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        聯(lián)二萘酚衍生手性磷酸在亞胺不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng)中的應(yīng)用研究進(jìn)展*

        2016-01-17 08:54:31馮翠蘭黑莉楹桂建舟劉道勝遼寧石油化工大學(xué)化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院遼寧撫順3000商丘師范學(xué)院化學(xué)化工學(xué)院河南商丘476000
        合成化學(xué) 2015年11期
        關(guān)鍵詞:亞胺綜述

        李 珍,馮翠蘭,黑莉楹,桂建舟,劉道勝(.遼寧石油化工大學(xué)化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院,遼寧撫順 3000; .商丘師范學(xué)院化學(xué)化工學(xué)院,河南商丘 476000)

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        聯(lián)二萘酚衍生手性磷酸在
        亞胺不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng)中的應(yīng)用研究進(jìn)展*

        李珍1,2,馮翠蘭2,黑莉楹1,2,桂建舟1,劉道勝1
        (1.遼寧石油化工大學(xué)化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院,遼寧撫順113000; 2.商丘師范學(xué)院化學(xué)化工學(xué)院,河南商丘476000)

        摘要:綜述了BINOL衍生手性磷酸在亞胺不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng)中的應(yīng)用研究進(jìn)展。根據(jù)亞胺不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng)中三類不同的氫供體——Hantzsch酯類氫源、2-取代苯并噻唑啉類氫源及其他氫源,對(duì)BINOL衍生手性磷酸催化的亞胺不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng)進(jìn)行了重點(diǎn)介紹。參考文獻(xiàn)53篇。

        關(guān)鍵詞:聯(lián)二萘酚;手性磷酸;亞胺;不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化;綜述

        教師資助計(jì)劃(2011GGJS-157)

        通信聯(lián)系人:馮翠蘭,博士,副教授,E-mail:fengcuilanfan@163.com;劉道勝,博士,副教授,E-mail:dsliu05@126.com

        聯(lián)二萘酚(BINOL)衍生的手性磷酸(1和2,Chart 1)是一類催化性能優(yōu)異的Br?nsted酸催化劑,通過(guò)3,3'-位取代基的改變,可對(duì)其催化性能進(jìn)行微調(diào),使其適應(yīng)不同的催化反應(yīng)[1-2]。因此,BINOL衍生的手性磷酸在亞胺的不對(duì)稱氫化[3-7]、Friedel-Crafts反應(yīng)[8-11]、Mannich反應(yīng)[12-15]、Pictet-Spengler反應(yīng)[16-19]及Diels- Alder[20-23]等多種反應(yīng)中均有良好的催化效果,是一類應(yīng)用廣泛的有機(jī)小分子催化劑。

        與過(guò)渡金屬催化劑相比較,手性磷酸具有來(lái)源方便、價(jià)格低廉、毒性小及無(wú)重金屬殘留等優(yōu)點(diǎn)。因而,手性磷酸在催化領(lǐng)域的應(yīng)用受到研究者的持續(xù)關(guān)注,最近已有多篇文獻(xiàn)對(duì)手性磷酸研究進(jìn)展進(jìn)行了詳細(xì)的綜述[1,24-26]。

        Chart 1

        亞胺不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng)是制備手性胺類化合物的有效途徑之一,其氫供體通常為2-取代苯并噻唑啉和Hantzsch酯等類化合物。本文綜述了近年來(lái)BINOL衍生手性磷酸在亞胺不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng)中的應(yīng)用研究進(jìn)展。根據(jù)不同氫供體——Hantzsch酯類氫源、2-取代苯并噻唑啉類氫源及其他氫源,對(duì)BINOL衍生手性磷酸催化的亞胺不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng)進(jìn)行了重點(diǎn)介紹。

        1 Hantzsch酯類氫源

        Hantzsch酯類化合物是最早用作不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng)有機(jī)氫供體的主要化合物之一,因此,Hantzsch酯類化合物作氫源,手性磷酸催化亞胺不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng)方面的研究成果較多。其中,周永貴課題組[27-30]在BINOL衍生手性磷酸催化的喹啉、異喹啉及其衍生物的不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化方面的研究富有成效,僅2014年就發(fā)表了三篇文章報(bào)道這方面的研究成果。

