　1947年，杜月笙60誕辰，上海的中國大戲院組織了10天的堂會義務(wù)戲。10天的大軸，梅蘭芳占8天，孟小冬兩天。本來，他倆不便在同一個堂會上演出，但一聽說是慶壽，就都來了。好在兩人分演大軸，并不見面。
　　堂會后，孟小冬回北平去了，可杜月笙在上海懸望不止。一年后，北平解放前夕，杜月笙用專機(jī)把孟小冬接到自己身邊?？上Ш镁安婚L，眼見上海朝夕不保，杜月笙又舉家遷港。
　　
　　只剩一口氣時，與孟小冬舉行婚禮
　　
　　孟小冬自入杜門，兩年多里，對于一切看不慣、聽不得、受不了的事情，付之漠然。她從沒有發(fā)一句牢騷，出一聲怨言，然而她卻在她53歲生辰前夕，在迫不得已的情形之下，輕輕地說了這么一句話：“我要是跟了去，是算丫頭呀，還是算女朋友？”
　　一語方出，環(huán)室肅然，一個相當(dāng)重大的問題，總算被孟小冬如時提了出來。自此，杜月笙下定決心，他不顧一切阻撓與困擾，當(dāng)眾宣稱：他要踐履諾言，盡快與孟小冬成婚。
　　杜月笙吩咐家人立刻籌備，趕緊辦事。因為在孟小冬之前，杜月笙還有一位已逝的原配和3位夫人，原則上決定不舉行儀式，再加上杜月笙自己抱病在身，出不了門，見禮喜宴只好在堅尼地杜公館舉行，又為地點(diǎn)所限，請的只有杜月笙的至親好友。
　　舉辦喜事那一晚，杜月笙帶病陪客，他已經(jīng)是個63歲的老新郎，孟小冬的臉上也出現(xiàn)了笑容，杜月笙在港的兒子、媳婦、女兒、女婿等，一一前來重新見禮。
　　一年后，杜月笙病逝。杜月笙死后，姚玉蘭定居臺灣。孟小冬先是滯留香港，以收徒授藝維持生計，后于1967年也移居臺北，1977年5月因病去世。
　　
　　臨終前，撕掉別人寫給他的所有欠條
　　
　　1951年夏，杜月笙已經(jīng)病人膏肓，該立遺囑處置遺產(chǎn)了。外人均很好奇：這位上?！按蠛唷?，到底有多少財產(chǎn)？結(jié)果，牡月笙報了數(shù)：１１萬美元。
　　這11萬美元原為10萬美元，是杜月笙早先寄存于宋子文的弟弟宋子良處的，由宋子良代為投資，略有盈余?，F(xiàn)在這11萬美元就是曾經(jīng)揮金如土、鐘鳴鼎食的杜月笙的全部遺產(chǎn)。
　　遺產(chǎn)分配大致如下：每個太太拿１萬美元，長子拿１萬美元，沒出嫁的女兒拿6000美元，出嫁的拿4000美元。
　　在此前，杜月笙銷毀了歷年別人寫給他的所有借據(jù)。他對子女說：“我不希望我死后你們到處要債。”
　　據(jù)杜月笙的女兒杜美如回憶，有一天，杜月笙突然叫她把保險箱里一個信封給他拿來。當(dāng)時杜月笙很喜歡也很相信杜美如，保險箱鑰匙就歸她管。信封里面有許多單子。杜美如拿出后，父親就讓她走開。杜美如躲到一邊遠(yuǎn)遠(yuǎn)地看父親做什么，只見杜月笙正把這些單子撕掉。杜美如問父親為何要撕掉時，父親反要她幫忙撕。杜美如一邊撕一邊看，原來那都是父親借給別人錢的借據(jù)之類。
　　分配完遺產(chǎn)，杜月笙把所有事務(wù)都交給得意門生陸京士處理，自己安心等死。1951年8月16日下午，63歲的杜月笙咽下了最后一口氣。他的骨灰葬在臺灣，而他的遺愿是在故鄉(xiāng)上海浦東高橋入土，但至今沒有實現(xiàn)。
　　
　　所有的兒女都不走黑道
　　
　　杜月笙有8個兒子2個女兒。像千千萬萬中國人一樣，杜月笙對子女的教育極為重視，嚴(yán)格要求他們的學(xué)業(yè)，嚴(yán)禁其沾染煙賭娼。他喜歡有才華的孩子，常常跟兒女們說他小時候窮得很，沒有機(jī)會念書，要兒女們珍惜現(xiàn)在的讀書機(jī)會。兒子杜維藩一次大考逃考，被他狠甩了兩個耳光。女兒杜美如一次外語考試成績不佳，被他用鞭子責(zé)打10下。阿姨心疼杜美如，讓她多穿兩條褲子去挨打，結(jié)果杜月笙下手更重，還不許叫，叫一聲就重打。
　　“父親很嚴(yán)厲，我們見他也要預(yù)約批準(zhǔn)。見了面主要問讀書，然后給50塊老法幣。所以在我心目中他很抽象，不是父親，父親的職能則由母親在承擔(dān)，而母親的撫育職能則由阿姨在承擔(dān)。后來到了中學(xué)，家里如果來了外國客人，父親也會讓我出來用英語致歡迎詞。有時我在課堂上突然被叫走，是家里來了貴客，父親要我去陪貴客的女兒。母親一再對我說，千萬不要依仗父親的名字，除了一個杜字，別的都沒有太大關(guān)系，要不然以后怎么過日子?這話對我一輩子影響很大，我后來一再逃難、漂泊，即使做乞丐也挺得過去?！迸畠憾琶廊缯f。
　　杜月笙的子女都不走黑道，并且都受到良好敦育，至今仍活躍在海外商界。其子杜維善，定居加拿大，曾回國訪問過，還是一位知名收藏家和古錢幣研究專家，近年來兩次向上海博物館捐贈古錢幣共計1800余枚。
　　(史可諭薦自《現(xiàn)代家庭報》)