        Chen等[27]報(bào)道了Hantzsch酯(3)作氫源,BINOL衍生手性磷酸(R)-2a催化的2,3-雙取代喹啉不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng),以高收率和高對(duì)映選擇性得到多個(gè)三手性中心的四氫喹啉衍生物(Scheme 1)。

        Cai等[3]報(bào)道了關(guān)于BINOL衍生手性磷酸(S)-1a催化的3-位氨基取代喹啉不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng)(Scheme 2)。研究發(fā)現(xiàn),3-位氨基若不進(jìn)行保護(hù)直接進(jìn)行反應(yīng),產(chǎn)物的收率很低(<5%),且NH2的保護(hù)基團(tuán)對(duì)反應(yīng)也有影響,當(dāng)以Ts為保護(hù)基時(shí),收率和ee值最高。初步的機(jī)理研究顯示該反應(yīng)為主要通過(guò)形成環(huán)內(nèi)的亞胺中間體,再進(jìn)一步進(jìn)行動(dòng)態(tài)動(dòng)力學(xué)拆分的過(guò)程。

        周永貴等[31]還通過(guò)手性磷酸負(fù)離子與酰氯活性底物之間的離子復(fù)分解反應(yīng),實(shí)現(xiàn)了異喹啉化合物的不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng)。手性磷酸(R)-2b在堿Na2CO3存在下,失去羥基上的氫,得到手性磷酸負(fù)離子(R)-2b-Na,異喹啉底物在氯甲酸三氯乙酯活化下形成正離子,兩者形成的手性離子對(duì)在Hantzsch酯(4)為有機(jī)負(fù)氫供體的條件下實(shí)現(xiàn)了異喹啉化合物的不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng),手性1-取代-1,2-二氫異喹啉產(chǎn)物的分離收率高達(dá)95%,對(duì)映體過(guò)量值最高為79%(Scheme 3)。

        此外,周永貴等[28-29]還以Hantzsch酯類似物(5)為氫源,BINOL衍生手性磷酸(S)-1a,(S)-2c分別作催化劑,實(shí)現(xiàn)了3-位三氟甲基及3-位硝基取代喹啉的不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化(Scheme 4)。

        除此之外,還有較多有關(guān)BINOL衍生手性磷酸催化的亞胺不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化的研究。例如,Rueping課題組[32]以Hantzsch酯類化合物為氫源,以BINOL衍生手性磷酸(R)-2d為催化劑,通過(guò)含氟喹啉(7)和含氟苯并噁嗪(8)的不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng)合成了抗生素氟喹諾酮類原料藥的關(guān)鍵中間體(9和10,Scheme 5),ee值分別為97% 和93%。由9和10出發(fā)分別經(jīng)過(guò)三步無(wú)金屬催化劑的反應(yīng)即可合成藥物(R)-氟甲喹和(R)-左氧氟沙星。

        Scheme 1

        Scheme 2

        Scheme 3

        Scheme 4

        Scheme 5

        非保護(hù)的N-H亞胺的氫化一直是不對(duì)稱催化研究領(lǐng)域的一個(gè)挑戰(zhàn)。Wang課題組[33]則首先報(bào)道了BINOL衍生手性磷酸(S)-1b催化N-H未保護(hù)的鄰羥基烷基酮亞胺不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng),在優(yōu)化條件下,當(dāng)R=Me,R1=4-Me時(shí),手性胺的收率和ee值分別為93%和96%(Scheme 6)。

        龔流柱等[34]研究了手性磷酸(R)-2e催化Hantzsch酯(11)作氫源的2-甲基-2,4-二芳基-2,3-二苯并[1,4]二氮雜卓(12)動(dòng)態(tài)動(dòng)力學(xué)不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng),產(chǎn)物1,3-手性二胺衍生物主要和次要的非對(duì)映體ee值分別為86%和94%,dr為8/1(Scheme 7)。

        Scheme 6

        Scheme 7

        2009年,Antilla課題組[35]采用Hantzsch酯13作氫源,在手性磷酸(S)-1c和乙酸協(xié)同催化下實(shí)現(xiàn)了芳基烯酰胺的不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng)。當(dāng)Ar為苯基時(shí),僅用1 mol%手性磷酸(S)-1c和10 mol%乙酸,即以91%的ee值和95%的收率獲得相應(yīng)的手性胺產(chǎn)物(Scheme 8)。研究者以多種芳基烯酰胺為底物,對(duì)照了加入乙酸和不加乙酸催化體系中手性胺產(chǎn)物收率和ee值的區(qū)別,研究發(fā)現(xiàn):加入乙酸的雙酸催化體系,產(chǎn)物的收率普遍高于不加乙酸的催化體系,且加入乙酸的雙酸催化體系中,產(chǎn)物的ee值與不加乙酸催化體系的相當(dāng)(Scheme 8)。對(duì)此現(xiàn)象,研究者從反應(yīng)機(jī)理上進(jìn)行了解釋:手性磷酸與乙酸協(xié)同催化的芳基烯酰胺不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng)以Scheme 9所示機(jī)理進(jìn)行,其中芳基烯酰胺在酸性條件形成亞胺離子中間體是反應(yīng)循環(huán)的限速步驟,廉價(jià)的乙酸可以加速亞胺離子中間體的形成,但不能活化亞胺離子的氫轉(zhuǎn)移反應(yīng),該步反應(yīng)由催化量的強(qiáng)Br?nsted酸——手性磷酸(S)-1c活化,確保產(chǎn)物具有高的對(duì)映選擇性。反應(yīng)過(guò)程中乙酸與手性磷酸協(xié)同配合,使反應(yīng)快速、高立體選擇性的順利進(jìn)行。

        Scheme 8

        Scheme 9

        Scheme 10

        然而,以Hantzsch酯、2-芳基苯并噻唑啉等化合物作為有機(jī)供氫體時(shí),通常需要加入大于當(dāng)量氫源,不符合原子經(jīng)濟(jì)性的要求,也限制了該類反應(yīng)的工業(yè)化進(jìn)程,因此研究開(kāi)發(fā)可再生仿生氫源具有重要實(shí)際意義。

        周永貴課題組[4]發(fā)現(xiàn)釕配合物在氫氣存在下可以還原Hantzsch吡啶為Hantzsch酯,實(shí)現(xiàn)Hantzsch酯的再生?;谶@一發(fā)現(xiàn),研究者利用催化量的Hantzsch吡啶(14)為氫源,在手性磷酸(S)-1d與1.25 mol%釕配合物接力催化下,順利實(shí)現(xiàn)了苯并惡嗪酮的不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng),ee值高達(dá)99%(Scheme 10)。該課題組[36]還發(fā)現(xiàn)二氫菲啶(DHPD)可作為一種新型更易于再生的氫源,使得C=N鍵的不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng)在更溫和的條件下進(jìn)行,從而有利于實(shí)現(xiàn)更多底物的高對(duì)映選擇性還原(Scheme 11)。同樣以DHPD為可再生氫源,Gong[37]課題組也以手性磷酸與釕配合物為催化劑,在溫和條件下實(shí)現(xiàn)了含氮雜環(huán)化合物的不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng)。最近,周永貴課題組[30]發(fā)現(xiàn)吡咯并[1,2-a]喹喔啉(15)可在更溫和的條件下加氫還原(Scheme 12),且催化量的還原產(chǎn)物16可作為手性磷酸催化的不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng)可再生氫源,保證反應(yīng)的順利進(jìn)行。

        Scheme 11

        Scheme 12

        2 2 -取代苯并噻唑啉類氫源

        2009年,Akiyama課題組[5]首次采用抗氧化劑2-取代苯并噻唑啉作為氫源,實(shí)現(xiàn)了對(duì)手性磷酸催化的亞胺不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng)。研究者對(duì)實(shí)驗(yàn)條件進(jìn)行了優(yōu)化,發(fā)現(xiàn)以手性磷酸(R)-1a為催化劑、2-(2-萘基)苯并噻唑啉為氫源時(shí),手性胺的ee值和收率分別高達(dá)98%和90%。研究者還以原位生成2-(2-萘基)苯并噻唑啉(17)為氫源,應(yīng)用于相同的反應(yīng),產(chǎn)物的收率和ee值也分別達(dá)到了80%和96%。在優(yōu)化條件,12例不同亞胺不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng)產(chǎn)物的ee值均在95%以上(Scheme 13)。

        Scheme 13

        Scheme 14

        Scheme 15

        Scheme 16

        2012年,Akiyama課題組[38]以2-苯基苯并噻唑啉(18)為氫源,研究了BINOL衍生手性磷酸對(duì)原位生成亞胺不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng)的催化作用。結(jié)果表明,手性磷酸(R)-1a的催化效果最佳,且5?分子篩對(duì)反應(yīng)的順利進(jìn)行起著至關(guān)重要的作用,若體系中不加入5?分子篩,反應(yīng)不能進(jìn)行,而加入5?分子篩后,手性胺的收率和ee值分別提高到99%和98%(Scheme 14)。但研究者對(duì)5?分子篩是怎么影響反應(yīng)的沒(méi)有作深入研究。

        2014年,Akiyama課題組[6]以手性磷酸(R)-1a催化的乙基酮亞胺不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化為模型反應(yīng),考察氫源對(duì)反應(yīng)的影響(Scheme 15)。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明:當(dāng)以2-取代苯并噻唑啉(19)作氫源時(shí),手性胺產(chǎn)物的ee值(最高98%)遠(yuǎn)高于以Hantzsch酯(20)作氫源時(shí)的ee值(最高54%)。對(duì)此研究者通過(guò)計(jì)算機(jī)模擬計(jì)算的方法給予了說(shuō)明,Hantzsch酯的取代基R不能有效的阻止反應(yīng)中間體構(gòu)型的轉(zhuǎn)變,而2-取代苯并噻唑啉中2-位芳基的空間位阻效應(yīng)明顯,可使中間體保持某一種優(yōu)勢(shì)構(gòu)型,從而高對(duì)映選擇性地得到反應(yīng)產(chǎn)物。

        2013年Yamanaka小組[7]采用密度泛函數(shù)理論(DFT)計(jì)算,對(duì)2-苯基苯并噻唑啉(18)作氫源時(shí),手性磷酸(R)-1a催化亞胺不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了研究。結(jié)果表明,手性磷酸在活化亞胺的同時(shí)與氫供體以氫鍵結(jié)合,形成環(huán)狀過(guò)渡態(tài)(Scheme 16),與文獻(xiàn)報(bào)道的Hantzsch酯作氫源時(shí)亞胺不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng)的機(jī)理[39-40]類似。

        含氟亞胺的不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng)[41-42]和亞胺的不對(duì)稱氘轉(zhuǎn)移反應(yīng)[43]是合成含有手性胺的具有特殊生理活性藥物或功能分子的有效方法。例如:2011年Akiyama課題組[41]以2-(4-硝基苯基)苯并噻唑啉(21)為氫源,研究了手性磷酸(R)-1f催化三氟甲基酮亞胺的不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng)(Scheme 17)。結(jié)果表明:9種不同三氟甲基酮亞胺不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng)的產(chǎn)物ee值均大于96%。手性磷酸(R)-1f還可催化三氟甲基酮與芳胺原位生成亞胺的不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng),但是需要比較長(zhǎng)的反應(yīng)時(shí)間(Scheme 17)[41]。利用該方法所合成的手性胺(22),經(jīng)過(guò)兩步無(wú)金屬參與的反應(yīng)即可高效、高立體選擇性的得到擬鈣藥NPS R-568的類似化合物(S)-4(Scheme 18)。若用2-氘代-2-(4-硝基苯基)苯并噻唑啉(23)作為氘源,則可以得到同時(shí)含有三氟甲基和氘原子的手性胺分子,但是反應(yīng)需要進(jìn)行三天的時(shí)間,才可達(dá)到84%的收率、97%的ee值(Scheme 19)。2013年Akiyama課題組[42]同樣以2-(4-硝基苯基)苯并噻唑啉(21)為氫源,手性磷酸(R)-1f催化條件下對(duì)二氟甲基酮亞胺的不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng)進(jìn)行了研究,在溫和的條件下,第一次合成了高對(duì)映選擇性二氟手性胺(Scheme 20)。Akiyama課題組[43]隨后對(duì)含氘原子手性胺的合成進(jìn)行了系統(tǒng)研究,利用2-氘代-2-(萘基)苯并噻唑啉(24)為氘源,手性磷酸配體(R)-1a可在溫和條件下,較短時(shí)間內(nèi)高效催化酮亞胺和α-亞氨酯的不對(duì)稱氘轉(zhuǎn)移反應(yīng),氘代手性胺的最高收率和ee值均達(dá)到了99%以上(Scheme 21)。

        Scheme 17

        Scheme 18

        Scheme 19

        Scheme 20

        Scheme 21

        3 其他氫源

        通過(guò)外消旋仲醇脫氫動(dòng)力學(xué)拆分生產(chǎn)前手性的酮和手性仲醇被稱為氧化動(dòng)力學(xué)拆分[44],相比之下,伴隨著氧化亞胺過(guò)程仲胺的氧化動(dòng)力學(xué)拆分有許多難點(diǎn)需要克服,首先,N原子很容易被氧化;其次,路易斯胺類底物容易使過(guò)渡金屬催化劑失活。2013年,Akiyama課題組[45]用手性磷酸(R)-1a催化亞胺的不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng)中實(shí)現(xiàn)了2-取代二氫吲哚衍生物(25)的氧化動(dòng)力學(xué)拆分。在整個(gè)反應(yīng)過(guò)程中,S構(gòu)型的二氫吲哚脫氫被氧化,R構(gòu)型的產(chǎn)物得到富集,獲得良好的收率和優(yōu)秀的立體選擇性(ee>99%)(Scheme 22)。

        2014年,Akiyama課題組[46]在手性磷酸(R)-1a的催化下利用2-芳基二氫吲哚(26)作氫源,高立體選擇性地實(shí)現(xiàn)了芳香酮亞胺的氫化(ee>99%)和脂肪酮的還原氨化(ee 97%),值得一提的是在整個(gè)反應(yīng)中,2-芳基二氫吲哚可以通過(guò)2-芳基吲哚加氫實(shí)現(xiàn)循環(huán)再生,在錫粉和濃鹽酸條件下,乙醇為溶劑,于80℃反應(yīng)3 h,以92%的收率得到二氫吲哚(Scheme 23)。手性磷酸催化轉(zhuǎn)移加氫過(guò)程中作為氫供體的2-芳基二氫吲哚比苯并噻唑啉更加穩(wěn)定。

        2011年周永貴和樊紅軍[47]共同發(fā)現(xiàn)了一個(gè)新穎的不對(duì)稱歧化反應(yīng)的收斂現(xiàn)象,在手性磷酸(S)-1c和釕配合物接力催化體系中,氫氣存在條件下,喹喔啉(27)在0.5 mol%釕配合物催化加氫還原制得中間體二氫喹喔啉(28),二氫喹喔啉在手性磷酸(S)-1d催化劑下發(fā)生不對(duì)稱歧化反應(yīng),最終手性產(chǎn)物四氫喹喔啉(29)的收率和ee值分別達(dá)到98%和94%。反應(yīng)的高對(duì)映選擇性歸結(jié)于主反應(yīng)的速率k2明顯大于釕催化的副反應(yīng)速率k3(Scheme 24)。該反應(yīng)以氫氣作為氫源,是一個(gè)原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)。

        Scheme 22

        Scheme 23

        Scheme 24

        Scheme 25

        Scheme 26

        2014年Zhao課題組[48]開(kāi)發(fā)了一種新的在手性銥化合物和手性磷酸(R)-1a共同催化下實(shí)現(xiàn)醇及醇胺的氨基化的方法。該方法利用叔戊醇(30)作氫源同時(shí)作溶劑,回流條件下,合成高對(duì)映選擇性的手性苯胺類化合物以及N-雜環(huán)化合物,獲得高達(dá)98%的收率和97%的ee值(Scheme 25)。另外,實(shí)驗(yàn)結(jié)果也表明手性銥化合物是決定手性胺產(chǎn)物構(gòu)型的決定性因素。

        2012年Beller課題組[49]利用手性磷酸(R)-1a,在H2作還原劑,甲苯作溶劑,于65℃直接有效的實(shí)現(xiàn)端炔和伯胺的原位氫胺化反應(yīng),以94% 的ee值和96%的收率分離得到相應(yīng)的手性胺產(chǎn)物(Scheme 26)。實(shí)驗(yàn)表明,脂肪族胺類和苯胺類鄰位有吸電子集團(tuán)時(shí),在最優(yōu)條件下不反應(yīng),而且二級(jí)胺同樣只能得到產(chǎn)率25%的外消旋產(chǎn)物。

        4 總結(jié)

        由此可見(jiàn),近年來(lái)BINOL衍生手性磷酸在亞胺的不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化取得了長(zhǎng)足發(fā)展,各種新的不對(duì)稱催化方法和策略被開(kāi)發(fā)并得到成功應(yīng)用,各種特殊及挑戰(zhàn)性亞胺底物的氫化也獲得突破性進(jìn)展。然而,亞胺的不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng)依然存在著手性磷酸催化劑的用量通常較大和氫源供體用量大等問(wèn)題。因此,設(shè)計(jì)開(kāi)發(fā)高活性的手性磷酸催化劑,降低其用量,是今后的研究方向之一;手性磷酸與金屬催化劑結(jié)合,是近年來(lái)發(fā)展的一種高效、高選擇性的不對(duì)稱催化新方法,科研人員們?cè)谶@方面已經(jīng)作出開(kāi)創(chuàng)性的工作[16,50-53],研究開(kāi)發(fā)可高效催化亞胺的不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng)的手性磷酸-金屬催化體系以及實(shí)現(xiàn)該類催化劑的分離回收、循環(huán)使用,也是非常有意義的一個(gè)研究方向;開(kāi)發(fā)高效、再生氫源,也是未來(lái)亞胺不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng)的一個(gè)研究方向。

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        Research Progress on Asymmetric Transfer Hydrogenation of Imines Catalyzed by Chiral BINOL-Phosphoric Acid

        LI Zhen1,2,F(xiàn)ENG Cui-lan2,HEI Li-ying1,2,GUI Jian-zhou1,LIU Dao-sheng1
        (1.College of Chemistry and Material Science,Liaoning University of Petroleum&Chemical
        Technology,F(xiàn)ushun 113000,China; 2.College of Chemistry and Chemical Engineering,Shangqiu Normal University,Shangqiu 476000,China)

        Abstract:Research progress on asymmetric transfer hydrogenation of imines catalyzed by chiral BINOL-phosphoric acid were reviewed with 53 references.Based on the difference of three organic hydrogen donors——Hantzsch ester hydrogen source,2-substituted benzothiazole moiety hydrogen source and other hydrogen source,asymmetric transfer hydrogenation reactions of imines catalyzed by phosphoric acids were discussed in detail.

        Keywords:BINOL; chiral phosphoric acid; imine; asymmetric transfer hydrogenation; review

        作者簡(jiǎn)介:李珍(1988-),女,漢族,河南周口人,碩士研究生,主要從事綠色有機(jī)催化反應(yīng)研究。E-mail:lizhenyjhx@163.com

        基金項(xiàng)目:國(guó)家自然科學(xué)基金資助項(xiàng)目(21102087);河南省科技廳科技攻關(guān)項(xiàng)目(112102210477);河南省高等學(xué)校青年骨干

        收稿日期:2014-12-25;

        修訂日期:2015-08-20

        DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2015.11.1074 *

        文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼:A

        中圖分類號(hào):O622.6

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